Central-axial-central chirality transfer: Asymmetric synthesis of highly substituted indenes bearing a stereogenic quaternary carbon center from optically active propargyl alcohols

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 2, 2015, Pages 380-383

  Egi, Masahiro ^a   Shimizu, Kaori ^a   Kamiya, Marin ^a   Ota, Yuya ^a   Akai, Shuji ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SHIZUOKA   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; ALLENE DERIVATIVE; CARBON; INDENE DERIVATIVE; ALKYNE; PROPANOL; PROPARGYL ALCOHOL;

ADDITION REARRANGEMENT REACTION; ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYST; CENTRAL AXIAL CENTRAL CHIRALITY TRANSFER; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CYCLIZATION; ELECTROPHILICITY; ISOMERIZATION; NUCLEOPHILICITY; RACEMIZATION; REACTION TIME; STEREOCHEMISTRY; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYNES; CYCLIZATION; INDENES; PROPANOLS; STEREOISOMERISM;

EID: 84916237980     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc08034c     Document Type: Article

References (76)

1. G. Majetich J. M. Shimkus J. Nat. Prod. 2010 73 284
2. B.-F. Li W. J. Moree J. Yu T. Coon S. Zamani-Kord S. Malany K. Jalali J. Wen H. Wang C. Yang S. R. J. Hoare R. E. Petroski A. Madan P. D. Crowe G. Beaton Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 2629
3. E. Alcalde N. Mesquida J. Frigola S. López-Pérez R. Mercè Org. Biomol. Chem. 2008 6 3795
4. D.-C. Oh P. G. Williams C. A. Kauffman P. R. Jensen W. Fenical Org. Lett. 2006 8 1021
5. Y. Wang S.-Y. Mo S.-J. Wang S. Li Y.-C. Yang J.-G. Shi Org. Lett. 2005 7 1675
6. L. Liu Y. Fan Q. He Y. Zhang D. Zhang-Negrerie J. Huang Y. Du K. Zhao J. Org. Chem. 2012 77 3997
7. X. Zhu C. Mitsui H. Tsuji E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13596
8. J. Yang M. V. Lakshmikantham M. P. Cava D. Lorcy J. R. Bethelot J. Org. Chem. 2000 65 6739
9. B. Wang Coord. Chem. Rev. 2006 250 242
10. H. G. Alt A. Köppl Chem. Rev. 2000 100 1205
11. X.-Y. Shi C.-J. Li Org. Lett. 2013 15 1476
12. K. B. S. Magar Y. R. Lee Org. Lett. 2013 15 4288
13. X. Jia D. A. Petrone M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9870
14. A. S. K. Hashmi I. Braun P. Nösel J. Schädlich M. Wieteck M. Rudolph F. Rominger Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4456
15. F. Zhou X. Han X. Lu J. Org. Chem. 2011 76 1491
16. C.-R. Liu F.-L. Yang Y.-Z. Jin X.-T. Ma D.-J. Cheng N. Li S.-K. Tian Org. Lett. 2010 12 3832
17. J. Zhao D. A. Clark Org. Lett. 2012 14 1668
18. K. V. Sajna K. C. Kumara Swamy J. Org. Chem. 2012 77 5345
19. P. N. Chatterjee S. Roy J. Org. Chem. 2010 75 4413
20. S. Wang Y. Zhu Y. Wang P. Lu Org. Lett. 2009 11 2615
21. X. Zhang W. T. Teo P. W. H. Chan Org. Lett. 2009 11 4990
22. W. Huang P. Zheng Z. Zhang R. Liu Z. Chen X. Zhou J. Org. Chem. 2008 73 6845
23. N. Marion S. Díez-González P. de Frémont A. R. Noble S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3647
24. J. Panteleev R. Y. Huang E. K. J. Lui M. Lautens Org. Lett. 2011 13 5314
25. S. Guo Y. Liu Org. Biomol. Chem. 2008 6 2064
26. S. Yang Z. Li X. Jian C. He Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3999
27. M. Tobisu H. Nakai N. Chatani J. Org. Chem. 2009 74 5471
28. B. Meng S. Ma Org. Lett. 2012 14 2674
29. C.-R. Liu T.-T. Wang Q.-B. Qi S.-K. Tian Chem. Commun. 2012 48 10913
30. M. Asikainen S. Woodward Tetrahedron 2012 68 5492
31. Z.-X. Ma S. He W. Song R. P. Hsung Org. Lett. 2012 14 5736
32. S. Yamazaki Y. Yamamoto Y. Fukushima M. Takebayashi T. Ukai Y. Mikata J. Org. Chem. 2010 75 5216
33. G.-Y. Lin C.-Y. Yang R.-S. Liu J. Org. Chem. 2007 72 6753
34. K. Muralirajan K. Parthasarathy C.-H. Cheng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4169
35. F. W. Patureau T. Besset N. Kuhl F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2154
36. E. J. Park S. H. Kim S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17268
37. Y. Kuninobu Y. Tokunaga A. Kawata K. Takai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 202
38. B. Hu S. Xing Z. Wang Org. Lett. 2008 10 5481
39. Z.-B. Zhu M. Shi Chem.-Eur. J. 2008 14 10219
40. V. K. Yadav N. V. Kumar M. Parvez Chem. Commun. 2007 2281
41. Z. Chai T. J. Rainey J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3615
42. W. Rao M. J. Koh P. Kothandaraman P. W. H. Chan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10811
43. D. N. Tran N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11098
44. A. Martínez P. García-García M. A. Fernández-Rodríguez F. Rodríguez R. Sanz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4633
45. J. A. Brekan T. E. Reynolds K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1472
46. F. Zhou M. Yang X. Lu Org. Lett. 2009 11 1405
47. P. Dubé F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12062
48. R. Shintani K. Okamoto T. Hayashi Chem. Lett. 2005 34 1294
49. D. Campolo S. Gastaldi C. Roussel M. P. Bertrand M. Nechab Chem. Soc. Rev. 2013 42 8434
50. S. Yu S. Ma Chem. Commun. 2011 47 5384
51. M. Ogasawara Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 259
52. K. M. Brummond J. E. DeForrest Synthesis 2007 795
53. T. Hashimoto K. Sakata F. Tamakuni M. J. Dutton K. Maruoka Nat. Chem. 2013 5 240
54. B. M. Partridge L. Chausset-Boissarie M. Burns A. P. Pulis V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11795
55. Z. Li V. Boyarskikh J. H. Hansen J. Autschbach D. G. Musaev H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15497
56. T. Miura M. Shimada S.-Y. Ku T. Tamai M. Murakami Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7101
57. D. Wang L. N. S. Gautam C. Bollinger A. Harris M. Li X. Shi Org. Lett. 2011 13 2618
58. V. K.-Y. Lo C.-Y. Zhou M.-K. Wong C.-M. Che Chem. Commun. 2010 46 213
59. B. Trillo F. López S. Montserrat G. Ujaque L. Castedo A. Lledós J. L. Mascareñas Chem.-Eur. J. 2009 15 3336
60. B. D. Sherry F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15978
61. A. Horváth J.-E. Bäckvall Chem. Commun. 2004 964
62. A. Claesson L.-I. Olsson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 524
63. H. Liu D. Leow K.-W. Huang C.-H. Tan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7212
64. J. H. Lee F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 912
65. C. Deutsch B. Gockel A. Hoffmann-Röder N. Krause Synlett 2007 1790
66. Z. Liu A. S. Wasmuth S. G. Nelson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10352
67. G. Evano A. Coste K. Jouvin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2840
68. V. J. Forrat O. Prieto D. J. Ramón M. Yus Chem.-Eur. J. 2006 12 4431
69. L. Liu R. Wang Y.-F. Kang H.-Q. Cai C. Chen Synlett 2006 1245
70. N. Kern A. Blanc S. Miaskiewicz M. Robinette J.-M. Weibel P. Pale J. Org. Chem. 2012 77 4323
71. Z.-B. Zhu S. F. Kirsch Chem. Commun. 2013 49 2272
72. D. V. Vidhani M. E. Krafft I. V. Alabugin Org. Lett. 2013 15 4462
73. T. Cao J. Deitch E. C. Linton M. C. Kozlowski Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2448
74. O. F. Jeker E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3474
75. C. Wang W. Zhao H. Li L. Guo Green Chem. 2009 11 843
76. M. O. Frederick R. P. Hsung R. H. Lambeth J. A. Mulder M. R. Tracey Org. Lett. 2003 5 2663