A computational investigation of the structure of the novel anomeric amide N-azido-N-methoxyformamide and its concerted decomposition to methyl formate and nitrogen

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 2, Issue 10, 2002, Pages 1740-1746

  Glover, Stephen A ^a   Rauk, Arvi ^b  

^a UNIVERSITY OF NEW ENGLAND   (Australia)

^b UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; COMPUTER SIMULATION; DECOMPOSITION; ESTERS; ISOMERIZATION; NITROGEN; PHASE TRANSITIONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SODIUM COMPOUNDS; STRUCTURE (COMPOSITION);

ALKOXY AZIDOAMIDES; ANOMERIC AMIDE AZIDO METHOXYFORMAMIDE; EXOTHERMIC LOSS; HYBRID DENSITY FUNCTIONAL LEVEL OF THEORY; METHYL FORMATE; SODIUM AZIDE;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0036026294     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b204232k     Document Type: Article

References (31)

1. S. A. Glover Tetrahedron 1998 54 7229 Tetrahedron Report 455.
2. J. M. Buccigross, S. A. Glover, G. P. Hammond Aust. J. Chem. 1995 48 353.
3. J. M. Buccigross, S. A. Glover J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 595.
4. S. A. Glover, A. Rauk J. Org. Chem. 1996 61 2337.
5. S. A. Glover, G. Mo, A. Rauk Tetrahedron 1999 55 3413.
6. S. Glover, A. Rauk J. Org. Chem. 1999 64 2340.
7. S. A. Glover, G. Mo, A. Rauk, D. Tucker, P. Turner J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2053.
8. A. Gillson, S. A. Glover, and P. Turner 2002 Recent unpublished results.
9. T. M. Banks, A. M. Bonin, J. J. Campbell, S. A. Glover, G. A. Hammond, A. S. Prakash, C. A. Rowbottom Mutat. Res. 2001 494 115.
10. T. M. Banks, S. A. Glover, and A. S. Prakash, unpublished results.
11. A. M. Bonin, S. A. Glover, G. P. Hammond J. Org. Chem. 1998 63 9684.
12. J. J. Campbell, S. A. Glover J. Chem. Res. (S) 1999 8 474 J. Chem. Res. (M) 2075 2096.
13. S. A. Glover Arkivok 2001.
14. S. A. Glover, G. Mo J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 DOI: 10.1039/b111250n.
15. C. von Sonntag Int. J. Radiat. Biol. 1984 46 507.
16. M. Adams, S. A. Glover, D. J. Tucker, unpublished results.
17. I. O. Sutherland Comprehensive Organic Chemistry, ed. I. O. Sutherland Pergamon Press, Oxford 1979 871.
18. J. Mulzer Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost Pergamon Press, Oxford 1991 323.
19. J. Mulzer Comprehensive Organic Functional Group Transformations, ed. C. J. Moody Pergamon, Oxford 1995 121.
20. A. M. Bonin, S. A. Glover, G. P. Hammond J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 1173.
21. J. J. Campbell, S. A. Glover, G. P. Hammond, C. A. Rowbottom J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991 2067.
22. J. J. Campbell, S. A. Glover, C. A. Rowbottom Tetrahedron Lett. 1990 31 5377.
23. J. H. Cooley, W. D. Bills, J. R. Throckmorton J. Org. Chem. 1960 25 1734.
24. M. V. De Almeida, D. H. R. Barton, I. Bytheway, J. A. Ferriera, M. B. Hall, W. Liu, D. K. Taylor, L. Thomson J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4870.
25. S. A. Glover, C. A. Rowbottom, A. P. Scott, J. L. Schoonraad Tetrahedron 1990 46 7247.
26. S. A. Glover, A. Goosen, C. W. McCleland, J. L. Schoonraad Tetrahedron 1987 43 2577.
27. S. A. Glover, A. Goosen, C. W. McCleland, J. L. Schoonraad J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984 2255.
28. L. M. Jackman and F. A. Cotton Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Academic Press, New York, 1975.
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. A. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrewski, J. V. Oritz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople Gaussian 94, (SGI-Revision B.3), Pittsburgh, PA, 1995.
30. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2001.
31. D. A. McQuarrie Statistical Thermodynamics, Harper and Row, New York, NY, 1973.