Reactions of CF3-enones with arenes under superelectrophilic activation: A pathway to trans-1,3-diaryl-1-CF3-indanes, new cannabinoid receptor ligands

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 33, 2015, Pages 8827-8842

  Iakovenko, Roman O ^a   Kazakova, Anna N ^a   Muzalevskiy, Vasiliy M ^b   Ivanov, Alexander Yu ^a   Boyarskaya, Irina A ^a   Chicca, Andrea ^c   Petrucci, Vanessa ^c   Gertsch, Jürg ^c   Krasavin, Mikhail ^a   Starova, Galina L ^a   Zolotarev, Andrey A ^a   Avdontceva, Margarita S ^a   Nenajdenko, Valentine G ^b   Vasilyev, Aleksander V ^a,d  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

^d SAINT PETERSBURG STATE FOREST TECHNICAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; LIGANDS; PROTONATION;

CANNABINOID RECEPTORS; CASCADE REACTIONS; DFT CALCULATION; ELECTRON DONATING PROPERTIES; ELECTROPHILICITY; POTENT COMPOUNDS; POTENTIAL LIGAND; SUB-MICROMOLAR AFFINITY;

REACTION INTERMEDIATES;

ACID; BENZENE; CANNABINOID RECEPTOR; ENDOCANNABINOID; INDAN DERIVATIVE; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; PROTON;

CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON; METABOLISM; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACIDS; BENZENE; CARBON-13 MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRONS; ENDOCANNABINOIDS; INDANS; LIGANDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PROTON MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTONS; QUANTUM THEORY; RECEPTORS, CANNABINOID;

EID: 84938918847     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob01072a     Document Type: Article

References (97)

1. S. G. K. Prakash M. Mandal S. Schweizer N. A. Petasis G. A. Olah Org. Lett. 2000 2 3173 3176
2. V. G. Nenajdenko I. G. Gridnev E. S. Balenkova Tetrahedron 1994 50 11023 11038
3. I. Ashworth P. Hopes D. Levin I. Patel R. Salloo Tetrahedron Lett. 2002 43 4931 4933
4. R. J. Andrew J. M. Mellor Tetrahedron 2000 56 7261 7266
5. L. S. Liebeskind J. Srogl J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11260 11261
6. V. G. Nenajdenko A. L. Krasovskiy E. S. Balenkova Tetrahedron 2007 63 12481 12539
7. V. G. Nenajdenko I. F. Leshcheva E. S. Balenkova Tetrahedron 1994 50 775 782
8. V. G. Nenajdenko A. L. Krasovskiy M. V. Lebedev E. S. Balenkova Synlett 1997 1349 1350
9. V. G. Nenajdenko A. V. Sanin E. S. Balenkova Russ. Chem. Rev. 1999 68 437 458
10. R. P. Singh R. L. Kirchmeier J. M. Shreeve Org. Lett. 1999 1 1047 1049
11. D. Zhang C. Yuan Tetrahedron 2008 64 2480 2488
12. M. R. Bryce M. A. Chalton A. Chesney D. Catterick J. W. Yao J. A. K. Howard Tetrahedron 1998 54 3919 3928
13. J.-N. Volle M. Schlosser Eur. J. Org. Chem. 2002 1490 1492
14. A. Yu. Rulev V. M. Muzalevskiy E. V. Kondrashov I. A. Ushakov A. R. Romanov V. G. Nenajdenko Org. Lett. 2013 15 2726 2729
15. Z. Pei Y. Zheng J. Nie J.-A. Ma Tetrahedron Lett. 2010 51 4658 4661
16. S. Sasaki T. Yamauchi K. Higashiyama Tetrahedron Lett. 2010 51 2326 2328
17. Y. Xin J. Zhao J. Han S. Zhu J. Fluorine Chem. 2010 131 642 645
18. M. A. P. Martins A. F. C. Flores G. P. Bastos N. Zanatta H. G. Bonacorso J. Hetercycl. Chem. 1999 36 837 840
19. N. Zanata D. M. Borchhardt S. H. Alves H. S. Coelho A. M. C. Squzani T. M. Marchi H. G. Bonacorso M. A. P. Martins Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 14 3174 3184
20. V. J. Majo J. Prabharkaran N. R. Simpson R. L. Van Heertum J. J. Mann J. S. D. Kumar Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 4268 4271
21. M. A. P. Martins R. F. Blanco C. M. P. Pereira P. Beck S. Brondani W. Cunico N. E. K. Zimmermann H. G. Bonacorso N. Zanatta J. Fluorine Chem. 2002 118 69 72
22. A. F. C. Flores S. Brondani L. Puzziti M. A. P. Martins N. Zanatta H. G. Bonacorso D. C. Flores Synthesis 2005 2744 2750
23. M. A. P. Martins G. M. Siquera G. P. Bastos H. G. Bonacorso N. Zanatta J. Heterocycl. Chem. 1996 33 1619 1622
24. P. Yeh D. S. B. Daniels D. B. Cordes A. M. Z. Slawin A. D. Smith Org. Lett. 2014 16 964 967
25. K. Funabiki A. Isomura Y. Yamaguchi W. Hashimoto K. Matsunaga K. Shibata M. Matsui J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 2578 2582
26. K. Funabiki H. Nakamura M. Masaki K. Shibata Synlett 1999 756 758
27. H. G. Bonacorso A. P. Wentz N. Zanatta M. A. P. Martins Synthesis 2001 1505 1508
28. N. Zanatta D. C. Flores C. C. Madruga A. F. C. Flores H. G. Bonacorso M. A. P. Martins Synthesis 2003 894 898
29. H. G. Bonacorso H. Lewandowski R. L. Drekener M. B. Costa C. M. P. Pereira A. D. Wastowski C. Peppe M. A. P. Martins N. Zanatta J. Fluorine Chem. 2003 122 159 163
30. H. G. Bonacorso I. S. Lopes A. D. Wastowski M. A. P. Martins N. Zanatta J. Fluorine Chem. 2003 120 29 32
31. T. Hiyama, Organofluorine Compounds. Chemistry and Applications, Springer, Berlin, 2000
32. R. D. Chambers, Fluorine in Organic Chemistry, Blackwell, Oxford, 2004
33. P. Kirsch, Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
34. K. Uneyama, Organofluorine Chemistry, Blackwell, Oxford, 2006
35. G. Theodoridis, Fluorine-containing agrochemicals: An overview of recent developments, in Advances in Fluorine Science, ed., A. Tressaud, Elsevier, Amsterdam, 2006, vol. 2, pp. 121-175
36. J. P. Bégué and D. Bonnet-Delpon, Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine, Wiley, Hoboken, 2008
37. Fluorine and Health, Molecular Imaging, Biomedical Materials and Pharmaceuticals, ed., A. Tressaud, and, G. Haufe, Elsevier, Amsterdam, 2008, pp. 553-778
38. Fluorinated Heterocycles, ed., A. Gakh, and, K. L. Kirk, Oxford University Press, Oxford, 2008
39. Fluorinated Heterocyclic Compounds: Synthesis, Chemistry, and Applications, ed., V. A. Petrov, Wiley, Hoboken, 2009
40. Fluorine in Heterocyclic Chemistry, ed., V. G. Nenajdenko, Springer, Berlin, Heidelberg, 2014
41. H. M. H. Alkhafaji D. S. Ryabukhin V. M. Muzalevskiy A. V. Vasilyev G. K. Fukin A. V. Shastin V. G. Nenajdenko Eur. J. Org. Chem. 2013 1132 1143
42. H. M. H. Alkhafaji D. S. Ryabukhin V. M. Muzalevskiy L. V. Osetrova A. V. Vasilyev V. G. Nenajdenko Russ. J. Org. Chem. 2013 49 327 341
43. A. N. Kazakova R. O. Iakovenko V. M. Muzalevskiy I. A. Boyarskaya M. S. Avdontceva G. L. Starova A. V. Vasilyev V. G. Nenajdenko Tetrahedron Lett. 2014 55 6851 6855
44. R. O. Iakovenko V. M. Muzalevskiy V. G. Nenajdenko A. V. Vasilyev Russ. J. Org. Chem. 2015 51 436 438
45. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, A. Molnar and J. Sommer, Superacid Chemistry, Wiley, New York, 2009
46. G. A. Olah and D. A. Klumpp, Superelectrophiles and Their Chemistry, Wiley, New York, 2008
47. A. V. Vasilyev Russ. Chem. Rev. 2013 82 187 203
48. R. G. Parr L. V. Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922 1924
49. P. K. Chattaraj S. Giri S. Duley Chem. Rev. 2011 111 PR43 PR75
50. V. G. Nenajdenko N. E. Shevchenko E. S. Balenkova I. V. Alabugin Chem. Rev. 2003 103 229 282
51. T. Ohwada N. Yamagata K. Shudo J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1364 1373
52. T. Suzuki T. Ohwada K. Shudo J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6774 6780
53. K. Yu. Koltunov S. Walspurger J. Sommer Tetrahedron Lett. 2005 46 8391 8394
54. J. Guillon P. Dallemange J.-M. Leger J. Sopkova P. R. Bovy C. Jarry S. Rault Bioorg. Med. Chem. 2002 10 1043 1050
55. G. K. S. Prakash P. Yan B. Torok G. A. Olah Catal. Lett. 2003 87 109 112
56. R. Rendy Y. Zhang A. Gomez D. A. Klumpp J. Org. Chem. 2004 69 2340 2347
57. S. Chassaing M. Kumarraja P. Pale J. Sommer Org. Lett. 2007 9 3889 3892
58. A. G. Posternak R. Yu. Garlyuskayte L. M. Yagupolskii J. Fluorine Chem. 2010 131 274 277
59. G. K. S. Prakash F. Paknia A. Narayanan G. Rasul T. Mathew G. A. Olah J. Fluorine Chem. 2012 143 292 302
60. B. V. Ramulu A. G. K. Reddy G. Satyanarayana Synlett 2013 868 872
61. W. Yin Y. Ma J. Xu Y. Zhao J. Org. Chem. 2006 71 4312 4315
62. Y. Zhou X. Li S. Hou J. Xu J. Mol. Catal. A: Chem. 2012 365 203 211
63. K. Yu. Koltunov S. Walspurger J. Sommer Chem. Commun. 2004 1754 1755
64. D. A. Klumpp R. Rendy Y. Zhang A. Gomez A. McElrea Org. Lett. 2004 6 1789 1792
65. K. Yu. Koltunov S. Walspurger J. Sommer Tetrahedron Lett. 2004 45 3547 3549
66. D. N. Zakusilo D. S. Ryabukhin I. A. Boyarskaya O. S. Yuzikhin A. V. Vasilyev Tetrahedron 2015 71 102 108
67. K. Yu. Koltunov S. Walspurger J. Sommer Eur. J. Org. Chem. 2004 4039 4047
68. K. Yu. Koltunov M. M. Shakirov I. B. Repinskaya V. A. Koptug Zh. Org. Khim. 1991 27 2622 2623
69. K. Yu. Koltunov M. M. Shakirov I. B. Repinskaya V. A. Koptug Zh. Org. Khim. 1991 27 2622 2623
70. K. Yu. Koltunov I. B. Repinskaya Zh. Org. Khim. 1994 30 90 93
71. A. V. Vasilyev S. Walspurger M. Haouas J. Sommer P. Pale A. P. Rudenko Org. Biomol. Chem. 2004 2 3483 3489
72. C. Aubert J.-P. Bégué D. Bonnet-Delpon D. Mesureur J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 395 399
73. A. Abouabdellah C. Aubert J.-P. Begue D. Bonnet-Delpon J. Guilhem J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 1397 1403
74. K. Dong Y. Li Z. Wang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 14191 14195
75. R. J. Lorentzen J. H. Brewster H. E. Smith J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2181 2187
76. K. Kundu J. V. McCullagh A. T. Morehead Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16042 16043
77. M. J. O'Connor K. N. Boblak M. J. Topinka P. J. Kindelin J. M. Briski C. Zheng D. A. Klumpp J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3266 3267
78. P. G. Gassman J. A. Ray P. G. Wenthold J. W. Mickelson J. Org. Chem. 1991 56 5143 5146
79. T. Furukawa T. Nishimine E. Tokunaga K. Hasegawa M. Shiro N. Shibata Org. Lett. 2011 13 3972 3975
80. E. L. Eliel, S. H. Wilen and L. N. Mander, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994
81. G. I. McGrew J. Temaismithi P. J. Carroll P. J. Walsh Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5541 5554
82. M. G. Gorbunova I. I. Gerus V. P. Kukhar J. Fluorine Chem. 1993 65 25 28
83. N. Matsumoto M. Takahashi Tetrahedron Lett. 2005 46 5551 5554
84. S. V. Pazenok I. I. Geus E. A. Chaika L. M. Yagupol'skiy Zh. Org. Khim. 1989 25 379 381
85. A. C. Howlett Prostaglandins Other Lipid Mediators 2002 68-69 619 631
86. R. G. Pertwee Int. J. Obes. 2006 30 S13 S18
87. R. G. Pertwee Expert Opin. Invest. Drugs 2000 9 1553 1571
88. C. C. Felder K. E. Joyce E. M. Briley M. Glass K. P. Mackie K. J. Fahey G. J. Cullinan D. C. Hunden D. W. Johnson M. O. Chaney G. A. Koppel M. Brownstein J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998 284 291 297
89. B. Dean S. Sundram R. Bradbury E. Scarr D. Copolov Neurosci. 2001 103 9 15
90. V. Vichai K. Kirtikara Nat. Protoc. 2006 1 1112 1116
91. B. Bosier G. G. Mucciouli E. Hermans D. M. Lambert Biochem. Pharmacol. 2010 80 1 12
92. M. Pazos E. Núñez C. Benito R. Tolón J. Romero Pharmacol., Biochem. Behav. 2005 81 239 247
93. Y. Cheng S. A. Hitchcock Expert Opin. Invest. Drugs 2007 16 951 965
94. C. Benito E. Núñez R. M. Tolón E. J. Carrier A. Rábano C. J. Hillard J. Romero J. Neurosci. 2003 23 11136 11141
95. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112 122
96. O. V. Dolomanov L. J. Bourhis R. J. Gildea J. A. K. Howard H. Puschmann J. Appl. Crystallogr. 2009 42 339 341
97. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Revision B.01, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003