Cyclic peptoids

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 11, 2007, Pages 3218-3225

  Shin, Sung Bin Y ^a   Yoo, Barney ^a   Todaro, Louis J ^b   Kirshenbaum, Kent ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC MATERIALS; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOMERS; PROTEIN FOLDING; REACTION KINETICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

FOLDAMERS; MACROCYCLIZATION REACTIONS; PEPTOID FOLDING; SECONDARY STRUCTURE;

PEPTIDES;

CYCLOPEPTIDE; GLYCINE; OLIGOMER; PEPTOID; PROLINE;

ARTICLE; BIOMIMETICS; COVALENT BOND; CYCLIZATION; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTEIN STABILITY; REACTION ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES, CYCLIC; PEPTOIDS; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 33947406311     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja066960o     Document Type: Article

References (89)

1. (a) Sewald, N.; Jakubke, D. H. Peptides; Chemistry and Biology; Wiley-VCH; Weinheim, Germany; 2002:
2. (b) Wipf, P. Chem. Rev. 1995, 95, 2115-2134.
3. (a) Fasan, R.; Dias, R. L. A.; Moehle, K.; Zerbe, O.; Vrijbloed, J. W.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2109-2112.
4. (b) Wang, D. Y.; Liao, W.; Arora, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6525-6529.
5. (c) Rizo, J.; Gierasch, L. M. Annu. Rev. Biochem. 1992, 61, 387-418.
6. (d) Blankenstein, J.; Zhu, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1949-1964.
7. (e) Schafmeister, C. E.; Po, J.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891-5892.
8. (f) Davies, J. S. J. Pept. Sci. 2003, 9, 471-501.
9. (g) Hartgerink, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50.
10. (h) Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Mol. Div. 2000, 5, 289-304.
11. (a) Fairlie, D. P.; Abbenante, G.; March, D. R. Curr. Med. Chem. 1995, 2, 654-686.
12. (b) Li, P.; Roller, P. P.; Xu, J. C. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 411-440.
13. (c) Barrett, A. G.; Hennessy, A. J.; Le, Vezouet, R.; Procopiou, P. A.; Seale, P. W.; Stefaniak, S.; Upton, R. J.; White, A. J.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1028-37.
14. (d) Becerril, J.; Bolte, M.; Burguete, M. I.; Galindo, F.; Garcia-Espana, E.; Luis, S. V.; Miravet, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6677-6686.
15. (e) Dale, J.; Titlesta, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 656-659.
16. Che, Y.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 2006, 49, 111-124.
17. (a) Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1223-1226.
18. (b) Robinson, J. A.; Shankaramma, S. C.; Jettera, P.; Kienzl, U.; Schwendener, R. A.; Vrijbloed, J. W.; Obrecht, D. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2055-2064.
19. (c) Weis, B.; Kruijtzer, J. A. W.; Garner, K. M.; Adan, R. A. H.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 287-290.
20. (d) Shankaramma, S. C.; Moehle, K.; James, S.; Vrijbloed, J. W.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. Chem. Commun. 2003, 1842-1843.
21. (e) Locardi, E.; Stockle, M.; Gruner, S.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8189-8196.
22. (f) Chakraborty, T. K.; Srinivasu, P.; Bikshapathy, E.; Nagaraj, R.; Vairamani, M.; Kumar, S. K.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6257-6263.
23. (g) Angell, Y.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 9595-9598.
24. (h) Norgren, A. S.; Buttner, F.; Prabpai, S.; Kongsaeree, P.; Arvidsson, P. I. J. Orig. Chem. 2006, 71, 6814-6821.
25. (i) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651-656.
26. (j) Yuan, L. H.; Feng, W.; Yamato, K.; Sanford, A. R.; Xu, D. G.; Guo, H.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11120-1 1121.
27. (k) Nnanabu, E.; Burgess, K. Org. Lett. 2006, 8, 1259-62.
28. (l) Jiang, H.; Leger, J. M.; Guionneau, P.; Huc, I. Org. Lett. 2004, 6, 2985-2988.
29. (m) Mann, E.; Kessler, H. Org. Lett. 2003, 5, 4567-4570.
30. (n) Wels, B.; Kruijtzer, J. A. W.; Liskamp, R. M. J. Org. Lett. 2002, 4, 2173-2176.
31. (o) Bru, M.; Alfonso, I.; Burguete, M. I.; Luis, S. V. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7781-7785.
32. (p) Vaz, E.; Brunsveld, L. Org. Lett. 2006, 8, 4199-4202.
33. (q) Buttner, F.; Norgren, A. S.; Zhang, S. D.; Prabpai, S.; Kongsaeree, P.; Arvidsson, P. I. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6145-6158.
34. (r) Royo, M.; Farrera-Sinfreu, J.; Sole, L.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2029-2032.
35. (a) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
36. (b) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
37. (c) Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiv. 2004, 1, 1111-1239.
38. (d) Cheng, R. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 512-520.
39. (a) Yin, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4130-63.
40. (b) Kritzer, J. A.; Lear, J. D.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9468-9469.
41. (c) Yin, H.; Lee, G. I.; Sedey, K. A.; Kutzki, O.; Park, H. S.; Orner, B. P.; Ernst, J. T.; Wang, H. G.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10191-10196.
42. (d) Sadowsky, J. D.; Schmitt, M. A.; Lee, H. S.; Umezawa, N.; Wang, S. M.; Tomita, Y.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11966-11968.
43. (e) Stephens, O. M.; Kim, S.; Welch, B. D.; Hodsdon, M. E.; Kay, M. S.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13126-13127.
44. (f) Hara, T.; Durell, S. R.; Myers, M. C.; Appella, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1995-2004.
45. Patch, J. A.; Kirshenbaum, K.; Seurynck, S. L.; Zuckermann, R. N. In Pseudo-peptides in Drug Development, Nielson, P. E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; pp 1-35.
46. (a) Figliozzi, G. M.; Goldsmith, R.; Ng, S. C.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N.; John, N. A. Synthesis of N-substituled glycine peptoid libraries. In Methods in Enzymology; Academic Press: 1996; Vol. 267, pp 437-447.
47. (b) Bartlett, P. A., et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367-9371.
48. (a) Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckennann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Drug Dev. Res. 1995, 35, 20-32.
49. (b) Murphy, J. E.; Uno, T.; Hamer, J. D.; Cohen, F. E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1517-1522.
50. (c) Nguyen, J. T.; Turck, C. W.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Lim, W. A. Science 1998, 282, 2088-2092.
51. (d) Patch, J. A.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12092-12093.
52. (e) Wender, P. A.; Mitchell, D. J.; Pattabiraman, K.; Pelkey, E. T.; Steinman, L.; Rothbard, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13003-13008.
53. (f) Wu, C. W.; Seurynck, S. L.; Lee, K. Y. C.; Barron, A. E. Chem. Biol. 2003, 10, 1057-1063.
54. (a) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309-4314.
55. (b) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303-4308.
56. (c) Wu, C. W.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525-13530.
57. Huang, K.; Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E.; Radhakrishnan, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1733-1738.
58. (e) Lee, Y. C.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10999-11009.
59. Jang, H. J.; Fafarman, A.; Holub, J. M.; Kirshenbaum, K. Org. Lett. 2005, 7, 1951-1954.
60. (a) Meutermans, W. D. F.; Bourne, G. T.; Golding, S. W.; Horton, D. A.; Campitelli, M. R.; Craik, D.; Scanlon, M.; Smythe, M. L. Org. Lett. 2003, 5, 2711-2714.
61. (b) Cavelierfrontin, F.; Achmad, S.; Verducci, J.; Jacquier, R.; Pepe, G. THEOCHEM 1993, 105, 125-130.
62. (c) Mästle, W.; Link, U.; Witschel, W.; Thewalt, U.; Weber, T.; Rothe, M. Biopolymers 1991, 31, 735-744.
63. (d) Ehrlich, A.; Heyne, H. U.; Winter, R.; Beyermann, M.; Haber, H.; Carpino, L. A.; Bienert, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8831-8838.
64. (e) Schmidt, U.; Langner, J. J. Pept. Res. 1997, 49, 67-73.
65. (f) Nishino, N.; Xu, M.; Mihara, H.; Fujimoto, T.; Ueno, Y.; Kumagai, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1479-1482.
66. Scherer, G.; Kramer, M. L.; Schutkowski, M.; Reimer, U.; Fischer, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5568-5574.
67. (a) Bunting, J. W.; Mason, J. M.; Heo, C. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2291-2300.
68. (b) Buncel, E.; Um, I. H. Tetrahedron 2004, 60, 7801-7825.
69. Bong, D. T.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2163-2166.
70. (a) MacArthur, M. W.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1996, 264, 1180-95.
71. (b) Winkler, F. K.; Dunitz, J. D. J. Mol. Biol. 1971, 59, 169-182.
72. (c) Yamada, S. In The Amide Linkage; Greenberg, A., Breneman, C. M., Liebman, J. F., Eds. Wiley-Interscience: New York. 2000; pp 215-246.
73. (a) Burgess, K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 826-835.
74. (b) Souers, A. J.; Virgilio, A. A.; Schurer, S. S.; Ellman, J. A.; Kogan, T. P.; West, H. E.; Ankener, W.; Vanderslice, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2297-2302.
75. (c) MacDonald, M.; Aube, J. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 417-438.
76. (d) Lee, H. B.; Zaccaro, M. C.; Pattarawarapan, M.; Roy, S.; Saragovi, H. U.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 701-713.
77. (e) Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; Shao, X.; Chen, J. J.; Colson, A. O.; Grieb, A. L.; Russell, A. F. Org. Lett. 2000, 2, 2615-2617.
78. (f) Souers, A. J.; Ellman, J. A. Tetrahedron 2001, 57, 7431-7448.
79. (g) Virgilio, A. A.; Bray, A. A.; Zhang, W.; Trinh, L.; Snyder, M.; Morrissey, M. M.; Ellman, J. A. Tetrahedron 1997, 53, 6635-6644.
80. (h) Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; Chen, J. J.; Shao, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4841-4844.
81. (i) Reyes, S. J.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1061-1069.
82. (j) Halal, L.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3312-3321.
83. Lewis, P. N.; Momany, F. A.; Scheraga, H. A. Biochim. Biophys. Acta 1973, 303, 211-229.
84. (a) Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334-4344.
85. (b) Halab, L.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2474-2484.
86. Chatterjee, J.; Mierke, D.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15164-15172.
87. Qiu, J. X.; Petersson, E. J.; Matthews, E. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11338-11339.
88. (a) Pons, J. F.; Fauchere, J. L.; Lamaty, F.; Molla, A.; Lazaro, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 853-859.
89. (b) Carboni, B.; Benalil, A.; Vaultier, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3736-3741.