A matrix isolation, laser flash photolysis, and computational study of adamantene

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 15, 2001, Pages 3803-3807

  Tae, Eunju Lee ^a   Zhu, Zhendong ^a   Platz, Matthew S ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LASER FLASH PHOTOLYSIS;

COMPUTATIONAL METHODS; LASER APPLICATIONS; MATRIX ALGEBRA; OLEFINS; RATE CONSTANTS;

PHOTOLYSIS;

EID: 0035912408     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp003682l     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Bredt, J.; Thouet, H.; Schmilz, L. Justus Liebigs Ann. Chem. 1924, 437, 1.
2. (b) Warner, P. M. Chem. Rev. 1989, 89, 1067.
3. (a) Michl, J.; Radziszewski, J. G.; Downing, J. W.; Kopecky, J. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 1613.
4. (b) Michl, J.; Radziszewski, G. J.; Downing, J. W.; Wiberg, K. B.; Walker, F. H.; Miller, R. D.; Kovacic, R; jawdosiuk, M.; Bonacic-Koutecky, V. Pure Appl. Chem 1983, 55, 313.
5. Conlin, R. T.; Miller, R. D.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 707, 7637.
6. Maier, W. F.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1891.
7. (a) Alberts, A. H.; Strating, J.; Wynberg, H. Tetrahedron Lett. 1973, 3047.
8. (b) Gano, J. E.; Eizenberg, L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 972.
9. (c) Grant, M. A.; McKervey, M. A.; Step, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1976, 1, 234.
10. (d) Gillespie, D. G.; Walker, B. J. Tetrahedron Lett. 1977, 1673.
11. (e) Cadogan, J. I. G.; Leardini, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 783.
12. (f) Lenoir, D.; Kornrumpf, W.; Fritz, H. P. Chem. Ber. 1983, 116, 2390.
13. (a) Grant, D.; McKervey, M. A.; Rooney, J. J.; Samman, N. G.; Step, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 1186.
14. (b) Lenoir, D. Tetrahedron Lett. 1972, 4049.
15. (a) Jones, M., Jr. In Advances in Carbene Chemistry 2; Brinker, U., Ed.; JAI Press: Stamford, CT, 1998; p 77.
16. (b) Kohl, E.; Stroter, T.; Siedschlag, C.; Polburn, K.; Szeimies, G. Eur J. Org. Chem. 1999, 3057.
17. Geise, C. M.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 5861.
18. (a) Martella, D. J.; Jones, M., Jr.; Schleyer, P. v. R. J. Am, Chem. Soc. 1978, 700, 2896.
19. (b) Bian, N.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 8957.
20. Hirai, K.; Tomioka, H.; Okazaki, T.; Tokunaga, K.; Kitagawa, T.; Takeuchi, K. J. Phys. Org. Chem. 1999, 72, 165.
21. (a) Wilt, J. W.; Schneider, C. A.; Dabek, H. F., Jr.; Kraemer, J. F. J. Org. Chem. 1966,31, 1543.
22. (b) Wolf, A. D.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1973,95, 8209.
23. Ruck, R. T.; Jones, M., Jr. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4433.
24. Yao, G.; Rempala, P.; Bashore, C.; Sheridan, R. S. Tetrahedron Lett. 1999,40, 17:
25. Farcasiu, M.; Farcasiu, D.; Conlin, R. T.; Jones, M., Jr.; Schleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8207.
26. (a) Eaton, P. E.; Hoffmann, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 5285.
27. (b) Eaton, P. E.; Appell, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 4055.
28. Eaton, P. E.; White, A. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1321.
29. Chen, N.; Jones, M., Jr.; White, W. R.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4981.
30. Ohno, M.; Itoh, M.; Umeda, M.; Furuta R.; Kondo, K.; Equchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 778, 7075.
31. Sellers, S. F.; Klebach, T. C.; Hollywood, F.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5492.
32. Gritsan, N. P.; Zhai, H. B.; Yuzawa, T.; Karweik, D.; Brooke, J.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1997, 707, 2833.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nahayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley.J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision D.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
34. Vogt, B. R.; Hoover, J. R. E. Tetrahedron Lett. 1967, 2841.
35. Takeuchi, K.; Kitagawa, I.; Akiyama, F.; Shibata, T.; Kato, M.; Okamoto K. Synthesis 1987, 612.
36. Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
37. (a) Zener, M. C.; Ridley, J. E. Tlieor. Own. Ada 1973, 32, 111.
38. (b) Edwards, W. D.; Zener, M. C. Tlieor. Chiin. Acta 1987, 72, 347.
39. Kropp, P. J. Photorearrangement and Fragmentation of Alkenes. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. M., Song, P. S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995; pp 16-28.
40. (a) Ventre, C.; Ph.D. Thesis, The Ohio State University, Columbus, OH, 2000.
41. (b) Ventre, C.; Tae, E. L.; Ford, F.; Zhu, Z.; Platz, M. S. J. Phys. Chem., submitted for publication.