Chemistry of bridged lactams and related heterocycles

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 8, 2013, Pages 5701-5765

  Szostak, Michal ^a   Aubé, Jeffrey ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE BOND; GENERAL STRUCTURES; HETEROCYCLES; HIGH REACTIVITY; REACTION CONDITIONS; REACTION TYPES;

CONDENSATION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMIDES;

2 QUINUCLIDONE; 2-QUINUCLIDONE; ADAMANTANE; ADAMANTANONE; ALKALOID; DRUG DERIVATIVE; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; HETEROCYCLIC COMPOUND; LACTAM; QUINUCLIDINE DERIVATIVE;

CHEMISTRY; LYCOPODIUM; REVIEW; SYNTHESIS;

ADAMANTANE; ALKALOIDS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; LACTAMS; LYCOPODIUM; QUINUCLIDINES;

EID: 84883885666     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr4000144     Document Type: Review

References (470)

1. Greenberg, A., Breneman, C. M., Liebman, J. F., Eds. The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science; Wiley: 2000.
2. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond; Oxford University Press: London, 1940.
3. Chalupsky, J.; Vondrasek, J.; Spirko, V. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 693
4. Mannfors, B. E.; Mirkin, N. G.; Palmo, K.; Krimm, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1825
5. Shin, S. B. Y.; Yoo, B.; Todaro, L. J.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218
6. Poteau, R.; Trinquier, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13875
7. Ramachandran, G. N. Biopolymers 1968, 6, 1494
8. MacArthur, M. W.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1996, 264, 1180
9. Bednarova, L.; Malon, P.; Bour, P. Chirality 2007, 19, 775
10. Edison, A. S. Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 201
11. Beausoleil, E.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12902
12. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3312
13. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2474
14. Wipf, P.; Miller, C. P.; Grant, C. M. Tetrahedron 2000, 56, 9143
15. Yamada, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1083
16. Yamada, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1113
17. Yamada, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 941
18. Yamada, S.; Nakamura, M.; Kawauchi, I. Chem. Commun. 1997, 885
19. Yamada, S.; Matsuda, K. Chem. Lett. 2001, 750
20. Pedone, C.; Benedetti, E.; Immirzi, A.; Allegra, G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3549
21. Bennet, A. J.; Somayaji, V.; Brown, R. S.; Santarsiero, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7563
22. Yamada, S.; Nunami, N.; Hori, K. Chem. Lett. 1998, 451
23. Evans, P. A.; Holmes, A. B.; Collins, I.; Raithby, P. R.; Russell, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2325
24. Yamada, S.; Homma, A. Chem. Commun. 2002, 2656
25. Cow, C. N.; Britten, J. F.; Harrison, P. H. M. Chem. Commun. 1998, 1147
26. Matta, C. F.; Cow, C. C.; Sun, S.; Britten, J. F.; Harrison, P. H. M. J. Mol. Struct. 2000, 523, 241
27. Duspara, P. A.; Matta, C. F.; Jenkins, S. I.; Harrison, P. H. M. Org. Lett. 2001, 3, 495
28. Matta, C. F.; Cow, C. N.; Harrison, P. H. M. J. Mol. Struct. 2003, 660, 81
29. Bain, A. D.; Chen, H.; Harrison, P. H. M. Can. J. Chem. 2006, 84, 421
30. Yamamoto, G.; Murakami, H.; Tsubai, N.; Mazaki, Y. Chem. Lett. 1997, 605
31. Yamamoto, G.; Tsubai, N.; Murakami, H.; Mazaki, Y. Chem. Lett. 1997, 1295
32. Yamamoto, G.; Nakajo, F.; Tsubai, N.; Murakami, H.; Mazaki, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2315
33. Saeed, A.; Erben, M. F.; Bolte, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 4688
34. Hutchby, M.; Houlden, C. E.; Haddow, M. F.; Tyler, S. N.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 548
35. Alcorta, I.; Cativiela, C.; Elguero, J.; Gil, A. M.; Jiménez, A. I. New. J. Chem. 2005, 29, 1450
36. Rauk, A.; Allen, L. C.; Mislow, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1970, 9, 400
37. Korn, A.; Rudolph-Böhner, S.; Moroder, L. Tetrahedron 1994, 50, 1717
38. Shao, H.; Jiang, X.; Gantzel, P.; Goodman, M. Chem. Biol. 1994, 1, 231
39. Otani, Y.; Nagae, O.; Naruse, Y.; Inagaki, S.; Ohno, M.; Yamaguchi, K.; Yamamoto, G.; Uchiyama, M.; Ohwada, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15191
40. Ohwada, T.; Achiwa, T.; Okamoto, I.; Shudo, K.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 865
41. Hori, T.; Otani, Y.; Kawahata, M.; Yamaguchi, K.; Ohwada, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 9102
42. Hosoya, M.; Otani, Y.; Kawahata, M.; Yamaguchi, K.; Ohwada, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14780
43. Aleman, C.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Perez, J. J.; Casanovas J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11836
44. Gerdes, R. G.; Glover, S. A.; ten Have, J. F.; Rowbottom, C. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2649
45. Rauk, A.; Glover, S. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 2337
46. Glover, S. A.; Rauk, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2340
47. Glover, S. A.; Mo, G.; Rauk, A.; Tucker, D. J.; Turner, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2053
48. Glover, S. A.; Mo, G. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1728
49. Glover, S. A.; Rauk, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1740
50. Gillson, A. M. E.; Glover, S. A.; Tucker, D. J.; Turner, P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3430
51. Banks, T. M.; Bonin, A. M.; Glover, S. A.; Prakash, A. S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2238
52. Andrews, L. E.; Banks, T. M.; Bonin, A. M.; Clay, S. F.; Gillson, A. M. E.; Glover, S. A. Aust. J. Chem. 2004, 57, 377
53. Glover, S. A.; White, J. M.; Rosser, A. A.; Digianantonio, K. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 9757
54. Digianantonio, K. M.; Glover, S. A.; Johns, J. P.; Rosser, A. A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4116
55. Hall, H. K., Jr.; El-Shekeil, A. Chem. Rev. 1983, 83, 549
56. Lease, T. G.; Shea, K. J. A Compilation and Analysis of Structural Data of Distorted Bridgehead Olefins and Amides. In Advances in Theoretically Interesting Molecules; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2.
57. Greenberg, A. The Amide Linkage as a Ligand-Its Properties and the Role of Distortion. In The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science; Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F., Eds.; Wiley: New York, 2000.
58. Clayden, J.; Moran, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7118
59. Szostak, M.; Aubé, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 27
60. Lukeš, R. Collect. Czech., Chem. Commun. 1938, 10, 148
61. Brown, R. Studies in Amide Hydrolysis: The Acid, Base, and Water Reactions. In The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science; Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F., Eds.; Wiley: New York, 2000.
62. Lopez, X.; Mujika, J. I.; Blackburn, G. M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2304
63. Mujika, J. I.; Mercero, J. M.; Lopez, X. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6099
64. Mujika, J. I.; Mercero, J. M.; Lopez, X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4445
65. Mujika, J. I.; Formoso, E.; Mercero, J. M.; Lopez, X. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15000
66. Wang, B.; Cao, Z. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11919
67. Mucsi, Z.; Tsai, A.; Szori, M.; Chass, G. A.; Viskolcz, B.; Csizmadia, I. G. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13245
68. Glover, S. A.; Rosser, A. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 5492
69. Wiberg, K. B.; Breneman, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 831
70. Mucsi, Z.; Chass, G. A.; Viskolcz, B.; Csizmadia, I. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9153
71. Mucsi, Z.; Chass, G. A.; Csizmadia, I. G. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7885
72. Greenberg, A.; Venanzi, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6951
73. Greenberg, A.; Moore, D. T.; DuBois, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8658
74. Cho, S. J.; Cui, C.; Lee, J. Y.; Park, J. K.; Suh, S. B.; Park, J.; Kim, B. H.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 4068
75. Cox, C.; Wack, H.; Lectka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 798
76. Morgan, J.; Greenberg, A.; Liebman, J. F. Struct. Chem. 2012, 23, 9851
77. Morgan, J.; Greenberg, A. J. Phys. Org. Chem. 2012, 25, 1422
78. Morgan, J.; Greenberg, A.; Liebman, J. F. Struct. Chem. 2012, 23, 197
79. Bednarova, L.; Malon, P.; Bour, P. Chirality 2007, 19, 775
80. Kemnitz, C. R.; Loewen, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2521
81. Mujika, J. I.; Matxain, J. M.; Eriksson, L. A.; Lopez, X. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7215
82. Jean, Y.; Demachy, I.; Lledos, A.; Maseras, F. THEOCHEM 2003, 632, 131
83. Greenberg, A.; Moore, D. T. J. Mol. Struct. 1997, 413, 477
84. Greenberg, A.; Thomas, T. D.; Bevilacqua, C. R.; Coville, M.; Ji, D.; Tsai, J. C.; Wu, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 7093
85. Greenberg, A.; Hsing, H. J.; Liebman, J. F. THEOCHEM 1995, 338, 83
86. Greenberg, A.; DuBois, T. D. J. Mol. Struct. 2001, 567, 303
87. Kesharwani, M. K.; Ganguly, B. J. Comput. Chem. 2011, 32, 2170
88. Liu, J.; Albers, M. W.; Chen, C. M.; Schreiber, S. L.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990, 87, 2304
89. Fischer, G. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 119
90. Fischer, G.; Schmid, F. X. Peptidyl-prolyl cis/trans isomerases. In Molecular Chaperones and Folding Catalysts: Regulation, Cellular Functions and Mechanisms; Bakau, B., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1999.
91. Cox, C.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 849
92. Liebman, J. F.; Greenberg, A. Chem. Rev. 1976, 76, 311
93. Hoffmann, R.; Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4474
94. Yamada, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1998, 56, 303
95. Yamada, S. Rev. Heteroat. Chem. 1999, 19, 203
96. Yamada, S. Sterically Hindered Twisted Amides. In The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science; Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F., Eds.; Wiley: New York, 2000.
97. Aubé, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3063
98. Clayden, J. Nature 2012, 481, 274
99. Glover, S. A. Tetrahedron 1998, 54, 7229
100. Glover, S. A.; Rauk, A.; Buccigross, J. M.; Campbell, J. J.; Hammond, G. P.; Mo, G. N.; Andrews, L. E.; Gillson, A. M. E. Can. J. Chem. 2005, 83, 1492
101. Glover, S. A. Adv. Phys. Org. Chem. 2007, 42, 35
102. Fawcett, F. S. Chem. Rev. 1950, 47, 219
103. Köbrich, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1973, 12, 464
104. Buchanan, G. L. Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 41
105. Keese, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1975, 14, 528
106. Warner, P. M. Chem. Rev. 1989, 89, 1067
107. Shea, K. J. Tetrahedron 1980, 36, 1683
108. Bear, B. R.; Sparks, S. M.; Shea, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 821
109. Vazquez, S.; Camps, P. Tetrahedron 2005, 61, 5147
110. Winkler, F. K.; Dunitz, J. D. J. Mol. Biol. 1971, 59, 169
111. Tani, K.; Stoltz, B. M. Nature 2006, 441, 731
112. Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Feeder, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 522
113. Wiberg, K. Origin of the Amide Rotational Barrier. In The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science; Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F., Eds.; Wiley: New York, 2000.
114. Wiberg, K. B. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 922
115. Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Kowski, K.; Rademacher, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1313
116. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. Spectroscopic Identification of Organic Compounds; John Wiley and Sons: New York, 1991.
117. Maier, W. F.; Schleyer, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1891
118. Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 18, 488
119. van Eis, M. J.; Wijsman, G. W.; de Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F.; Rogers, D. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1537
120. Novak, I. J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 334
121. Wiseman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5966
122. Wiseman, J. R.; Chan, H. F.; Ahola, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2812
123. Wiseman, J. R.; Chong, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7775
124. Wiseman, R. J.; Pletcher, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 956
125. Marshall, J. A.; Faubl, H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 948
126. Chong, J. A.; Wiseman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8627
127. Kim, M. G.; White, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1172
128. Gudipati, M. S.; Radziszewski, J. G.; Kaszynski, P.; Michl, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3668
129. Ohno, M.; Itoh, M.; Umeda, M.; Furuta, R.; Kondo, K.; Eguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7075
130. Tae, E. L.; Zhu, Z.; Platz, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3803
131. Roach, P.; Warmuth, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3039
132. Hudnall, T. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16039
133. Neilson, B. M.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10326
134. Borowiak, T.; Dutkiewicz, G.; Sosnicki, J. G.; Jagodzinski, T. S.; Hansen, P. E. J. Mol. Struct. 2008, 892, 438
135. Nanubolu, J. B.; Sridhar, B.; Ravikumar, K. CrystEngComm 2012, 14, 2571
136. Yamada, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1591
137. Yamada, S.; Sugaki, T.; Matsuzaki, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 5932
138. Yamada, S.; Misono, T.; Iwai, Y.; Masumizu, A.; Akiyama, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 6872
139. Yamada, S.; Katsumata, H. Chem. Lett. 1998, 995
140. Yamada, S.; Ohe, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6777
141. Yamada, S.; Katsumata, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 9365
142. Yamada, S.; Ichikawa, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4231
143. Yamada, S.; Noguchi, E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3621
144. Yamada, S.; Misono, T.; Ichikawa, M.; Morita, C. Tetrahedron 2001, 57, 8939
145. Kozak, J. A.; Dake, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4221
146. Siengalewicz, P.; Gaich, T.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8170
147. Zuo, Z.; Xie, W.; Ma, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13226
148. Zuo, Z.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12008
149. May, J. A.; Zeidan, R. K.; Stoltz, B. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1203
150. May, J. A.; Stoltz, B. M. Tetrahedron 2006, 62, 5262
151. Fuchs, J. R.; Funk, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5068
152. Belmar, J.; Funk, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16941
153. Moon, B.; Han, S.; Yoon, Y.; Kwon, H. Org. Lett. 2005, 7, 1031
154. Enders, D.; Lenzen, A.; Raabe, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3766
155. Enders, D.; Lenzen, A.; Backes, M.; Janeck, C.; Catlin, K.; Lannou, M. I.; Runsink, J.; Raabe, G. J. Org. Chem. 2005, 70, 10538
156. Martinelli, M. J.; Peterson, B. C.; Khau, V. V.; Hutchison, D. R.; Sullivan, K. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5413
157. Hutchison, D. R.; Khau, V. V.; Martinelli, M. J.; Nayyar, N. K.; Peterson, B. C.; Sullivan, K. A. Org. Synth. 1998, 75, 223; Org. Synth. 2004, Coll. Vol. 10, 35
158. Leroux, S.; Larquetoux, L.; Nicolas, M.; Doris, E. Org. Lett. 2011, 13, 3549
159. Harley-Mason, J. Pure Appl. Chem. 1975, 41, 167
160. Dadson, B. A.; Harley-Mason, J.; Foster, G. H. Chem. Commun. 1968, 1233
161. Dadson, B. A.; Harley-Mason, J. Chem. Commun. 1969, 665 (Communication 583)
162. Harley-Mason, J.; Taylor, C. G. Chem. Commun. 1969, 1384
163. Crawley, G. C.; Harley-Mason, J. Chem. Commun. 1971, 685
164. Dadson, B. A.; Harley-Mason, J. Chem. Commun. 1969, 665 (Communication 584)
165. Harley-Mason, J.; Taylor, C. G. Chem. Commun. 1970, 812
166. Ban, Y.; Yoshida, K.; Goto, J.; Oishi, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6990
167. Ban, Y.; Yoshida, K.; Goto, J.; Oishi, T.; Takeda, E. Tetrahedron 1983, 39, 3657
168. Yoshida, K.; Sakuma, Y.; Ban, Y. Heterocycles 1987, 25, 47
169. Medley, J. W.; Movassaghi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4572
170. Yates, P.; MacLachlan, F. N.; Rae, I. D. Can. J. Chem. 1978, 56, 1052
171. Ziegler, F. E.; Zoretic, P. A. Tetrahedron Lett. 1968, 22, 2639
172. Ziegler, F. E.; Kloek, J. A.; Zoretic, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2342
173. Amat, M.; Lozano, O.; Escolano, C.; Molins, E.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4431
174. Amat, M.; Escolano, C.; Lozano, O.; Llor, N.; Bosch, J. Org. Lett. 2003, 5, 3139
175. Amat, M.; Escolano, C.; Lozano, O.; Gómez-Esqué, A.; Griera, R.; Molins, E.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 3804
176. Danieli, B.; Lesma, G.; Passarella, D.; Silvani, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3489
177. Ziegler, F. E.; Bennett, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7458
178. Imanishi, T.; Nakai, A.; Yagi, N.; Hanaoka, M. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 901
179. Amat, M.; Coll, M. D.; Passarella, D.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2775
180. Amat, M.; Coll, M. D.; Bosch, J.; Espinosa, E.; Molins, E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 935
181. Wu, A.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1975, 25, 2057
182. Ishikura, M.; Takahashi, N.; Yamada, K.; Abe, T. Heterocycles 2008, 75, 107
183. Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Johnson, G.; McQuire, L.; Deluca, M.; Merritt, A.; Kim, C. S.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8116
184. Büchi, G.; Kulsa, P.; Rosati, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2448
185. Büchi, G.; Kulsa, P.; Ogasawara, K.; Rosati, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 999
186. Narisada, M.; Watanabe, F.; Nagata, W. Tetrahedron Lett. 1971, 39, 3681
187. Uyeo, S.; Fales, H. M.; Highet, R. J.; Wildman, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2590
188. Wildman, W. C.; Bailey, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5514
189. Wildman, W. C.; Bailey, D. T. J. Org. Chem. 1968, 33, 3749
190. Irie, H.; Uyeo, S.; Yoshitake, A. Chem. Commun. 1966, 635
191. Irie, H.; Uyeo, S.; Yoshitake, A. J. Chem. Soc. (C) 1968, 1802
192. Hendrickson, J. B.; Foote, C.; Yoshimura, N. Chem. Commun. 1965, 165
193. Hendrickson, J. B.; Bogard, T. L.; Fisch, M. E.; Grossert, S.; Yoshimura, N. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7781
194. Magnus, P.; Hobson, L. A.; Westlund, N.; Lynch, V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 993
195. Magnus, P.; Gazzard, L.; Hobson, L.; Payne, A. H.; Rainey, T. J.; Westlund, N.; Lynch, V. Tetrahedron 2002, 58, 3423
196. Kuehne, M. E.; Li, Y. L.; Wei, C. Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 6434
197. Zhong, Y.; Gao, Y.; Guo, Q. P.; Li, W. M. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 133
198. Jiang, R. W.; Hon, P. M.; But, P. P. H.; Chung, H. S.; Lin, G.; Ye, W. C.; Mak, T. C. W. Tetrahedron 2002, 58, 6705
199. Hitotsuyanagi, Y.; Hikita, M.; Nakada, K.; Fukuya, H. Heterocycles 2007, 71, 2035
200. Cai, X. G.; Luo, X. D. Planta Med. 2007, 73, 170
201. Kobayashi, J.; Ueno, S.; Morita, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6546
202. Morita, H.; Ishioka, N.; Takatsu, H.; Shinzato, T.; Obara, Y.; Nakahata, N.; Kobayashi, J. Org. Lett. 2005, 7, 459
203. Morita, H.; Yoshida, N.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3558
204. Kubota, T.; Suzuki, T.; Ishiuchi, K.; Kuhara, T.; Kobayashi, J. Chem. Pharm. Bull. 2009, 57, 504
205. Zhang, Y.; Di, Y. T.; Zhang, Q.; Mu, S. Z.; Tan, C. J.; Fang, X.; He, H. P.; Li, S. L.; Hao, X. J. Org. Lett. 2009, 11, 5414
206. Morita, H.; Yoshida, N.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 2278
207. Lim, K. H.; Kam, T. S. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 31
208. Massiot, G.; Thepenier, P.; Jacquier, M. J.; Henin, J.; Men-Olivier, L.; Delaude, C. Phytochemistry 1991, 30, 3449
209. Nielsen, H. B.; Hazell, A.; Hazell, R.; Ghia, F.; Torssell, K. B. G. Phytochemistry 1994, 37, 1729
210. Takayama, H.; Katakawa, K.; Kitajima, M.; Yamaguchi, K.; Aimi, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8307
211. Ma, X.; Gang, D. R. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 752
212. Lei, Y.; Wrobleski, A. D.; Golden, J. E.; Powell, D. R.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4552
213. Ito, M.; Sakaguchi, A.; Kobayashi, C.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 290
214. Kajita, Y.; Matsubara, S.; Kurahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6058-6059
215. Yoshino, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7494
216. Miura, T.; Yarnauchi, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2008, 10, 3085
217. Ueno, S.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6098
218. Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5645
219. Perrin, C. L. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 268
220. Brown, R. S.; Bennet, A. J.; Slebocka-Tilk, H. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 481
221. Poland, B. W.; Xu, M. Q.; Quiocho, F. A. J. Biol. Chem. 2000, 275, 16408
222. Romanelli, A.; Shekhtman, A.; Cowburn, D.; Muir, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 6397
223. Shemella, P.; Pereira, B.; Zhang, Y. M.; van Roey, P.; Belfort, G.; Garde, S.; Nayak, S. K. Biophys. J. 2007, 92, 847
224. Johansson, D. G. A.; Wallin, G.; Sandberg, A.; Macao, B.; Aqvist, J.; Hard, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9475
225. Schiene-Fischer, C.; Aumüller, T.; Fischer, G. Top. Curr. Chem. 2013, 328, 35
226. Rudrabhatla, P.; Pant, H. C. J. Alzheimers Dis. 2010, 19, 389
227. Somayaji, V.; Brown, R. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2676
228. Wang, Q. P.; Bennet, A. J.; Brown, R. S.; Santarsiero, B. D. Can. J. Chem. 1990, 68, 1732
229. Wang, Q. P.; Bennet, A. J.; Brown, R. S.; Santarsiero, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5757
230. Somayaji, V.; Skorey, K. I.; Brown, R. S.; Ball, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 4866
231. Skorey, K. I.; Somayaji, V.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5205
232. Skorey, K. I.; Somayaji, V.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1445
233. Somayaji, V.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4738
234. Somayaji, V.; Keillor, J.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2625
235. Keillor, J. W.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5114
236. Bashore, C. G.; Samardjiev, I. J.; Bordner, J.; Coe, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3268
237. Aszodi, J.; Rowlands, D. A.; Mauvais, P.; Collette, P.; Bonnefoy, A.; Lampilas, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2489
238. Mangion, I. K.; Ruck, R. T.; Rivera, N.; Huffman, M. A.; Shevlin, M. Org. Lett. 2011, 13, 5480
239. Hans, R. H.; Su, H.; Chibale, K. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 10.3762/bjoc.6.78
240. Hans, R. H.; Wiid, I. J. F.; van Helden, P. D.; Wan, B.; Franzblau, S. G.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Chibale, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2055
241. Smissman, E. E.; Matuszak, A. J.; Corder, C. N. J. Pharm. Sci. 1964, 53, 1541
242. Brouillette, W. J.; Brown, G. B.; DeLorey, T. M.; Shirali, S. S.; Grunewald, G. L. J. Med. Chem. 1988, 31, 2218
243. Brouillette, W. J.; Grunewald, G. L.; Brown, G. B.; DeLorey, T. M.; Akhtar, M. S.; Liang, G. J. Med. Chem. 1989, 32, 1577
244. Brouillette, W. J.; Jestkov, V. P.; Brown, M. L.; Akhtar, M. S.; DeLorey, T. M.; Brown, G. B. J. Med. Chem. 1994, 37, 3289
245. Grimm, J. B.; Stables, J. P.; Brown, M. L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4133
246. Murakami, M.; Aoki, T.; Nagata, W. Synlett 1990, 684
247. Buynak, J. D.; Rao, A. S.; Adam, G.; Nidamarthy, S. D.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6846
248. Sierra, M. A.; Rodriguez-Fernandez, M.; Mancheno, M. J.; Casarrubios, L.; Gomez-Gallego, M. Tetrahedron 2008, 64, 9592
249. Urbach, A.; Dive, G.; Marchand-Brynaert, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1757
250. Urbach, A.; Dive, G.; Tinant, B.; Duval, V.; Marchand-Brynaert, J. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2071
251. Georg, G. I. The Organic Chemistry of Beta-Lactams; Wiley-VCH: New York, 1992.
252. Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Banik, B. K.; Srirajan, V. β-Lactams: Cyclic Amides of Distinction. In The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science; Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F., Eds.; Wiley: New York, 2000.
253. Bredt, J.; Thouet, H.; Schmitz, J. Liebigs Ann. Chem. 1924, 437, 1
254. Wasserman, H. H. Nature 2006, 441, 699
255. Doering, W. E.; Chanley, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 586
256. Yakhontov, L. N.; Rubtsov, M. V. J. Gen. Chem. USSR 1957, 27, 83
257. Pracejus, H. Chem. Ber. 1959, 92, 988
258. Pracejus, H.; Kehlen, M.; Kehlen, H.; Matschiner, H. Tetrahedron 1965, 21, 2257
259. Pracejus, H. Chem. Ber. 1965, 98, 2897
260. Levkoeva, E. I.; Nikitskaya, E. S.; Yakhontov, L. N. Dokl. Akad. Nauk 1970, 192, 342
261. Levkoeva, E. I.; Nikitskaya, E. S.; Yakhontov, L. N. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1971, 378
262. Kostyanovsky, R. G.; Mikhlina, E. E.; Levkoeva, E. I.; Yakhontov, L. N. Org. Mass Spectrom. 1970, 3, 1023
263. Greenberg, A.; Wu, G. L.; Tsai, J. C.; Chiu, Y. Y. Struct. Chem. 1993, 4, 127
264. Ly, T.; Krout, M.; Pham, D. K.; Tani, K.; Stoltz, B. M.; Julian, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1864
265. Blackburn, G. M.; Skaife, C. J.; Kay, I. T. J. Chem. Res., Synop. 1980, 294
266. Bennet, A. J.; Wang, Q. P.; Slebocka-Tilk, H.; Somayaji, V.; Brown, R. S.; Santarsiero, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6383
267. Boivin, J.; Gaudin, D.; Labrecque, D.; Jankowski, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2281
268. Frackenpohl, J.; Langer, P.; Hoffmann, H. M. R. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1429
269. Hoffmann, H. M. R.; Frackenpohl, J. Organic Chemistry of Cinchona Alkaloids. In Cinchona Alkaloids in Synthesis and Catalysis; Song, C. E., Ed.; Wiley: New York, 2009.
270. Ballester, P.; Tadayoni, B. M.; Branda, N.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3685
271. Jeong, K. S.; Parris, K.; Ballester, P.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 555
272. Jones, P. G.; Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Wothers, P. D. Chem. Commun. 1998, 1695
273. Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Wothers, P. D.; Feeder, N.; Jones, P. G. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 385
274. Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Wothers, P. D.; Feeder, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 785
275. Ye, Q.; Komarov, I. V.; Kirby, A. J.; Jones, M., Jr. J. Org. Chem. 2002, 67, 9288
276. Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Feeder, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7101
277. Davies, J. E.; Kirby, A. J.; Komarov, I. V. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1222
278. Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Bilenko, V. A.; Davies, J. E.; Rawson, J. M. Chem. Commun. 2002, 2106
279. Morgan, K. M.; Rawlins, M. L.; Montgomery, M. N. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 310
280. Badger, G. M.; Cook, J. W.; Walker, T. Chem. Commun. 1949, 1141
281. Albertson, N. F. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2594
282. Albertson, N. F. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 249
283. Hall, H. K., Jr.; Shaw, R. G.; Deutschmann, A. J. Org. Chem. 1980, 45, 3722
284. Buchanan, G. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 814
285. Buchanan, G. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2669
286. Buchanan, G. L.; Kitson, D. H.; Mallinson, P. R.; Sim, G. A.; White, D. N. J.; Cox, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1709
287. McCabe, P. H.; Milne, N. J.; Sim, G. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1459
288. Sliter, B.; Morgan, J.; Greenberg, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 2770
289. Wiseman, J. R.; Kipp, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4688
290. Steliou, K.; Poupart, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7130
291. Brehm, R.; Ohnhäuser, D.; Gerlach, H. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1981
292. Alonso, D. A.; Costa, A.; Mancheno, B.; Najera, C. Tetrahedron 1997, 53, 4791
293. Hellal, M.; Cuny, G. D. J. Org. Chem. 2010, 75, 3465
294. Denzer, M.; Ott, H. J. Org. Chem. 1969, 34, 183
295. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Worakun, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1697
296. Grigg, R.; Santhakumar, V.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Teasdale, A.; Thorntonpett, M.; Worakun, T. Tetrahedron 1991, 47, 9703
297. Grigg, R.; Sridharan, V.; York, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4139
298. Grigg, R.; York, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7255
299. Paquette, L. A.; Dura, R. D.; Fosnaugh, N.; Stepanian, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 8438
300. Ribelin, T. P.; Judd, A. S.; Akritopoulou-Zanze, I.; Henry, R. F.; Cross, J. L.; Whittern, D. N.; Djuric, S. W. Org. Lett. 2007, 9, 5119
301. Shea, K. J.; Lease, T. G.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8627
302. Lease, T. G.; Shea, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2248
303. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919
304. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861
305. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 70
306. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075
307. Williams, R. M.; Lee, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6431
308. Williams, R. M.; Lee, B. H.; Miller, M. M.; Anderson, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1073
309. Sundberg, R. J.; Smith, F. X. J. Org. Chem. 1975, 40, 2613
310. Sundberg, R. J.; Luis, J. G.; Parton, R. L.; Schreiber, S.; Srinivasan, P. C.; Lamb, P.; Forcier, P.; Bryan, R. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 4859
311. Shen, L.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2005, 7, 775
312. Adamson, G.; Beckwith, A. L. J.; Kaufmann, M.; Willis, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1783
313. Phakhodee, W.; Ploypradith, P.; Sahakitpichan, P.; Ruchirawat, S. Tetrahedron 2009, 65, 351
314. Phakhodee, W.; Sahakitpichan, P.; Deechongkit, S.; Ruchirawat, S. Heterocycles 2008, 75, 1963
315. Dolby, L. J.; Sakai, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1890
316. Dolby, L. J.; Sakai, S. I. Tetrahedron 1967, 23, 1
317. Xie, Q.; Wang, H.; Xia, Z.; Lu, M.; Zhang, W.; Wang, X.; Fu, W.; Tang, Y.; Sheng, W.; Li, W.; Zhou, W.; Zhu, X.; Qiu, Z.; Chen, H. J. Med. Chem. 2008, 51, 2027
318. Zheng, W.; Xie, Q.; Li, F.; Qui, Z. B. Acta Crystallogr. 2009, E65, 3008
319. Artacho, J.; Ascic, E.; Rantanen, T.; Karlsson, J.; Wallentin, C. J.; Wang, R.; Wendt, O. F.; Harmata, M.; Snieckus, V.; Wärnmark, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1038
320. Artacho, J.; Ascic, E.; Rantanen, T.; Wallentin, C. J.; Dawaigher, S.; Bergquist, K. E.; Harmata, M.; Snieckus, V.; Wärnmark, K. Org. Lett. 2012, 14, 4706
321. Milligan, G. L.; Mossman, C. J.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10449
322. Lang, S.; Murphy, J. A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 146
323. Nyfeler, E.; Renaud, P. Chimia 2006, 60, 276
324. Grecian, S.; Aubé, J. Schmidt Rearrangement Reactions with Alkyl Azides. In Organic Azides: Synthesis and Applications; Bräse, S.; Banert, K., Eds.; Wiley and Sons: Chichester, U.K., 2009.
325. Yao, L.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2766
326. Szostak, M.; Yao, L.; Aubé, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 1235
327. Szostak, M.; Yao, L.; Aubé, J. Org. Lett. 2009, 11, 4386
328. Gutierrrez, O.; Aubé, J.; Tantillo, D. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 640
329. Macleod, F.; Lang, S.; Murphy, J. A. Synlett 2010, 529
330. Szostak, M.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2530
331. Golden, J. E.; Aubé, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4316
332. Zeng, Y. B.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 125, 15712
333. Frankowski, K, J.; Golden, J. E.; Zeng, Y. B.; Lei, Y.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6018
334. Szostak, M.; Yao, L.; Day, V. W.; Powell, D. R.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8336
335. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aubé, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625
336. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Morton, M.; Aubé, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10645
337. Wrobleski, A. D. Ph.D. Thesis, University of Kansas, 2003.
338. Schill, G.; Priester, C. U.; Windhövel, U. F.; Fritz, H. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 438
339. Schill, G.; Löwer, H.; Priester, C. U.; Windhövel, U. F.; Fritz, H. Tetrahedron 1987, 43, 3729
340. Schill, G.; Priester, C. U.; Windhövel, U. F.; Fritz, H. Tetrahedron 1987, 43, 3747
341. Schill, G.; Priester, C. U.; Windhövel, U. F.; Fritz, H. Tetrahedron 1987, 43, 3765
342. Schill, G.; Priester, C. U.; Windhövel, U. F.; Fritz, H. Tetrahedron 1990, 46, 1211
343. Schill, G.; Priester, C. U.; Windhovel, U. F.; Fritz, H. Tetrahedron 1990, 46, 1221
344. Magnus, P.; Ladlow, M.; Elliott, J.; Kim, C. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 518
345. Magnus, P.; Mendoza, J. S.; Stamford, A.; Ladlow, M.; Willis, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10232
346. Dennison, J. B.; Kulanthaivel, P.; Barbuch, R. J.; Renbarger, J. L.; Ehlhardt, W. J.; Hall, S. D. Drug Metab. Dispos. 2006, 34, 1317
347. Szostak, M.; Aubé, J. Org. Lett. 2009, 11, 3878
348. Arata, Y.; Tanaka, K. I.; Yoshifuji, S.; Kanatomo, S. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 981
349. Waly, M. A.; Kodier, M. N.; Hossini, M. S. Chin. Pharm. J. 1994, 46, 135
350. Smet, M.; Van Oosterwijck, C.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Vandendriessche, A.; Dehaen, W. Synlett 2004, 2388
351. Nazarenko, K. G.; Shtil, N. A.; Buth, S. A.; Chernega, A. N.; Lozinskii, M. O.; Tolmachev, A. A. Tetrahedron 2008, 64, 4478
352. Doodeman, R. Ph.D. Thesis, University of Amsterdam, 2002.
353. Cossy, J.; Pardo, D. G. Chemtracts 2002, 15, 579
354. Metro, T. X.; Duthion, B.; Pardo, D. G.; Cossy, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 89
355. Arata, Y.; Kobayashi, T. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 2361
356. Arata, Y.; Kobayashi, T. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 325
357. Miyano, S.; Mibu, N.; Irie, M.; Fujii, S.; Fujisaki, F.; Abe, N.; Sumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 313
358. Miyano, S.; Irie, M.; Mibu, N.; Miyamoto, Y.; Nagata, K.; Sumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1057
359. Bremner, J. B.; Eschler, B. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1935
360. Schumann, D.; Geirsson, J.; Naumann, A. Chem. Ber. 1985, 118, 1927
361. Bahadur, G. A.; Bailey, A. S.; Scott, P. W.; Vandrevala, M. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2870
362. Prout, K.; Sims, M.; Watkin, D.; Couldwell, C.; Vandrevala, M.; Bailey, A. S. Acta Crystallogr. 1980, B36, 1846
363. Chelain, E.; Parlier, A.; Audouin, M.; Rudler, H.; Daran, J. C.; Vaissermann, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10568
364. Coqueret, X.; Bourelle-Wargnier, F.; Chuche, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 909
365. Kutney, J. P.; Balsevich, J.; Bokelman, G. H. Heterocycles 1976, 4, 1377
366. Kutney, J. P.; Balsevich, J.; Bokelman, G. H.; Hibino, T.; Honda, T.; Itoh, I.; Ratcliffe, A. H.; Worth, B. R. Can. J. Chem. 1978, 56, 62
367. Toshimitsu, A.; Terao, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5917
368. Toshimitsu, A.; Terao, K.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 530
369. Toshimitsu, A.; Terao, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2018
370. Smissman, E. E.; Robinson, R. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 3532
371. Smissman, E. E.; Robinson, R. A.; Matuszak, A. J. J. Org. Chem. 1970, 35, 3823
372. Smissman, E. E.; Ayres, J. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 2407
373. Smissman, E. E.; Ayres, J. W.; Wirth, P. J.; Abernethy, D. R. J. Org. Chem. 1972, 37, 3486
374. Smissman, E. E.; Wirth, P. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 1576
375. Smissman, E. E.; Wirth, P. J.; Glynn, D. R. J. Org. Chem. 1975, 40, 281
376. Beddoes, R. L.; Davies, M. P. H.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 538
377. Baylis, A. M.; Davies, M. P. H.; Thomas, E. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3139
378. Baylis, A. M.; Thomas, E. J. Tetrahedron 2007, 63, 11666
379. Sakamoto, M.; Watanabe, S.; Fujita, T.; Yanase, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2986
380. Roscini, C.; Cubbage, K. L.; Berry, M.; Orr-Ewing, A. J.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8716
381. Booker-Milburn, K. I.; Anson, C. E.; Clissold, C.; Costin, N. J.; Dainty, R. F.; Murray, M.; Patel, D.; Sharpe, A. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1473
382. Hall, H. K., Jr.; Johnson, R. C. J. Org. Chem. 1972, 37, 697
383. Hall, H. K., Jr.; Ekechukwu, O. E.; Deutschmann, A.; Rose, C. Polym. Bull. 1980, 3, 375
384. Hall, H. K., Jr.; El-Shekeil, A. J. Org. Chem. 1980, 45, 5325
385. Hall, H. K., Jr.; El-Shekeil, A. Polym. Bull. 1980, 2, 829
386. Sparks, S. M.; Vargas, J. D.; Shea, K. J. Org. Lett. 2000, 2, 1473
387. Sparks, S. M.; Chow, C. P.; Zhu, L.; Shea, K. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 3025
388. Chow, C. P.; Shea, K. J.; Sparks, S. M. Org. Lett. 2002, 4, 2637
389. Molina, C. L.; Chow, C. P.; Shea, K. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 6816
390. Lahousse, H.; Martens, H. J.; Toppet, S.; Hoornaert, G. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 2001
391. Chow, C. P.; Shea, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3678
392. Meltzer, R. I.; Lewis, A. D. J. Org. Chem. 1956, 21, 256
393. Baumler, J.; Sorkin, E.; Erlenmeyer, H. Helv. Chim. Acta 1951, 34, 459
394. Brouillette, W. J.; Smissman, E. E.; Grunewald, G. L. J. Org. Chem. 1979, 44, 839
395. Brouillette, W. J.; Einspahr, H. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 5113
396. Kubicki, M.; Codding, P. W. Acta Crystallogr. 2001, E57, o406
397. Akhtar, M. S.; Brouillette, W. J.; Waterhous, D. V. J. Org. Chem. 1990, 55, 5222
398. Brouillette, W. J.; Friedrich, J. D.; Muccio, D. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 3227
399. Smissman, E. E.; Robinson, R. A.; Carr, J. B.; Matuszak, A. J. J. Org. Chem. 1970, 35, 3821
400. Gmünder, J.; Lindenmann, A. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 66
401. Rappoport, Z. The Chemistry of Enamines; John Wiley & Sons: New York, 1994.
402. Doering, W. V.; Birladeanu, L.; Andrews, D. W.; Pagnotta, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 428
403. Crawley, S. L.; Funk, R. L. Org. Lett. 2006, 8, 3995
404. Yotphan, S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2452
405. Pearson, W. H.; Walavalkar, R.; Schkeryantz, J. M.; Fang, W. K.; Blickensdorf, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10183
406. Nielsen, A. T. J. Org. Chem. 1966, 31, 1053
407. Bender, D. R.; Coffen, D. L. J. Org. Chem. 1968, 33, 2504
408. Warawa, E. J.; Campbell, J. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 3511
409. O'Neil, I. A.; Wynn, D.; Lai, J. Y. Q. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 271
410. Yakhontov, L. Heterocycles 1977, 7, 1033
411. Hamama, W. S.; El-Magid, O. M. A.; Zoorob, H. H. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1397
412. Szostak, M.; Yao, L.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2078
413. Sheridan, R. S.; Ganzer, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6158
414. Radziszewski, J. G.; Downing, J. W.; Wentrup, C.; Kaszynski, P.; Jawdosiuk, M.; Kovacic, P.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2799
415. Wayne, G. S.; Snyder, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9860
416. Eguchi, S.; Okano, T.; Takeuchi, H. Heterocycles 1987, 26, 3265
417. Brummond, K. M.; Lu, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 1347
418. Brummond, K. M.; Hong, S. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 907
419. Yamazaki, N.; Suzuki, H.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 8280
420. Suzuki, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3013
421. Yoshimura, Y.; Kusanagi, T.; Kibayashi, C.; Yamazaki, N.; Aoyagi, S. Heterocycles 2007, 75, 1329
422. Rodriguez-Escrich, S.; Sola, L.; Jimeno, C.; Rodriguez-Escrich, C.; Pericas, M. A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2250
423. Wang, Y. F.; Toh, K. K.; Ng, E. P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6411
424. Braje, W.; Wartchow, R.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2540
425. Franz, M. H.; Röper, S.; Wartchow, R.; Hoffmann, H. M. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 2983
426. Hoffmann, H. M. R.; Frackenpohl, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4293
427. Röper, S.; Frackenpohl, J.; Schrake, O.; Wartchow, R.; Hoffmann, H. M. R. Org. Lett. 2000, 2, 1661
428. Röper, S.; Wartchow, R.; Hoffmann, H. M. R. Org. Lett. 2002, 4, 3179
429. Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. C. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Elsevier: Amsterdam, 1996; Vol. 3, p 4.
430. Drews, J. Science 2000, 287, 1960
431. Sneader, W. Drug Discovery: A History; Wiley: New York, 2005.
432. Davies, F. A.; Chen, B. C. Chem. Rev. 1992, 92, 919
433. Oppolzer, W. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1241
434. Majumdar, K. C.; Mondal, S. Chem. Rev. 2011, 111, 7749
435. Paquette, L. A.; Barton, W. R. S.; Gallucci, J. C. Org. Lett. 2004, 6, 1313
436. Evans, P.; McCabe, T.; Morgan, B. S.; Reau, S. Org. Lett. 2005, 7, 43
437. Evans, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 1830
438. Kelleher, S.; Quesne, P. Y.; Evans, P. Beilstein J. Org. Chem 2009, 10.3762/bjoc.5.69
439. Klein, J. E. M. N.; Geoghegan, K.; Méral, N.; Evans, P. Chem. Commun. 2010, 46, 937
440. Geoghegan, K.; Kelleher, S.; Evans, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 2187
441. For a recent study on regioselectivity in the Heck reaction forming bridged sultams, see: Geoghegan, K.; Evans, P.; Rozas, I.; Alkorta, I. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13379
442. Paquette, L. A.; Leit, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8126
443. Paquette, L. A.; Ra, C. S.; Schloss, J. D.; Leit, S. M.; Gallucci, J. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 3564
444. Schloss, J. D.; Leit, S. M.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 7119
445. Preston, A. J.; Gallucci, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 6573
446. Rassadin, V. A.; Grosheva, D. S.; Tomashevskiy, A. A.; Sokolov, V. V.; Yufit, D. S.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3481
447. Samarakoon, T. B.; Loh, J. K.; Rolfe, A.; Le, L. S.; Yoon, S. Y.; Lushington, G. H.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2011, 13, 5148
448. Zhou, A.; Rayabarapu, D.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2009, 11, 531
449. Rolfe, A.; Samarakoon, T. B.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2010, 12, 1216
450. Samarakoon, T. B.; Hur, M. Y.; Kurtz, R. D.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2010, 12, 2182
451. Loh, J. K.; Yoon, S. Y.; Samarakoon, T. B.; Rolfe, A.; Porubsky, P.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Hanson, P. R. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1293
452. Stoll, A. H.; Blakey, S. B. Chem. Sci. 2011, 2, 112
453. Radziecka, A.; Wolfenden, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6105
454. Szostak, M.; Yao, L.; Aubé, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 1869
455. Adler, M.; Alder, S.; Boche, G. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 193
456. Werstiuk, N. H.; Brown, R. S.; Wang, Q. Can. J. Chem. 1996, 74, 524
457. Szostak, M.; Aubé, J. Chem. Commun. 2009, 7122
458. Hall, H. K., Jr.; Schneider, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6409
459. Hall, H. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6412
460. Hall, H. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1209
461. Szostak, M.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13246
462. Yoshida, K.; Nomura, S.; Nishibata, Y.; Ban, Y. Heterocycles 1986, 24, 2239
463. Hayes, C. J.; Simpkins, N. S.; Kirk, D. T.; Mitchell, L.; Baudoux, J.; Blake, A. J.; Wilson, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8196
464. Dura, R. D.; Paquette, L. A. Synthesis 2006, 2837
465. Gallucci, J. C.; Dura, R. D.; Paquette, L. A. Acta Crystallogr. 2007, E63, 3417
466. Zhu, L.; Lauchli, R.; Loo, M.; Shea, K. J. Org. Lett. 2007, 9, 2269
467. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Walsh, P. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1309
468. Dura, R. D.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2456
469. Preston, A. J.; Paquette, L. A. Heterocycles 2006, 70, 41
470. Velten, R.; Erdelen, C.; Gehling, M.; Göhrt, A.; Gondol, D.; Lenz, J.; Lockhoff, O.; Wachendorff, U.; Wendisch, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1737