메뉴 건너뛰기




Volumn 64, Issue 26, 1999, Pages 9365-9373

Asymmetric acylation of sec-alcohols with twisted amides possessing axial chirality induced by the adjacent asymmetric center

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL; AMIDE;

EID: 0033601313     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990892p     Document Type: Article
Times cited : (52)

References (68)
  • 1
    • 0000714772 scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Jones, J. B. Tetrahedron 1986, 42, 3351. (b) Chen, C.-S.; Sih, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 695. (c) Klibanov, A. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 114. (d) Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier Science Ltd.: Oxford, 1994. (e) Schoffers, E.; Golebiowski, A.; Johnson, C. R. Tetrahedron 1996, 52, 3769.
    • (1986) Tetrahedron , vol.42 , pp. 3351
    • Jones, J.B.1
  • 2
    • 84990106353 scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Jones, J. B. Tetrahedron 1986, 42, 3351. (b) Chen, C.-S.; Sih, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 695. (c) Klibanov, A. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 114. (d) Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier Science Ltd.: Oxford, 1994. (e) Schoffers, E.; Golebiowski, A.; Johnson, C. R. Tetrahedron 1996, 52, 3769.
    • (1989) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.28 , pp. 695
    • Chen, C.-S.1    Sih, C.J.2
  • 3
    • 0642367795 scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Jones, J. B. Tetrahedron 1986, 42, 3351. (b) Chen, C.-S.; Sih, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 695. (c) Klibanov, A. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 114. (d) Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier Science Ltd.: Oxford, 1994. (e) Schoffers, E.; Golebiowski, A.; Johnson, C. R. Tetrahedron 1996, 52, 3769.
    • (1990) Acc. Chem. Res. , vol.23 , pp. 114
    • Klibanov, A.M.1
  • 4
    • 0003458662 scopus 로고
    • Elsevier Science Ltd.: Oxford
    • For reviews, see: (a) Jones, J. B. Tetrahedron 1986, 42, 3351. (b) Chen, C.-S.; Sih, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 695. (c) Klibanov, A. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 114. (d) Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier Science Ltd.: Oxford, 1994. (e) Schoffers, E.; Golebiowski, A.; Johnson, C. R. Tetrahedron 1996, 52, 3769.
    • (1994) Enzymes in Synthetic Organic Chemistry
    • Wong, C.-H.1    Whitesides, G.M.2
  • 5
    • 0029872834 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Jones, J. B. Tetrahedron 1986, 42, 3351. (b) Chen, C.-S.; Sih, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 695. (c) Klibanov, A. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 114. (d) Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier Science Ltd.: Oxford, 1994. (e) Schoffers, E.; Golebiowski, A.; Johnson, C. R. Tetrahedron 1996, 52, 3769.
    • (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 3769
    • Schoffers, E.1    Golebiowski, A.2    Johnson, C.R.3
  • 7
    • 0030961223 scopus 로고    scopus 로고
    • Recent nonenzymatic kinetic resolution, see: (a) Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169. (b) Vedejs, E.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2584. (c) Ruble, J. C.; Latham, H. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1492. (d) Chandrasekhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. (e) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794. (f) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629. (g) Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339. (h) Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784. (i) Garrett, C. E.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7479. (j) Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5813. (k) Sano, T.; Imai, K.; Ohashi, K.; Oriyama, T. Chem. Lett. 1999, 265.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 3169
    • Kawabata, T.1    Nagato, M.2    Takasu, K.3    Fuji, K.4
  • 8
    • 0031003909 scopus 로고    scopus 로고
    • Recent nonenzymatic kinetic resolution, see: (a) Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169. (b) Vedejs, E.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2584. (c) Ruble, J. C.; Latham, H. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1492. (d) Chandrasekhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. (e) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794. (f) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629. (g) Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339. (h) Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784. (i) Garrett, C. E.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7479. (j) Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5813. (k) Sano, T.; Imai, K.; Ohashi, K.; Oriyama, T. Chem. Lett. 1999, 265.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 2584
    • Vedejs, E.1    Chen, X.2
  • 9
    • 0030988976 scopus 로고    scopus 로고
    • Recent nonenzymatic kinetic resolution, see: (a) Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169. (b) Vedejs, E.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2584. (c) Ruble, J. C.; Latham, H. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1492. (d) Chandrasekhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. (e) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794. (f) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629. (g) Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339. (h) Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784. (i) Garrett, C. E.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7479. (j) Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5813. (k) Sano, T.; Imai, K.; Ohashi, K.; Oriyama, T. Chem. Lett. 1999, 265.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 1492
    • Ruble, J.C.1    Latham, H.A.2    Fu, G.C.3
  • 10
    • 0032516319 scopus 로고    scopus 로고
    • Recent nonenzymatic kinetic resolution, see: (a) Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169. (b) Vedejs, E.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2584. (c) Ruble, J. C.; Latham, H. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1492. (d) Chandrasekhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. (e) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794. (f) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629. (g) Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339. (h) Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784. (i) Garrett, C. E.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7479. (j) Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5813. (k) Sano, T.; Imai, K.; Ohashi, K.; Oriyama, T. Chem. Lett. 1999, 265.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 3263
    • Chandrasekhar, S.1    Ramachander, T.2    Takhi, M.3
  • 11
    • 0001647560 scopus 로고    scopus 로고
    • Recent nonenzymatic kinetic resolution, see: (a) Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169. (b) Vedejs, E.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2584. (c) Ruble, J. C.; Latham, H. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1492. (d) Chandrasekhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. (e) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794. (f) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629. (g) Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339. (h) Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784. (i) Garrett, C. E.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7479. (j) Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5813. (k) Sano, T.; Imai, K.; Ohashi, K.; Oriyama, T. Chem. Lett. 1999, 265.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 2794
    • Ruble, J.C.1    Tweddell, J.2    Fu, G.C.3
  • 12
    • 0032564916 scopus 로고    scopus 로고
    • Recent nonenzymatic kinetic resolution, see: (a) Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169. (b) Vedejs, E.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2584. (c) Ruble, J. C.; Latham, H. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1492. (d) Chandrasekhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. (e) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794. (f) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629. (g) Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339. (h) Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784. (i) Garrett, C. E.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7479. (j) Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5813. (k) Sano, T.; Imai, K.; Ohashi, K.; Oriyama, T. Chem. Lett. 1999, 265.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 1629
    • Miller, S.J.1    Copeland, G.T.2    Papaioannou, N.3    Horstmann, T.E.4    Ruel, E.M.5
  • 13
    • 0000455625 scopus 로고    scopus 로고
    • Recent nonenzymatic kinetic resolution, see: (a) Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169. (b) Vedejs, E.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2584. (c) Ruble, J. C.; Latham, H. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1492. (d) Chandrasekhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. (e) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794. (f) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629. (g) Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339. (h) Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784. (i) Garrett, C. E.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7479. (j) Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5813. (k) Sano, T.; Imai, K.; Ohashi, K.; Oriyama, T. Chem. Lett. 1999, 265.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 1339
    • Trost, B.M.1    Patterson, D.E.2
  • 14
    • 0000089981 scopus 로고    scopus 로고
    • Recent nonenzymatic kinetic resolution, see: (a) Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169. (b) Vedejs, E.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2584. (c) Ruble, J. C.; Latham, H. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1492. (d) Chandrasekhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. (e) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794. (f) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629. (g) Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339. (h) Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784. (i) Garrett, C. E.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7479. (j) Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5813. (k) Sano, T.; Imai, K.; Ohashi, K.; Oriyama, T. Chem. Lett. 1999, 265.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 6784
    • Copeland, G.T.1    Jarvo, E.R.2    Miller, S.J.3
  • 15
    • 0032486788 scopus 로고    scopus 로고
    • Recent nonenzymatic kinetic resolution, see: (a) Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169. (b) Vedejs, E.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2584. (c) Ruble, J. C.; Latham, H. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1492. (d) Chandrasekhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. (e) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794. (f) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629. (g) Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339. (h) Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784. (i) Garrett, C. E.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7479. (j) Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5813. (k) Sano, T.; Imai, K.; Ohashi, K.; Oriyama, T. Chem. Lett. 1999, 265.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 7479
    • Garrett, C.E.1    Fu, G.C.2
  • 16
    • 0033597606 scopus 로고    scopus 로고
    • Recent nonenzymatic kinetic resolution, see: (a) Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169. (b) Vedejs, E.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2584. (c) Ruble, J. C.; Latham, H. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1492. (d) Chandrasekhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. (e) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794. (f) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629. (g) Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339. (h) Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784. (i) Garrett, C. E.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7479. (j) Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5813. (k) Sano, T.; Imai, K.; Ohashi, K.; Oriyama, T. Chem. Lett. 1999, 265.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 5813
    • Vedejs, E.1    Daugulis, O.2
  • 17
    • 0033246941 scopus 로고    scopus 로고
    • Recent nonenzymatic kinetic resolution, see: (a) Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169. (b) Vedejs, E.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2584. (c) Ruble, J. C.; Latham, H. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1492. (d) Chandrasekhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263. (e) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794. (f) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629. (g) Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339. (h) Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784. (i) Garrett, C. E.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7479. (j) Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5813. (k) Sano, T.; Imai, K.; Ohashi, K.; Oriyama, T. Chem. Lett. 1999, 265.
    • (1999) Chem. Lett. , pp. 265
    • Sano, T.1    Imai, K.2    Ohashi, K.3    Oriyama, T.4
  • 18
    • 0003105165 scopus 로고
    • For desymmetrization, see: (a) Mukaiyama, T.; Tomioka, I.; Shimizu, M. Chem. Lett. 1984, 49. (b) Ichikawa, J.; Asami, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1984, 949. (c) Suzuki, T.; Uozumi, Y.; Sibasaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1593. (d) Ishihara, K.; Kubota, M.; Yamamoto, H. Synlett 1994, 611. (e) Vedejs, E.; Daugulis, O.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 430. (f) Oriyama, T.; Imai, K.; Sano, T.; Hosoya, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3529. (g) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794.
    • (1984) Chem. Lett. , pp. 49
    • Mukaiyama, T.1    Tomioka, I.2    Shimizu, M.3
  • 19
    • 0002378156 scopus 로고
    • For desymmetrization, see: (a) Mukaiyama, T.; Tomioka, I.; Shimizu, M. Chem. Lett. 1984, 49. (b) Ichikawa, J.; Asami, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1984, 949. (c) Suzuki, T.; Uozumi, Y.; Sibasaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1593. (d) Ishihara, K.; Kubota, M.; Yamamoto, H. Synlett 1994, 611. (e) Vedejs, E.; Daugulis, O.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 430. (f) Oriyama, T.; Imai, K.; Sano, T.; Hosoya, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3529. (g) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794.
    • (1984) Chem. Lett. , pp. 949
    • Ichikawa, J.1    Asami, M.2    Mukaiyama, T.3
  • 20
    • 34248221331 scopus 로고
    • For desymmetrization, see: (a) Mukaiyama, T.; Tomioka, I.; Shimizu, M. Chem. Lett. 1984, 49. (b) Ichikawa, J.; Asami, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1984, 949. (c) Suzuki, T.; Uozumi, Y.; Sibasaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1593. (d) Ishihara, K.; Kubota, M.; Yamamoto, H. Synlett 1994, 611. (e) Vedejs, E.; Daugulis, O.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 430. (f) Oriyama, T.; Imai, K.; Sano, T.; Hosoya, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3529. (g) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794.
    • (1991) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1593
    • Suzuki, T.1    Uozumi, Y.2    Sibasaki, M.3
  • 21
    • 0001898312 scopus 로고
    • For desymmetrization, see: (a) Mukaiyama, T.; Tomioka, I.; Shimizu, M. Chem. Lett. 1984, 49. (b) Ichikawa, J.; Asami, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1984, 949. (c) Suzuki, T.; Uozumi, Y.; Sibasaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1593. (d) Ishihara, K.; Kubota, M.; Yamamoto, H. Synlett 1994, 611. (e) Vedejs, E.; Daugulis, O.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 430. (f) Oriyama, T.; Imai, K.; Sano, T.; Hosoya, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3529. (g) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794.
    • (1994) Synlett , pp. 611
    • Ishihara, K.1    Kubota, M.2    Yamamoto, H.3
  • 22
    • 0001526323 scopus 로고    scopus 로고
    • For desymmetrization, see: (a) Mukaiyama, T.; Tomioka, I.; Shimizu, M. Chem. Lett. 1984, 49. (b) Ichikawa, J.; Asami, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1984, 949. (c) Suzuki, T.; Uozumi, Y.; Sibasaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1593. (d) Ishihara, K.; Kubota, M.; Yamamoto, H. Synlett 1994, 611. (e) Vedejs, E.; Daugulis, O.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 430. (f) Oriyama, T.; Imai, K.; Sano, T.; Hosoya, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3529. (g) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 430
    • Vedejs, E.1    Daugulis, O.2    Diver, S.T.3
  • 23
    • 0032554989 scopus 로고    scopus 로고
    • For desymmetrization, see: (a) Mukaiyama, T.; Tomioka, I.; Shimizu, M. Chem. Lett. 1984, 49. (b) Ichikawa, J.; Asami, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1984, 949. (c) Suzuki, T.; Uozumi, Y.; Sibasaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1593. (d) Ishihara, K.; Kubota, M.; Yamamoto, H. Synlett 1994, 611. (e) Vedejs, E.; Daugulis, O.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 430. (f) Oriyama, T.; Imai, K.; Sano, T.; Hosoya, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3529. (g) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 3529
    • Oriyama, T.1    Imai, K.2    Sano, T.3    Hosoya, T.4
  • 24
    • 0001647560 scopus 로고    scopus 로고
    • For desymmetrization, see: (a) Mukaiyama, T.; Tomioka, I.; Shimizu, M. Chem. Lett. 1984, 49. (b) Ichikawa, J.; Asami, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1984, 949. (c) Suzuki, T.; Uozumi, Y.; Sibasaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1593. (d) Ishihara, K.; Kubota, M.; Yamamoto, H. Synlett 1994, 611. (e) Vedejs, E.; Daugulis, O.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 430. (f) Oriyama, T.; Imai, K.; Sano, T.; Hosoya, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3529. (g) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 2794
    • Ruble, J.C.1    Tweddell, J.2    Fu, G.C.3
  • 28
    • 0026747798 scopus 로고
    • For example, see: (a) Kawamoto, T.; Tomishima, M.; Yoneda, F.; Hayami, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3173. (b) Curran, D. P.; Qi, H.; Geib, S. J.; DeMello, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3131. (c) Curran, D. P.; Yu, H.; Liu, H. Tetrahedron 1994, 50, 7343. (d) Hughes, A. D.; Price, D. A.; Shishkin, O.; Simpkins, N. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7607. (e) Kitagawa, O.; Izawa, H.; Sato, K.; Dobashi, A.; Taguchi, T.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2634. (f) Kondo, K.; Fujita, H.; Suzuki, T.; Murakami, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5577.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 3173
    • Kawamoto, T.1    Tomishima, M.2    Yoneda, F.3    Hayami, J.4
  • 29
    • 0001311958 scopus 로고
    • For example, see: (a) Kawamoto, T.; Tomishima, M.; Yoneda, F.; Hayami, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3173. (b) Curran, D. P.; Qi, H.; Geib, S. J.; DeMello, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3131. (c) Curran, D. P.; Yu, H.; Liu, H. Tetrahedron 1994, 50, 7343. (d) Hughes, A. D.; Price, D. A.; Shishkin, O.; Simpkins, N. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7607. (e) Kitagawa, O.; Izawa, H.; Sato, K.; Dobashi, A.; Taguchi, T.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2634. (f) Kondo, K.; Fujita, H.; Suzuki, T.; Murakami, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5577.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 3131
    • Curran, D.P.1    Qi, H.2    Geib, S.J.3    DeMello, N.C.4
  • 30
    • 0028235518 scopus 로고
    • For example, see: (a) Kawamoto, T.; Tomishima, M.; Yoneda, F.; Hayami, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3173. (b) Curran, D. P.; Qi, H.; Geib, S. J.; DeMello, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3131. (c) Curran, D. P.; Yu, H.; Liu, H. Tetrahedron 1994, 50, 7343. (d) Hughes, A. D.; Price, D. A.; Shishkin, O.; Simpkins, N. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7607. (e) Kitagawa, O.; Izawa, H.; Sato, K.; Dobashi, A.; Taguchi, T.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2634. (f) Kondo, K.; Fujita, H.; Suzuki, T.; Murakami, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5577.
    • (1994) Tetrahedron , vol.50 , pp. 7343
    • Curran, D.P.1    Yu, H.2    Liu, H.3
  • 31
    • 0030583467 scopus 로고    scopus 로고
    • For example, see: (a) Kawamoto, T.; Tomishima, M.; Yoneda, F.; Hayami, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3173. (b) Curran, D. P.; Qi, H.; Geib, S. J.; DeMello, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3131. (c) Curran, D. P.; Yu, H.; Liu, H. Tetrahedron 1994, 50, 7343. (d) Hughes, A. D.; Price, D. A.; Shishkin, O.; Simpkins, N. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7607. (e) Kitagawa, O.; Izawa, H.; Sato, K.; Dobashi, A.; Taguchi, T.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2634. (f) Kondo, K.; Fujita, H.; Suzuki, T.; Murakami, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5577.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 7607
    • Hughes, A.D.1    Price, D.A.2    Shishkin, O.3    Simpkins, N.S.4
  • 32
    • 0000677060 scopus 로고    scopus 로고
    • For example, see: (a) Kawamoto, T.; Tomishima, M.; Yoneda, F.; Hayami, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3173. (b) Curran, D. P.; Qi, H.; Geib, S. J.; DeMello, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3131. (c) Curran, D. P.; Yu, H.; Liu, H. Tetrahedron 1994, 50, 7343. (d) Hughes, A. D.; Price, D. A.; Shishkin, O.; Simpkins, N. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7607. (e) Kitagawa, O.; Izawa, H.; Sato, K.; Dobashi, A.; Taguchi, T.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2634. (f) Kondo, K.; Fujita, H.; Suzuki, T.; Murakami, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5577.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 2634
    • Kitagawa, O.1    Izawa, H.2    Sato, K.3    Dobashi, A.4    Taguchi, T.5    Shiro, M.6
  • 33
    • 0033165942 scopus 로고    scopus 로고
    • For example, see: (a) Kawamoto, T.; Tomishima, M.; Yoneda, F.; Hayami, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3173. (b) Curran, D. P.; Qi, H.; Geib, S. J.; DeMello, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3131. (c) Curran, D. P.; Yu, H.; Liu, H. Tetrahedron 1994, 50, 7343. (d) Hughes, A. D.; Price, D. A.; Shishkin, O.; Simpkins, N. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7607. (e) Kitagawa, O.; Izawa, H.; Sato, K.; Dobashi, A.; Taguchi, T.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2634. (f) Kondo, K.; Fujita, H.; Suzuki, T.; Murakami, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5577.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 5577
    • Kondo, K.1    Fujita, H.2    Suzuki, T.3    Murakami, Y.4
  • 35
    • 0002046801 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Clayden, J. Angw. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 949. (b) Clayden, J. Synlett 1998, 810.
    • (1998) Synlett , pp. 810
    • Clayden, J.1
  • 36
    • 0030576915 scopus 로고    scopus 로고
    • Preliminary communications: (a) Yamada, S.; Ohe, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6777. (b) Yamada, S.; Katsumata, H. Chem. Lett. 1998, 995.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 6777
    • Yamada, S.1    Ohe, T.2
  • 37
    • 0032257435 scopus 로고    scopus 로고
    • Preliminary communications: (a) Yamada, S.; Ohe, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6777. (b) Yamada, S.; Katsumata, H. Chem. Lett. 1998, 995.
    • (1998) Chem. Lett. , pp. 995
    • Yamada, S.1    Katsumata, H.2
  • 41
    • 0343528429 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 13C chemical shifts of N-acylpyrrolidines, N-acetylpyrrolidine: δ 169.1; N-isobutyrylpyrrolidine: δ 175.7; N-pivaloylpyrrolidine: δ 176.4.
  • 45
    • 0343964289 scopus 로고
    • Patai, S., Ed.; Wiley: Chichester, Chapter 18
    • Voss, J. In The Chemistry of Acid Derivatives; Patai, S., Ed.; Wiley: Chichester, 1979; Suppl. B, Part 2, Chapter 18.
    • (1979) The Chemistry of Acid Derivatives , Issue.2 SUPPL. B PART
    • Voss, J.1
  • 46
    • 0342658244 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 1H NMR spectra.
  • 50
    • 0343964287 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The analysis was carried out using a CHIRALCEL OB column with a 9: 1 mixture of hexane and 2-propanol as an eluent solvent.
  • 51
    • 0001492666 scopus 로고
    • Compd. 11: Kabuto, K.; Imuta, M.; Kempner, E. S.; Ziffer, H. J. Org. Chem. 1978, 43, 2357. Compound 13: Carter, M. B.; Schiott, B.; Gutierrez, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11670. Compound 14: Brunner, H.; Kurzinger, A. J. Organomet. Chem. 1988, 346, 413.
    • (1978) J. Org. Chem. , vol.43 , pp. 2357
    • Kabuto, K.1    Imuta, M.2    Kempner, E.S.3    Ziffer, H.4
  • 52
    • 0001540849 scopus 로고
    • Compd. 11: Kabuto, K.; Imuta, M.; Kempner, E. S.; Ziffer, H. J. Org. Chem. 1978, 43, 2357. Compound 13: Carter, M. B.; Schiott, B.; Gutierrez, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11670. Compound 14: Brunner, H.; Kurzinger, A. J. Organomet. Chem. 1988, 346, 413.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 11670
    • Carter, M.B.1    Schiott, B.2    Gutierrez, A.3    Buchwald, S.L.4
  • 53
    • 0000963813 scopus 로고
    • Compd. 11: Kabuto, K.; Imuta, M.; Kempner, E. S.; Ziffer, H. J. Org. Chem. 1978, 43, 2357. Compound 13: Carter, M. B.; Schiott, B.; Gutierrez, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11670. Compound 14: Brunner, H.; Kurzinger, A. J. Organomet. Chem. 1988, 346, 413.
    • (1988) J. Organomet. Chem. , vol.346 , pp. 413
    • Brunner, H.1    Kurzinger, A.2
  • 59
    • 0030033034 scopus 로고    scopus 로고
    • For example: (a) Takano, S.; Moriya, M.; Hayashi, Y.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 177. (b) Kamikubo, T; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 499.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 499
    • Kamikubo, T.1    Hiroya, K.2    Ogasawara, K.3
  • 61
    • 0343528425 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • AM1 calculations were performed by using CS MOPAC Pro with MMOK empirical amide correction factor.
  • 63
    • 0343092527 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • This hypothesis is more valid than our previous one, which assumed rotamer I was the major isomer (ref 10a).
  • 66
    • 0004135644 scopus 로고
    • Freeman and Company: New York, Chapter 2
    • (b) Walsh, C. Enzymatic Reaction Mechanisms; Freeman and Company: New York, 1979; Chapter 2, pp 24-48.
    • (1979) Enzymatic Reaction Mechanisms , pp. 24-48
    • Walsh, C.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.