Recent developments in the synthesis of fused sultams

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 12, 2011, Pages 7749-7773

  Majumdar, K C ^a,b   Mondal, Shovan ^a  

^a UNIVERSITY OF KALYANI   (India)

^b TEZPUR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS; ANTI-TUMORS; CYCLOISOMERIZATIONS; CYTOTOXIC; EPOTHILONES; FACILE SYNTHESIS; NATURAL PRODUCTS; NITRONES; NUCLEAR FACTOR KAPPAB; RADICAL CYCLIZATIONS; RING-CLOSURE; SULTAMS; TOTAL SYNTHESIS;

CYTOTOXICITY; DRUG PRODUCTS;

CYCLOADDITION;

ANTINEOPLASTIC AGENT; DIURETIC AGENT; ENZYME INHIBITOR; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; SULFONAMIDE;

CHEMISTRY; HUMAN; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; ANTINEOPLASTIC AGENTS; DIURETICS; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; STEREOISOMERISM; SULFONAMIDES;

EID: 83755207588     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr1003776     Document Type: Review

References (116)

1. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Williams, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2067
2. Carson, K. G.; Schwender, C. F.; Shroff, H. N.; Cochran, N. A.; Gallant, D. L.; Briskin, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 711
3. Roush, W. R.; Gwaltney, S. L., II; Cheng, J.; Scheidt, K. A.; McKerrow, J. H.; Hansell, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10994
4. Zhuang, L.; Wai, J. S.; Embrey, M.; Fisher, T. E.; Egbertson, M. S.; Payne, L. S.; Guare, J. P.; Vacca, J. P.; Hazuda, D. J.; Felock, P. J.; Wolfe, A. L.; Stillmock, K. A.; Witmer, M. V.; Moyer, G.; Schleif, W. A.; Gabryelski, L. J.; Leonard, Y. M.; Lynch, J. J.; Michelson, S. R.; Young, S. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 453
5. Inagaki, M.; Tsuri, T.; Jyoyama, H.; Ono, T.; Yamada, K.; Kobayashi, M.; Hori, Y.; Arimura, A.; Yasui, K.; Ohno, K.; Kakudo, S.; Koizumi, K.; Suzuki, R.; Kato, M.; Kawai, S.; Matsumoto, S. J. Med. Chem. 2000, 43, 2040
6. Scozzafava, A.; Owa, T.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 925
7. Zia-ur-Rehman, M.; Choudary, J. A.; Ahmad, S.; Siddiqui, H. L. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1175
8. Valente, C.; Guedes, R. C.; Moreira, R.; Iley, J.; Gut, J.; Rosenthal, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4115
9. Silvestri, R.; Marfe, G.; Artico, M.; La Regina, G.; Lavecchia, A.; Novellino, E.; Morgante, M.; Di Stefano, C.; Catalano, G.; Filomeni, G.; Abruzzese, E.; Ciriolo, M. R.; Russo, M. A.; Amadori, S.; Cirilli, R.; La Torre, F.; Sinibaldi Salimei, P. J. Med. Chem. 2006, 49, 5840
10. Lebegue, N.; Gallet, S.; Flouquet, N.; Carato, P.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Leonce, S.; Pierre, A.; Chavatte, P.; Berthelot, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 7363
11. Francotte, P.; De Tullio, P.; Goffin, E.; Dintilhac, G.; Graindorge, E.; Fraikin, P.; Lestage, P.; Danober, L.; Thomas, J.-Y.; Caignard, D.-H.; Pirotte, B. J. Med. Chem. 2007, 50, 3153
12. Supuran, C. T. Nature Rev. Drug Discovery 2008, 7, 168
13. Brzozowski, F.; Saczewski, F.; Neamati, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5298
14. Misu, Y.; Togo, H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1342
15. Wells, G. J.; Tao, M.; Josef, K. A.; Bihovsky, R. J. Med. Chem. 2001, 44, 3488
16. Cherney, R. J.; Mo, R.; Meyer, D. T.; Hardman, K. D.; Liu, R.-Q.; Covington, M. B.; Qian, M.; Wasserman, Z. R.; Christ, D. D.; Trzaskos, J. M.; Newton, R. C.; Decicco, C. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 2981
17. Kumaraswamy, G.; Padmaja, M.; Markondaiah, B.; Jena, N.; Sridhar, B.; Kiran, M. U. J. Org. Chem. 2006, 71, 337
18. Ahn, K. H.; Baek, H.-H.; Lee, S. J.; Cho, C.-W. J. Org. Chem. 2000, 65, 7690
19. Bravo, R. D.; Canepa, A. S. Synth. Commun. 2002, 32, 3675
20. Katritzky, A. R.; Wu, J.; Rachwal, S.; Rachwal, B.; Macomber, D. W.; Smith, T. P. Org. Prep. Proced. Int. 1992, 24, 463
21. Lee, J.; Zhong, Y. L.; Reamer, R. A.; Askin, D. Org. Lett. 2003, 5, 4175
22. Enders, D.; Moll, A.; Bats, J. W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5, 1271
23. Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Rescifina, A.; Bkaithan, M.; Grassi, G.; Piperno, A.; Privitera, T.; Romeo, G. Tetrahedron 2001, 57, 3425
24. Plietker, B.; Seng, D.; Frohlich, R.; Metz, P. Tetrahedron 2000, 56, 873
25. Zajac, M.; Peters, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8204
26. Dauban, P.; Saniere, L.; Aurelie, T.; Dodd, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7707
27. Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Chan, P. W. H.; Che, C.-M. Org. Lett. 2002, 4, 4507
28. Padwa, A.; Flick, A. C.; Leverett, C. A.; Stengel, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 6377
29. Hopkins, M. J.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2008, 10, 2223
30. Hanson, P. R.; Probst, D. A.; Robinson, R. E.; Yau, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4761
31. Vasudevan, A.; Tseng, P.-S.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8591
32. Mustafa, A. Chem. Rev. 1954, 54, 195
33. McReynolds, M. D.; Dougherty, J. M.; Hanson, P. R. Chem. Rev. 2004, 104, 2239
34. Liu, Z.; Takeuchi, Y. Heterocycles 2009, 78, 1387
35. Wales, J. K.; Krees, S. V.; Grant, A. M.; Vikroa, J. K.; Wolff, F. W. J. Pharm. Exp. Ther. 1968, 164, 421
36. Buckheit, W. R.; Fliaka-Boltz, V.; Decker, D. W.; Roberson, L. J.; Pyle, C. A.; White, L. E.; Bowden, B. J.; McMahon, J. B.; Boyd, M. R.; Bader, J. P.; Nickell, D. G.; Barth, H.; Antonucci, T. K. Antiviral Res. 1994, 25, 43
37. Arranz, E. M.; Diaz, J. A.; Ingate, S. T.; Witvrouw, M.; Pannecouque, C.; Balzarini, J.; Clercq, E. D.; Vega, S. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2811
38. Köhler, K.; Hillebrecht, A.; Wischeler, J. S.; Innocenti, A.; Heine, A.; Supuran, C. T.; Klebe, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7697
39. Temperini, C.; Cecchi, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1214
40. Blanchet, J.; Macklin, T.; Ang, P.; Metallinos, C.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 2007, 72, 3199
41. Dauban, P.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 2327
42. Jeong, J. U.; Tao, B.; Sagasser, I.; Henniges, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6844
43. Dauban, P.; Dodd, R. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1037
44. Liang, J. L.; Yuan, S. X.; Chan, P. W. H.; Che, C. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5917
45. Liu, Z.; Shibata, N.; Takeuchi, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 3, 302
46. Brzozowski, Z.; Saczewski, F.; Sanchez, T.; Kuo, C. L.; Gdaniec, M.; Neamati, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 12, 3663
47. Liu, X. Y.; Li, C. H.; Che, C. M. Org. Lett. 2006, 8, 2707
48. Rolfe, A.; Young, K.; Hanson, P. R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 31, 5254
49. Penso, M.; Albanese, D.; Landini, D.; Lupi, V.; Tagliabue, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 6686
50. Rassadin, V. A.; Tomashevskiy, A. A.; Sokolov, V. V.; Ringe, A.; Magull, J.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 16, 2635
51. Rolfe, A.; Hanson, P. R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6935
52. Rolfe, A.; Lushington, G. H.; Hanson, P. R. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2198
53. Li, X.; Li, L.; Tang, Y.; Zhong, L.; Cun, L.; Zhu, J.; Liao, J.; Deng, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 2981
54. Liu, F.; Mingot, A. M.; Jouannetaud, M. P.; Zunino, F.; Thibaudeau, S. Org. Lett. 2010, 12, 868
55. Liu, F.; Musadji, N. Y.; Lecornuè, F.; Jouannetaud, M. P.; Thibaudeau, S. Tetrahedron 2010, 66, 7112
56. Wojciechowski, K. Pol. J. Chem. 1997, 71, 1375
57. Wojciechowski, K.; Kosiński, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4667
58. Kosiński, S.; Wojciechowski, K. Eur. J. Org. Chem. 2000, 7, 1263
59. Wojciechowski, K.; Kosiński, S. Tetrahedron 2001, 57, 5009
60. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Bisaha, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1238
61. Oppolzer, W. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1241
62. Greig, I. R.; Tozer, M. J.; Wright, P. T. Org. Lett. 2001, 3, 369
63. Zhang, H. K.; Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Wong, W. Y.; Xia, P. F. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 761
64. Zhou, A.; Rayabarapu, D.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2009, 11, 531
65. Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Gambera, G.; Rescifina, A.; Piperno, A.; Romeo, R.; Romeo, G. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1915
66. Rogatchov, V. O.; Bernsmann, H.; Schwab, P.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4753
67. Hanessian, S.; Sailes, H.; Therrien, E. Tetrahedron 2003, 59, 7047
68. Merten, S.; Fröhlich, R.; Kataeva, O.; Metz, P. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 754
69. Rayabarapu, D. K.; Zhou, A.; Jeon, K. O.; Samarakoon, T.; Rolfe, A.; Siddiqui, H.; Hanson, P. R. Tetrahedron 2009, 65, 3180
70. Ullah, F.; Samarakoon, T.; Rolfe, A.; Kurtz, R. D.; Hanson, P. R.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10959
71. Rolfe, A.; Samarakoon, T. B.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2010, 12, 1216
72. Zhou, A.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2008, 10, 2951
73. Chen, K. X.; Vibulbhan, B.; Yang, W.; Nair, L. G.; Tong, X.; Cheng, K. C.; Njoroge, F. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1105
74. Gelalcha, F. G.; Schulze, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 8400
75. Makota, O.; Eilfeld, A.; Trach, Y.; Schulze, B.; Sieler, J. New J. Chem. 2008, 32, 1020
76. Freitag, D.; Schwab, P.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3589
77. Preston, A. J.; Gallucci, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 6573
78. Rassadin, V. A.; Grosheva, D. S.; Tomashevskiy, A. A.; Sokolov, V. V.; Yufit, D. S.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 18, 3481
79. Wróbel, Z. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7365
80. Bressy, C.; Menant, C.; Piva, O. Synlett 2005, 4, 577
81. Jeon, K. O.; Rayabarapu, D.; Rolfe, A.; Volp, K.; Omar, I.; Hanson, P. R. Tetrahedron 2009, 65, 4992
82. Wanner, J.; Harned, A. M.; Probst, D. A.; Poon, K. W. C.; Klein, T. A.; Snelgrove, K. A.; Hanson, P. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 917
83. Metz, P.; Seng, D.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B. Synlett 1996, 8, 741
84. Rogachev, V. O.; Metz, P. Arkivoc 2007, v) 167
85. Rogachev, V. O.; Filimonov, V. D.; Fröhlich, R.; Kataeva, O.; Metz, P. Heterocycles 2006, 67, 589
86. Ho, K. F.; Fung, D. C. W.; Wong, W. Y.; Chan, W. H.; Lee, A. W. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3121
87. Long, D. D.; Dahl, R.; Jolivet, C.; Marshall, W. J.; Termin, A. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4407
88. Harling, J. D.; Steel, P. G.; Woodsa, T. M.; Yufit, D. S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3472
89. van Boxtel, L. J.; Körbe, S.; Noltemeyer, M.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2001, 12, 2283
90. Charrier, N.; Clarke, B.; Cutler, L.; Demont, E.; Dingwall, C.; Dunsdon, R.; Hawkins, J.; Howes, C.; Hubbard, J.; Hussain, I.; Maile, G.; Matico, R.; Mosley, J.; Naylor, A.; O'Brien, A.; Redshaw, S.; Rowland, P.; Soleil, V.; Smith, K. J.; Sweitzer, S.; Theobald, P.; Vesey, D.; Walter, D. S.; Wayne, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3674
91. Miller, R. A.; Humphrey, G. R.; Lieberman, D. R.; Ceglia, S. S.; Kennedy, D. J.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1399
92. Majumdar, K. C.; Mondal, S.; De, N. Synthesis 2009, 18, 3127
93. Jashim Uddin, J. M.; Kikuchi, M.; Takedatsu, K.; Arai, K. I.; Fujimoto, T.; Motoyoshiya, J.; Kakehi, A.; Iriye, R.; Shirai, H.; Yamamoto, I. Synthesis 2000, 3, 365
94. Sherman, E. S.; Chemler, S. R.; Tan, T. B.; Gerlits, O. Org. Lett. 2004, 6, 1573
95. Zeng, W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948
96. Xie, Y.; Gong, G.; Liu, Y.; Deng, S.; Rinderspacher, A.; Branden, L.; Landry, D. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2320
97. Majumdar, K. C.; Mondal, S.; De, N. Synlett 2008, 18, 2851
98. Majumdar, K. C.; Taher, A.; Nandi, R. K. Synlett 2010, 9, 1389
99. Storer, R. I.; Takemoto, T.; Jackson, P. S.; Brown, D. S.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2529
100. Davison, E. C.; Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Roughley, S. D.; Smith, C. J.; Williams, G. M.; Davies, J. E.; Raithby, P. R.; Adams, J. P.; Forbes, I. T.; Press, N. J.; Thompson, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 12, 1494
101. Levy, L. Drugs Future 1992, 17, 451
102. De Vry, J.; Dietrich, H.; Glaser, T.; Heine, H. -G.; Horváth, E.; Jork, R.; Maertins, T.; Mauler, F.; Opitz, W.; Scherling, D.; Schohe-Loop, R.; Schwarz, T. Drugs Future 1997, 22, 341
103. Castaner, J.; Prous, J. Drugs Future 1986, 11, 565
104. Combrink, K. D.; Gulgeze, H. B.; Meanwell, N. A.; Pearce, B. C.; Zulan, P.; Bisacchi, G. S.; Roberts, D. G.; Stanley, P.; Seiler, S. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 4854
105. Hlasta, D. J.; Subramanyam, C.; Bell, M. R.; Carabateas, P. M.; Court, J. J.; Desai, R. C.; Drozd, M. L.; Eickhoff, W. M.; Ferguson, E. W.; Gordon, R. J.; Johnson, J. A.; Kumar, V.; Maycock, A. L.; Mueller, K. R.; Pagani, E. D.; Robinson, D. T.; Saindane, M. T.; Silver, P. J.; Subramanian, S. J. Med. Chem. 1995, 38, 739
106. Wroblewski, T.; Graul, A.; Castaner, J. Drugs Future 1998, 23, 365
107. Combrink, K. D.; Gulgeze, H. B.; Thuring, J. W.; Yu, K.-L.; Civiello, R. L.; Zhang, Y.; Pearce, B. C.; Yin, Z.; Langley, D. R.; Kadow, K. F.; Cianci, C. W.; Li, Z.; Clarke, J.; Genovesi, E. V.; Medina, I.; Lamb, L.; Yang, Z.; Zadjura, L.; Krystal, M.; Meanwell, N. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4784
108. Wang, Y.; Busch-Petersen, J.; Wang, F.; Ma, L.; Fu, W.; Kerns, J. K.; Jin, J.; Palovich, M. R.; Shen, J.-K.; Burman, M.; Foley, J. J.; Schmidt, D. B.; Hunsberger, G. E.; Sarau, H. M.; Widdowson, K. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3864
109. Cherney, R. J.; Duan, J. J.-W.; Voss, M. E.; Chen, L.; Wang, L.; Meyer, D. T.; Wasserman, Z. R.; Hardman, K. D.; Li, R.-Q.; Covington, M. B.; Qian, M.; Mandlekar, S.; Christ, D. D.; Trzaskos, J. M.; Newton, R. C.; Magnolda, R. L.; Wexler, R. R.; Decicco, C. P. J. Med. Chem. 2003, 46, 1811
110. McKerrecher, D.; Pike, K. G.; Waring, M. J. PCT Int. Appl. 2006125972, 2006.
111. Giannotti, D.; Viti, G.; Sbraci, P.; Pestellini, V.; Volterra, G.; Borsini, F.; Lecci, A.; Meli, A.; Dapporto, P.; Paoli, P. J. Med. Chem. 1991, 34, 1356
112. Court, J. J.; Lessen, T. A.; Hlasta, D. J. Synlett 1995, 5, 423
113. Choi, S. Y.; Lee, S. G.; Yoon, Y. J.; Kim, W. K. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1073
114. Barklis, E.; Still, A.; Sabri, M. I.; Hirsch, A. J.; Nikolich-Zugich, J.; Brien, J.; Dhenub, T. C.; Scholz, I.; Alfadhli, A. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 2642
115. Brzozowski, Z.; Sa̧czewski, F.; Neamati, N. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2985
116. Tumey, L. N.; Robarge, M. J.; Gleason, E.; Song, J.; Murphy, S. M.; Ekema, G.; Doucette, C.; Hanniford, D.; Palmer, M.; Pawlowski, G.; Danzig, J.; Loftus, M.; Hunady, K.; Sherf, B.; Mays, R. W.; Krongrad, A. S.; Brunden, K. R.; Bennani, Y. L.; Harrington, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3287