Quasiplanarity of the peptide bond

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 4, 2008, Pages 693-699

  Chalupský, Jakub ^a   Vondrášek, Jiøí ^a   Špirko, Vladimír ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL CARBON; MOLECULAR GEOMETRY; PEPTIDE BOND; VIBRATIONAL MOTIONS;

CHEMICAL BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; OXYGEN; QUANTUM THEORY;

PEPTIDES;

ALANINE; BENZOYLPHENYLALANINE; DRUG DERIVATIVE; FORMAMIDE; FORMAMIDE DERIVATIVE; N METHYLFORMAMIDE; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; N,N-DIMETHYLFORMAMIDE; PEPTIDE; PHENYLALANINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; VIBRATION;

ALANINE; COMPUTER SIMULATION; FORMAMIDES; MODELS, CHEMICAL; PEPTIDES; PHENYLALANINE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; VIBRATION;

EID: 39149127548     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0750699     Document Type: Article

References (78)

1. Pauling, L.; Corey, R. B.; Branson, H. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1951, 37, 205-211.
2. Pauling, L.; Corey, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1951, 37, 251-256.
3. Ramachandran, G. N. Biopolymers 1968, 6, 1494-1496.
4. Esposito, L.; De Simone, A.; Zagari, A.; Vitagliano, L. J. Mol. Biol. 2005, 347, 483-487.
5. Guo, H; Karplus M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7273-7287.
6. Hu, J.-S.; Bax A. J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 6360-6368.
7. Mannfors, B. E.; Mirkin, N. G.; Palmo, K.; Krimm, S. J. Phys. Chem. 2003, 107, 1825-1832.
8. Buck, M.; Karplus M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9645-9658.
9. Ohwada, T. Yakugaku Zasshi 2001, 121, 65-77.
10. MacArthur, M. W.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1996, 264, 1180-1195.
11. Kang, B. S.; Devedjiev, Y.; Derewenda, U.; Derewenda, Z. S. J. Mol. Biol. 1996, 338, 483-493.
12. Thaimattam, R.; Jaskolski, M. J. All. Comp. 2004, 362, 12-20.
13. Dasgupta, A. K.; Majumdar, R.; Bhattacharyya, D. Ind. J. Biochem. Biophys. 2004, 41, 233-240.
14. Wilson, K. S.; Butterworth, S.; Dauter, Z.; Lamzin, V. S.; Walsh, M.; Wodak, S.; Pontius, J.; Richelle, J.; Vaguine, A.; Sander, C.; Hooft, R. W. W.; Vriend, G.; Thornton, J. M.; Laskowski, R. A.; MacArthur, M. W.; Dodson, E. J.; Murshudov, G.; Oldfield, T. J.; Kaptein, R.; Rullman, J. A. C. J. Mol. Biol. 1998, 276, 417-436.
15. Reif, B.; Hennig, M.; Griesinger, C. Science 1997, 276, 1230-1233.
16. Daragan, V. A.; Mayo, K. H. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1997, 31, 63-105.
17. Maple, J. R.; Hwang, M.-J.; Jalkanen, K. J.; Stockfisch, T. P.; Hagler, A. T. J. Comput. Chem. 1998, 19, 430-458.
18. Bludský, O.; Sponer, J.; Leszczynski, J.; Špirko, V.; Hobza, P. J. Chem. Phys. 1996, 11042-11050.
19. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; Kleibömer, B. J. Mol. Spectrosc. 1987, 124, 34-45.
20. Bunker, P. R.; Landsberg, B. M. J. Mol. Spectrosc 1977, 67, 374-385.
21. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; Kleibömer, B. J. Mol. Spectrosc. 1985, 114, 251-211.
22. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; Kleibömer, B. J. Mol. Spectrosc. 1987, 124, 21-33.
23. Hoy, A. R.; Bunker, P. R. J. Mol. Spectrosc. 1974, 52, 439-456.
24. Špirko, V. J. Mol. Spectrosc. 1983, 101, 30-47.
25. Špirko, V.; Kraemer, W. P. J. Mol. Spectrosc 2000, 199, 236-244.
26. Špirko, V.; Čejchan, A.; Lutchyn, R.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2002, 319-326.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; i Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al - Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
28. (a) Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
29. (b) Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506.
30. (c) Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275-280.
31. (d) Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281-289.
32. (e) Head-Gordon, M.; Head-Gordon, T. Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 122-128.
33. (f) Saebo, S.; Almlof. Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 83-89.
34. (a) Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371.
35. (b) Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.
36. Allen, F. H. Acta Crystallogr. B 2002, 58, 380-388.
37. Tokuma, Y; Ashida, T.; Kakudo, M. Acta Crystallogr. B 1969, 25, 1367-1373.
38. Potrzebowski, M. J.; Tekely, P.; Baszczyk, J.; Wieczorek, M. W. J. Pept. Res. 2000, 56, 185-194.
39. (b) Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.
40. (a) Weigend, F.; Häser, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331-340.
41. (b) Feyereisen, M.; Fitzgerald, G.; Komornicki, A. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359-363.
42. (c) Vahtras, O.; Almlof, J.; Feyereisen, M. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514-518.
43. (d) Haase, F.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1993, 14, 907-912.
44. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
45. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
46. (c) Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
47. (d) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
48. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab initio molecular orbital theory; Wiley-Interscience: New York, 1986.
49. (a) Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 545-560.
50. (b) Bartlett, R. J.; Purvis, G. D. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 561-581.
51. (c) Čížek, J. Adv. Chem. Phys. 1969, 14, 35-89.
52. (d) Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910-1918.
53. (e) Scuseria, G. E.; Janssen, C. L.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1988, 89, 7382-7387.
54. (f) Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1989, 90, 3700-3703.
55. (a) Christiansen, O.; Koch, H.: Jörgensen, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 409-418.
56. (b) Hättig, C.; Weigend, F. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5154-5161.
57. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
58. Weigend, F.; Köhn, A.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3175-3183.
59. Hougen, J. T.; Bunker, P. R.; Johns, J. W. C. J. Mol. Spectrosc. 1970, 34, 136-172.
60. Kuchitsu, K. J. Chem. Phys. 1968, 49, 4456-4462.
61. Kurland, R. J.; Wilson, E. B. J. Chem. Phys. 1957, 27, 585-590.
62. Costain, C. C.; Dowling, J. M. J. Chem. Phys. 1960, 32, 158-165.
63. Hirota, E.; Sugisaki, C. J.; Nielsen, C. J.; Sörensen, G. O. J. Mol. Spectrosc. 1974, 49, 251-267.
64. Evans, J. C. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1228-1234.
65. King, S. T. J. Phys. Chem. 1971, 75, 405-410.
66. Rubalcava, H. Dissertation, Caltech, 1956.
67. Hansen, E. L.; Larsen, N. W.; Nicolaisen, F. M. Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 327-331.
68. Carlsen, N. R.; Radom, L.; Riggs, N. V.; Rodwell, W. R. J. Am. Chem. Soc 1979, 101, 2233-2234.
69. Fogarasi, G.; Szalay, P. G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1400-1408.
70. Schultz, G.; Hargittai, I. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4966-4969.
71. Čcjchan, A.; Špirko, V. J. Mol. Spectrosc. 2003, 217, 142-145.
72. Mirkin, N. M.; Krimm, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5438-5448.
73. Kitano, M; Kuchitsu. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 67-72.
74. Jones, R. L. J. Mol. Spectrosc. 1958, 2, 581-586.
75. Ataka, S.; Takeuchi, H.; Tasumi, M. J. Mol. Struct. 1984, 113, 147-160.
76. Kitano, M.; Kuchitsu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 631-634.
77. Fletterick, R. J.; Tsai, C. C.; Hughes, R. E. J. Phys. Chem. 1971, 75, 918-922.
78. Kazmierski, S.; Olejniczak, S.; Potrzebowski, M. J. Solid State Nucl. Magn. 2000, 131-139.