Synthesis of indenes via Brønsted acid catalyzed cyclization of diaryl- and alkyl aryl-1,3-dienes

Organic Letters

Volumn 14, Issue 21, 2012, Pages 5392-5395

  Eom, Dahan ^a   Park, Sangjune ^a   Park, Youngchul ^a   Ryu, Taekyu ^a   Lee, Phil Ho ^a  

^a Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; INDENE DERIVATIVE; MESYLIC ACID DERIVATIVE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ALKADIENES; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYCLIZATION; INDENES; MESYLATES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84868346794     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302271w     Document Type: Article

References (65)

1. Zhao, J.; Clark, D. A. Org. Lett. 2012, 14, 1668
2. Tran, D. N.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11098
3. Zhou, F.; Han, X.; Lu, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 1491
4. Sato, T.; Onuma, T.; Nakamura, I.; Terada, M. Org. Lett. 2011, 13, 4992
5. Reddy, B. V. S.; Reddy, B. B.; Rao, K. V. R.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5697
6. Tran, D. N.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8181
7. Wang, S.; Zhu, Y.; Wang, Y.; Lu, P. Org. Lett. 2009, 11, 2615
8. Ye, S.; Gao, K.; Zhou, H.; Yang, X.; Wu, J. Chem. Commun. 2009, 5406
9. Khan, Z. A.; Wirth, T. Org. Lett. 2009, 11, 229
10. Deng, R.; Sun, L.; Li, Z. Org. Lett. 2007, 9, 5207
11. Gloeckner, A.; Bauer, H.; Maekawa, M.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Sun, Y.; Sitzmann, H.; Tamm, M.; Walter, M. D. Dalton Trans. 2012, 41, 6614
12. Wang, B. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 242
13. Izmer, V. V.; Lebedev, A. Y.; Nikulin, M. V.; Ryabov, A. N.; Asachenko, A. F.; Lygin, A. V.; Sorokin, D. A.; Voskoboynikov, A. Z. Organometallics 2006, 25, 1217
14. Leino, R.; Lehmus, P.; Lehtonen, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3201
15. Zargarian, D. Coord. Chem. Rev. 2002, 233, 157
16. Alt, H. G.; Köppl, A. Chem. Rev. 2000, 100, 1205
17. Cadierno, V.; Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. Coord. Chem. Rev. 1999, 193, 147
18. Kravchenko, R.; Masood, A.; Waymouth, R. M. Organometallics 1997, 16, 3635
19. Spaleck, W.; Antberg, M.; Dolle, V.; Klein, R.; Rohmann, J.; Winter, A. New J. Chem. 1990, 14, 499
20. Lee, B. H.; Choi, Y. L.; Shin, S.; Heo, J.-N. J. Org. Chem. 2011, 76, 6611
21. Majetich, G.; Shimkus, J. M. J. Nat. Prod. 2010, 73, 284
22. Solomak, T.; Stacko, P.; Veetil, A. T.; Pospisil, T.; Klan, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 7300
23. Clegg, N. J.; Paruthiyil, S.; Leitman, D. C.; Scanlan, T. S. J. Med. Chem. 2005, 48, 5989
24. Korte, A.; Legros, J.; Bolm, C. Synlett 2004, 2397
25. Maguire, A. R.; Papot, S.; Ford, A.; Touhey, S.; O'Connor, R.; Clynes, M. Synlett 2001, 41
26. Gao, H.; Katzenellenbogen, J. A.; Garg, R.; Hansch, C. Chem. Rev. 1999, 99, 723
27. Hagishita, S.; Yamada, M.; Shirahase, K.; Okada, T.; Murakami, Y.; Ito, Y.; Matsuura, T.; Wada, M.; Kato, T. J. Med. Chem. 1996, 39, 3636
28. Senanayake, C. H.; Roberts, F. E.; DiMichele, L. M.; Ryan, K. M.; Liu, J.; Fredenburgh, L. E.; Foster, B. S.; Douglas, A. W.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3993
29. Li, C.-S.; Black, W. C.; Chan, C.-C.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gauthier, J.-Y.; Gordon, R.; Guay, D.; Kargman, S.; Lau, C. K. J. Med. Chem. 1995, 38, 4897
30. Palm, J.; Boegesoe, K. P.; Liljefors, T. J. Med. Chem. 1993, 36, 2878
31. Gassman, P. G.; Ray, J. A.; Wenthold, P. G.; Mickelson, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5143
32. Prough, J. D.; Alberts, A. W.; Deana, A. A.; Gilfillian, J. L.; Huff, J. W.; Smith, R. L.; Wiggins, J. M. J. Med. Chem. 1990, 33, 758
33. Usanov, D. L.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2012, 14, 414
34. Panteleev, J.; Huang, R. Y.; Lui, H. E. K.; Lautens, M. Org. Lett. 2011, 13, 5314
35. Smith, C. D.; Rosocha, G.; Mui, L.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 4716
36. Xi, Z. F.; Guo, R. Y.; Mito, S.; Yan, H. L.; Kanno, K, I.; Nakajima, K.; Takahashi, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 1252
37. Olah, G. A.; Asensio, G.; Mayer, H. J. Org. Chem. 1978, 43, 1518
38. Miller, W. G.; Pittman, C. U., Jr. J. Org. Chem. 1974, 39, 1955
39. Pittman, C. U., Jr.; Miller, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2947
40. Deno, N. C.; Pittman, C. U., Jr.; Turner, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2153
41. Shi, M.; Lu, J.-M.; Wei, Y.; Shao, L.-X. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 641
42. Semmelhack, M. F.; Ho, S.; Cohen, D.; Steigerwald, M.; Lee, M. C.; Lee, G.; Gilbert, A. M.; Wulff, W. D.; Ball, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7108
43. Yoshida, H.; Kato, M.; Ogata, T. J. Org. Chem. 1985, 50, 1145
44. Padwa, A.; Blacklock, T. J.; Loza, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 3712
45. Padwa, A.; Blacklock, T. J.; Cetman, D.; Hatanaka, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2344
46. Sun, X.; Izumi, K.-I.; Hu, C.-Q.; Lin, G.-Q. Chin. J. Chem. 2006, 24, 430
47. Bi, H.-P.; Liu, X.-Y.; Gou, F.-R.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2007, 9, 3527
48. Zhang, D.; Liu, Z.; Yum, E. K.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 251
49. Zhang, D. H.; Yum, E. K.; Liu, Z. J.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 4963
50. Gevorgyan, V.; Quan, L. G.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4089
51. Quan, L. G.; Gevorgyan, V.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3545
52. Deng, R.; Sun, L.; Li, Z. Org. Lett. 2007, 9, 5207
53. Rayabarapu, D. K.; Yang, C.-H.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6726
54. Rayabarapu, D. K.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2002, 942
55. Zhao, J.; Clark, D. A. Org. Lett. 2012, 14, 1668
56. Chang, K.-J.; Rayabarapu, D. K.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2004, 69, 4781
57. Chang, K.-J.; Rayabarapu, D. K.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2003, 5, 3963
58. Sanz, R.; Miguel, D.; Rodriguez, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7354
59. Ye, L.; Wang, Y.; Aue, D. H.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 31
60. Liu, C.-R.; Yang, F.-L.; Jin, Y.-Z.; Ma, X. T.; Cheng, D.-J.; Li, C. N.; Tian, S.-K. Org. Lett. 2010, 12, 3832
61. Mo., J.; Eom, D.; Lee, E.; Lee, P. H. Org. Lett. 2012, 14, 3684
62. Kim, S.; Kang, D.; Lee, C.-H.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2012, 77, 6530
63. Lee, P. H.; Seomoon, D.; Lee, K. Org. Lett. 2005, 7, 343
64. Lee, K.; Lee, P. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4302
65. Takagi, J.; Takahashi, K.; Ishiyama, T.; Mitaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8001