Novel tetracyclic structures from the synthesis of thiolactone-isatin hybrids

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages

  Hans, Renate Hazel ^a   Su, Hong ^b   Chibale, Kelly ^b  

^a UNIVERSITY OF NAMIBIA   (Namibia)

^b UNIVERSITY OF CAPE TOWN   (South Africa)

Author keywords

Bridged amides; Hybrids; Isatin; Tetracycles; Thiolactomycin; Thiolactone

Indexed keywords

EID: 77956935702     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.78     Document Type: Article

References (53)

1. Tietze, L. F.; Bell, H. P.; Chandrasekhar, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3996-4028. doi:10.1002/anie.200200553
2. Walsh, J. J.; Coughlan, D.; Heneghan, N.; Gaynor, C.; Bell, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3599-3602. doi:10.1016/j.bmcl.2007.04.054
3. Gademann, K. Chimia 2006, 60, 841-845. doi:10.2533/chimia.2006.841
4. Sriram, D.; Yogeeswari, P.; Gopal, G. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1373-1376. doi:10.1016/j.ejmech.2005.07.006
5. Biot, C.; Chibale, K. Infect. Disord.: Drug Targets 2006, 6, 173-204. doi:10.2174/187152606784112155
6. Waller, R. F.; Keeling, P. J.; Donald, R. G. K.; Striepen, B.; Handman, E.; Lang-Unnasch, N.; Cowman, A. F.; Besra, G. S.; Roos, D. S.; McFadden, G. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 12352-12357. doi:10.1073/pnas.95.21. 12352
7. Kremer, L.; Douglas, J. D.; Baulard, A. R.; Morehouse, C.; Guy, M. R.; Alland, D.; Dover, L. G.; Lakey, J. H.; Jacobs, W. R., Jr.; Brennan, P. J.; Minnikin, D. E.; Besra, G. S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 16857-16864. doi:10.1073/pnas.95.21.12352
8. Oishi, H.; Noto, T.; Sasaki, H.; Suzuki, K.; Hayashi, T.; Okazaki, H.; Ando, K.; Sawada, M. J. Antibiot. 1982, 35, 391-395.
9. Ohata, K.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2787-2791. doi:10.1016/j.tetlet.2006.02.058
10. McFadden, J. M.; Frehywot, G. L.; Townsend, C. A. Org. Lett. 2002, 4, 3859-3862. doi:10.1021/ol026685k
11. Toyama, K.-i.; Tauchi, T.; Mase, N.; Yoda, H.; Takabe, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7163-7166. doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.152
12. Dormann, K. L.; Brückner, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1160-1163. doi:10.1002/anie.200603562
13. Kim, P.; Zhang, Y.-M.; Shenoy, G.; Nguyen, Q.-A.; Boshoff, H. I.; Manjunatha, U. H.; Goodwin, M. B.; Lonsdale, J.; Price, A. C.; Miller, D. J.; Duncan, K.; White, S. W.; Rock, C. O.; Barry, C. E., III; Dowd, C. S. J. Med. Chem. 2006, 49, 159-171. doi:10.1021/jm050825p
14. McFadden, J. M.; Medghalchi, S. M.; Thupari, J. N.; Pinn, M. L.; Vadlamudi, A.; Miller, K. I.; Kuhajda, F. P.; Townsend, C. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 946-961. doi:10.1021/jm049389h
15. Jones, S. M.; Urch, J. E.; Kaiser, M.; Brun, R.; Harwood, J. L.; Berry, C.; Gilbert, I. H. J. Med. Chem. 2005, 48, 5932-5941. doi:10.1021/jm049067d
16. Kamal, A.; Shaik, A. A.; Sinha, R.; Yadav, J. S.; Arora, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1927-1929. doi:10.1016/j.bmcl.2005.01.084
17. Lee, D.; Long, S. A.; Murray, J. H.; Adams, J. L.; Nuttall, M. E.; Nadeau, D. P.; Kikly, K.; Winkler, J. D.; Sung, C.-M.; Ryan, M. D.; Keller, P. M.; Levy, M. A.; DeWolf, W. E., Jr. J. Med. Chem. 2001, 44, 2015-2026. doi:10.1021/jm0100537
18. Lin'kova, M. G.; Kuleshova, N. D.; Knunyants, I. L. Russ. Chem. Rev. 1964, 33, 493-507. doi:10.1070/RC1964v033n10ABEH001473
19. Toyama, K.; Tauchi, T.; Mase, N.; Yoda, H.; Takabe, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7163-7166. doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.152
20. Wang, C.-L. J.; Salvino, J. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5246.
21. Chu, W.; Rothfuss, J.; Chu, Y.; Zhou, D.; Mach, R. H. J. Med. Chem. 2009, 52, 2188-2191. doi:10.1021/jm900135r
22. Douglas, J. D.; Senior, S. J.; Morehouse, C.; Phetsukuri, B.; Campbell, I. B.; Besra, G. S.; Minnikin, D. E. Microbiology (Reading, U. K.) 2002, 148, 3101-3109.
23. Sakya, S. M.; Suarez-Contreras, M.; Dirlam, J. P.; O'Connell, T. N.; Hayashi, S. F.; Santoro, S. L.; Kamicker, B. J.; George, D. M.; Ziegler, C. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2751-2754. doi:10.1016/S0960-894X(01)00567-4
24. McFadden, J. M.; Medghalchi, S. M.; Thupari, J. N.; Pinn, M. L.; Vadlamudi, A.; Miller, K. I.; Kuhajda, F. P.; Townsend, C. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 946-961. doi:10.1021/jm049389h
25. Greenberg, A.; Brenemann, C. M.; Liebmann, J. F., Eds. The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry and Materials Science; Wiley: New York, 2000.
26. Clayden, J.; Moran, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7118-7120. doi:10.1002/anie.200603016
27. Kirby, A. J.; Komarov, I. V.; Feeder, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 522-529. doi:10.1039/b008270h
28. Tani, K.; Stoltz, B. M. Nature 2006, 441, 731-734. doi:10.1038/ nature04842
29. Lei, Y.; Wrobleski, A. D.; Golden, J. E.; Powell, D. R.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4552-4553. doi:10.1021/ja050214m
30. Szostak, M.; Aubé, J. Org. Lett. 2009, 11, 3878-3881. doi:10.1021/ol901449y
31. Szostak, M.; Yao, L.; Aubé, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 1869-1875. doi:10.1021/jo802192v
32. Smissman, E. E.; Wirth, P. J.; Glynn, D. R. J. Org. Chem. 1975, 40, 281-283. doi:10.1021/jo00891a003
33. Brouilliette, W. J.; Einspahr, H. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 5113-5116. doi:10.1021/jo00200a020
34. Brouilliete, W. J.; Jestkov, V. P.; Brown, M. L.; Akhtar, M. S.; DeLorey, T. M.; Brown, G. B. J. Med. Chem. 1994, 37, 3289-3293. doi:10.1021/jm00046a013
35. Williams, R. M.; Lee, B. H.; Miller, M. M.; Anderson, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1073-1081. doi:10.1021/ja00185a043
36. Aszodi, J.; Rowlands, D. A.; Mauvais, P.; Collette, P.; Bonnefoy, A.; Lampilas, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2489-2492.
37. Urbach, A.; Dive, G.; Marchand-Brynaert, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1757-1770. doi:10.1002/ejoc.200801193
38. Page, M. I. In The Chemistry of b-Lactams; Page, M. I., Ed.; Blackie: Glasgow, 1992; pp 79-100.
39. Guo, X.; Huang, H.; Yang, L.; Hu, W. Org. Lett. 2007, 9, 4721-4723. doi:10.1021/ol7019857
40. Chen, J.-R.; Liu, X.-P.; Zhu, X.-Y.; Li, L.; Qiao, Y.-F.; Zhang, J.-M.; Xiao, W.-J. Tetrahedron 2007, 63, 10437-10444. doi:10.1016/j.tet.2007.08.003
41. Da Silva, J. F. M.; Garden, S. J.; Pinto, A. C. J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 273-286.
42. Illuminati, G.; Mandolini, L.; Masci, B. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1422-1427. doi:10.1021/ja00812a027
43. Arata, Y.; Tanaka, K. I.; Yoshifuji, S.; Kanatoma, S. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 981-983.
44. Waly, M. A.; Kodier, M. N.; Hossini, M. S. Chin. Pharm. J. (Taipei, Taiwan) 1994, 46, 135-144.
45. Knops, P.; Sendhoff, N.; Mekelburger, H.-B.; Vögtle, F. Top. Curr. Chem. 1991, 161, 1-36.
46. Illuminati, G.; Mandolini, L. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 95-102. doi:10.1021/ar00064a001
47. Smith, M. B.; March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 6th ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2007.
48. Ruzicka, L. Chem. Ind. (London) 1935, 54, 2-8. doi:10.1002/jctb. 5000540102
49. Winkler, F. K.; Dunitz, J. D. J. Mol. Biol. 1971, 59, 169-182. doi:10.1016/0022-2836(71)90419-0
50. Gillson, A.-M. E.; Glover, S. A.; Tucker, D. J.; Turner, P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3430-3437. doi:10.1039/b306098p
51. Greenberg, A.; Moore, D. T.; DuBois, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8658-8668. doi:10.1021/ja960294h
52. Greenberg, A.; Venanzi, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6951-6957. doi:10.1021/ja00068a064
53. Wiberg, K. B.; Laidig, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935-5943. doi:10.1021/ja00254a006