Structure and mechanism of the Pepsin-like family of aspartic peptidases

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 12, 2002, Pages 4431-4458

  Dunn, Ben M ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORIDA COLLEGE OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASPARTIC PEPTIDASES; PEPSIN LIKE FAMILY;

CLONING; CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYME KINETICS; INITIATORS (CHEMICAL); MOLECULAR STRUCTURE;

ENZYMES;

ASPARTIC PROTEINASE; PROTEINASE INHIBITOR;

ANIMAL; CATALYSIS; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; GENETICS; HUMAN; ISOLATION AND PURIFICATION; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; REVIEW; SITE DIRECTED MUTAGENESIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; ASPARTIC ENDOPEPTIDASES; CATALYSIS; DRUG DESIGN; HUMANS; MUTAGENESIS, SITE-DIRECTED; PROTEASE INHIBITORS; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0036882390     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr010167q     Document Type: Article

References (229)

1. Davies, D. R. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1990, 19, 189.
2. Dunn, B. M. Structure and Function of the Aspartic Peptidases; Plenum Press: New York, 1991.
3. Takahashi, K. Aspartic Peptidases Structure, Function, Biology and Biomedical Implications; Plenum Press: New York, 1995.
4. James, M. N. G. Aspartic Peptidases Retroviral and Cellular Enzymes; Plenum Press: New York, 1998.
5. Fusek, M.; Vetvicka, V. Aspartic Peptidases Physiology and Pathology; CRC Press: Boca Raton, 1995.
6. Barrett, A. J.; Rawlings, N. D.; Woessner, J. F. Handbook of Proteolytic Enzymes; Academic Press: San Diego, 1998.
7. Wlodawer, A.; Gustchina, A. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1477, 16.
8. Jean, L.; Long, M.; Young, J.; Pery, P.; Tomley, F. Trends Parasitol. 2001, 17, 491.
9. Coombs, G. H.; Goldberg, D. E.; Klemba, M.; Berry, C.; Kay, J.; Mottram, J. C. Trends Parasitol. 2001, 17, 532.
10. Banerjee, R.; Liu, J.; Beatty, W.; Pelosof, L.; Klemba, M.; Goldberg, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 2002, 99, 990.
11. Francis, S. E.; Sullivan, D. J.; Goldberg, D. E.; Annu. Rev. Microbiol. 1997, 51, 97.
12. Francis, S. E. Banerjee, R.; Goldberg, D. E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 14961.
13. Dame, J. B.; Reddy, G. R.; Yowell, C. A.; Dunn, B. M.; Kay, J.; Berry, C. Mol. Biochem. Parasitol. 1994, 64, 177.
14. Moon, R. P.; Tyas, L.; Certa, U.; Rupp, K.; Bur, D.; Jacquet, C.; Matile, H.; Loetscher, H.; Grueninger-Leitch, F.; Kay, J.; Dunn, B. M.; Berry, C.; Ridley, R. G. Eur. J. Biochem. 1997, 244, 552.
15. Hill, J.; Tyas, L.; Phylip, L. H.; Kay, J.; Dunn, B. M.; Berry, C. FEBS Lett. 1994, 352, 155.
16. Westling, J.; Cipullo, P.; Hung, S.-H.; Saft, H.; Dame, J. B.; Dunn, B. M. Protein Sci. 1999, 8, 2001.
17. Berry, C.; Humphreys, M. J.; Matharu, P.; Granger, R.; Horrocks, P.; Moon, R. P.; Certa, U.; Ridley, R. G.; Bur, D.; Kay, J. FEBS Lett. 1999, 447, 149.
18. Wyatt, D.; Berry, C. FEBS Lett. 2002, 513, 159.
19. Tyas, L.; Gluzman, I.; Moon, R. P.; Rupp, K.; Westling, J.; Ridley, R. G.; Kay, J.; Goldberg, D. E.; Berry, C. FEBS Lett. 1999, 454, 210.
20. Le Bonniec, S.; Deregnaucourt, C.; Redeker, V.; Banerjee, R.; Grellier, P.; Goldberg, D. E.; Schrevel, J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 14218.
21. Humphreys, M.; Moon, R. P.; Klinder, A.; Fowler, S. D. ;Rupp, K.; Bur, D.; Ridley, R. G.; Berry, C. FEBS Lett. 1999, 463, 43.
22. Becker, M. M.; Harrop, S. A.; Dalton, J. P.; Kalinna, B. H.; McManus, D. P.; Brindley, P. J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 24496.
23. Brinkworth, R. I.; Harrop, S. A.; Prociv, P.; Brindley, P. J. Inter. J. Parasitol. 2000, 30, 785.
24. Brindley, P. J.; Kalinna, B. H.; Wong, J. Y. M.; Bogitsh, B. J.; King, L. T.; Smyth, D. J.; Verity, C. K.; Abbenante, G.; Brinkworth, R. I.; Fairlie, D. P.; Smythe, M. L.; Milburn, P. J.; Bielefeldt-Ohmann, H.; Zheng, Y.; McManus, D. P. Mol. Biochem. Parasitol. 2001, 112, 103.
25. Harrop, S. A.; Prociv, P.; Brindley, P. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 227, 294.
26. Jolodar, A.; Miller, D. J. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1382, 13.
27. Geier, G.; Banaj, H.-J.; Heid, H.; Bini, L.; Pallini, V.; Zwilling, R. Eur. J. Biochem. 1999, 264, 872.
28. Hashmi, S.; Tawe, W.; Lustigman, S. Trends Parasitol. 2001, 17, 387.
29. Tcherepanova, I.; Bhattacharyya, L.; Rubin, C. S.; Freedman, J. H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 26359.
30. Gallego, S. G.; Slade, R. W.; Brindley, P. J. Acta Trop. 1998, 71, 17.
31. Saftig, P.; Hetman, M.; Schmahl, W.; Weber, K.; Heine, L.; Mossman, H.; Koster, A.; Hess, B.; Evers, M.; von Figura, K.; Peters, C. EMBO J. 1995, 14, 3599.
32. De Stasio, R.; Borrelli, L.; Kille, P. Parisi, E.; Filosa, S. Mol. Reproduc. Dev. 1999, 52, 126.
33. Brooks, S.; Tyler, C. R.; Carnevali, O.; Coward, K.; Sumpter, J. P. Gene 1997, 201, 45.
34. Capasso, C.; Lees, W. C.; Capasso, A. Scudiero, R.; Carginale, V.; Kille, P.; Kay, J.; Parisi, E. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1431, 64.
35. Capasso, C.; Riggio, M.; Scudiero, R.; Carginale, V.; di Prisco, G.; Kay, J.; Kille, P.; Parisi, E. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1387, 457.
36. Nielsen, L. B.; Nielsen, H. H. Comp. Biochem. Physiol. Part B 2001, 128, 351.
37. Dragonetti, A.; Baldassarre, M.; Castino, R.; Demoz, M.; Luini, A.; Buccione, R.; Isodoro, C. J. Cell Sci. 2000, 112, 3289.
38. Hussain, I.; Powell, D.; Howlett, D. R.; Tew, D. G.; Meek, T. D.; Chapman, C.; Gloger, I. S.; Murphy, K. E.; Southan, C. D.; Ryan, D. M.; Smith, T. S.; Simmons, D. L.; Walsh, F. S.; Dingwall, C.; Christie, G. Mol. Cell Neurosci. 1999, 14, 419.
39. Vassar, R.; Bennett, B. D.; Babu-Kahn, S.; Kahn, S.; Mendiaz, E. A.; Denis, P.; Teplow, D. B.; Ross, S.; Amarante, P.; Loeloff, R.; Luo, Y.; Fisher, S.; Fuller, J.; Edenson, S.; Lile, J.; Jarosinski, M. A.; Biere, A. L.; Curran, E.; Burgess, T.; Louis, J. C.; Collins, F.; Treanor, J.; Rogers, G.; Citron, M. Science 1999, 286, 735.
40. Yan, R.; Bienkowski, M. J.; Shuck, M. E.; Miao, H.; Tory, M. C.; Pauley, A. M.; Brashier, J. R.; Stratman, N. C.; Mathews, W. R.; Buhl, A. E.; Carter, D. B.; Tomasselli, A. G.; Parodi, L. A.; Heinrikson, R. L.; Gurney, M. E. Nature 1999, 402, 533.
41. Sinha, S.; Anderson, J. P.; Barbour, R.; Basi, G. S.; Caccavello, R.; Davis, D.; Doan, M.; Dovey, H. F.; Frigon, N.; Hong, J.; Jacobson-Croak, K.; Jewett, N.; Keim, P.; Lieberburg, I.; Power, M.; Tan, H.; Tatsuno, G.; Tung, J.; Schenk, D.; Seubert, P.; Suomensaari, S. M.; Wang, S.; Walker, D.; Zhao, J.; McConlogue, L.; John, V. Nature 1999, 402, 537.
42. Lin, X. L.; Koelsch, G.; Wu, S. L.; Downs, D.; Dashti, A.; Tang, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 1456.
43. Howlett, D. R.; Simmons, D. L.; Dingwall, C.; Christie, G. Trends Neurosci. 2000, 23, 565.
44. Acquati, F.; Accarino, M.; Nucci, C.; Fumagalli, P.; Jovine, L.; Ottolenghi, S.; Taramelli, R. FEBS Lett. 2000, 468, 59.
45. Hong, L.; Koelsch, G.; Lin, X. L.; Wu, S. L.; Terzyan, S.; Ghosh, A. K.; Zhang, X. C.; Tang, J. Science 2000, 290, 150.
46. Yan, R. Q.; Han, P.; Miao, H.; Greengard, P.; Xu, H. X. J. Biol. Chem. 2001, 276, 36788.
47. Haniu, M.; Denis, P.; Young, Y.; Mendiaz, E. A.; Fuller, J.; Hui, J. O.; Bennett, B. D.; Kahn, S.; Ross, S.; Burgess, T.; Katta, V.; Rogers, G.; Vassar, R.; Citron, M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21099.
48. Evin, G.; Cappai, R.; Li, Q.-X.; Culvenor, J. G.; Small, D. H.; Beyreuther, K.; Masters, C. L. Biochemistry 1995, 34, 14185.
49. Wolfe, M. S.; Xia, W.; Moore, C. L.; Leatherwood, D. D.; Ostazewski, B.; Rahmati, T.; Donkor, I. O.; Selkow, D. J. Biochemistry 1999, 38, 4720.
50. Shearman, M. S.; Beher, D.; Clarke, E. E.; Lewis, H. E.; Harrison, T.; Hunt, T.; Nadin, A.; Smith, A. L.; Stevenson, G.; Castro, J. L. Biochemistry 2000, 39, 8698.
51. Easler, W. P.; Kimberly, W. T.; Ostaszewski, B. L.; Diehl, T. S.; Moore, C. L.; Tsai, J.-Y.; Rahmati, T.; Xia, W.; Selkoe, D. J.; Wolfe, M. S. Nat. Cell Biol. 2000, 2, 428.
52. Selkoe, D. J.; Wolfe, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5690.
53. Wolfe, M. S.; De Los Angeles, J.; Miller, D. D.; Xia, W.; Selkoe, D. J. Biochemistry 1999, 38, 11223.
54. Wolfe, M. S.; Citron, M.; Diehl, T. S.; Xia, W.; Donkor, I. O.; Selkoe, D. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 6.
55. Li, M.; Phylip, L. H.; Lees, W. E.; Winther, J. R.; Dunn, B. M.; Wlodawer, A.; Kay, J.; Gustchina, A. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 113.
56. Tatnell, P. J.; Powell, D. J.; Hill, J.; Smith, T. S.; Tew, D. G.; Kay, J. FEBS Lett. 1998, 441, 43.
57. Schauer-Vukasinovic, V.; Bur, D.; Kling, D.; Gruninger, F.; Giller, T. FEBS Lett. 1999, 462, 135.
58. Chuman, Y.; Bergman, A.-C.; Ueno, T.; Saito, S.; Sakaguchi, K.; Alaiya, A. A.; Franzen, B.; Bergman, T.; Arnott, D.; Auer, G.; Appella, E.; Jornvall, H.; Linder, S. FEBS Lett. 1999, 462, 129.
59. Tatnell, P. J.; Cook, M.; Peters, C.; Kay, J. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6921.
60. Schauer-Vukasinovic, V.; Wright, M. B.; Breu, V.; Giller, T. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1492, 207.
61. Azuma, T.; Pals, G.; Mohandas, T. K.; Couvreur, J. M.; Taggart, R. T. J. Biol. Chem. 1989, 264, 16748.
62. Kageyama, T. Eur. J. Biochem. 1993, 216, 717.
63. Kageyama, T.; Ichinose, M.; Tsukada, K.; Miki, K.; Kurokawa, K.; Okoiwai, O.; Tanji, M.; Yakabe, E.; Athauda, S. B. P.; Takahaski, K. J. Biol. Chem. 1992, 267, 16450.
64. Okamoto, K.; Hao, Y.; Misumi, Y.; Ikehara, K.; Yamamoto, K. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 322, 16450.
65. Tatnell, P. J.; Lees, W. E.; Kay, J. FEBS Lett. 1997, 408, 62.
66. Tatnell, P. J.; Roth, W.; Deussing, J.; Peters, C.; Kay J. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1398, 57.
67. Kay, J.; Tatnell, P. J. In Handbook of Proteolytic Enzymes; Academic Press: London, 1998; p 819.
68. Cook, M.; Caswell, R. C.; Richards, R. J.; Kay, J.; Tatnell, P. J. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 2658.
69. Bennett, K.; Levine, T.; Ellis, J. S.; Peanasky, R. J.; Samloff, I. M.; Kay, J.; Chain, B. M. Eur. J. Immunol. 1992, 22, 1519.
70. Nishioku, T.; Kashimoto, K.; Yamashita, K.; Liou, S.-Y.; Kagamiishi, Y.; Maegawa, H.; Katsube, N.; Peters, C.; von Figura, K.; Saftig, P.; Katunuma, N.; Yamamoto, K.; Nakanishi, H. J. Biol. Chem. 2002, 277, 4816.
71. Fowler, S. D.; Kay, J.; Dunn, B. M.; Tatnell, P. J. FEBS Lett. 1995, 366, 72.
72. Kervinen, J.; Tormakangas, K.; Runeberg-Roos, P.; Guruprasad, K.; Blundell, T.; Teeri, T. H. In Aspartic Peptidases: Structure, Function, Biology and Biomedical Implications; Plenum Press: New York, 1995; p 241.
73. Mutlu, A.; Gal, S. Physiol. Plant. 1999, 105, 569.
74. Runeberg-Roos, P.; Saarma, M.; Plant J. 1995, 15, 139.
75. Runeberg-Roos, P.; Kervinen, J.; Kovaleva, V.; Raikhel, N. V.; Gal, S. Plant Physiol. 1994, 105, 321.
76. Verissimo, P.; Faro, C.; Moir, A. J. G.; Lin, Y.; Tang, J.; Pires, E. Eur. J. Biochem. 1996, 235, 762.
77. Ramalho-Santos, M.; Verissimo, P.; Faro, C.; Pires, E. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1297, 83.
78. White, P. C.; Cordeiro, M. C.; Arnold, D.; Brodelius, P. E. Kay, J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 16685.
79. Faro, C.; Ramalho-Santos, M.; Vieira, M.; Mendes, A.; Simoes, I.; Andrade, R.; Verissimo, P.; Lin, X.-L.; Tang, J.; Pires, E. J. Biol. Chem. 1999, 274, 28724.
80. D'Hondt, K.; Stack, S.; Gutteridge, S.; Van dekerckhove, J.; Krebbers, E.; and Gal, S. Plant Mol. Biol. 1997, 33, 187.
81. Mutlu, A.; Chen, X.; Reddy, S. M.; Gal, S. Seed Sci. Res. 1999, 9, 75.
82. Domingos, A.; Cardoso, P. C.; Xue, Z.-T.; Clemente, A.; Brodelius, P. E.; Pais, M. S. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6824.
83. Cruz de Caravalho, M. H.; d'Arcy-Lameta, A.; Roy-Macauley, H.; Gareil, M.; El Maarouf, H.; Pham-Thi, A.-T.; Zuily-Fodil, Y. FEBS Lett. 2001, 492, 242.
84. Asakura, T.; Watanabe, H.; Abe, K.; Arai, S. Eur. J. Biochem. 1995, 232, 77.
85. Asakura, T.; Watanabe, H.; Abe, K.; Arai, S. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 1070.
86. Asakura, T.; Matsumoto, I.; Funaki, J.; Arai, S.; Abe, K. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 5115.
87. Payie, K. G.; Weadge, J. T.; Tanaka, T.; Yada, R. Y. Biotechnol. Lett. 2000, 22, 1515.
88. Ramalho-Santos, M.; Verissimio, P.; Cortes, L.; Samyn, B.; van Beeumen, J.; Pires, E.; Faro, C. Eur. J. Biochem. 1998, 255, 133.
89. Egas, C.; Lavoura, N.; Resende, R.; Brito, R. M. M.; Pires, E.; de Lima, M. C. P.; Faro, C. J. Biol. Chem. 2000, 275, 38190.
90. Sali, A.; Veerapandian, B.; Cooper, J. B.; Moss, D. S.; Hofmann, T.; Bundell, T. L. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1992, 12, 158.
91. Sielecki, A. R.; Fujinaga, M.; Read, R. J.; James, M. N. G. J. Mol. Biol. 1991, 219, 671.
92. Hartsuck, J. A.; Koelsch, G.; Remington, S. J. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1992, 13, 1.
93. Kageyama, T. Cell. Mol. Life Sci. 2002, 59, 288.
94. Abad-Zapatero, C.; Rydel, T. J.; Erickson, J. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1990, 8, 62.
95. Sielecki, A. R.; Fedorov, A. A.; Boodhoo, A.; Andreeva, N. S.; James, M. N. G. J. Mol. Biol. 1990, 214, 143.
96. Cooper, J. B.; Khan, G.; Taylor, G.; Tickle, I. J.; Blundell, T. L. J. Mol. Biol. 1990, 214, 199.
97. Koelsch, G.; Mares, M.; Metcalf, P.; Fusek, M. FEBS Lett. 1994, 343, 6.
98. Khazanovich-Bernstein, N.; Cherney, M. M.; Loetscher, H.; Ridley, R. G.; James, M. N. G. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 32.
99. Shi, Y.-P.; Chen, E.; Yin, K.-C.; Na, S.; Garsky, V. M.; Lai, M.-T.; Li, Y.-M.; Platchek, M.; Register, R. B.; Sardana, M. K.; Tang, M.-J.; Thiebeau, J.; Wood, T.; Schafer, J. A.; Gardell, S. J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 10356.
100. Moore, S. A.; Sielecki, A. R.; Chernaia, M. M.; Tarasova, N. I.; James, M. N. G. J. Mol. Biol. 1995, 247, 466.
101. Khan, A. R.; Cherney, M. M.; Tarasova, N. I.; James, M. N. G. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 1010.
102. Dunn, B. M. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 969.
103. Lee, A. Y.; Gulnik, S. V.; Erickson, J. W. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 866.
104. Metcalf, P.; Fusek, M. EMBO J. 1993, 12, 1293.
105. Baldwin, E. T.; Narayana Bhat, T.; Gulnik, S.; Hosur, M. V.; Sowder, R. C. III; Cachau, R. E.; Collins, J.; Silva, A. M.; Erickson, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 6796.
106. Kornfeld, S.; Mellman, I. Annu. Rev. Cell Biol. 1989, 5, 483.
107. Suguna, K.; Padlan, E. A.; Bott, R.; Boger, J.; Parris, K. D.; Davies, D. R. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1992, 13, 195.
108. Canduri, F.; Teodoro, L. G. V. L.; Fadel, V.; Lorenzi, C. C. B.; Hial, V.; Gomes, R. A. S.; Neto, J. R.; de Avezado, W. F. Acta Crystallogr. D, 2001, 57, 1560.
109. Frazao, C.; Bento, I.; Costa, J.; Soares, C. M.; Verissimo, P.; Faro, C.; Pires, E.; Cooper, J.; Carrondo, M. A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 27694.
110. Kervinen, J.; Tobin, G. J.; Costa, J.; Waugh, D. S.; Wlodawer, A.; Zdanov, A. EMBO J. 1999, 18, 3947.
111. Groves, M. R.; Dhanaraj, V.; Badasso, M.; Nugent, P.; Pitts, J. E.; Hoover, D. J.; Blundell, T. L. Protein Eng. 1998, 11, 833.
112. Gilliland, G. L.; Toner Olivia, M.; Dill, J. In Structure and Function of the Aspartic Peptidases; Dunn, B. M., Ed.; Plenum Press: New York, 1991; p 23.
113. Newman, M.; Safro, M.; Frazao, C.; Khan, G.; Zdohav, G.; Tickle, I. J.; Blundell, T. L.; Andreeva, N. J. Mol. Biol. 1991, 221, 1295.
114. Andreeva, N.; Dill, J.; Gilliland, G. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 184, 1074.
115. Silva, A. M.; Lee, A. Y.; Gulnik, S. V.; Majer, P.; Collins, J.; Bhat, T. N.; Collins, P. J.; Cachau, R. E.; Luker, K. E.; Gluzman, I. Y.; Francis, S. E.; Oksman, A.; Goldberg, D. E.; Erickson, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10034.
116. Khan, A. R.; Parrish, J. C.; Fraser, M. E.; Smith, W. W.; Bartlett, P. A.; James, M. N. G. Biochemistry 1998, 37, 16839.
117. Fujinaga, M.; Chernaia, M. M.; Tarasova, N. I.; Mosimann, S. C.; James, M. N. G. Protein Sci. 1995, 4, 960.
118. Foundling, S. I.; Cooper, J.; Watson, F. E.; Cleasby, A.; Pearl, L. H.; Sibanda, B. L.; Hemmings, A.; Wood, S. P.; Blundell, T. L.; Valler, M. J.; Norey, C. G.; Kay, J.; Boger, J.; Dunn, B. M.; Leckie, B. J.; Jones, D. M.; Atrash, B.; Hallet, A.; Szelke, M. Nature 1987, 327, 349.
119. Monod, M.; Togni, G.; Hube, B.; Sanglard, D. Mol. Microbiol. 1994, 13, 357.
120. Hube, B. Curr. Top. Med. Mycol. 1996, 7, 55.
121. Shaller, M.; Korting, H. C.; Schafer, W.; Bastert, J.; Chen, W.; Hube, B. Mol. Microbiol. 1999, 34, 169.
122. De Bernardis, F.; Mondello, F.; Scaravelli, G.; Pachi, A.; Giorlamo, A.; Agatensi, L.; Cassone, A. J. Clin. Microbiol. 1999, 5, 1376.
123. Hube, B.; Sanglard, D.; Odds, F. C.; Hess, D.; Monod, M.; Schafer, W.; Brown, A. J. P.; Gow, N. A. R. Infect. Immun. 1997, 65, 3529.
124. Abad-Zapatero, C.; Goldman, R.; Muchmore, S. W.; Hutchins, C.; Stewart, K.; Navaza, J.; Payne, C. D.; Ray, T. L. Protein Sci. 1996, 5, 640.
125. Cutfield, S. M.; Dodson, E. J.; Anderson, B. F.; Moody, P. C. E.; Marshall, C. J.; Sullivan, P. A.; Cutfield, J. F. Structure 1995, 3, 1261.
126. Fusek, M.; Smith, E. A.; Monod, M.; Dunn, B. M.; Foundling, S. I. Biochemistry 1994, 33, 9791.
127. Symersky, J.; Monod, M.; Foundling, S. I. Biochemistry 1997, 36, 12700.
128. Koelsch, G.; Tang, J.; Loy, J. A.; Monod, M.; Jackson, K.; Foundling, S. I.; Lin, X. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1480, 117.
129. Zaugg, C.; Borg-van-Zepelin, M.; Reichard, U.; Sanglard, D.; Monod, M. Infect. Immun. 2001, 69, 405.
130. Pichova, I.; Pavlickova, L.; Dostal, J. Dolesjse, Hruskova-Heidlingsfeldova, O.; Weber, J.; Rumi, T.; Soucek, M. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 2669.
131. Khan, A. R.; Khazanovich-Bernstein, N.; Bergmann, E. M.; James, M. N. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10968.
132. Tanaka, T.; Yada, R. Y. Protein Eng. 2001, 14, 669.
133. Bohak, Z. J. Biol. Chem. 1969, 244, 4638.
134. van den Hazel, H. B.; Kielland-Brandt, M. C.; Winther, J. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 18002.
135. van den Hazel, H. G.; Kielland-Brandt, M. C.; Winther, J. R. J. Biol. Chem. 1995, 270, 8602.
136. Richter, C.; Tanaka, T.; Yada, R. Y. Biochem. J. 1998, 335, 481.
137. Fukuda, R.; Umebayashi, K.; Horiuchi, H.; Ohta, A.; Takagi, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 14252.
138. Richter, C.; Tanaka, T.; Koseki, T.; Yada, R. Y. Eur. J. Biochem. 1999, 261, 746.
139. Fortenberry, S. C.; Chirgwin, J. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 9778.
140. Harrison, T. M.; Chidgey, M. A. J.; Brammar, W. J.; Adams, G. J. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1989, 5, 259.
141. Baxter, J. D.; Duncan, K.; Chu, W.; James, M. N. G.; Russell, R. B.; Haidar, M. A.; Denoto, F. M.; Hsueh, W.; Reudelhuber, T. L. Recent Prog. Horm. Res. 1991, 47, 211.
142. Norman, J. A.; Hadjilambris, O.; Baska, R.; Sharp, D. Y.; Kumar, R. Mol. Pharmacol. 1992, 41, 53.
143. Rothwell, V.; Kosowski, S.; Hadjilambris, O.; Baska, R.; Norman, J. DNA Cell Biol. 1993, 12, 291.
144. Beyer, B. M.; Dunn, B. M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 15590.
145. Azim, M. K.; Zaidt, Z. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 264, 825.
146. Francky, A.; Francky, B. M.; Strukelj, B.; Gruden, K.; Ritonja, A.; Krizaj, I.; Kregar, I.; Pain R. H.; Pungercar, J. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 2362.
147. Dunn, B. M.; Hung, S.-H. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1477, 231.
148. Abita, J. P.; Delaage, M.; Lazdunski, M.; Savrda, J. Eur. J. Biochem. 1969, 8, 314.
149. James, M. N. G.; Sielecki, A. R.; and Hofmann, T. In Aspartic Peptidases and Their Inhibitors; Kostka, V., Ed.; Walter de Gruyter: Berlin, 1985; p 163.
150. Lowther, W.T.; Majer, P.; Dunn, B. M. Protein Sci. 1995, 4, 689.
151. Shintani, T.; Kobayashi, M.; Ichishima, E. J. Biochem. 1996, 120, 974.
152. Shintani, T.; Nomura, K.; Ichishima, E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 18855.
153. Okoniewska, M.; Tanaka, T.; Yada, R. Y. Biochem. J. 2000, 349, 169.
154. Okoniewska, M.; Tanaka, T.; Yada, R. Y. Protein Eng. 1999, 12, 55.
155. Andreeva, N.; Bochkarev, A.; Pechik, I. In Aspartic Peptidases; Takahashi K., Ed.; Plenum Press: New York, 1995; p 19.
156. Tanaka, T.; Teo, K. S.; Lamb, K. M.; Harris, L. J.; Yada, R. Y. Protein Pept. Lett. 1998, 5, 19.
157. Suzuki, J.; Sasaki, K.; Saso, Y.; Hamu, A.; Kawasaki, H.; Nishiyama, H.; Horinouchi, S.; Beppu, T. Protein Eng. 1989, 563.
158. Beppu, T.; Park, Y.-N.; Aikawa, J.-I.; Nishiyama, M.; Horinouchi, S. In The Aspartic Peptidases: Structure, Function, Biology, and Biomedical Implications; Takahashi, K., Ed.; Plenum Press: New York, 1995; p 501.
159. Park, Y.-N.; Aikawa, J.-I.; Nishiyama, M.; Horinouchi, S.; Beppu, T. Protein Eng. 1996, 9, 869.
160. Tang, J.; Koelsch, G. Protein Pept. Lett. 1995, 2, 257.
161. Gilliland, G. L.; Winborne, E. L.; Nachman, J.; Wlodawer, A. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1990, 8, 82.
162. Scarborough, P. E.; Dunn, B. M. Protein Eng. 1994, 7, 495.
163. Scarborough, P. E.; Guruprasad, K.; Topham, C.; Richo, G. R.; Conner, G. E.; Blundell, T. L.; Dunn, B. M. Protein Sci. 1993, 2, 264.
164. Beyer, B. M.; Dunn, B. M. Protein Sci. 1998, 7, 88.
165. Westling, J.; Yowell, C. A.; Majer, P.; Erickson, J. W.; Dame, J. B.; Dunn, B. M. Exp. Parasitol. 1997, 87, 185.
166. Cao, Q.-N.; Stubbs, M.; Ngo, K. Q. P.; Ward, M.; Cunningham, A.; Pai, E. F.; Tu, G.-C.; Hofmann, T. Protein Sci. 2000, 9, 991.
167. Hofmann, T.; Allen, B.; Bendiner, M.; Blum, M.; Cunningham, A. Biochemistry 1988, 27, 1140.
168. Balbaa, M.; Cunningham, A.; Hofmann, T. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 306, 297.
169. Williams, M. G.; Wilsher, J.; Nugent, P.; Mills, A.; Dhanaraj, V.; Fabry, M.; Sedlacek, J.; Uusitalo, J. M.; Penttila, M. E.; Pitts, J. E.; Blundell, T. L. Protein Eng. 1997, 9, 991.
170. Bhatt, D.; Dunn, B. M. Bioorg. Chem. 2000, 28, 374.
171. Cottrell, T. J.; Harris, L. J.; Tanaka, T.; Yada, R. Y. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19974.
172. Gulnik, S. V.; Suvorov, L. I.; Majer, P.; Collins, J.; Kane, B. P.; Johnson, D. G.; Erickson, J. W. FEBS Lett. 1997, 413, 379.
173. Pimenta, D. C.; Oliveira, A.; Juliano, M. A.; Juliano, L. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1544, 113.
174. Gulnik, S. V.; Suvorov, L. I.; Majer, P.; Erickson, J. W. Protein Pept. Lett. 2000, 7, 219.
175. Turner, R. T., III; Koelsch, G.; Hong, L.; Castenheira, P.; Ghosh, A.; Tang, J. Biochemistry 2001, 40, 12230.
176. Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Harwood: C.; Kawahama, R.; Shin, D.; Hussain, K. A.; Hong, L.; Loy, J. A.; Nguyen, C.; Koelsch, G.; Ermolieff, J.; Tang, J. J. Med. Chem. 2001, 44, 2865.
177. Gustchina, E.; Rumsh, L.; Ginodman, L.; Majer, P.; Andreeva, N. FEBS Lett. 1996, 379, 60.
178. Visser, S.; Slangen, C. J. van Rooijen, P. J. J. Biochem. J. 1987, 244, 553.
179. Kuzmic, P.; Sun, C. Q.; Zhao, Z. C.; Rich, D. H. Tetrahedron 1991, 47, 2519.
180. Bursavich, M. G.; Rich, D. G. J. Med. Chem. 2002, 45, 541.
181. Cronin, N. B.; Badasso, M. O.; Tickle, I. J.; Dreyer, T.; Hoover, D. J.; Rosati, R. L.; Humblet, C. C.; Lunney, E. A.; Cooper, J. B. J. Mol. Biol. 2000, 303, 745.
182. Aguilar, C. F.; Cronin, N. B.; Badasso, M.; Dreyer, T.; Newman, M. P.; Cooper, J. B.; Hoover, D. J.; Wood, S. P.; Johnson, M. S.; Blundell, T. L. J. Mol. Biol. 1997, 267, 899.
183. Bailey, D.; and Cooper, J. B. Protein Sci. 1994, 3, 2129.
184. Fraser, M. E.; Strynadka, N. C. J.; Bartlett, P. A.; Hanson, J. E.; James, M. N. G. Biochemistry 1992, 31, 5201.
185. Majer, P.; Collins, J. R.; Gulnik, S. V.; Erickson, J. W. Protein Sci. 1997. 6, 1458.
186. Ripka, A. S.; Satyshur, K. A.; Bohacek, R. S.; Rich, D. H. Org. Lett. 2001, 3, 2309.
187. Dales, N. A.; Bohancek, R.; Satyshur, K. A.; Rich, D. H. Org. Lett. 2001, 3, 2313.
188. Bursasvich, M. G.; West, C. W.; Rich, D. H. Org. Lett. 2001, 3, 2317.
189. Oefner, C.; Binggeli, A.; Breu, V.; Bur, D.; Clozel, J. P.; D'arcy, A.; Dorn, A.; Fischli, W.; Gruninger, F.; Guller, R.; Hirth, G.; Marki, H.; Mathews, S.; Miller, M.; Ridley, R. G.; Stadler, H.; Viera, E.; Wilhelm, M.; Winkler, F.; Wostl, W. Chem. Biol. 1999, 6, 127.
190. Jiang, S.; Prigge, S. T.; Wei, L.; Gao, Y.-E.; Hudson, T. H.; Gerena, L.; Dame, J. B.; Kyle, D. E. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 2577.
191. Nezami, A.; Luque, I.; Kimura, T.; Kiso, Y.; Freire, E. Biochemistry 2002, 41, 2273.
192. Haque, T. S.; Skillman, A. G.; Lee, C. E.; Habashita, H.; Gluzman, I. Y.; Ewing, T. J.; Goldberg, D. E.; Kuntz, I. D.; Ellman, J. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 1428.
193. Caroll, C. D.; Johnson, T. O.; Tao, S.; Lauri, G.; Orlowski, M.; Gluzman, I. Y.; Goldberg, D. E.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3203.
194. Caroll, C. D.; Patel, H.; Johnson, T. O.; Guo, T.; Orlowski, M.; He, Z. M.; Cavallaro, C. L.; Guo, J.; Oksman, A.; Gluzman, I. Y.; Connelly, J.; Chelsky, D.; Goldberg, D. E.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2315.
195. Saheki, T.; Matsuda, Y.; Holzer, H. Eur. J. Biochem. 1074, 47, 325.
196. Dreyer, T.; Valler, M. J.; Kay, J.; Charlton, P.; Dunn, B. M. Biochem. J. 1985, 231, 777.
197. Phylip, L. H.; Lees, W. E.; Brownsey, B. G.; Bur, D.; Dunn, B. M.; Winther, J. R.; Gustchina, A.; Li, M.; Copeland, T.; Wlodawer, A.; Kay, J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 2023.
198. Abu-Erreish, G. M.; Peanasky, R. J. J. Biol. Chem. 1974, 249, 1558.
199. Martzen, M. R.; McMullen, B. A.; Smith, N. E.; Fujikawa, K.; Peanasky, R. J. Biochemistry 1990, 29, 7366.
200. Kageyama, T. Eur. J. Biochem. 1998, 253, 804.
201. Abu-Erreish, G. M.; Peanasky, R. J. J. Biol. Chem. 1974, 249, 1566.
202. Valler, M. J.; Kay, J.; Aoyagi, T.; Dunn, B. M. J. Enzymol. Inhib. 1985, 77.
203. Ng, K. K. S.; Petersen, J. F. W.; Cherney, M. M.; Garen, C.; Zalatoris, J. J.; Rao-Naik, C.; Dunn, B. M.; Martzen, M. R.; Peansaky, R. J.; James, M. N. G. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 653.
204. Lenarcic, B.; Ritonja, A.; Strukelj, B.; Turk, B.; Turk, V. J. Biol. Chem. 1997, 272, 13899.
205. Lenarcic, B.; Turk, V. J. Biol. Chem. 1999, 274, 563.
206. Strukelj, B.; Lenarcic, B.; Gruden, K.; Pungercar, J.; Rogelj, B.; Turk, V.; Borsch, D.; Jongsma, M. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 269, 732.
207. Christeller, J. T.; Farley, P. C.; Ramsay, R. J.; Sullivan, P. A.; Laing, W. A. Eur. J. Biochem. 1998, 254, 160.
208. Dash, C.; Ahmad, A.; Nath, D.; Rao, M. Antimicrob. Agents Chemother, 2001, 45, 2008.
209. Dash, C.; Phadtare, S.; Deshpande, V.; Rao, M. Biochemistry 2001, 40, 11525.
210. Bott, R.; Subramanian, E.; Davies, D. Biochemistry 1982, 21, 6956.
211. James, M. N. G.; Sielecki, A. R.; Salituro, F.; Rich, D. H.; Hofmann, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 6137.
212. Rich, D. H.; Bernatowicz, M. S.; Agarwal, N. S.; Kawai, M.; Salituro, F. G.; Schmidt, P. G. Biochemistry 1985, 24, 3165.
213. Gelb, M. H.; Svaren, J. P.; Abeles, R. H. Biochemistry 1985, 24, 1813.
214. Thairivongs, S.; Pals, D. T.; Kati, W. M.; Turner, S. R.; Thomasco, L. M.; Watt, W. J. Med. Chem. 1985, 28, 1553.
215. Thairivongs, S.; Pals, D. T.; Kati, W. M.; Turner, S. R.; Thomasco, L. M.; Watt, W. J. Med. Chem. 1986, 29, 2080.
216. Fearon, K.; Spaltenstein, A.; Hopkins, P. B.; Gelb, M. H. J. Med. Chem. 1987, 30, 1617.
217. Veerapandian, B.; Cooper, J. B.; Sali, A.; Blundell, T. L.; Rosati, R. L.; Dominy, B. W.; Damon, D. B.; Hoover, D. J. Protein Sci. 1992, 1, 322.
218. James, M. N. G.; Sielecki, A. R.; Hayakawa, K.; Gelb, M. H. Biochem. 1992, 31, 3872.
219. Coates, L.; Erskine, P. T.; Wood, S. P.; Myles, D. A. A.; Cooper, J. B. Biochem. 2001, 40, 13159.
220. Northrop, D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 790.
221. Piana, S.; Carloni, P. Proteins: Struct. Funct. Genet. 2001, 39, 26.
222. Hunkpillar, M. W.; Richards, J. H. Biochemistry 1972, 11, 2829.
223. Meek, T. D.; Rodriguez, E. J.; Angeles, T. S. Methods Enzymol. 1994, 241, 127.
224. Polgar, L.; Szeltner, Z.; Boros, I. Biochemistry 1994, 33, 9351.
225. Porter, D. J. T.; Hanlon, M. H.; Furfine, E. S. Biochemistry 2002, 41, 1302.
226. Andreeva, N. S.; Rumsh, L. D. Protein Sci. 2001, 10, 2439.
227. Marcinkeviciene, J.; Kopcho, L. M.; Yang, T.; Copeland, R. A.; Glass, B. M.; Combs, A. P.; Falahatpisheh, N.; Thompson, L. J. Biol. Chem. 2002, 32, 28677.
228. Ullrich, B.; Laberge, M.; Tolgyesi, F.; Szeltner, Z.; Polgar, L.; Fidy, J. Protein Sci. 2000, 9, 2232.
229. Furfine, E. S.; D'Souza, E.; Ingold, K. J.; Leban, J. J.; Spector, T.; Porter, D. J. T. Biochemistry 1992, 31, 7886.