N-Protonation vs O-Protonation in Strained Amides: Ab Initio Study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 12, 1997, Pages 4068-4071

  Cho, Seung Joo ^a   Cui, Chunzhi ^a   Lee, Jin Yong ^a   Park, Jong Keun ^a   Suh, Seung Bum ^a   Park, Jaiwook ^a   Kim, Byeang Hyean ^a   Kim, Kwang S ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000310239     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo962063z     Document Type: Article

References (40)

1. (a) Oie, T.; Loew, G. H.; Burt, S. K.; MacElory, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8007.
2. (b) Edward, J. T.; Wong, S. C.; Derdall, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7023.
3. (c) Streitwieser, A.; Heathcock, C. H.; Kosower, E. M. Introduction to Organic Chemistry; Macmillan Publishing Company: New York, 1992.
4. (a) Antonczak, S.; Ruiz-López, M. F.; Rivail, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 716, 3912.
5. (b) Uggerud, E.; Lin, H.-Y.; Ridge, D. P.; Vulpius, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2996.
6. (c) Olah, G. A.; Calin, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 401.
7. Perrin, C. L. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 268.
8. (a) Fersht, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3504.
9. (b) Fersht, A. R.; Requena, Y. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3499.
10. (a) Brown, R. S.; Bennet, A. J.; Wang, Q.-P.; Santarsiero, B. D. J, Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5757.
11. (b) Brown, R. S.; Bennet, A. J.; Wang, Q.-P.; Slebocka-Tilk, H.; Somayaji, V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6383.
12. (c) Brown, R. S.; Somayaji, V.; Skorey, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1445.
13. Somayaji, V.; Brown, R. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2676.
14. Brown, R. S.; Wang, Q.-P.; Bennet, A. J.; Santarsiero, B. D. Can. J. Chem, 1990, 68, 1732,
15. (a) Cram, D. J.; Anet, F. A. L.; Trepka, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 357.
16. (b) Bottini, A. T.; VanEtten, R. L.; Davidson, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 755.
17. (c) Anet, F. A. L.; Osyany, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 352.
18. (d) Wiberg, K. B.: Rablen, P. R.; Rush, D. J.; Keith, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4261.
19. (e) Wiberg, K. | B.; Breneman, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 831.
20. Rauk, A.; Shustov, G. V.; Kadorkina, G. K.; Varlamov, S. V.; Kachanov, A. V.; Kostyanovsky, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1616.
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Forseman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkely, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94 Rev. A.1; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
22. (a) Kim, J.; Lee, S.; Cho, S. J.; Mhin, B. J.; Kim, K. S. J, Chem. Phys. 1995, 102, 839.
23. (b) Lee, S.; Kim, J.; Park, J. K.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14329.
24. (a) Lee, J. Y.; Hahn, O.; Lee, S. J.; Choi, H. S.; Shim, H.; Mhin, B. J,; Kim, K. S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1913.
25. (b) Lee, J. Y.; Hahn, O.; Lee, S. J.; Choi, H. S.; Mhin, B. J.; Lee, M. S.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2262.
26. Kim, K. S.; Mhin, B. J.; Choi, U.-S.; Lee, K. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6649.
27. (a) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645.
28. (b) Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776.
29. (c) Onsager, L. J. Chem. Phys. 1934, 2, 351.
30. Lee, S. J.; Mhin, B. J.; Cho, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1129.
31. Olah, G. A.; Szilagyi, P. J. J. Am. Chern. Soc. 1969, 91, 2949.
32. Fersht, A. Enzyme Structure and Mechanism, 2nd ed.; W. H. Freeman: San Francisco, 1985; pp 311-346.
33. Meyers, A. I.; Wallace, R. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 2509.
34. (a) Kim, K. S.; Kim, B. H.; Park, W. M.; Cho, S. J.; Mhin, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7472.
35. (b) Kim, B. H.; Curran, D. P. Tetrahedron 1993, 49, 293.
36. (c) Curran, D. P.; Kim, B. H.; Daugherty, J.; Heffner, T. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3555.
37. (d) Kim, B. H.; Lee, J. Y. Tetrahedron: Assymetry 1991, 2, 1359.
38. (a) Hehre, W. J.; Kahn, S. D.; Fisher, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4625.
39. (b) Houk, K. N.; Wu, Y.-D.; McCarrick, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1499.
40. Tschesche, H.; Wenzel, H. R.; Groeger, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 898.