Probing the structural and electronic effects to stabilize nonplanar forms of thioamide derivatives: A computational study

Journal of Computational Chemistry

Volumn 32, Issue 10, 2011, Pages 2170-2176

  Kesharwani, Manoj K ^a   Ganguly, Bishwajit ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

DFT; electrostatic effect; negative hyperconjugation; thioamide; twisted conformation

Indexed keywords

DFT; ELECTROSTATIC EFFECT; HYPERCONJUGATION; THIOAMIDES; TWISTED CONFORMATION;

AMIDES; CONTINUUM MECHANICS; ELECTROSTATICS; HYDROGEN BONDS; SOLVENTS;

CONFORMATIONS;

THIOAMIDE;

CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS;

HYDROGEN BONDING; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; THIOAMIDES;

EID: 79958239894     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21800     Document Type: Article

References (81)

1. Lehninger, A. L.; Nelson, D. L.; Cox, M. M., Principles of Biochemistry; Worth: New York, 1993.
2. Brown, R. S., In The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science;, Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman J. F., Eds.; Wiley: New York, 2000; pp. 85 -114.
3. Pauling, L., The Nature of the Chemical Bond, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, New York, 1960; pp. 281 -282.
4. Neuman R. C., Jr.; Young, L. B., J Phys Chem 1965, 69, 2570.
5. Loewenstein, A.; Melera, A.; Rigny, P.; Walter, W., J Phys Chem 1964, 68, 1597.
6. Stewart, W. E.; Siddall, T. H., III., Chem Rev 1970, 70, 517.
7. Sandström, J., J Phys Chem 1967, 71, 2318.
8. Leskowitz, G. M.; Ghaderi, N.; Oslen, R. A.; Pederson, K.; Hatcher, M. E.; Mueller, L. J., J Phys Chem A 2005, 109, 1152, and references therein.
9. Wiberg, K. B.; Breneman, C. M., J Am Chem Soc 1992, 114, 831.
10. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R., J Am Chem Soc 1995, 117, 2201.
11. Laidig, K. E.; Cameron, L. M., J Am Chem Soc 1996, 118, 1737.
12. Glendening, E. D.; Harbal, J. A., II., J Am Chem Soc 1997, 109, 12940.
13. Fogarasi, G.; Szalay, P. G., J Phys Chem A 1997, 101, 1400.
14. Lauvergnat, D.; Hiberty, P. C., J Am Chem Soc 1997, 109, 9478.
15. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Rush, D. J.; Keith, T. A., J Am Chem Soc 1995, 117, 4261.
16. Trautner, F.; Reinemann, S.; Minkwitz, R.; Oberhammer, H., J Am Chem Soc 2000, 122, 4193.
17. Lim, K.-T.; Francl, M. M., J Phys Chem 1987, 91, 2716.
18. Kaur, D.; Sharma, P.; Bharatam, P. V.; Dogra, N., J Mol Struct 2006, 759, 41, and references therein.
19. Mo, Y.; Schleyer, P. v. R.; Wu, W.; Lin, M.; Zhang, Q.; Gao, J., J Phys Chem A 2003, 107, 10011.
20. Ilieva, S.; Hadjieva, B.; Galabov, B., J Org Chem 2002, 67, 6210.
21. Somayaji, V.; Brown, R. S., J Org Chem 1986, 51, 2676.
22. Wang, Q. P.; Bennet, A. J.; Brown, R. S.; Santarsiero, B. D., J Am Chem Soc 1991, 113, 5757.
23. Greenberg, A.; Moore, D. T.; DuBois, T. D., J Am Chem Soc 1996, 118, 8658.
24. Greenberg, A.; Venanzi, C. A., J Am Chem Soc 1993, 115, 6951.
25. Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Feeder, N., J Chem Soc Perkin Trans 2 2001, 522, and references therein.
26. Bashore, C. G.; Samardjiev, I. V.; Bordner, J.; Coe, J. W., J Am Chem Soc 2003, 125, 3268.
27. Yamada, S., Angew Chem Int Ed Engl 1993, 32, 1083.
28. Yamada, S.; Nunami, N.; Ilori, K., Chem Lett 1998, 27, 451, and references therein.
29. Rauk, A.; Allen, L. C.; Mislow, K., Angew Chem Int Ed Engl 1970, 9, 400.
30. Shao, H.; Jiang, X.; Gantzel, P.; Goodman, M., Chem Biol 1994, 1, 231.
31. Glover, S. A.; Rauk, A., J Org Chem 1999, 64, 2340, and references therein.
32. Gillson, A.-M. E.; Glover, S. A.; Tucker, D. J.; Turner, P., Org Biomol Chem 2003, 1, 3430.
33. Yamamoto, G.; Murakami, H.; Tsubai, N.; Mazaki, Y., Chem Lett 1997, 26, 605.
34. Yamamoto, G.; Nakajo, F.; Mazaki, Y., Bull Chem Soc Jpn 2001, 74, 1973.
35. Bain, A. D.; Chen, H.; Harrison, P. H. M., Can J Chem 2006, 84, 421.
36. Clayden, J.; Moran, W. J., Angew Chem Int Ed Engl 2006, 45, 7118.
37. Johnson, J. R.; Woodward, R. B.; Robinson, R., In The Chemistry of Penicillin;, Clark, H. T.; Johnson, J. R.; Robinson, R., Eds.; Princeton University Press: Princeton, NJ, 1949; pp. 440-454.
38. Blackburn, G. M.; Plackett, J. D., J Chem Soc Perkin Trans 2 1972, 1366.
39. Blackburn, G. M.; Skaife, C. J.; Kay, I. T., J Chem Res 1980, 294.
40. Cheshmedzhieva, D.; Ilieva, S.; Hadjieva, B.; Galabov, B., J Phys Org Chem 2009, 22, 619.
41. Mujika, J. I.; Formoso, E.; Mercero, J. M.; Lopez, X., J Phys Chem B 2006, 110, 15000, and references therein.
42. Ou, M.-C.; Chu, S.-Y., J Phys Chem 1995, 99, 556.
43. Yamada, S., Rev Heteroat Chem 1999, 19, 203.
44. Sun, S.; Edwards, L.; Harrison, P.,; J Chem Soc Perkin Trans 1 1998, 437.
45. Greenberg, A.; DuBois, T. D., J Mol Struct 2001, 567, 303.
46. Ramchandran, G. N.; Kolaskar, A. S., Biochim Biophys Acta 1973, 303, 385.
47. Stewart, D. E.; Sarkar, A.; Wampler, J. E., J Mol Biol 1990, 214, 253.
48. Morris, A. L.; MacArthur, M. W.; Hutchinson, E. G.; Thornton, J. M., Proteins Struct Funct Genet 1992, 12, 345.
49. MacArthur, M. W.; Thornton, J. M., J Mol Biol 1996, 264, 1180.
50. Jorgensen, W. M., Chemtracts Org Chem 1990, 3, 431.
51. Rosen, M. K.; Standaert, R. F.; Galat, A.; Nakasuka, M.; Schreiber, S. L., Science 1990, 248, 863.
52. Hur, S.; Bruice, T. C., J Am Chem Soc 2002, 124, 7303, and references therein.
53. Mannfors, B. E.; Mirkin, N. G.; Palmo, K.; Krimm, S., J Phys Chem A 2003, 107, 1825.
54. Mannschreck, A., Angew Chem Int Ed Engl 1965, 4, 985.
55. Walter, W.; Schaumann, E., Chem Ber 1970, 104, 3361.
56. Miwa, J. H.; Pallivathucal, L.; Gowda, S.; Lee, K. E., Org Lett 2002, 4, 4655.
57. Sherman, D. B.; Spatola, A. F., J Am Chem Soc 1990, 112, 433.
58. Artis, D. R.; Lipton, M. A., J Am Chem Soc 1998, 120, 12200.
59. Reiner, A.; Wildemann, D.; Fischer, G.; Kiefhaber, T., J Am Chem Soc 2008, 130, 8079.
60. Brandsch, M.; Thunecke, F.; Küllertz, G.; Schutkowski, M.; Fischer, G.; Neubert, K., J Bio Chem 1998, 273, 3861.
61. Becke, A. D., J Chem Phys 1993, 98, 5648.
62. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G., Phys Rev B 1988, 37, 785.
63. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr., J Chem Phys 1993, 98, 1358.
64. JAGUAR, 5.5 ed.; Schrodinger Inc: Portland, OR, 2004.
65. Glendening, D. E.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E., Weinhold, F., NBO, Version 3.1, 1992.
66. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A., J Chem Phys 1999, 110, 2822.
67. Tomasi, J.; Persico, M., Chem Rev 1994, 94, 2027.
68. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J., Chem Phys Lett 1996, 255, 327.
69. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J., J Chem Phys 1997, 107, 3210.
70. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J., J Comput Chem 1998, 19, 404.
71. Cossi, M.; Barone, V., J Chem Phys 1998, 109, 6246.
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; J. Cheeseman, J. R.; Montgomery A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez C., and, Pople, J. A., Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
73. Dobbs, K. D.; Dixon, D. A., J Phys Chem 1996, 100, 3965.
74. Hori, T.; Otani, Y.; Kawahata, M.; Yamaguchi, K.; Ohwada, T., J Org Chem 2008, 73, 9102.
75. Byun, Y.-G.; Saebo, S.; Pittman, C. U. Jr., J Am Chem Soc 1991, 113, 3689.
76. Perrin, C. L.; Young, D. B., Tetrahedron Lett 1995, 36, 7185.
77. Wiberg, K. B.; Marquez, M., J Am Chem Soc 1994, 116, 2197.
78. Jorgensen, W. L.; Morales de Tirado, P. I.; Severance, D. L., J Am Chem Soc 1994, 116, 2199.
79. Singh, A., Ganguly, B., J Phys Chem A 2007, 111, 9884.
80. Pliego, J. R. Jr.; Riveros, J. M., J Phys Chem A 2001, 105, 7241.
81. Muttenthaler, M.; Alewood, P. F., J Pept Sci 2008, 14, 1223.