Metal-free synthesis of indanes by iodine(iii)-mediated ring contraction of 1,2-dihydronaphthalenes

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 22, Issue 9, 2011, Pages 1795-1807

  Siqueira, Fernanda A ^a,c   Ishikawa, Eloisa E ^a   Fogaça, André ^a   Faccio, Andréa T ^a   Carneiro, Vânia M T ^a   Soares, Rafael R S ^a,d   Utaka, Aline ^a   Tébéka, Iris R M ^a   Bielawski, Marcin ^a,b   Olofsson, Berit ^b   Silva Jr , Luiz F ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^d INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO   (Brazil)

Author keywords

1,2 dihydronaphthalenes; Hypervalent iodine; Indanes; Rearrangements; Ring contraction

Indexed keywords

EID: 80052209310     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532011000900024     Document Type: Conference Paper

References (112)

1. For some selected examples, see: Rizzo, S.; Bartolini, M.; Ceccarini, L.; Piazzi, L.; Gobbi, S.; Cavalli, A.; Recanatini, M.; Andrisano, V.; Rampa, A.; Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1749;
2. Li, M.; Xia, L.; Chem. Biol. Drug Des. 2007, 70, 461;
3. Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald, P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R.; J. Med. Chem. 1994, 37, 3343;
4. Sugimoto, H.; Iimura, Y.; Yamanishi, Y.; Yamatsu, K.; J. Med. Chem. 1995, 38, 4821;
5. Kwiatkowska, A.; Sleszynska, M.; Derdowska, I.; Prahl, A.; Sobolewski, D.; Borovicková, L.; Slaninová, J.; Lammek, B.; J. Pept. Sci. 2010, 16, 15;
6. Corbett, J. W.; Rauckhorst, M. R.; Qian, F.; Hoffman, R. L.; Knauer, C. S.; Fitzgerald, L. W.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 17, 6250;
7. Wickens, P.; Zhang, C.; Ma, X.; Zhao, Q.; Amatruda, J.; Bullock, W.; Burns, M.; Cantin, L.-D.; Chuang, C.-Y.; Claus, T.; Dai, M.; Cruz, F. D.; Dickson, D.; Ehrgott, F. J.; Fan, D.; Heald, S.; Hetemann, M.; Iwuagwu, C. I.; Johnson, J. S.; Kumarasinghe, E.; Ladner, D.; Lavoie, R.; Liang, S.; Livingston, J. N.; Lowe, D.; Magnuson, S.; Mannely, G.; Mugge, I.; Ogutu, H.; Williams-Pleasic, S.; Schoenleber, R. W.; Shapiro, J.; Shelekhin, T.; Sweet, L.; Town, C.; Tsutsumi, M.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 17, 4369;
8. Kato, S.; Tanaka, A.; Watanabe, H.; Sato, Y.; Ikeda, Y.; Böger, P.; Wakabayashi, K.; J. Pestic. Sci. 2005, 30, 7.
9. For some recent examples, see: Zhang, L.; Herndon, J. W.; Organometallics 2004, 23, 1231;
10. Chen, W.-F.; Lin, H.-Y.; Dai, S. A.; Org. Lett. 2004, 6, 2341;
11. Kaim, L. E.; Grimaud, L.; Vieu, E.; Org. Lett. 2007, 9, 4171;
12. Kesavan, S.; Panek, J. S.; Porco Jr., J. A.; Org. Lett. 2007, 9, 5203;
13. Watson, M. P.; Jacobsen, E. N.; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12594;
14. Sánchez-Larios, E.; Gravel, M.; J. Org. Chem. 2009, 74, 7536;
15. Pi, S. F.; Yang, X. H.; Huang, X. C.; Liang, Y.; Yang, G. N.; Zhang, X. H.; Li, J. H.; J. Org. Chem. 2010, 75, 3484;
16. Wilsily, A.; Fillion, E.; J. Org. Chem. 2009, 74, 8583;
17. Ferreira, S. B.; Kaiser, C. R.; Ferreira, V. F.; Synlett 2008, 2625;
18. Minatti, A.; Zheng, X. L.; Buchwald, S. L.; J. Org. Chem. 2007, 72, 9253;
19. Gharpure, S. J.; Reddy, S. R. B.; Sanyal, U.; Synlett 2007, 1889;
20. Wang, Y.; Wu, J.; Xia, P.; Synth. Commun. 2006, 36, 2685;
21. Fillion, E.; Wilsily, A.; J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2774;
22. Bianco, G. G.; Ferraz, H. M. C.; Costa, A. M.; Costa-Lotufo, L. V.; Pessoa, C.; de Moraes, M. O.; Schrems, M. G.; Pfaltz, A.; Silva Jr., L. F.; J. Org. Chem. 2009, 74, 2561;
23. Ferraz, H. M. C.; Aguilar, A. M.; Silva Jr., L. F.; Tetrahedron 2003, 59, 5817;
24. for a review, see: Ferraz, H. M. C.; Aguilar, A. M.; Silva Jr., L. F.; Craveiro, M. V.; Quim. Nova 2005, 28, 703.
25. For some recent examples, see: Clark, W. M.; Tickner-Eldridge, A. M.; Huang, G. K.; Pridgen, L. N.; Olsen, M. A.; Mills, R. J.; Lantos, I.; Baine, N. H.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4550;
26. Marcus, A. P.; Sarpong, R.; Org. Lett. 2010, 12, 4560;
27. Vacher, B.; Funes, P.; Chopin, P.; Cussac, D.; Heusler, P.; Tourette, A.; Marien, M.; J. Med. Chem. 2010, 53, 6986;
28. Baur, F.; Beattie, D.; Beer, D.; Bentley, D.; Bradley, M.; Bruce, I.; Charlton, S. J.; Cuenoud, B.; Ernst, R.; Fairhurst, R. A.; Faller, B.; Farr, D.; Keller, T.; Fozard, J. R.; Fullerton, J.; Garman, S.; Hatto, J.; Hayden, C.; He, H. D.; Howes, C.; Janus, D.; Jiang, Z. J.; Lewis, C.; Loeuillet-Ritzler, F.; Moser, H.; Reilly, J.; Steward, A.; Sykes, D.; Tedaldi, L.; Trifilieff, A.; Tweed, M.; Watson, S.; Wissler, E.; Wyss, D.; J. Med. Chem. 2010, 53, 3675;
29. Wood, J. L.; Pujanauski, B. G.; Sarpong, R.; Org. Lett. 2009, 11, 3128;
30. Dinges, J.; Albert, D. H.; Arnold, L. D.; Ashworth, K. L.; Akritopoulou-Zanze, I.; Bousquet, P. F.; Bouska, J. J.; Cunha, G. A.; Davidsen, S. K.; Diaz, G. J.; Djuric, S. W.; Gasiecki, A. F.; Gintant, G. A.; Gracias, V. J.; Harris, C. M.; Houseman, K. A.; Hutchins, C. W.; Johnson, E. F.; Li, H.; Marcotte, P. A.; Martin, R. L.; Michaelides, M. R.; Nyein, M.; Sowin, T. J.; Su, Z.; Tapang, P. H.; Xia, Z. R.; Zhang, H. Q.; J. Med. Chem. 2007, 50, 2011.
31. For a review concerning ring contraction reactions, see: Silva Jr., L. F.; Tetrahedron 2002, 58, 9137.
32. For some recent reviews, see: Stang, P. J.; Zhdankin, V. V.; Chem. Rev. 1996, 96, 1123;
33. Varvoglis, A.; Hypervalent Iodine in Organic Synthesis; Academic Press: London, 1997;
34. Varvoglis, A.; Tetrahedron 1997, 53, 1179;
35. Koser, G. F.; Aldrichim. Acta 2000, 34, 89;
36. Stang, P. J.; J. Org. Chem. 2003, 68, 2997;
37. Koser, G. F.; Aldrichim. Acta 2001, 34, 89;
38. Wirth, T.; Hypervalent Iodine Chemistry; Ed. Springer: Berlin, 2003;
39. Moriarty, R. M.; J. Org. Chem. 2005, 70, 2893;
40. Silva Jr., L. F.; Molecules 2006, 11, 421;
41. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J.; Chem. Rev. 2008, 108, 5299;
42. Merritt, E. A.; Olofsson, B.; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9052;
43. Merritt, E. A.; Olofsson, B.; Synthesis 2011, 517;
44. Ciufolini, M. A.; Braun, N. A.; Canesi, S.; Ousmer, M.; Chang, J.; Chai, D.; Synthesis 2007, 24, 3759;
45. Zhdankin, V. V.; ARKIVOC 2009, 1;
46. Pouységu, L.; Deffieux, D.; Quideau, S.; Tetrahedron 2010, 66, 2235;
47. Duschek, A.; Kirsch, S. F.; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1524;
48. Satam, V.; Harad, A.; Rajule, R.; Pati, H.; Tetrahedron 2010, 66, 7659.
49. Justik, M. W.; Koser, G. F.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6159;
50. Harders, J.; Garming, A.; Jung, A.; Kaiser, V.; Monenschein, H.; Ries, M.; Rose, L. S., K.-U.; Weber, T.; Kirschning, A.; Liebigs Ann. 1997, 2125;
51. Hara, S.; Nakahigashi, J.; Ishi-i, K.; Fukuhara, T.; Yoneda, N.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2589;
52. Justik, M. W.; Koser, G. F.; Molecules 2005, 10, 217;
53. Kirschning, A.; Eur. J. Org. Chem. 1998, 2267;
54. Moriarty, R. M.; Pakrash, O.; Duncan, M. P.; Vaid, R. K.; Rani, N.; J. Chem. Res. 1996, 432;
55. Zefirov, N. S.; Caple, R.; Palyulin, V. A.; Berglund, B.; Tykvinskii, R.; Zhdankin, V. V.; Kozmin, A. S.; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1988, 37, 1289;
56. Yusubov, M. S.; Zholobova, G. A.; Filimonova, I. L.; Chi, K. W.; Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 1735;
57. Koser, G. F.; Rebrovic, L.; Wettach, R. H.; J. Org. Chem. 1981, 46, 4324;
58. Rebrovic, L.; Koser, G. F.; J. Org. Chem. 1984, 49, 2462.
59. For a preliminary communication of part of this work, see: Silva Jr., L. F., Siqueira, F. A.; Pedrozo, E. C.; Vieira, F. Y. M.; Doriguetto, A. C.; Org. Lett. 2007, 9, 1433.
60. Silva Jr., L. F.; Sousa, R. M. F.; Ferraz, H. M. C.; Aguilar, A. M.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 1160.
61. Ferraz, H. M. C.; Silva Jr., L. F.; Vieira, T. O.; Tetrahedron 2001, 57, 1709.
62. For an example, see discussion at Silva Jr., L. F.; Craveiro, M. V.; Org. Lett. 2008, 10, 5417.
63. Miyamoto, K.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Ochiai, M.; J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1382.
64. Ochiai, M.; Yoshimura, A.; Miyamoto, K.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4792.
65. Ferraz, H. M. C.; Carneiro, V. M. T.; Silva Jr., L. F.; Synthesis 2009, 385.
66. Jensen, B. L.; Slobodzian, S. V.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6029.
67. Banks, H.; Ziffer, H.; J. Org. Chem. 1982, 47, 3743.
68. Ranu, B. C.; Jana, U.; J. Org. Chem. 1998, 63, 8212.
69. Li, L.; Cai, P.; Guo, Q.; Xue, S.; J. Org. Chem. 2008, 73, 3516.
70. Ichikawa, J.; Jyono, H.; Kudo, T.; Fujiwara, M.; Yokota, M.; Synthesis 2005, 39.
71. For seminal papers on the use of TFE in hypervalent iodine oxidations, see: Kita, Y.; Tohma, H.; Kikuchi, K.; Inagaki, M.; Yakura, T.; J. Org. Chem. 1991, 56, 435;
72. Kita, Y.; Yakura, T.; Tohma, H.; Kikuchi, K.; Tamura, Y.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1119.
73. For an excellent discussion about fluoroalcohols as solvent, see: Dohi, T; Yamaoka, N; Kita, Y.; Tetrahedron 2010, 66, 5775;
74. for other examples, see: Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Caemmerer, S. B.; Kita, Y.; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3787;
75. Correa, A.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; SanMartin, R.; J. Org. Chem. 2006, 71, 8316;
76. Serna, S.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R.; Org. Lett. 2005, 7, 3073;
77. Kita, Y.; Morimoto, K.; Ito, M.; Ogawa, C.; Goto, A.; Dohi, T.; J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1668;
78. Dohi, T.; Ito, M.; Yamaoka, N.; Morimoto, K.; Fujioka, H.; Kita, Y.; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3334;
79. Ito, M.; Ogawa, C.; Yamaoka, N.; Fujioka, H.; Dohi, T.; Kita, Y.; Molecules 2010, 15, 1918;
80. Merritt, E. A.; Carneiro, V. M. T.; Silva Jr., L. F.; Olofsson, B.; J. Org. Chem. 2010, 75, 7416.
81. Guérard, K. C.; Chapelle, C.; Giroux, M.-A.; Sabot, C.; Beaulieu, M.-A.; Achache, N.; Canesi, S.; Org. Lett. 2009, 11, 4756.
82. For leading references, see: Andersen, K.; Liljefors, T.; Gundertofte, K.; Perregaard, J.; Bogeso, K. P.; J. Med. Chem. 1994, 37, 950;
83. Bogeso, K. P.; Arnt, J.; Hyttel, J.; Pedersen, H.; J. Med. Chem. 1993, 36, 2761.
84. Biological activity: Richter, J.; Landau, E. M.; Cohen, S.; Mol. Pharmacol. 1977, 13, 548;
85. Cohen, S.; Goldshmid, A.; Shtacher, G.; Srebrenik, S.; Gitter, S.; Mol. Pharmacol. 1975, 11, 379;
86. polymer chemistry: Tomihashi, N.; Yamana, M.; Araki, T.; Eur. Pat. Appl. 1989, EP0 320981A1;
87. Wakabayashi, K.; Tamai, R.; Sekiya, A.; Tamura, M.; Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2001, JP 2001031613A.
88. Shipp, K. G.; Hill, M. E.; J. Org. Chem. 1966, 31, 853.
89. Kubota, T.; Miyashita, S.; Kitazume, T.; Ishikawa, N.; J. Org. Chem. 1980, 45, 5052.
90. Patel, N. R.; Chen, J.; Zhang, Y. F.; Kirchmeier, R. L.; Shreeve, J. M.; Inorg. Chem. 1994, 33, 5463.
91. Lucero, M. J.; Houk, K. N.; J. Org. Chem. 1998, 63, 6973.
92. Martinelli, M. J.; Peterson, B. C.; Khau, V. V.; Hutchison, D. R.; Leanna, M. R.; Audia, J. E.; Droste, J. J.; Wu, Y. D.; Houk, K. N.; J. Org. Chem. 1994, 59, 2204.
93. Maeda, K.; Brown, J. M.; Chem. Commun. 2002, 310.
94. Zhdankin, V. V.; Tykwinski, R.; Berglund, B.; Mullikin, M.; Caple, R.; Zefirov, N. S.; Kozmin, A. S.; J. Org. Chem. 1989, 54, 2609.
95. Zefirov, N. S.; Zhdankin, V. V.; Dankov, Y. V.; Sorokin, V. D.; Semerikov, V. N.; Kozmin, A. S.; Caple, R.; Berglund, B. A.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3971.
96. Zefirov, N. S.; Zhdankin, V. V.; Dankov, Y. V.; Kozmin, A. S.; Zh. Org. Khim. 1984, 20, 446.
97. Zhdankin, V. V.; Kuehl, C. J.; Simonsen, A. J.; J. Org. Chem. 1996, 61, 8272.
98. Muraki, T.; Yokoyama, M.; Togo, H.; J. Org. Chem. 2000, 65, 4679.
99. For a recent review, see: Silva Jr., L. F.; Carneiro, V. M. T.; Synthesis 2010, 1059.
100. For a review on thallium(III)-mediated ring contractions, see: Ferraz, H. M. C.; Silva Jr., L. F.; Quim. Nova 2000, 23, 216;
101. for examples of Tl(III)-mediated oxidation of 1,2-dihydronaphthalenes, see: Ferraz, H. M. C.; Silva Jr., L. F.; Tetrahedron 2001, 57, 9939;
102. Ferraz, H. M. C.; Aguilar, A. M.; Silva Jr., L. F.; Synthesis 2003, 1031;
103. see also references 2, 8, 9, and 13; for papers comparing Tl(III) to I(III), see: Prakash, O.; Aldrichim. Acta 1995, 28, 63;
104. Moriarty, R. M.; Khosrowshahi, J. S.; Prakash, O.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2961.
105. Repinskaya, I. B.; Koryabkin, N. A.; Makarova, Z. S.; Koptyug, V. A.; Zh. Org. Khim. 1982, 18, 870.
106. Kraus, G. A.; Jeon, I.; Org. Lett. 2006, 8, 5315.
107. Fetizon, M.; Moreau, N.; Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 3718.
108. Kasturi, T. R.; Sattigeri, J. A.; Tetrahedron 1992, 48, 6439.
109. Bell, A. A.; Stipanovic, R. D.; Zhang, J.; Mace, M. E.; Phytochemistry 1998, 49, 431.
110. Kabalka, G. W.; Ju, Y.; Wu, Z.; J. Org. Chem. 2003, 68, 7915.
111. Azemi, T.; Kitamura, M.; Narasaka, K.; Tetrahedron 2004, 60, 1339.
112. Goodman, A. L.; Eastman, R. H.; J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 908.