A mechanistic study on the Hooker oxidation: Synthesis of novel indane carboxylic acid derivatives from lapachol

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 3, 2013, Pages 459-468

  Eyong, Kenneth O ^a,b   Puppala, Manohar ^a   Kumar, Ponminor Senthil ^a   Lamshöft, Marc ^c   Folefoc, Gabriel N ^b   Spiteller, Michael ^c   Baskaran, Sundarababu ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS   (India)

^b UNIVERSITY OF YAOUNDÉ I   (Cameroon)

^c TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CONDENSATION REACTIONS; OXIDATION;

ALKYL SIDE CHAINS; BENZILIC ACID; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES; INTRAMOLECULAR ALDOL REACTIONS; KETO ACIDS; MECHANISTIC STUDIES; ONE-CARBON UNITS; ONE-POT REACTION; OXIDATIVE CLEAVAGES;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 84871098515     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26737c     Document Type: Article

References (36)

1. K. O. Eyong K. Krohn H. Hussain G. N. Folefoc A. E. Nkengfack B. Schulz Q. Hu Chem. Pharm. Bull. 2005 53 616
2. K. O. Eyong G. N. Folefoc V. Kuete P. V. Beng H. Hussain K. Krohn A. E. Nkengfack M. Saeftel S. R. Sarite A. Hoerauf Phytochemistry 2006 67 605
3. V. Bertin H. Hussain K. O. Eyong E. Dongo G. N. Folefoc K. Krohn Biochem. Syst. Ecol. 2008 36 730
4. V. Kuete K. O. Eyong G. N. Folefoc P. V. Beng H. Hussain K. Krohn A. E. Nkengfack Pharmazie 2007 62 552
5. E. Pérez-Sacau A. Estévez-Braun A. G. Ravelo D. G. Yapu A. G. Turba Chem. Biodiversity 2005 2 264
6. E. Pérez-Sacau R. G. Díaz-Peñate A. Estévez-Braun A. G. Ravelo J. M. García-Castellano L. Pardo M. Campillo J. Med. Chem. 2007 50 696
7. H. Hussain K. Krohn V. U. Ahmad G. A. Miana I. R. Green ARKIVOC 2007 ii 145
8. K. McKeage L. J. Scott Drugs 2003 63 597
9. G. J. Kapadia M. A. Azuine V. Balasubramanian R. Sridhar Pharmacol. Res. 2001 43 363
10. M. N. Da Silva M. C. B. V. Da Souza V. F. Ferreira A. V. Pinto M. C. R. F. Pinto M. S. V. Solange S. M. S. V. Wardell J. L. Wardell ARKIVOC 2003 156
11. E. N. Da Silva R. F. S. Menna-Barreto M. F. R. Pinto R. S. F. Silva D. V. Teixeira M. C. B. V. De Souza C. A. De Simone S. L. De Castro V. F. Ferreira A. V. Pinto Eur. J. Med. Chem. 2008 43 1774
12. E. Pérez-Sacau R. G. Díaz-Peñate A. Estévez-Braun A. G. Ravelo J. M. García-Castellano L. Pardo M. Campillo J. Med. Chem. 2007 50 696
13. C. M. R. Ribeiro P. P. de Souza L. D. M. F. Leticia S. L. Pereira I. S. Martins R. A. Epifanio L. V. Costa-Lotufo P. C. Jimenez C. Pessoa M. O. de Moraes Lett. Org. Chem. 2011 8 347
14. V. F. Andrade-Neto M. O. F. Goulart J. F. S. Filho M. J. Silva M. C. F. R. Pinto M. G. Zalis L. H. Carvalho A. U. Krettli Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 1145
15. E. N. Da Silva B. C. Cavalcanti T. T. Guimaraes M. F. R. Pinto I. O. Cabral C. Pessoa L. V. Costa-Lotufo M. O. De Moraes C. K. Z. De Andrade M. R. Dos Santos C. A. De Simone M. O. F. Goulart A. V. Pinto Eur. J. Med. Chem. 2011 46 399
16. E. N. Da Silva T. T. Guimaraes R. F. S. Menna-Barreto M. F. R. Pinto C. A. De Simone C. Pessoa B. C. Cavalcanti J. R. Sabino C. K. Z. Andrade M. O. F. Goulart S. L. De Castro A. V. Pinto Bioorg. Med. Chem. 2010 18 3224
17. E. N. Da Silva C. F. De Deus B. C. Cavalcanti C. Pessoa L. V. Costa-Lotufo R. C. Montenegro M. O. De Moraes M. F. R. Pinto C. A. De Simone V. F. Ferreira M. O. F. Goulart C. K. Z. Andrade A. V. Pinto J. Med. Chem. 2010 53 504
18. L. Andressa A. Kelly A. Sousa da Cunha A. C. Pinto E. L. Lima C. A. Camara M. D. Vargas C. R. Gattass Oncol. Rep. 2008 20 225
19. C. De Simone C. K. Z. Andrade A. V. Pinto V. F. Ferreira S. L. De Castro Bioorg. Med. Chem. 2008 16 5030
20. T. P. Barbosa C. A. Camara T. M. S. Silva R. M. Martins A. C. Pinto M. D. Vargas Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6464
21. E. P. Sacau A. Estevez-Braun A. G. Ravelo E. A. Ferro H. Tokuda T. Mukainaka H. Nishino Bioorg. Med. Chem. 2003 11 483
22. A. Feitosa dos Santos P. A. L. Ferraz A. V. Pinto M. d. C. F. R. Pinto M. O. F. Goulart A. E. G. Sant'Ana Int. J. Parasitol. 2000 30 1199
23. A. T. Hudson M. Dickens C. D. Ginger W. E. Gutteridge T. Holdich D. B. Huchinson M. Pudney A. W. Randall V. S. Latter Drugs Exp. Clin. Res. 1991 17 427
24. R. A. Torres W. Weinberg J. Stansell G. Leoung J. Kovacs M. Rogers J. Scott Clin. Infect. Dis. 1997 24 422
25. M. Fry M. Pudney Biochem. Pharmacol. 1992 43 1543
26. S. C. Hooker J. Am. Chem. Soc. 1936 58 1168
27. S. C. Hooker J. Am. Chem. Soc. 1936 58 1174
28. S. C. Hooker A. J. Steyermark J. Am. Chem. Soc. 1936 58 1179
29. L. F. Fieser M. J. Fieser J. Am. Chem. Soc. 1948 70 3215
30. L. F. Fieser J. L. Hartwell A. M. Seligman J. Am. Chem. Soc. 1936 58 1223
31. L. F. Fieser A. R. Bader J. Am. Chem. Soc. 1961 73 681
32. A. I. Franscisco G. Q. Silveira J. A. L. C. Resende T. L. Balliano V. R. S. Malta A. V. Pinto Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2010 66 o341
33. K. Lee P. Turnbull H. W. Moore J. Org. Chem. 1995 60 461
34. K. O. Eyong P. S. Kumar V. Kuete G. N. Folefoc E. A. Nkengfack S. Baskaran Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5387
35. K. O. Eyong P. S. Kumar V. Kuete G. N. Folefoc H. Langmi M. J. J. Meyer N. Lall S. Baskaran Med. Chem. Res. 2012 21 2117
36. J. Hine W. H. Haworth J. Am. Chem. Soc. 1958 80 2274