A modular reaction pairing approach to the diversity-oriented synthesis of fused- and bridged-polycyclic sultams

Organic Letters

Volumn 13, Issue 19, 2011, Pages 5148-5151

  Samarakoon, Thiwanka B ^a   Loh, Joanna K ^a   Rolfe, Alan ^a   Le, Lisa S ^a   Yoon, Sun Young ^a   Lushington, Gerald H ^a   Hanson, Paul R ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; SULFONAMIDES;

EID: 80054773638     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201962n     Document Type: Article

References (53)

1. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969.
2. Burke, M. D.; Berger, E. M.; Schreiber, S. L. Science 2003, 302, 613-618.
3. Spring, D. R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3867-3870.
4. Tan, D. S. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 74-84.
5. Schreiber, S. L. Nature 2009, 457, 153-154.
6. Galloway, W. R. J. D.; Isidro-Llober, A.; Spring, D. R. Nat. Commun. 2010, 1, 80.
7. Comer, E.; Rohan, E.; Deng, L.; Porco, J. A. Org. Lett. 2007, 9, 2123-2126.
8. Nielsen, T. E.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 48-56.
9. Uchida, T.; Rodriquez, M.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 1559-1562.
10. Luo, T.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5667-5674.
11. Marcaurelle, L, A.; Comer, E.; Dandapani, S.; Duvall, J. R.; Gerard, B.; Kesavan, S.; Lee, M. D., IV; Liu, H.; Lowe, J. T.; Marie, J.-C.; Mulrooney, C. A.; Pandya, B. A.; Rowley, A.; Ryba, T. D.; Suh, B.-C.; Wei, J.; Young, D. W.; Akella, L. B.; Ross, N. T.; Zhang, Y.-L.; Fass, D. M.; Reis, S. A.; Zhao, W.-N.; Haggarty, S. J.; Palmer, M.; Foley, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16962-16976.
12. Gerard, B.; Duvall, J. R.; Lowe, J. T.; Murillo, T.; Wei, J.; Akella, L. B.; Marcaurelle, L. A. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 365-374.
13. Drews, J. Science 2000, 287, 1960-1964.
14. Scozzafava, A.; Owa, T.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 925-953.
15. see:Jiménez-Hopkins, M; Hanson, P. R. Org. Lett. 2008, 10, 2223-2226.
16. Rolfe, A; Young, K.; Volp, K.; Hanson, P. R. J. Comb. Chem. 2009, 11, 732-738.
17. Jeon, K.; Rayabarappu, D. R.; Rolfe, A.; Hanson, P. R. Tetrahedron 2009, 65, 4992-5000.
18. Rolfe, A.; Samarakoon, T. B.; Klimberg, S., V.; Brzozowski, M.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Hanson, P. R. J. Comb. Chem. 2010, 12, 850-854.
19. Ullah, F.; Samarakoon, T. B.; Rolfe, A.; Hanson, P. R.; Organ, M. G. Chem.;Eur. J. 2010, 16, 10959-10962.
20. Samarakoon, T. B.; Hur, M. Y.; Kurtz, R. D.; Hanson., P. R. Org. Lett. 2010, 12, 2182-2185.
21. Rolfe, A.; Smarakoon, T. B.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2010, 12, 1216-1219.
22. Rayabarapu, D. K.; Zhou, A.; Jeon, K.-O.; Samarakoon, T. B.; Rolfe, A.; Siddiqui, H.; Hanson, P. R. Tetrahedron 2009, 65, 3180-3188.
23. N. E. Golantsov, N. E.; Karchava, A. V.; Yurovskaya, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 263-294.
24. Suzuki, M.; Kambe, M.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4686-4688.
25. Rujirawanich, J.; Gallagher, T. Org. Lett. 2009, 11, 5494-5496.
26. Review: Paquette, L. A. Chemtracts-Org. Chem. 2006, 19, 1-10.
27. Dura, R. D.; Modolo, I.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 1982-1987.
28. Dura, R. D.; Modolo, I.; Paquette, L. A. Heterocycles 2007, 74, 145-148.
29. Paquette, L. A.; Dura, R. D.; Fosnaugh, N.; Stepanian, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 8438-8445.
30. Preston, A. J.; Gallucci, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 6573-6578.
31. Dura, R. D.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2456-2459.
32. Paquette, L. A.; Barton, W. R. S.; Gallucci, J. C. Org. Lett. 2004, 6, 1313-1315.
33. Rassadin, V. A.; Grosheva, D. S.; Tomashevskiy, A. A.; Sokolov, V. V.; Yufit, D. S.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3481-3486.
34. For reviews of twisted amides, see: Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F. Amide Linkage: Selected Structural Aspects in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science;Wiley: New York, 2000.
35. Greenberg, A. Mol. Struct. Energ. 1988, 7, 139-178.
36. Hall, H. K.; Elshekeil, A. Chem. Rev. 1983, 83, 549-555.
37. Szostak, M.; Yao, L.; Day, V. W.; Powell, D. R.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8836-8837.
38. Szostak, M.; Yao, L.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2078-2084.
39. Szostak, M.; Aubé J. Org. Lett. 2009, 11, 3878-3881.
40. Tani, K.; Stoltz, B. M. Nature 2006, 441, 731-734.
41. Lei, Y.; Wrobleski, A. D.; Golden, J. E.; Powell, D. R.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4552-4553.
42. Greenberg, A.; Venanzi, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6951-6957.
43. Chalmers, C. S.; Patel, N.; Hemming, K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4859-4861.
44. Barange, D. K.; Tu, V.-C.; Kavala, V.; Kuo, C.-W.; Yao, C.-F. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 41-48.
45. Sai Sudhir, V.; Nasir Baig, R. B.; Chandrasekaran, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 14, 2423-2429.
46. Mohapatra, D. K.; Maity, P. K.; Gonnade, R. G.; Chorghade, M. S.; Gurjar, M. K. Synlett 2007, 12,1893-1896.
47. Brawn, R. A.; Welzel, M.; Lowe, J. T.; Panek, J. S. Org. Lett. 2010, 12, 336-339.
48. Wu, P.; Fokin, V. Aldrichimica Acta 2007, 40, 7-17.
49. Moses, J. E.; Moorhouse,A.D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262.
50. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1137.
51. Looper, R. E.; Pizzirani, D.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 2063-2066.
52. Pearlman, R. S.; Smith, K. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999, 39, 28-35
53. Diverse Solutions 8.1; Tripos Inc.: St. Louis, MO, 2009.