1,2-Carbonyl Transposition of a Protected Rubanone: Stereoselective Synthesis of Bicyclic and Tricyclic Lactams Derived from Quinidine

Helvetica Chimica Acta

Volumn 81, Issue 8, 1998, Pages 1429-1438

  Frackenpohl, Jens ^a   Langer, Peter ^a   Hoffmann, H Martin R ^a  

^a LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0038570691     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19980810551     Document Type: Article

References (22)

1. D. G. Morris, Chem. Soc. Rev. 1981, 397.
2. a) L. A. Paquette, T.-Z. Wang, N. H. Vo, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1676;
3. b) M. Toyota, T. Seishi, K. Fukumoto, Tetrahedron 1994, 50, 3673-3686;
4. c) O. Nowitzki, I. Münnich, H. Stucke, H. M. R. Hoffmann, Tetrahedrom 1996, 52, 11799-11810; see also M. Beckmann, T. Meyer, F. Schulz, E. Winterfeldt, Chem. Ber. 1994, 127, 2505-2509;
5. c) O. Nowitzki, I. Münnich, H. Stucke, H. M. R. Hoffmann, Tetrahedrom 1996, 52, 11799-11810; see also M. Beckmann, T. Meyer, F. Schulz, E. Winterfeldt, Chem. Ber. 1994, 127, 2505-2509;
6. d) R. B. Woodward, I. J. Pachter, M. L. Scheinbaum, Org. Synth., Coll. Vol. 6 1988, 1014-1015, 1016-1019;
7. e) J. V. Comasseto, W. L. Lo, N. Petragnani, Tetrahedron 1997, 53, 7445-7460.
8. R. M. Williams, T. Glinka, E. Kwast, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5927.
9. A. J. Birch, J. J. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 644; A. J. Birch, J. J. Wright, Tetrahedron 1970, 26, 2329; A. J. Birch, R. A. Russel, ibid. 1972, 28, 2999.
10. A. J. Birch, J. J. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 644; A. J. Birch, J. J. Wright, Tetrahedron 1970, 26, 2329; A. J. Birch, R. A. Russel, ibid. 1972, 28, 2999.
11. A. J. Birch, J. J. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 644; A. J. Birch, J. J. Wright, Tetrahedron 1970, 26, 2329; A. J. Birch, R. A. Russel, ibid. 1972, 28, 2999.
12. J. Polonsky, M.-A. Merrien, T. Prangé, C. Pascard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 601 ; M. Yamazaki, E. Okuyama, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 135; H. H. Wasserman, R. P. Robinson, C. G. Carter, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1697.
13. J. Polonsky, M.-A. Merrien, T. Prangé, C. Pascard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 601 ; M. Yamazaki, E. Okuyama, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 135; H. H. Wasserman, R. P. Robinson, C. G. Carter, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1697.
14. J. Polonsky, M.-A. Merrien, T. Prangé, C. Pascard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 601 ; M. Yamazaki, E. Okuyama, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 135; H. H. Wasserman, R. P. Robinson, C. G. Carter, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1697.
15. M. M. Badawi, K. Bernauer, P. van den Broek, D. Gröger, A. Guggisberg, S. Johne, I. Kompis, F. Schneider, H.-J. Veith, M. Hesse, H. Schmid, Pure Appl. Chem. 1973, 33, 81.
16. C. von Riesen, P. G. Jones, H. M. R. Hoffmann, Chem. Eur. J. 1996, 2, 673.
17. P. Langer, J. Frackenpohl, H. M. R. Hoffmann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 801-806.
18. G. D. H. Dijkstra, R. M. Kellogg, H. Wynberg, J. S. Svendsen, I. Marko, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8069; G. D. H. Dijkstra, R. M. Kellogg, H. Wynberg, J. Org. Chem. 1990, 55, 6121.
19. G. D. H. Dijkstra, R. M. Kellogg, H. Wynberg, J. S. Svendsen, I. Marko, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8069; G. D. H. Dijkstra, R. M. Kellogg, H. Wynberg, J. Org. Chem. 1990, 55, 6121.
20. L. Ruzicka, P. A. Plattner, M. Furrer, Helv. Chim. Acta 1944, 27, 524.
21. J. W. Cornforth, J. M. Osbond, G. H. Phillipps, J. Chem. Soc. 1954, 907; J. Schmidlin, H. Wettstein, Helv. Chim. Acta 1953, 36, 1241.
22. J. W. Cornforth, J. M. Osbond, G. H. Phillipps, J. Chem. Soc. 1954, 907; J. Schmidlin, H. Wettstein, Helv. Chim. Acta 1953, 36, 1241.