Synthesis of enantiopure 1-azabicyclo[3.2.2]nonanes via stereoselective capture of chiral carbocations

Organic Letters

Volumn 2, Issue 12, 2000, Pages 1661-1664

  Röper, Stefanie ^a   Frackenpohl, Jens ^a   Schrake, Olaf ^a   Wartchow, Rudolf ^a   Hoffmann, H M R ^a  

^a LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; CHOLINERGIC RECEPTOR BLOCKING AGENT; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; QUINUCLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

AMINES; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; CHOLINERGIC ANTAGONISTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; QUINUCLIDINES; STEREOISOMERISM; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 0034658973     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0057378     Document Type: Article

References (43)

1. Chen, Z.; Trudell, M. L. Chem. Rev. 1996, 96, 1179.
2. Wadsworth, H. J.; Jenkins, S. M.; Orlek, B. S.; Cassidy, F.; Clark, M. S. G.; Brown, F.; Riley, G. J.; Graves, D.; Hawkins, J.; Naylor, C. B. J. Med. Chem. 1992, 35, 1280.
3. Flippin, L. A.; Carter, D. S.; Berger, J.; Clark, R. D.; Bonhaus, D. W.; Leung, E.; Eglen, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 477. Clark, R. D.; Weinhardt, K. K.; Berger, J.; Lee, C.-H.; Leung, E.; Wong, E. H. F.; Smith, W. L.; Eglen, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1375. Langlois, M.; Soulier, J. L.; Allainmat, M.; Shen, S.; Gallais, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1555.
4. Flippin, L. A.; Carter, D. S.; Berger, J.; Clark, R. D.; Bonhaus, D. W.; Leung, E.; Eglen, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 477. Clark, R. D.; Weinhardt, K. K.; Berger, J.; Lee, C.-H.; Leung, E.; Wong, E. H. F.; Smith, W. L.; Eglen, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1375. Langlois, M.; Soulier, J. L.; Allainmat, M.; Shen, S.; Gallais, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1555.
5. Flippin, L. A.; Carter, D. S.; Berger, J.; Clark, R. D.; Bonhaus, D. W.; Leung, E.; Eglen, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 477. Clark, R. D.; Weinhardt, K. K.; Berger, J.; Lee, C.-H.; Leung, E.; Wong, E. H. F.; Smith, W. L.; Eglen, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1375. Langlois, M.; Soulier, J. L.; Allainmat, M.; Shen, S.; Gallais, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1555.
6. Fong, T. M.; Cascieri, M. A.; Yu, H.; Bansai, A.; Swain, C.; Strader, C. D. Nature 1993, 362, 350. Snider, R. M.; Constantine, J. W.; Lowe, J. A., III; Longo, K. P.; Lebel, W. S.; Woody, H. A.; Drozda, S. E.; Desai, M. C.; Vinick, F. J.; Spencer, R. W.; Hess, H.-J. Science 1991, 251, 435.
7. Fong, T. M.; Cascieri, M. A.; Yu, H.; Bansai, A.; Swain, C.; Strader, C. D. Nature 1993, 362, 350. Snider, R. M.; Constantine, J. W.; Lowe, J. A., III; Longo, K. P.; Lebel, W. S.; Woody, H. A.; Drozda, S. E.; Desai, M. C.; Vinick, F. J.; Spencer, R. W.; Hess, H.-J. Science 1991, 251, 435.
8. Brown, G. R.; Foubister, A. J.; Freeman, S.; McTaggart, F.; Mirrlees, D. J.; Reid, A. C.; Smith, G. J.; Taylor, M. J.; Thomason, D. A.; Whittamore, P. R. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 597. McTaggart. F.; Brown, G. R.; Davidson, R. G.; Freeman, S.; Holdgate, G. A.; Mallion, K. B.; Mirrlees, D. J.; Smith, G. J.; Ward, W. H. J. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1477.
9. Brown, G. R.; Foubister, A. J.; Freeman, S.; McTaggart, F.; Mirrlees, D. J.; Reid, A. C.; Smith, G. J.; Taylor, M. J.; Thomason, D. A.; Whittamore, P. R. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 597. McTaggart. F.; Brown, G. R.; Davidson, R. G.; Freeman, S.; Holdgate, G. A.; Mallion, K. B.; Mirrlees, D. J.; Smith, G. J.; Ward, W. H. J. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1477.
10. Fodor, G.; Dharanipragada, P. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 443.
11. Parsons, P. J.; Camp, N. P.; Edwards, N.; Sumoreeah, L. R. Tetrahedron 2000, 56, 309.
12. Lowe, J. A., III; Drozda, S. E.; McLean, S.; Bryce, D. K.; Crawford, R. T.; Snider, R. M.; Longo, K. R.; Nagahisa, A.; Tsuchiya, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 2831. Lowe, J. A., III; Drozda, S. E.; Snider, R. M.; Longo, K. P.; Rizzi, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 921. Gether, U.; Nilsson, L.; Lowe, J. A., III; Schwartz, T. W. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23959. Lowe, J. A., III. PCT Int. Appl. WO9215585. Caruso, F. S. PCT Int. Appl. WO 9907413.
13. Lowe, J. A., III; Drozda, S. E.; McLean, S.; Bryce, D. K.; Crawford, R. T.; Snider, R. M.; Longo, K. R.; Nagahisa, A.; Tsuchiya, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 2831. Lowe, J. A., III; Drozda, S. E.; Snider, R. M.; Longo, K. P.; Rizzi, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 921. Gether, U.; Nilsson, L.; Lowe, J. A., III; Schwartz, T. W. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23959. Lowe, J. A., III. PCT Int. Appl. WO9215585. Caruso, F. S. PCT Int. Appl. WO 9907413.
14. Lowe, J. A., III; Drozda, S. E.; McLean, S.; Bryce, D. K.; Crawford, R. T.; Snider, R. M.; Longo, K. R.; Nagahisa, A.; Tsuchiya, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 2831. Lowe, J. A., III; Drozda, S. E.; Snider, R. M.; Longo, K. P.; Rizzi, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 921. Gether, U.; Nilsson, L.; Lowe, J. A., III; Schwartz, T. W. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23959. Lowe, J. A., III. PCT Int. Appl. WO9215585. Caruso, F. S. PCT Int. Appl. WO 9907413.
15. Lowe, J. A., III; Drozda, S. E.; McLean, S.; Bryce, D. K.; Crawford, R. T.; Snider, R. M.; Longo, K. R.; Nagahisa, A.; Tsuchiya, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 2831. Lowe, J. A., III; Drozda, S. E.; Snider, R. M.; Longo, K. P.; Rizzi, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 921. Gether, U.; Nilsson, L.; Lowe, J. A., III; Schwartz, T. W. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23959. Lowe, J. A., III. PCT Int. Appl. WO9215585. Caruso, F. S. PCT Int. Appl. WO 9907413.
16. Lowe, J. A., III; Drozda, S. E.; McLean, S.; Bryce, D. K.; Crawford, R. T.; Snider, R. M.; Longo, K. R.; Nagahisa, A.; Tsuchiya, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 2831. Lowe, J. A., III; Drozda, S. E.; Snider, R. M.; Longo, K. P.; Rizzi, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 921. Gether, U.; Nilsson, L.; Lowe, J. A., III; Schwartz, T. W. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23959. Lowe, J. A., III. PCT Int. Appl. WO9215585. Caruso, F. S. PCT Int. Appl. WO 9907413.
17. Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Thornley, C. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2707. Vogel, C.; Delavier, P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1789. Bosch. J.; Bonjoch, J. Heterocycles 1980, 14, 505. Jeyaraman, R.; Avila, S. Chem. Rev. 1981, 81, 149. Sakamoto, M.; Watanabe, S.; Fujita, T.; Yanase, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2986.
18. Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Thornley, C. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2707. Vogel, C.; Delavier, P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1789. Bosch. J.; Bonjoch, J. Heterocycles 1980, 14, 505. Jeyaraman, R.; Avila, S. Chem. Rev. 1981, 81, 149. Sakamoto, M.; Watanabe, S.; Fujita, T.; Yanase, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2986.
19. Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Thornley, C. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2707. Vogel, C.; Delavier, P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1789. Bosch. J.; Bonjoch, J. Heterocycles 1980, 14, 505. Jeyaraman, R.; Avila, S. Chem. Rev. 1981, 81, 149. Sakamoto, M.; Watanabe, S.; Fujita, T.; Yanase, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2986.
20. Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Thornley, C. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2707. Vogel, C.; Delavier, P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1789. Bosch. J.; Bonjoch, J. Heterocycles 1980, 14, 505. Jeyaraman, R.; Avila, S. Chem. Rev. 1981, 81, 149. Sakamoto, M.; Watanabe, S.; Fujita, T.; Yanase, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2986.
21. Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Thornley, C. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2707. Vogel, C.; Delavier, P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1789. Bosch. J.; Bonjoch, J. Heterocycles 1980, 14, 505. Jeyaraman, R.; Avila, S. Chem. Rev. 1981, 81, 149. Sakamoto, M.; Watanabe, S.; Fujita, T.; Yanase, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2986.
22. Prelog, V.; Cerkovnikov, E. Liebigs Ann. 1937, 532, 83. Ruggles, C. J.; Halpern, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5692.
23. Prelog, V.; Cerkovnikov, E. Liebigs Ann. 1937, 532, 83. Ruggles, C. J.; Halpern, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5692.
24. Pearson, W. H.; Walavalkar, R.; Schkeryantz, J. M.; Fang, W.-K.; Blickensdorf, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993. 115, 10183.
25. Schrake, O.; Franz, M. H.; Wartchow, R.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 2000, 56, in press.
26. Replacement of the vinyl group by hydrogen generates enantiomeric pairs with the 2S and 2R configurations, respectively.
27. Schrake, O.; Rahn, V. S.; Frackenpohl, J.; Braje, W. M.; Hoffmann, H. M. R. Org. Lett. 1999, 1, 1607. Frackenpohl, J.; Hoffmann, H. M. R. J. Org. Chem. 2000, 65, in press.
28. Schrake, O.; Rahn, V. S.; Frackenpohl, J.; Braje, W. M.; Hoffmann, H. M. R. Org. Lett. 1999, 1, 1607. Frackenpohl, J.; Hoffmann, H. M. R. J. Org. Chem. 2000, 65, in press.
29. Schrake, O.; Braje, W. M.; Hoffmann, H. M. R.; Wartchow, R. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3717. Braje, W. M.; Frackenpohl, J.; Schrake, O.; Wartchow, R.; Beil, W.; Hoffmann, H. M. R. Helv. Chim Acta 2000, 83, 777.
30. Schrake, O.; Braje, W. M.; Hoffmann, H. M. R.; Wartchow, R. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3717. Braje, W. M.; Frackenpohl, J.; Schrake, O.; Wartchow, R.; Beil, W.; Hoffmann, H. M. R. Helv. Chim Acta 2000, 83, 777.
31. Frackenpohl, J. Ph.D. Thesis, University Hannover, 2000. Braje, W. M. Ph.D. Thesis, University Hannover, 1999.
32. Wartchow, R.; Frackenpohl, J.; Roper, S.; Hoffmann, H. M. R. Z. Kristallogr. NCS 2000, 215, in press. Norrby, P.-O.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8470. Wartchow, R.; Schrake, O.; Braje, W. M.; Hoffmann, H. M. R. Z. Kristallogr. NCS 1999, 214, 285. von Riesen, C.; Wartchow, R.; Hoffmann, H. M. R. Z. Kristallogr. NCS 1998, 213, 483.
33. Wartchow, R.; Frackenpohl, J.; Roper, S.; Hoffmann, H. M. R. Z. Kristallogr. NCS 2000, 215, in press. Norrby, P.-O.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8470. Wartchow, R.; Schrake, O.; Braje, W. M.; Hoffmann, H. M. R. Z. Kristallogr. NCS 1999, 214, 285. von Riesen, C.; Wartchow, R.; Hoffmann, H. M. R. Z. Kristallogr. NCS 1998, 213, 483.
34. Wartchow, R.; Frackenpohl, J.; Roper, S.; Hoffmann, H. M. R. Z. Kristallogr. NCS 2000, 215, in press. Norrby, P.-O.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8470. Wartchow, R.; Schrake, O.; Braje, W. M.; Hoffmann, H. M. R. Z. Kristallogr. NCS 1999, 214, 285. von Riesen, C.; Wartchow, R.; Hoffmann, H. M. R. Z. Kristallogr. NCS 1998, 213, 483.
35. Wartchow, R.; Frackenpohl, J.; Roper, S.; Hoffmann, H. M. R. Z. Kristallogr. NCS 2000, 215, in press. Norrby, P.-O.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8470. Wartchow, R.; Schrake, O.; Braje, W. M.; Hoffmann, H. M. R. Z. Kristallogr. NCS 1999, 214, 285. von Riesen, C.; Wartchow, R.; Hoffmann, H. M. R. Z. Kristallogr. NCS 1998, 213, 483.
36. Wilken, J.; Kossenjans, M.; Saak, W.; Haase, D.; Pohl, S.; Martens, J. Liebigs Ann./Recueil 1997, 573. Cossy, J.; Dumas, C.; Pardo, D. G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1693.
37. Wilken, J.; Kossenjans, M.; Saak, W.; Haase, D.; Pohl, S.; Martens, J. Liebigs Ann./Recueil 1997, 573. Cossy, J.; Dumas, C.; Pardo, D. G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1693.
38. Sheridan, R. S.; Ganzer, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6158. Radziszewski, J. G.; Downing, J. W.; Wentrup, C.; Kaszynski, P.; Jawdosiuk, M.; Kovacic, P.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2799.
39. Sheridan, R. S.; Ganzer, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6158. Radziszewski, J. G.; Downing, J. W.; Wentrup, C.; Kaszynski, P.; Jawdosiuk, M.; Kovacic, P.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2799.
40. Wartchow, R.; Frackenpohl, J.; Hoffmann, H. M. R. Submitted. Braje, W. M.; Wartchow, R.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem. 1999, 111, 2698; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2540.
41. Wartchow, R.; Frackenpohl, J.; Hoffmann, H. M. R. Submitted. Braje, W. M.; Wartchow, R.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem. 1999, 111, 2698; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2540.
42. Wartchow, R.; Frackenpohl, J.; Hoffmann, H. M. R. Submitted. Braje, W. M.; Wartchow, R.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem. 1999, 111, 2698; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2540.
43. See Supporting Information and Wagner, S.; Beil, W.; Mai, U. E. H.; Bokemeyer, C.; Meyer, H. J.; Manns, M. P. Pharmacology 1994, 49, 226.