A computational investigation of the stereoisomerism in heteroatom-substituted amides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 7, 1996, Pages 2337-2345

  Rauk, Arvi ^a   Glover, Stephen A ^b  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF NEW ENGLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001691524     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9521817     Document Type: Article

References (45)

1. Gerdes, R. G.; Glover, S. A.; ten Have, J F ; Rowbottom, C. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2649.
2. Campbell, J. J.; Glover, S. A.; Rowbottom, C. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5377. Campbell, J. J.; Glover, S. A; Hammond, G. P.; Rowbottom, C. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 2067.
3. Campbell, J. J.; Glover, S. A.; Rowbottom, C. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5377. Campbell, J. J.; Glover, S. A; Hammond, G. P.; Rowbottom, C. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 2067.
4. Bonin, A. M.; Glover, S. A.; Hammond, G. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1173.
5. Campbell, J. J.; Glover, S. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1661.
6. Buccigross, J. M.; Glover, S. A.; Hammond, G. P. Aust. J. Chem. 1995, 48, 353.
7. Cooley, J. H.; Mosher, M. W., Khan, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1867. Cooley, J. H.; Stone, D. H.; Oguri, H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 42, 3096.
8. Cooley, J. H.; Mosher, M. W., Khan, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1867. Cooley, J. H.; Stone, D. H.; Oguri, H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 42, 3096.
9. Buccigross, J. M.; Glover, S. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 595.
10. Glover, S. A.; Spence R. M. Unpublished results.
11. Lambert, J. B Top. Stereochem. 1971, 6, 19.
12. David, S.; Eisenstein, O.; Hehre, W. J.; Salem, L.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3806.
13. Rudchenko, V. F. Chem. Rev. 1993, 93, 725.
14. Price, B. J.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 1070.
15. LeMaster, C. B.; True, N. S. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1307.
16. Felgel, M. J. Phys. Chem 1983, 87, 3054.
17. (a) Rogers, M. T.; Woodbrey, J. C. J. Phys. Chem. 1962, 66, 540.
18. (b) Leopoldi, C. P.; Fabre, D.; Zimmermann, D.; Reisse, J.; Cornea, F.; Fulea, C. Can. J. Chem. 1977, 55, 2649.
19. (d) Ross, B. D.; True, N. S.; Matson, G. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2675.
20. Dixon, D. A.; Dobbs, K D ; Valentini, J. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13435.
21. Glover, S. A.; Rowbottom, C. A.; Scott, A. P.; Schoonraad, J. L. Tetrahedron 1990, 46, 7247.
22. Glover, S. A.; Jones, K.; McNee, I. R.; Rowbottom, C. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. In press.
23. Glover, S. A.; Goosen, A.; McCleland, C. W.; Schoonraad, J. L. J. Chem Soc., Perkin Trans. 2 1984, 2255.
24. For recent studies, see: (a) Ou, M.-C.; Chu, S.-Y. J. Phys. Chem. 1995, 99, 556. (b) Wang, X.-C.; Nichols, J.; Fayereisen, M.; Gutowski, M.; Boatz, J.; Haymet, A. D. J.; Simons, J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10419.
25. For recent studies, see: (a) Ou, M.-C.; Chu, S.-Y. J. Phys. Chem. 1995, 99, 556. (b) Wang, X.-C.; Nichols, J.; Fayereisen, M.; Gutowski, M.; Boatz, J.; Haymet, A. D. J.; Simons, J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10419.
26. Hirota, E.; Sugisake, R ; Nielsen, C. J.; Sorensen, G. O. J. Mol. Spectrosc. 1974, 49, 251.
27. Kitano, M.; Kuchitu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 67.
28. Ventura, O. N.; Rama, J. B.; Turi, L.; Dannenberg, J J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 131.
29. Radom, L.; Riggs, N. V. Aust. J. Chem. 1980, 33, 249.
30. (a) Drakenberg, T.; Forsen, S. J. Phys. Chem. 1970, 74, 1.
31. (b) Kamei, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2269.
32. (c) Sunners, B., Piette, L. H.; Schneider, W. G. Can. J. Chem. 1960, 38, 681.
33. Scott, A. P.; Radom, L. To be published.
34. Goosen, A.; McClelland, C. W.; Merrifield, A. J., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 627.
35. Kasuya, T.; Kojima, T. Sci. Pap. Inst. Phys Chem. Res. Tokyo 1962, 58, 1; Chem Abstr. 1962, 58, 6206b.
36. Kasuya, T.; Kojima, T. Sci. Pap. Inst. Phys Chem. Res. Tokyo 1962, 58, 1; Chem Abstr. 1962, 58, 6206b.
37. Rauk, A. The Orbital Interaction Theory of Organic Chemistry; Wiley-Interscience: New York, 1994.
38. Radom, L.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2371.
39. Jarvie, J. O.; Rauk, A. Can. J Chem. 1974, 52, 2785.
40. Fletcher, J. R.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 706.
41. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92, Revision B, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1992.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
43. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
44. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
45. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.