13C-15N Coupling constants in a series of twisted amides: Relationships with C(O)-N twist angles

Chemical Communications

Volumn , Issue 9, 1997, Pages 885-886

  Yamada, Shinji ^a   Nakamura, Maki ^b   Kawauchi, Ichiro ^b  

^a OCHANOMIZU UNIVERSITY   (Japan)

^b KANAGAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0041437242     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a700931c     Document Type: Article

References (32)

1. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, Cornell University Press, Ithaca, NY. 1960; M. B. Robin, F. A. Bovey and H. Basch, The Chemistry of Amides, ed. J. Zabicky, Interscience, New York, 1970, ch. 1, p. 1.
2. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, Cornell University Press, Ithaca, NY. 1960; M. B. Robin, F. A. Bovey and H. Basch, The Chemistry of Amides, ed. J. Zabicky, Interscience, New York, 1970, ch. 1, p. 1.
3. G. N. Ramachandran and A. S. Kolaskar, Biochim. Biophys. Acta, 1973, 303, 385; D. E. Stewart, A. Sarkar and J. E. Wampler, J. Mol. Biol., 1990, 214, 253; A. L. Morris, M. W. MacArthur, E. G. Hutchinson and J. M. Thornton, Proteins: Struct. Funct. Genet., 1992, 12, 345; M. W. MacArthur and J. M. Thornton, J. Mol. Biol., 1996, 264, 1180.
4. G. N. Ramachandran and A. S. Kolaskar, Biochim. Biophys. Acta, 1973, 303, 385; D. E. Stewart, A. Sarkar and J. E. Wampler, J. Mol. Biol., 1990, 214, 253; A. L. Morris, M. W. MacArthur, E. G. Hutchinson and J. M. Thornton, Proteins: Struct. Funct. Genet., 1992, 12, 345; M. W. MacArthur and J. M. Thornton, J. Mol. Biol., 1996, 264, 1180.
5. G. N. Ramachandran and A. S. Kolaskar, Biochim. Biophys. Acta, 1973, 303, 385; D. E. Stewart, A. Sarkar and J. E. Wampler, J. Mol. Biol., 1990, 214, 253; A. L. Morris, M. W. MacArthur, E. G. Hutchinson and J. M. Thornton, Proteins: Struct. Funct. Genet., 1992, 12, 345; M. W. MacArthur and J. M. Thornton, J. Mol. Biol., 1996, 264, 1180.
6. G. N. Ramachandran and A. S. Kolaskar, Biochim. Biophys. Acta, 1973, 303, 385; D. E. Stewart, A. Sarkar and J. E. Wampler, J. Mol. Biol., 1990, 214, 253; A. L. Morris, M. W. MacArthur, E. G. Hutchinson and J. M. Thornton, Proteins: Struct. Funct. Genet., 1992, 12, 345; M. W. MacArthur and J. M. Thornton, J. Mol. Biol., 1996, 264, 1180.
7. M. K. Rosen, R. F. Standaert, A. Galat, M. Nakatsuka and S. L. Schreiber, Science, 1990, 243, 863; M. W. Albers, C. T. Walsh and S. L. Schreiber, J. Org. Chem., 1990, 55, 4984; M. K. Rosen and S. L. Schreiber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 384; S. T. Park, R. A. Aldape, O. Futer, M. T. DeCenzo and D. J. Livingston, J. Biol. Chem., 1992, 267, 3316.
8. M. K. Rosen, R. F. Standaert, A. Galat, M. Nakatsuka and S. L. Schreiber, Science, 1990, 243, 863; M. W. Albers, C. T. Walsh and S. L. Schreiber, J. Org. Chem., 1990, 55, 4984; M. K. Rosen and S. L. Schreiber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 384; S. T. Park, R. A. Aldape, O. Futer, M. T. DeCenzo and D. J. Livingston, J. Biol. Chem., 1992, 267, 3316.
9. M. K. Rosen, R. F. Standaert, A. Galat, M. Nakatsuka and S. L. Schreiber, Science, 1990, 243, 863; M. W. Albers, C. T. Walsh and S. L. Schreiber, J. Org. Chem., 1990, 55, 4984; M. K. Rosen and S. L. Schreiber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 384; S. T. Park, R. A. Aldape, O. Futer, M. T. DeCenzo and D. J. Livingston, J. Biol. Chem., 1992, 267, 3316.
10. M. K. Rosen, R. F. Standaert, A. Galat, M. Nakatsuka and S. L. Schreiber, Science, 1990, 243, 863; M. W. Albers, C. T. Walsh and S. L. Schreiber, J. Org. Chem., 1990, 55, 4984; M. K. Rosen and S. L. Schreiber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 384; S. T. Park, R. A. Aldape, O. Futer, M. T. DeCenzo and D. J. Livingston, J. Biol. Chem., 1992, 267, 3316.
11. For reviews, see A. Greenberg, Structure and Reactivity, ed. J. F. Liebman and A. Greenberg, VCH, Weinheim, 1988, ch. 4, p. 139; T. G. Lease and K. J. Shea, Advances in Theoretically Interesting Molecules, JAI Press, Greenwich, 1992, vol. 2, p. 79.
12. For reviews, see A. Greenberg, Structure and Reactivity, ed. J. F. Liebman and A. Greenberg, VCH, Weinheim, 1988, ch. 4, p. 139; T. G. Lease and K. J. Shea, Advances in Theoretically Interesting Molecules, JAI Press, Greenwich, 1992, vol. 2, p. 79.
13. For recent reports on twisted amides, see S. Yamada, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1083; T. G. Lease and K. J. Shea, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2248; A. P. Evans, A. B. Holmes, I. Collins, P. R. Raithby and K. Russell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2325; S. Yamada, T. Sugaki and K. Matsuzaki, J. Org. Chem., 1996, 61, 5932.
14. For recent reports on twisted amides, see S. Yamada, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1083; T. G. Lease and K. J. Shea, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2248; A. P. Evans, A. B. Holmes, I. Collins, P. R. Raithby and K. Russell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2325; S. Yamada, T. Sugaki and K. Matsuzaki, J. Org. Chem., 1996, 61, 5932.
15. For recent reports on twisted amides, see S. Yamada, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1083; T. G. Lease and K. J. Shea, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2248; A. P. Evans, A. B. Holmes, I. Collins, P. R. Raithby and K. Russell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2325; S. Yamada, T. Sugaki and K. Matsuzaki, J. Org. Chem., 1996, 61, 5932.
16. For recent reports on twisted amides, see S. Yamada, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1083; T. G. Lease and K. J. Shea, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2248; A. P. Evans, A. B. Holmes, I. Collins, P. R. Raithby and K. Russell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2325; S. Yamada, T. Sugaki and K. Matsuzaki, J. Org. Chem., 1996, 61, 5932.
17. A. J. Bennet, V. Somayaji, R. S. Brown and B. D. Santarsiero, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7563; I. P. Gerothanassis, A. Troganis and C. Vakka, Tetrahedron, 1995, 51, 9493.
18. A. J. Bennet, V. Somayaji, R. S. Brown and B. D. Santarsiero, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7563; I. P. Gerothanassis, A. Troganis and C. Vakka, Tetrahedron, 1995, 51, 9493.
19. For non-labelled 1a-e, see S. Yamada, J. Org. Chem., 1996, 61, 941.
20. For reviews, see G. C. Levy and R. L. Lichter, Nitrogen-15N Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Wiley, New York, 1979; M. Witanowski, L. Stefaniak and G. A. Webb, Annual Reports on NMR Spectroscopy, Academic Press, London, 1986, vol. 18.
21. For reviews, see G. C. Levy and R. L. Lichter, Nitrogen-15N Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Wiley, New York, 1979; M. Witanowski, L. Stefaniak and G. A. Webb, Annual Reports on NMR Spectroscopy, Academic Press, London, 1986, vol. 18.
22. N, see F. K. Winkler and J. D. Dunitz, J. Mol. Biol., 1971, 59, 169.
23. G. Binsch, J. B. Lambert, B. W. Roberts and J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 5564; J. M. Schulman and T. Venanzi, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6739.
24. G. Binsch, J. B. Lambert, B. W. Roberts and J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 5564; J. M. Schulman and T. Venanzi, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6739.
25. N. F. Ramsey and E. M. Purcell, Phys. Rev., 1952, 85, 143; N. F. Ramsey, Phys. Rev., 1953, 91, 303.
26. N. F. Ramsey and E. M. Purcell, Phys. Rev., 1952, 85, 143; N. F. Ramsey, Phys. Rev., 1953, 91, 303.
27. R. E. Wasylishen, Can. J. Chem., 1976, 54, 833; H. Martineau, M. Trierweiler and M. L. Martin, Org. Magn. Reson., 1981, 17, 182; T. Axenrod, C. M. Watnick, M. J. Wieder, S. Duangthai, G. A. Webb, H. J. C. Yeh, S. Bulusu and M. M. King, Org. Magn. Reson., 1982, 20, 11.
28. R. E. Wasylishen, Can. J. Chem., 1976, 54, 833; H. Martineau, M. Trierweiler and M. L. Martin, Org. Magn. Reson., 1981, 17, 182; T. Axenrod, C. M. Watnick, M. J. Wieder, S. Duangthai, G. A. Webb, H. J. C. Yeh, S. Bulusu and M. M. King, Org. Magn. Reson., 1982, 20, 11.
29. R. E. Wasylishen, Can. J. Chem., 1976, 54, 833; H. Martineau, M. Trierweiler and M. L. Martin, Org. Magn. Reson., 1981, 17, 182; T. Axenrod, C. M. Watnick, M. J. Wieder, S. Duangthai, G. A. Webb, H. J. C. Yeh, S. Bulusu and M. M. King, Org. Magn. Reson., 1982, 20, 11.
30. S. Berger and J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 6757; R. L. Lichter, D. E. Dorman and R. Wasylishen, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 930.
31. S. Berger and J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 6757; R. L. Lichter, D. E. Dorman and R. Wasylishen, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 930.
32. M. Kainosho and H. Nagao, Biochemistry, 1987, 26, 1068.