Recent Advances in the Synthesis of Indanes and Indenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 22, Issue 15, 2016, Pages 5056-5094

  Gabriele, Bartolo ^a   Mancuso, Raffaella ^a   Veltri, Lucia ^a  

^a UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

Author keywords

carbocyclization; indanes; indenes; reaction mechanisms; synthetic methods

Indexed keywords

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBOCYCLIZATION; INDANES; INDENES; REACTION MECHANISM; SYNTHETIC METHODS;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

INDAN DERIVATIVE; INDENE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; INDANS; INDENES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84954514076     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201503933     Document Type: Review

References (302)

1. R. O. Iakovenko, A. N. Kazakova, V. M. Muzalevskiy, A. Y. Ivanov, I. A. Boyarskaya, A. Chicca, V. Petrucci, J. Gertsch, M. Krasavin, G. L. Starova, A. A. Zolotarev, M. S. Avdontceva, V. G. Nenajdenko, A. V. Vasilyev, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8827-8842;
2. A. Singh, K. Fatima, A. Singh, A. Behl, M. J. Mintoo, M. Hasanain, R. Ashraf, S. Luqman, K. Shanker, D. M. Mondhe, J. Sarkar, D. Chanda, A. S. Negi, Eur. J. Pharm. Sci. 2015, 76, 57-67;
3. R. J. Glisoni, E. E. Castro, L. V. Cavallaro, A. G. Moglioni, A. Sosnik, J. Nanosci. Nanotechnol. 2015, 15, 4224-4228;
4. N. S. Tithi, N. M. Hossan, S. C. Bachar, Lat. Am. J. Pharm. 2015, 34, 116-123;
5. G. A. Tunbridge, J. Oram, L. Caggiano, MedChemComm 2013, 4, 1452-1456;
6. Y. Qian, K. Conde-Knape, S. D. Erickson, F. Falcioni, P. Gillespie, I. Hakimi, F. Mennona, Y. Ren, H. Salari, S.-S. So, J. W. Tilley, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4216-4220;
7. R. Dutt, A. K. Madan, Med. Chem. Res. 2013, 22, 3213-3228;
8. S. Kumar, A. P. Dwivedi, V. K. Kashyap, A. K. Saxena, A. K. Dwivedi, R. Srivastava, D. P. Sahu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2404-2407;
9. E. A. Ugliarolo, D. Gagey, B. Lantano, G. Y. Moltrasio, R. H. Campos, L. V. Cavallaro, A. G. Moglioni, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 5986-5991;
10. H. Shiohara, T. Nakamura, N. Norihiko, T. Ozawa, R. Nagano, A. Matsuzawa, H. Ohnota, T. Miyamoto, K. Ichikawa, K. Hashizuma, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 3622-3634;
11. S. Paliwal, D. Yadav, R. Yadav, V. Kaushik, S. Paliwal, Med. Chem. Res. 2012, 21, 891-907;
12. L. Zhang, J. Zhang, D. Sun, Asian J. Chem. 2012, 24, 1413-1414;
13. S. N. Bennett, A. D. Campbell, A. Hancock, C. Johnstone, P. W. Kenny, A. Pickup, A. T. Plowright, N. Selmi, I. Simpson, A. Stocker, D. P. Whalley, P. R. O. Whittamore, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3511-3514;
14. M. R. Adak, Asian J. Chem. 2010, 22, 2099-2105;
15. J. W. Barlow, J. J. Walsh, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 25-37;
16. F. Lie, Y. Chen, Z. Wang, Z. Li, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1206-1211;
17. V. Lather, M. X. Fernandes, QSAR Comb. Sci. 2009, 28, 447-457;
18. A. Thiry, S. Rolin, D. Vullo, A. Frankart, A. Scozzafava, J.-M. Dogne, J. Wouters, C. T. Supuran, B. Masereel, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2853-2860;
19. A. Kwiatkowska, M. Sleszynska, I. Derdowska, A. Prahl, D. Sobolewski, J. Slaninova, B. Lammek, J. Pept. Sci. 2008, 14, 94;
20. M. Sharma, S. M. Ray, Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 626-634;
21. M. Sharma, S. M. Ray, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2092-2102;
22. J. M. Matthews, X. Chen, E. Cryan, D. J. Hlasta, P. J. Rybczynski, K. Strauss, Y. Tang, J. Z. Xu, M. Yang, L. Zhou, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6773-6778;
23. J. Rudolph, L. Chen, D. Majundar, W. H. Bullock, M. Burns, T. Claus, F. E. Dela Cruz, M. Daly, F. J. Ehrgott, J. S. Johson, J. N. Livingston, R. W. Schoenleber, J. Shapiro, L. Yang, M. Tsutsumi, X. Ma, J. Med. Chem. 2007, 50, 984-1000;
24. M. F. Gross, S. Beaudoin, G. McNaughton-Smith, G. S. Amato, N. A. Castle, C. Huang, A. Zou, W. Yu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2849-2853;
25. S. Daum, F. Erdmann, G. Fischer, B. F. de Lacroix, A. Hessamian-Alinejad, S. Houben, W. Frank, M. Braun, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7454-7458;
26. Angew. Chem. 2006, 118, 7615-7619;
27. A. Di Stefano, P. Sozio, I. Cacciatore, A. Cocco, G. Giorgioni, B. Costa, M. Montali, A. Lucacchini, C. Martini, G. Spoto, F. Di Pietrantonio, E. Di Matteo, F. Pinnen, J. Med. Chem. 2005, 48, 2646-2654.
28. J. Banothu, S. Basavoju, R. Bavantula, J. Heterocycl. Chem. 2015, 52, 853-860;
29. H. S. El-Sheshtawy, A. M. A. Baker, J. Mol. Struct. 2014, 1067, 225-232;
30. A. K. Kahlon, A. S. Negi, R. Kumari, K. K. Srivastava, S. Kumar, M. P. Darokar, A. Sharma, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2014, 98, 2041-2051;
31. Y. Li, X. Yan, D. Chen, L. Shun, Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1490-1495;
32. M. A. Norrgård, B. Mannervik, J. Mol. Biol. 2011, 412, 111-120;
33. D. Chanda, D. Saikia, J. K. Kumar, J. P. Thakur, J. Agarwal, C. S. Chanotiya, K. Shanker, A. S. Negi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3966-3969;
34. C. Huang, W. J. Moree, S. Zamani-Kord, B. F. Li, F. C. Tucci, S. Malany, J. Wen, H. Wang, S. R. Hoare, C. Yang, A. Madan, P. D. Crowe, G. Beaton, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 947-951;
35. S. Tu, L.-H. Xu, L.-Y. Ye, X. Wang, Y. Sha, Z.-Y. Xiao, J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 5247-5253;
36. E. Alcalde, N. Mesquida, J. Frigola, S. López-Pérez, R. Mercè, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3795-3810;
37. J. H. Ahn, M. S. Shin, S. H. Jung, J. A. Kim, H. M. Kim, S. H. Kim, S. K. Kang, K. R. Kim, S. D. Rhee, S. D. Park, J. M. Lee, J. H. Lee, H. G. Cheon, S. S. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5239-5244;
38. M. Voets, I. Antes, C. Scherer, U. Müller-Vieira, K. Biemel, S. Marchais-Oberwinkler, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2006, 49, 2222-2231;
39. J. W. Huffman, L. W. Padgett, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 1395-1411.
40. A. R. Morales, A. Frazer, A. W. Woodward, H.-Y. Ahn-White, A. Fonari, P. Tongwa, T. Timofeeva, K. D. Belfield, J. Org. Chem. 2013, 78, 1014-1025;
41. Y. Acikbas, R. Capan, H. Namli, O. Turhan, G. A. Stanciu, J. Optoelectron. Adv. Mater. 2007, 9, 56-59;
42. M. Bremer, M. Klasen-Memmer, D. Pauluth, K. Tarumi, J. Soc. Inf. Disp. 2006, 14, 517-521;
43. R. Gapan, M. Evyapan, H. Namli, O. Turhan, G. A. Stanciu, J. Nanosci. Nanotechnol. 2005, 5, 1108-1112;
44. J. Yang, M. V. Lakshmikantham, M. P. Cava, D. Lorcy, J. R. Bethelot, J. Org. Chem. 2000, 65, 6739-6742;
45. H. G. Alt, A. Köppl, Chem. Rev. 2000, 100, 1205-1222;
46. J. Barberá, O. A. Rakitin, M. B. Ros, T. Torroba, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 296-299;
47. Angew. Chem. 1998, 110, 308-312;
48. S. S. Sun, C. Zhang, Z. X. Yang, L. R. Dalton, S. M. Garner, A. Chen, W. H. Steier, Polymer 1998, 39, 4977-4981.
49. J.-S. Dang, W.-W. Wang, X. Zhao, S. Nagase, Org. Lett. 2014, 16, 170-173;
50. E. G. Barrera, F. C. Stedile, M. O. de Souza, M. S. L. Miranda, R. F. de Souza, K. Bernardo-Gusmao, Appl. Catal. A 2013, 462, 1-7;
51. Y. Matano, A. Saito, Y. Sizuki, T. Miyajima, S. Akiyama, S. Otsubo, E. Nakamoto, S. Aramaki, H. Imahori, Chem. Asian J. 2012, 7, 2305-2312;
52. C. E. Diesendruck, B. D. Steinberg, N. Sugai, M. N. Silberstein, N. R. Sottos, S. R. White, P. V. Braun, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12446-12449;
53. H. Seyler, W. W. H. Wong, D. J. Jones, A. B. Holmes, J. Org. Chem. 2011, 76, 3551-3556;
54. S. Z. Mohammady, S. S. Elkholy, M. Z. Elsabee, Polym. Int. 2007, 56, 7-13;
55. Y. He, Y. Li, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1970-1983;
56. Y. He, G. Zhao, B. Peng, Y. Li, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3383-3389;
57. Y. He, H.-Y. Chen, J. Hou, Y. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377-2382;
58. Z.-Y. Xia, Z.-Y. Zhang, J.-H. Su, Q. Zhang, K.-M. Fung, M.-K. Lam, K.-F. Li, W.-Y. Wong, K.-W. Cheah, H. Tian, C. H. Chen, J. Mater. Chem. 2010, 20, 3768-3774;
59. S. Basurto, S. García, A. G. Neo, T. Torroba, C. F. Marcos, D. Miguel, J. Barberá, M. B. Ros, M. R. de La Fuente, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5362-5376;
60. L. S. Konstantinova, O. A. Ratkin, C. W. Rees, L. I. Souvorova, T. Torroba, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1999, 73-74.
61. B.-C. Hong, S. Sarshar, Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 1-86;
62. H. M. C. Ferraz, A. M. Aguilar, L. F. Silva, Jr., M. V. Craveiro, Quim. Nova 2005, 28, 703-712.
63. N. B. Ivchenko, P. V. Ivchenko, I. E. Nifant'ev, Russ. J. Org. Chem. 2000, 36, 609-637;
64. M. Enders, R. W. Baker, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 937-953.
65. Y. Ma, W. Yin, Y.-F. Zhao, Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 37-43. Another specific review on amino alcohol-mediated enantioselective syntheses of α-substituted indanones and tetralones was published recently
66. J. Muzart, Tetrahedron: Asymmetry 2014, 25, 697-704.
67. M. López-García, I. Alfonso, V. Gotor, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3006-3014.
68. J. Wang, Y. Zhou, L. Zhang, Z. Li, X. Chen, H. Liu, Org. Lett. 2013, 15, 1508-1511.
69. B. V. Ramulu, P. Niharika, G. Satyanarayana, Synthesis 2015, 1255-1268;
70. T. val Leeuwen, T. M. Neubauer, B. L. Feringa, Synlett 2014, 25, 1717-1720;
71. B. V. Ramulu, A. G. K. Reddy, Satyanarayana, Synlett 2013, 24, 868-872;
72. G. K. S. Prakash, F. Paknia, A. Narayanan, G. Rasul, T. Mathew, G. A. Olah, J. Fluorine Chem. 2012, 143, 292-302;
73. H. Zhou, H. Su, Z. Gan, D. Wang, Y. Xu, Res. Chem. Intermed. 2013, 39, 4091-4098;
74. R. Zhao, P. Guo, J. Dong, X. Zhang, X. Sun, Y. Tian, Q. Zeng, Org. Prep. Proced. Int. 2011, 43, 377-380;
75. G. K. S. Prakash, F. Paknia, H. Vaghoo, G. Rasul, T. Mathew, G. A. Olah, J. Org. Chem. 2010, 75, 2219-2226;
76. E. C. Polo, L. C. da Silva-Filho, G. V. J. Da Silva, M. G. Constantino, Quim. Nova 2008, 31, 763-766;
77. K. Lan, Z.-X. Shan, Synth. Commun. 2007, 37, 2171-2177;
78. A. K. Sharma, A. V. Subramani, C. B. Gorman, Tetrahedron 2007, 63, 389-395;
79. V. S. Saravanan, R. S. Selvan, N. Gopal, J. K. Gupta, Asian J. Org. Chem. 2007, 4, 2597-2604;
80. E. J. Kim, K. M. An, S. Y. Ko, Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 2019-2022.
81. E. Fillion, D. Fishlock, Tetrahedron 2009, 65, 6682-6695;
82. D. M. Cui, C. Zhang, M. Kawamura, S. Shimada, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1741-1745.
83. M. Oliverio, M. Nardi, P. Costanzo, L. Cariati, G. Cravotto, S. V. Giofrè, A. Procopio, Molecules 2014, 19, 5599-5610.
84. P. H. Tran, V. H. Huynh, P. E. Hansen, D.-K. N. Chau, T. N. Le, Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 482-486.
85. A. Das, A. G. K. Reddy, J. Krishna, G. Satyanarayana, RSC Adv. 2014, 4, 26662-26666.
86. J.-M. Begouin, F. Capitta, X. Wu, M. Niggermann, Org. Lett. 2013, 15, 1370-1373.
87. Y. Wang, J. Wu, P. Xia, Synth. Commun. 2006, 36, 2685-2698;
88. A. Saito, M. Umakoshi, N. Yagyu, Y. Hanzawa, Org. Lett. 2008, 10, 1783-1785.
89. H. Yu, I. J. Kim, J. E. Folk, X. Tian, R. B. Rothman, M. H. Baumann, C. M. Dersch, J. L. Filippen-Anderson, D. Parrish, A. E. Jacobsen, K. Rice, J. Med. Chem. 2004, 47, 2624-2634;
90. N. J. Lawrence, E. S. M. Armitage, B. Greedy, D. Cook, S. Ducki, A. T. McGown, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1637-1640.
91. B. Lotaño, J. M. Aguirre, E. A. Ugliaroto, R. Torviso, N. Pomilio, G. Y. Moltrasio, Tetrahedron 2012, 68, 913-921.
92. Y.-S. Huang, J.-Q. Liu, L.-J. Zhang, H.-L. Lu, Ind. Eng. Chem. Res. 2012, 51, 1105-1109.
93. W. Yin, Y. Ma, J. Xu, Y. Zhao, J. Org. Chem. 2006, 71, 4312-4315.
94. T.-X. Liu, F.-B. Li, G.-W. Wang, Org. Lett. 2011, 13, 6130-6133.
95. N. Ahmed, G. K. Pathe, B. V. Babu, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3683-3687.
96. C. P. Johnston, A. Kothari, T. Sergeieva, S. I. Okovytyy, K. E. Jackson, R. S. Paton, M. D. Smith, Nat. Chem. 2015, 7, 171-177.
97. S. Fustero, E. Rodríguez, L. Herrera, A. Asensio, M. A. Maestro, P. Barrio, Org. Lett. 2011, 13, 6564-6567.
98. S. J. Gharpure, S. R. B. Reddy, U. Sanual, Synlett 2007, 1889-1892;
99. M. Alajarin, M. Marin-Luna, A. Vidal, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 557-562.
100. E. Sánchez-Larios, M. Gravel, J. Org. Chem. 2009, 74, 7536-7539.
101. H. Yuan, J. Hu, Y. Gong, Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 699-705.
102. M.-S. Tang, Y. Zhao, Y. Cheng, Synthesis 2014, 87-95.
103. A. Biswas, S. De Sarkar, R. Fröhlich, A. Studer, Org. Lett. 2011, 13, 4966-4969.
104. B. Gabriele, L. Veltri, R. Mancuso, C. Carfagna, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2547-2558.
105. B. Gabriele, R. Mancuso, G. Salerno, Eur. J. Org. Chem. 2012, 6825-6839;
106. B. Gabriele, G. Salerno, M. Costa, Top. Organomet. Chem. 2006, 18, 239-272;
107. 2, in Electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), (Ed.:, D. Crich,), Wiley, Hoboken, 2006;
108. B. Gabriele, G. Salerno, M. Costa, Synlett 2004, 2468-2483;
109. B. Gabriele, G. Salerno, M. Costa, G. P. Chiusoli, Curr. Org. Chem. 2004, 8, 919-946;
110. B. Gabriele, G. Salerno, M. Costa, G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 219-228.
111. J. Jiang, X. Guan, S. Liu, B. Ren, X. Ma, X. Guo, F. Lv, X. Wu, W. Hu, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1539-1542;
112. Angew. Chem. 2013, 125, 1579-1582.
113. C. Navarro, A. G. Csák, Synthesis 2009, 860-863;
114. Y.-N. Yu, M.-H. Xu, J. Org. Chem. 2013, 78, 2736-2741.
115. P. J. Chua, B. Tan, L. Yang, X. Zeng, D. Zhu, G. Zhong, Chem. Commun. 2010, 46, 7611-7613.
116. C. C. J. Loh, P. Chauhan, D. Hack, C. Lehmann, D. Enders, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3181-3186;
117. C. C. Loh, I. Atodiresei, D. Enders, Chem. Eur. J. 2013, 19, 10822-10826;
118. C. C. J. Loh, D. Hack, D. Enders, Chem. Commun. 2013, 49, 10230-10232;
119. X. Xie, C. Peng, H.-J. Leng, B. Wang, Z.-W. Tang, W. Huang, Synlett 2014, 143-147.
120. K. H. Kim, S. H. Kim, S. Park, J. N. Kim, Tetrahedron 2011, 67, 3328-3336;
121. V. A. Ignatenko, N. Deligonul, R. Viswanathan, Org. Lett. 2010, 12, 3594-3597.
122. Y. C. Fan, O. Kwon, Org. Lett. 2015, 17, 2058-2061.
123. S. Kesavan, J. S. Panek, J. A. Porco, Jr., Org. Lett. 2007, 9, 5203-5206.
124. A. M. Zawisza, B. Ganchegui, I. González, S. Bouquillon, A. Roglans, F. Hénin, J. Muzart, J. Mol. Catal. A 2008, 283, 140-145;
125. L. Mahendar, G. Satyanarayana, J. Org. Chem. 2014, 79, 2059-2074.
126. J. A. Brekan, T. E. Reynolds, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1472-1473.
127. A. Minatti, X. Zheng, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2007, 72, 9253-9258.
128. J. Cvengroš, J. Schütte, N. Schlörer, J. Neudörfl, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6148-6151;
129. Angew. Chem. 2009, 121, 6264-6267.
130. R. Mirabdolbaghi, T. Dudding, Tetrahedron 2012, 68, 1988-1991.
131. E. Jijy, P. Prakash, S. Saranya, E. Suresh, K. V. Radhakrishnan, Synthesis 2013, 2583-2592.
132. S. Tu, L.-H. Xu, C.-R. Yu, Synth. Commun. 2008, 38, 2662-2671.
133. J. Ruan, J. A. Iggo, J. Xiao, Org. Lett. 2011, 13, 268-271.
134. L. Nassar-Hardy, S. Fabre, A. M. Amer, E. Fouquet, F.-X. Felpin, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 338-341.
135. J. G. Taylor, R. da Silva Ribeiro, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3861-3864.
136. C. Zheng, R. Fan, Chem. Commun. 2011, 47, 12221-12223.
137. D. B. Ramachary, R. Mondal, C. Venkaiah, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3205-3210;
138. G. Qiu, Q. Ding, Y. Peng, J. Wu, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4391-4394.
139. E. Marchal, J.-F. Cupif, P. Uriac, P. van de Weghe, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3713-3715.
140. R. Shintani, T. Hayashi, Org. Lett. 2005, 7, 2071-2073;
141. R. Shintani, K. Takatsu, T. Hayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3735-3737;
142. Angew. Chem. 2007, 119, 3809-3811;
143. R. Shintani, K. Yashio, T. Nakamura, K. Okamoto, T. Shimada, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2772-2773.
144. A. A. Tudjarian, T. G. Minehan, J. Org. Chem. 2011, 76, 3576-3581.
145. M. W. Grafton, L. J. Farrugia, A. Sutherland, J. Org. Chem. 2013, 78, 7199-7207;
146. P. Bannwarth, D. Grée, C. Aubert, R. Grée, J. Fluorine Chem. 2014, 162, 32-37.
147. A.-L. Auvinet, M. Ez-Zoubir, S. Bompard, M. R. Vitale, J. A. Brown, V. Michelet, V. Ratovelomanana-Vidal, ChemCatChem 2013, 5, 2389-2394.
148. R. S. Senaiar, J. A. Teske, D. D. Young, A. Deiters, J. Org. Chem. 2007, 72, 7801-7804.
149. H.-P. Bi, X.-Y. Liu, F.-R. Gou, L.-N. Guo, X.-H. Duan, Y.-M. Liang, Org. Lett. 2007, 9, 3527-3529;
150. H.-P. Bi, L.-N. Guo, F.-R. Gou, X.-H. Duan, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, J. Org. Chem. 2008, 73, 4713-4716;
151. P.-S. Sun, J. Hu, X.-C. Wang, L. Liu, Y.-M. Liang, Tetrahedron Lett. 2012, 68, 1367-1370.
152. J. Nie, H.-W. Zhu, H.-F. Cui, M.-Q. Hua, J.-A. Ma, Org. Lett. 2007, 9, 3053-3056;
153. H. Zheng, X. Xie, J. Yang, C. Zhao, P. Jing, B. Fang, X. She, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7755-7762.
154. G. Giorgi, F. J. Arroyo, P. López-Alvarado, J. C. Menéndez, Synlett 2010, 2465-2467.
155. R. Pratap, B. Kumar, V. J. Ram, Tetrahedron 2007, 63, 10300-10308.
156. S. Janody, R. Jazzar, A. Comte, P. M. Holstein, J.-P. Vors, M. J. Ford, O. Baudoin, Chem. Eur. J. 2014, 20, 11084-11090.
157. A. N. Butkevich, B. Ranieri, L. Meerpoel, I. Stansfield, P. Angibaud, A. Corbu, J. Cossy, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 728-731.
158. H. Duan, Z. Chen, L. Han, Y. Feng, Y. Zhu, S. Yang, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 6782-6788.
159. X.-H. Li, B.-H. Zheng, C.-H. Ding, X.-L. Hou, Org. Lett. 2013, 15, 6086-6089.
160. B. Gabriele, G. Salerno, in Handbook of Organometallic Chemistry for Organic Synthesis Vol. II (Ed.:, E. Negishi,), Wiley, Hoboken, 2002, pp. 2623-2641;
161. X.-F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem. Rev. 2013, 113, 1-35.
162. X. Wu, P. Nilsson, M. Larhed, J. Org. Chem. 2005, 70, 346-349.
163. Q. Huang, R. Hua, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3817-3822.
164. K. Kundu, J. V. McCullagh, A. T. Morehead, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16042-16043.
165. H. Shen, J. Fu, J. Gong, Z. Yang, Org. Lett. 2014, 16, 5588-5591.
166. J. Petrignet, T. Roinsel, R. Grée, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7374-7384.
167. S. Olivero, R. Perriot, E. Duñach, A. R. Baru, E. D. Bell, R. S. Mohan, Synlett 2006, 2021-2026.
168. W. Kong, N. Fuentes, A. García-Domínguez, E. Merino, C. Nevado, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 2487-2491;
169. Angew. Chem. 2015, 127, 2517-2521.
170. D. Rosa, A. Orellana, Chem. Commun. 2012, 48, 1922-1924.
171. P. Štacko, T. Šolomek, P. Klán, Org. Lett. 2011, 13, 6556-6559.
172. T. Seiser, O. A. Roth, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6320-6323;
173. Angew. Chem. 2009, 121, 6438-6441;
174. T. Seiser, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10163-10167;
175. Angew. Chem. 2010, 122, 10361-10365.
176. L. F. Silva, Jr., E. A. Pedrozo, H. M. C. Ferraz, J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 200-205;
177. J. F. Silva, Jr., S. A. P. Quintiliano, M. V. Craveiro, F. Y. M. Vieira, H. M. C. Ferraz, Synthesis 2007, 355-362;
178. H. M. C. Ferraz, V. M. T. Carneiro, L. F. Silva, Jr., Synthesis 2009, 385-388.
179. F. A. Siqueira, E. E. Ishikawa, A. Fogaça, A. T. Faccio, V. M. T. Carneiro, R. R. S. Soares, A. Utaka, I. R. M. Tébéka, M. Bielawski, B. Olofsson, L. F. Silva, Jr., J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 1795-1807.
180. K. O. Eyong, M. Puppala, P. S. Kumar, M. Lamshöft, G. N. Folefoc, M. Spiteller, S. Baskaran, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 459-468.
181. C. Vial, G. Bernardinelli, P. Schneider, M. Aizenberg, B. Winter, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 3109-3117.
182. Y. Yang, D. Philips, S. Pan, J. Org. Chem. 2011, 76, 1902-1905.
183. H. Yun, J. Kim, B.-G. Kim, Biotechnol. Bioeng. 2006, 93, 391-395;
184. N. G. Nørager, L. L. R. Lorentz-Petersen, L. O. Lyngsø, J. Kehler, K. Juhl, Synlett 2011, 1753-1755.
185. L. Wu, C. Xie, H. Mei, V. A. Soloshonok, J. Han, Y. Pan, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4620-4627;
186. C. Xie, H. Mei, L. Wu, V. Soloshonok, J. Han, Y. Pan, RSC Adv. 2014, 4, 4763-4768.
187. D. Zhang, P. Li, Z. Lin, H. Huang, Synthesis 2014, 46, 613-620;
188. G. Iacazio, M. Réglier, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3633-3639;
189. M. Prashad, B. Hu, D. Har, O. Repič, T. Blacklock, Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 135-141;
190. M. V. Reddy, G. C. S. Reddy, Y. T. Jeong, RSC Adv. 2014, 4, 24089-24094;
191. S. Göksu, H. Seçen, Tetrahedron 2005, 61, 6801-6807.
192. B. Winter, S. Gallo-Flückiger, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 3118-3127.
193. S. Guo, Y. Liu, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2064-2070;
194. J. Wang, L. Zhang, Y. Jing, W. Huang, X. Zhou, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4978-4982;
195. J. Zhang, J. Zhang, K. Fang, G. Shu, M. Xie, Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1533-1538;
196. P. Shanmugam, P. Rajasingh, Chem. Lett. 2005, 34, 1494-1495;
197. D. H. Dethe, G. Murhade, Org. Lett. 2013, 15, 429-431.
198. X. Zhang, W. T. Teo, W. Rao, D.-L. Ma, C.-H. Leung, P. W. H. Chan, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3881-3884.
199. B. V. Reddy, B. B. Reddy, K. V. R. Rao, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5697-5700;
200. C. M. Sousa, J. Berthet, S. Delbaere, P. J. Coelho, J. Org. Chem. 2014, 79, 5781-5786;
201. M. Egi, K. Shimizu, M. Kamiya, Y. Ota, S. Akai, Chem. Commun. 2015, 51, 380-383;
202. A. O. Shchukin, A. V. Vasil'ev, Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 784-786;
203. S. Muthusamy, M. Sivaguru, Org. Lett. 2014, 16, 4248-4251.
204. B. A. B. Prasad, F. K. Yoshimoto, R. Sarpong, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12468-12469;
205. Y. Nakanishi, K. Miki, K. Ohe, Tetrahedron 2007, 63, 12138-12148;
206. L. Peng, X. Zhang, S. Zhang, J. Wang, J. Org. Chem. 2007, 72, 1192-1197;
207. J. Zhao, D. A. Clark, Org. Lett. 2012, 14, 1668-1671.
208. D. Eom, S. Park, Y. Park, T. Ryu, P. H. Lee, Org. Lett. 2012, 14, 5392-5395;
209. X. Sun, K.-J. Izumi, C.-Q. Hu, G.-Q. Lin, Chin. J. Org. Chem. 2006, 24, 430-434.
210. S. Yamazaki, Y. Yamamoto, Y. Fukushima, M. Takebayashi, T. Ukai, Y. Mikata, J. Org. Chem. 2010, 75, 5216-5222;
211. S. Yamakazi, Y. Fukushima, T. Ukai, K. Tatsumi, A. Ogawa, Synthesis 2012, 2155-2161.
212. P. P. Singh, P. B. Reddy, S. D. Sawant, S. Koul, S. C. Taneja, H. M. S. Kumar, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7241-7243;
213. P. B. Reddy, P. P. Singh, S. D. Sawant, S. Koul, S. C. Taneja, H. M. S. Kumar, Arkivok 2006, xiii, 142-146;
214. G. B. Womack, J. G. Angeles, V. E. Fanelli, B. Indradas, R. L. Snowden, P. Sonnay, J. Org. Chem. 2009, 74, 5738-5741;
215. A. Y. Rulev, I. A. Ushakov, V. G. Nenajdenko, Tetrahedron 2008, 64, 8073-8077;
216. H. Kheira, P. Li, J. Xu, J. Mol. Catal. A 2014, 391, 168-174;
217. A. V. Vasil'ev, A. O. Shchukin, Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1239-1241;
218. D. H. Dethe, G. M. Murhade, Chem. Commun. 2013, 49, 8051-8053.
219. X. Bu, J. Hong, X. Zhou, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2111-2118;
220. C.-R. Liu, F.-L. Yang, Y.-Z. Jin, X.-T. Ma, D.-J. Cheng, N. Li, S.-K. Tian, Org. Lett. 2010, 12, 3832-3835;
221. Y. Chen, K. Li, X. Liu, J. Zhu, B. Chen, Synlett 2013, 24, 130-134.
222. W. Zhang, Y. Dai, H. Zhu, W. Zhang, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1747-1750.
223. L. Liu, Y. Fan, Q. He, Y. Zhang, D. Zhang-Negrerie, J. Huang, Y. Du, K. Zhao, J. Org. Chem. 2012, 77, 3997-4004.
224. H. Zhou, Y. Xie, L. Ren, K. Wang, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1289-1292.
225. H. Wang, Y-L. Zhao, L. Li, S.-S. Li, Q. Liu, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3157-3163.
226. D. Basavaiah, B. S. Reddy, H. Lingam, Tetrahedron 2013, 69, 1994-2003;
227. K. N. Boblak, D. A. Klumpp, J. Org. Chem. 2014, 79, 5852-5857.
228. Y. Obora, M. Kimura, M. Tokunaga, Y. Tsuji, Chem. Commun. 2005, 901-902.
229. K. Muralirajan, K. Parthasarathy, C.-H. Cheng, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4169-4172;
230. Angew. Chem. 2011, 123, 4255-4258.
231. Y. Kuninobu, Y. Tokunaga, A. Kawata, K. Takai, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 202-209;
232. Y. Koninobu, Y. Nishina, A. Kawata, M. Shouho, K. Takai, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1149-1154.
233. X.-C. Huang, X.-H. Yang, R.-J. Song, J.-H. Li, J. Org. Chem. 2014, 79, 1025-1031.
234. X.-Y. Shi, C.-J. Li, Org. Lett. 2013, 15, 1476-1479.
235. J. Shao, P. Hu, G. Hong, M. Fang, X. Li, X. Xu, Synlett 2014, 1009-1013.
236. J. Ichikawa, K. Sakoda, J. Mihara, N. Ito, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 489-504.
237. D. Zhang, E. K. Yum, Z. Liu, R. C. Larock, Org. Lett. 2005, 7, 4963-4966;
238. D. Zhang, Z. Liu, E. K. Yum, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2007, 72, 251-262.
239. L.-N. Guo, X.-H. Duan, H.-P. Bi, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, J. Org. Chem. 2006, 71, 3325-3327;
240. X.-H. Duan, L.-N. Guo, H.-P. Bi, X.-Y. Liu, Y. M. Liang, Org. Lett. 2006, 8, 3053-3056.
241. L.-N. Guo, X.-H. Duan, J. Hu, H.-P. Bi, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1418-1425.
242. H. Tsukamoto, T. Ueno, Y. Kondo, Org. Lett. 2007, 9, 3033-3036.
243. X. Zhu, C. Mitsui, H. Tsuji, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13596-13597.
244. R. Shintani, K. Okamoto, T. Hayashi, Chem. Lett. 2005, 34, 1294-1295;
245. T. Matsuda, M. Makino, M. Murakami, Chem. Lett. 2005, 34, 1416-1417.
246. F. Zhou, M. Yang, X. Lu, Org. Lett. 2009, 11, 1405-1408.
247. C.-G. Dong, P. Yeung, Q.-S. Hu, Org. Lett. 2007, 9, 363-366;
248. C.-G. Dong, T.-P. Liu, Q.-S. Hu, Synthesis 2008, 2650-2658.
249. C.-C. Liu, R. P. Koviri, C.-H. Cheng, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9503-9506.
250. X.-H. Duan, L.-N. Guo, H.-P. Bi, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Org. Lett. 2006, 8, 5777-5780.
251. P. Liu, K. Tao, L. Zhao, W. Shen, J. Zhang, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 560-563.
252. X. Zeng, L. Ilies, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17638-17640.
253. E. M. Coyanis, J.-L. Panayides, M. A. Fernandes, C. B. de Koning, W. A. L. van Otterlo, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5222-5239.
254. E. D. D. Calder, F. I. McGonagle, A. H. Harkiss, G. A. McGonagle, A. Sutherland, J. Org. Chem. 2014, 79, 7633-7648.
255. K. Fuchibe, K. Atobe, Y. Fujita, K. Mori, T. Akiyama, Chem. Lett. 2010, 39, 867-869;
256. K. Fuchibe, K. Mitomi, T. Akiyama, Chem. Lett. 2007, 36, 24-25.
257. A. E. Koumbis, C. M. Kyzas, A. Savva, A. Varvoglis, Molecules 2005, 10, 1340-1350.
258. K. Akagawa, S. Sakamoto, K. Kudo, Synlett 2011, 817-820;
259. S. Nagarajan, P. Muthuvel, T. M. Das, Synlett 2011, 2163-2166.
260. X.-C. Wang, M.-J. Zhong, Y.-M. Liang, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3636-3641.
261. Z. A. Khan, T. Wirth, Org. Lett. 2009, 11, 229-231;
262. H.-P. Bi, L.-N. Guo, X.-H. Duan, F.-R. Gou, S.-H. Huang, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Org. Lett. 2007, 9, 397-400.
263. A. Corma, A. Leyva-Perez, M. J. Sabater, Chem. Rev. 2011, 111, 1657-1712;
264. N. Krause, C. Winter, Chem. Rev. 2011, 111, 1994-2009;
265. Z. Li, C. Brouwer, C. He, Chem. Rev. 2008, 108, 3239-3265;
266. A. Arcadi, Chem. Rev. 2008, 108, 3266-3325;
267. A. S. K. Hashmi, Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211.
268. P. Dubé, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12062-12063;
269. W. Zi, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12600-12603.
270. It should be noted, however, that a recently published paper suggested more complex effects played by silver in gold-catalyzed reactions:, D. Wang, R. Cai, S. Sharma, J. Jirak, S. K. Thummanapelli, N. G. Akhmedov, H. Zhang, X. Liu, J. L. Petersen, X. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9012-9019.
271. H. V. Adcock, T. Langer, P. W. Davies, Chem. Eur. J. 2014, 20, 7262-7266.
272. A. Martínez, P. García-García, M. A. Fernández-Rodríguez, F. Rodríguez, R. Sanz, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4633-4637;
273. Angew. Chem. 2010, 122, 4737-4741.
274. F. Zhou, X. Han, X. Lu, J. Org. Chem. 2011, 76, 1491-1494.
275. Z.-H. Guan, Z.-H. Ren, L.-B. Zhao, Y.-M. Liang, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1040-1045.
276. G. B. Bajracharya, N. K. Pahadi, I. D. Gridnev, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2006, 71, 6204-6210.
277. A. Odedra, S. Datta, R.-S. Liu, J. Org. Chem. 2007, 72, 3289-3292.
278. M. Tobisu, H. Nakai, N. Chatani, J. Org. Chem. 2009, 74, 5471-5475;
279. S. Yang, Z. Li, X. Jian, C. He, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3999-4001;
280. Angew. Chem. 2009, 121, 4059-4061.
281. Y. Wang, W. Liao, G. Huang, Y. Xia, Z.-X. Yu, J. Org. Chem. 2014, 79, 5684-5696.
282. G. Rosocha, R. A. Batey, Tetrahedron 2013, 69, 8758-8768.
283. I. Nakamura, M. Kamada, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2903-2906;
284. L.-X. Shao, B. Xu, J.-W. Huang, M. Shi, Chem. Eur. J. 2006, 12, 510-517;
285. C. Su, Q. Y. Liu, Y. Ni, X. Huang, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4381-4383;
286. C. Su, X. Huang, Q. Liu, X. Huang, J. Org. Chem. 2009, 74, 8272-8279;
287. J.-M. Lu, M. Shi, Org. Lett. 2006, 8, 5317-5320;
288. A. V. Stepakov, A. G. Larina, V. M. Boitsov, V. V. Gurzhiy, A. P. Molchanov, R. R. Kostikov, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2022-2026.
289. S. Wang, Y. Zhu, Y. Wang, P. Lu, Org. Lett. 2009, 11, 2615-2618.
290. K. B. S. Magar, Y. R. Lee, Org. Lett. 2013, 15, 4288-4291.
291. X. Zhang, M. Thimmaiah, S. Fang, Synth. Commun. 2007, 37, 1873-1877;
292. V. V. Izmer, A. Y. Lebedev, M. V. Nikulin, A. N. Ryabov, A. F. Asachenko, A. V. Lygin, D. A. Sorokin, A. Z. Voskoboynikov, Organometallics 2006, 25, 1217-1229;
293. L. M. Deck, J. A. Greenberg, T. S. Busby, E. R. Bright, L. J. Whalen, D. L. V. Jagt, R. E. Royer, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6015-6018;
294. S. Silver, A.-S. Leppänen, R. Sjöholm, A. Penninkangas, R. Leino, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1058-1081.
295. D. Tews, P. E. Gaede, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9029-9031.
296. E. K. Yum, W. S. Park, S. H. Kim, S. K. Kang, S. S. Kim, J. H. Ahn, Chem. Lett. 2008, 37, 1068-1069.
297. D. Wechsler, G. Schatte, M. Stradiotto, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1943-1947;
298. S. W. Peabody, B. Breiner, S. V. Kovalenko, S. Patil, I. Alabugin, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 218-221;
299. E. G. Ijpeij, G.-J. M. Gruter, Synthesis 2006, 1408-1414.
300. S. Silver, R. Leino, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1965-1977.
301. S. Taktouk, J. B. Kraiem, H. Amri, Synth. Commun. 2014, 44, 2004-2011.
302. A. Zonouzi, H. Rahmani, A. Kamali, M. Biniaz, Org. Prep. Proced. Int. 2011, 43, 276-284.