Substitution controlled functionalization of ortho -bromobenzylic alcohols via palladium catalysis: Synthesis of chromenes and indenols

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 5, 2014, Pages 2059-2074

  Mahendar, Lodi ^a   Satyanarayana, Gedu ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY HYDERABAD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYLIC ALCOHOLS; BENZYLIC CARBON; C-O BOND FORMATION; CARBONYL PRODUCTS; FUNCTIONALIZATIONS; PALLADIUM CATALYSIS; REDUCTIVE DEBROMINATION; TERTIARY ALCOHOLS;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

CATALYSIS;

BENZYL ALCOHOL DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; CHROMENE DERIVATIVE; INDENOLOL; PALLADIUM;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; DEBROMINATION; HECK REACTION; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; REACTION OPTIMIZATION; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84896767351     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402763m     Document Type: Article

References (108)

1. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115-136
2. Pellissier, H. Chem. Rev. 2013, 113, 442-524
3. Shiri, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3508-3549
4. Zeng, X. Chem. Rev. 2013, 113, 6864-6900
5. Shibasaki, M.; Vogl, E. M.; Ohshima, T. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1533-1552
6. Souza, D. M. D.; Müller, T. J. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095-1108
7. Minatti, A.; Muñiz, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1142-1152
8. Catellani, M.; Motti, E.; Della Ca, N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1512-1522
9. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054-3131
10. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem. 2009, 121, 5196-5217
11. Angew.Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115.
12. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074-1086
13. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712-733
14. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
15. Bras, J. L.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170-1214
16. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345
17. Thirunavukkarasu, V. S.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem. 2008, 120, 9604-9607
18. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9462-9465.
19. Cvengroš, J.; Schütte, J.; Schlörer, N.; Neudörfl, J.; Schmalz, H.-G. Angew. Chem. 2009, 121, 6264-6267
20. Angew.Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6148-6151.
21. Hu, Y.; Yu, C.; Ren, D.; Hu, Q.; Zhang, L.; Cheng, D. Angew. Chem. 2009, 121, 5556-5559
22. Angew.Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5448-5451.
23. Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Li, D.-D. Angew. Chem. 2011, 123, 1416-1419
24. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1380-1383.
25. Levi, Z. U.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2796-2797
26. Tietze, L. F.; Düfert, A.; Lotz, F.; Sölter, L.; Oum, K.; Lenzer, T.; Beck, T.; Herbst-Irmer, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17879-17884
27. Tietze, L. F.; Redert, T.; Bell, H. P.; Hellkamp, S.; Levy, L. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2527-2535
28. Tietze, L. F.; Spiegl, D. A.; Stecker, F.; Major, J.; Raith, C.; Große, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8956-8963
29. Satyanarayana, G.; Maichle-Mössmerzb, C.; Maier, M. E. Chem. Commun. 2009, 1571-1573
30. Wang, S.; Xie, K.; Tan, Z.; An, X.; Zhou, X.; Guo, C.-C.; Peng, Z. Chem. Commun. 2009, 6469-6471
31. Zhang, H.-j.; Wei, J.; Zhao, F.; Liang, Y.; Wanga, Z.; Xi, Z. Chem. Commun. 2010, 46, 7439-7441
32. Li, R.-J.; Pi, S.-F.; Liang, Y.; Wang, Z.-Q.; Song, R.-J.; Chen, G.-X.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2010, 46, 8183-8185
33. Chen, X.; Wang, H.; Jin, X.; Feng, J.; Wang, Y.; Lu, P. Chem. Commun. 2011, 47, 2628-2630
34. Bryan, C. S.; Lautens, M. Org. Lett. 2008, 10, 4633-4636
35. Jana, R.; Chatterjee, I.; Samanta, S.; Ray, J. K. Org. Lett. 2008, 10, 4795-4797
36. Luo, Y.; Pan, X.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 1150-1153
37. Sui, X.; Zhu, R.; Li, G.; Ma, X.; Gu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9318-9321
38. Leibeling, M.; Pawliczek, M.; Kratzert, D.; Stalke, D.; Werz, D. B. Org. Lett. 2012, 14, 346-349
39. Lu, Z.; Hu, C.; Guo, J.; Li, J.; Cui, Y.; Jia, Y. Org. Lett. 2010, 12, 480-483
40. Tietze, L. F.; Duefert, D. S.; Clerc, J.; Dipl.-Chem, M. B.; Maaß, C.; Stalke, D. Angew. Chem. 2013, 125, 3273-3276
41. Hashmi, A. S. K.; Ghanbari, M.; Rudolph, M.; Rominger, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8113-8119
42. Hashmi, A. S. K.; Lothschütz, C.; Döpp, R.; Ackermann, M.; Becker, J. D. B.; Rudolph, M.; Scholz, C.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 133-137
43. Hashmi, A. S. K.; Lothschütz, C.; Döpp, R.; Rudolph, M.; Ramamurthi, T. D.; Rominger, F. Angew. Chem. 2009, 121, 8392-8395
44. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8243-8246.
45. Motti, E.; Faccini, F.; Ferrari, I.; Catellani, M.; Ferraccioli, R. Org. Lett. 2006, 8, 3967-3970
46. Furuta, T.; Kitamura, Y.; Hashimoto, A.; Fujii, S.; Tanaka, K.; Toshiyuki Kan, T. Org. Lett. 2007, 9, 183-186
47. Maestri, G.; Larraufie, M.-H.; Derat, E.; Ollivier, C.; Fensterbank, L.; Lacoîte, E.; Malacria, M. Org. Lett. 2010, 12, 5692-5695
48. Zhengneng, J.; Jiashou, W.; Chuanfeng, W.; Guoliang, D.; Shiyong, L.; Jianmei, L.; Huajiang, J. Mol. Biomol. Spectrosc. 2014, 117, 527-534
49. Sharma, S.; Kim, A.; Park, J.; Kim, M.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Park, J. S.; Kim, I. S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7869-7876
50. Ahmed, A.; Ghosh, M.; Sarkar, P.; Ray, J. K. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6691-6694
51. Li, S.; Ye, J.; Yuan, W.; Ma, S. Tetrahedron 2013, 69, 10450-10456
52. Guo, H.-M.; Mao, R.-Z.; Wang, Q.-T.; Niu, H.-Y.; Xie, M.-S.; Qu, G.-R. Org. Lett. 2013, 15, 5460-5463
53. Yang, Q.; Chai, H.; Liu, T.; Yu, Z. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6485-6489
54. Liu, Q.; Zhang, Y. -A.; Xu, P.; Jia, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 10885-10893
55. Wang, Z.; Xing, X.; Xue, L.; Gao, F.; Fang, Ling. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7334-7341
56. Chow, H.-F.; Wan, C.-W.; Low, K.-H.; Yeung, Y.-Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 1910-1913
57. Terao, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10407-10408
58. Terao, Y.; Wakui, H.; Nomoto, M.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5236-5243
59. Harayama, H.; Kuroki, T.; Kimura, M.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. Angew. Chem. 1997, 109, 2449-2451
60. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2352-2354.
61. Takao, K.; Nanamiya, R.; Fukushima, Y.; Namba, A.; Yoshida, K.; Tadano, K. Org. Lett. 2013, 15, 5582-5585
62. Kapadia, N.; Harding, W. Tetrahedron 2013, 69, 8914-8920
63. Liu, Y.; Wang, H.; Wan, J. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 374-386
64. Goel, A.; Taneja, G.; Raghuvanshi, A.; Kantb, R.; Maulik, P. R. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5239-5253
65. Vandekerckhove, S.; Moor, S. D.; Segers, D.; Kock, C.; Smith, P. J.; Chibale, K.; Kimpe, N. D.; D'hooghe, M. Med. Chem. Commun. 2013, 4, 724-730
66. Larock, R. C.; Reddy, C. K. Org. Lett. 2000, 2, 3325-3327
67. Nishimura, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1455-1465
68. Nishimura, T.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12049-12050
69. Nishimura, T.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11010-11011
70. Chtchemelinine, A.; Rosa, D.; Orellana, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 9157-9162
71. Ethirajan, M.; Oh, H.-S.; Cha, J. K. Org. Lett. 2007, 9, 2693-2696
72. Schweinitz, A.; Chtchemelinine, A.; Orellana, A. Org. Lett. 2011, 13, 232-235
73. Park, S.-B.; Cha, J. K. Org. Lett. 2000, 2, 147-149
74. Okumoto, H.; Jinnai, T.; Shimizu, H.; Harada, Y.; Mishima, H.; Suzuki, A. Synlett 2000, 629-630
75. Waibel, M.; Cramer, N. Angew. Chem. 2009, 121, 4557-4560
76. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4455-4458.
77. Niwa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem. 2007, 119, 2697-2699
78. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2643-2645.
79. Hayashi, S.; Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2210-2211
80. Reddy, A. G. K.; Krishna, J.; Satyanarayana, G. Synlett 2011, 1756-1760
81. Krishna, J.; Reddy, A. G. K.; Mahendar, L.; Ramulu, B. V.; Satyanarayana, G. Synlett 2012, 23, 375-380
82. Reddy, A. G. K.; Satyanarayana, G. Tetrahedron 2012, 68, 8003-8010
83. Reddy, A. G. K.; Krishna, J.; Satyanarayana, G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5635-5640
84. Krishna, J.; Reddy, A. G. K.; Satyanarayana, G. Synlett 2013, 24, 967-972
85. Reddy, A. G. K.; Krishna, J.; Satyanarayana, G. Tetrahedron 2013, 69, 10098-10107
86. Suchand, B.; Krishna, J.; Ramulu, B. V.; Dibyendu, D.; Reddy, A. G. K.; Mahendar, L.; Satyanarayana, G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3861-3864
87. Ramulu, B. V.; Mahendar, L.; Krishna, J.; Reddy, A. G. K.; Suchand, B.; Satyanarayana, G. Tetrahedron 2013, 69, 8305-8315
88. Krishna, J.; Reddy, A. G. K.; Satyanarayana, G. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 861-864
89. Krishna, J.; Reddy, A. G. K.; Satyanarayana, G. Synth. Commun. in press.
90. Mahendar, L.; Krishna, J.; Reddy, A. G. K.; Ramulu, B. V.; Satyanarayana, G. Org. Lett. 2012, 14, 628-631
91. Motti, E.; Ca', N. D.; Xu, D.; Piersimoni, A.; Bedogni, E.; Zhou, Z.-M.; Catellani, M. Org. Lett. 2012, 14, 5792-5795
92. Iwasaki, M.; Iino, S.; Nishihara, Y. Org. Lett. 2013, 15, 5326-5329
93. Liang, Y.; Geng, W.; Wei, J.; Ouyang, K.; Xi, Z. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1537-1542
94. Nakao, Y.; Imanaka, H.; Sahoo, A. K.; Yada, A.; Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6952-6953
95. Oestreich, M.; Sempere-Culler, F.; Machotta, A. B. Angew. Chem. 2005, 117, 7793-7797
96. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 149-152.
97. Cardenas, D. J.; Martín-Matute, B.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5033-5040
98. Muñiz, K. Angew. Chem. 2009, 121, 9576-9588
99. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412-9423.
100. Desai, L. V.; Malik, H. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1141-1144
101. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712-733
102. Canty, A. J. Platinum Met. Rev. 1993, 37, 2-7
103. Powers, D. C.; Xiao, D. Y.; Geibel, M. A. L.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14530-14536
104. Sehnal, P.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Soc. Rev. 2010, 110, 824-889
105. Wu, X-F; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Soc. Rev. 2013, 113, 1-35
106. Zhang, H.; Lei, A. Dalton Trans. 2011, 40, 8745-8754
107. Fortuño, C.; Martín, A. Inorg. Chem. 2013, 52, 5493-5506
108. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238