Enantioselective synthesis of 2,3-disubstituted indanones via Pd-catalyzed intramolecular asymmetric allylic alkylation of ketones

Organic Letters

Volumn 15, Issue 23, 2013, Pages 6086-6089

  Li, Xiao Hui ^a   Zheng, Bao Hui ^a   Ding, Chang Hua ^a   Hou, Xue Long ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYL COMPOUND; INDAN DERIVATIVE; KETONE; PALLADIUM;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYLATION; ALLYL COMPOUNDS; CATALYSIS; INDANS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84890018376     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402980v     Document Type: Article

References (66)

1. Lago, M. A.; Luengo, J. I.; Peishoff, C. E.; Elliot, J. D. In Annual Reports in Medicinal Chemistry; Bristol, J. A., Ed.; Academic Press: San Diego, 1996; Vol. 31, p 81.
2. Hong, B. C.; Sarshar, S. Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 1
3. Nagle, D. G.; Zhou, Y.-D.; Park, P. U.; Paul, V. J.; Rajbhandari, I.; Duncan, C. J. G. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1431
4. Okpekon, T.; Millot, M.; Champy, P.; Gleye, C.; Yolou, S.; Bories, C.; Loiseau, P.; Laurens, A.; Hocquemiller, R. Nat. Prod. Res. 2009, 23, 909
5. For a review, see: Majetich, G.; Shimkus, J. M. J. Nat. Prod. 2010, 73, 284
6. Liao, X.; Stanley, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2088
7. Tapia, R.; Guardia, J. J.; Alvarez, E.; Haidour, A.; Ramos, J. M.; Alvarez-Manzaneda, R.; Chahboun, R.; Alvarez-Manzaneda, E. J. Org. Chem. 2012, 77, 573
8. Deng, J.; Li, R.; Luo, Y.; Li, J.; Zhou, S.; Li, Y.; Hu, J.; Li, A. Org. Lett. 2013, 15, 2022
9. Gao, S.; Wang, Q.; Chen, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1410
10. Gao, S.; Wang, Q.; Huang, L. J.-S.; Lum, L.; Chen, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 371
11. Ito, T.; Tanaka, T.; Iinuma, M.; Nakaya, K.-i.; Takahashi, Y.; Sawa, R.; Murata, J.; Darnaedi, D. J. Nat. Prod. 2004, 67, 932
12. Bo, C.; Lu, J.-P.; Xie, X.-G.; She, X.-G.; Pan, X.-F. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1300
13. Snyder, S. A.; Breazzano, S. P.; Ross, A. G.; Lin, Y.; Zografos, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1753
14. Jeffrey, J. L.; Sarpong, R. Org. Lett. 2009, 11, 5450
15. Marcus, A. P.; Lee, A. S.; Davis, R. L.; Tantillo, D. J.; Sarpong, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6379
16. Li, C.; Li, X.-Y.; Hong, R. Org. Lett. 2009, 11, 4036
17. Marcus, A. P.; Sarpong, R. Org. Lett. 2010, 12, 4560
18. Clark, W. M.; Tickner-Eldridge, A. M.; Huang, G. K.; Pridgen, L. N.; Olsen, M. A.; Mills, R. J.; Lantos, I.; Baine, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4550
19. Clark, W. M.; Kassick, A. J.; Plotkin, M. A.; Eldridge, A. M.; Lantos, I.; Baine, N. H. Org. Lett. 1999, 1, 1839
20. Kerr, M. S.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8876
21. Arp, F. O.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10482
22. Kundu, K.; McCullagh, J. V.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16042
23. Shintani, R.; Yashio, K.; Nakamura, T.; Okamoto, K.; Shimada, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2772
24. Matsuda, T.; Shigeno, M.; Makino, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2006, 8, 3379
25. Brekan, J. A.; Reynolds, T. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1472
26. Wang, J.; Zhou, Y.; Zhang, L.; Li, Z.; Chen, X.; Liu, H. Org. Lett. 2013, 7, 1508
27. Yu, Y.-N.; Xu, M.-H. J. Org. Chem. 2013, 78, 2736
28. Wessig, P.; Glombitza, C.; Muller, G.; Teubner, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 7582
29. Nie, J.; Zhu, H.-W.; Cui, H.-F.; Hua, M.-Q.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2007, 9, 3053
30. Saito, A.; Umakoshi, M.; Yagyu, N.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1783
31. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395
32. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921
33. Lu, Z.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 258
34. Yamamoto, K.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3089
35. Geneît, J.-P.; Grisoni, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4543
36. Kardos, N.; Geneît, J.-P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1525
37. Koch, G.; Pfaltz, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2213
38. Trost, B. M.; Sacchi, K. L.; Schroeder, G. M.; Asakawa, N. Org. Lett. 2002, 4, 3427
39. Bantreil, X.; Prestat, G.; Madec, D.; Fristrup, P.; Poli, G. Synlett 2009, 9, 1441
40. Bandini, M.; Melloni, A.; Piccinelli, F.; Sinisi, R.; Tommasi, S.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1424
41. Xu, Q.-L.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Chem. Sci. 2013, 4, 97
42. Trost, B. M.; Schroeder, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6759
43. Braun, M.; Laicher, F.; Meier, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3494
44. Nakoji, M.; Kanayama, T.; Okino, T.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 7418
45. Weiß, T. D.; Helmchen, G.; Kazmaier, U. Chem. Commun. 2002, 1270
46. Burger, E. C.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 4113
47. Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15044
48. Ibrahem, I.; Córdova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1952
49. Braun, M.; Meier, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6952
50. Bélanger, É.; Cantin, K.; Messe, O.; Tremblay, M.; Paquin, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1034
51. Deska, J.; Kazmaier, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4570
52. Trost, B. M.; Xu, J.; Schmidt, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11852
53. Yan, X.-X.; Liang, C.-G.; Zhang, Y.; Hong, W.; Cao, B.-X.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6544
54. Zheng, W.-H.; Zheng, B.-H.; Zhang, Y.; Hou, X.-L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7718
55. Zhang, K.; Peng, Q.; Hou, X.-L.; Wu, Y.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1741
56. Liu, W.; Chen, D.; Zhu, X.-Z.; Wan, X.-L.; Hou, X.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8734
57. Lei, B.-L.; Ding, C.-H.; Yang, X.-F.; Wan, X.-L.; Hou, X.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18250
58. Chen, J.-P.; Ding, C.-H.; Liu, W.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15493
59. You, S.-L.; Zhu, X.-Z.; Luo, Y.-M.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7471
60. Sun, N.; Hou, X.-L. Org. Lett. 2004, 6, 4399
61. Zheng, W.-H.; Sun, N.; Hou, X.-L. Org. Lett. 2005, 7, 5151
62. Zheng, B.-H.; Ding, C.-H.; Hou, X.-L. Synlett 2011, 2262
63. Yang, X.-F.; Ding, C.-H.; Li, X.-H.; Huang, J.-Q.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X.; Wang, P.-J. J. Org. Chem. 2012, 77, 8980
64. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734
65. Baldwin, J. E.; Cutting, J.; Dupont, W.; Kruse, L.; Silberman, L.; Thomas, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 736
66. Baldwin, J. E.; Kruse, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 233