A facile Zr-mediated multicomponent approach to arylated allylic alcohols and its application to the synthesis of highly substituted indenes and spiroindenes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 12, 2008, Pages 2064-2070

  Guo, Shenghai ^a   Liu, Yuanhong ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; ALDEHYDES; AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; FRIEDEL-CRAFTS REACTION; HYDROCARBONS; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; REACTION KINETICS; ZIRCONIUM;

ALLYLIC ALCOHOLS; ARYL IODIDES; FRIEDEL-CRAFTS; HIGHLY EFFICIENT; LEWIS ACIDS; MILD REACTION CONDITIONS; MULTI COMPONENTS; MULTICOMPONENT COUPLING REACTIONS; ONE POT; ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY (RSC); SYNTHESIS (OF CHIRAL IONIC LIQUIDS);

ADDITION REACTIONS;

ALLYL ALCOHOL; INDENE DERIVATIVE; PROPANOL; ZIRCONIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; INDENES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; PROPANOLS; ZIRCONIUM;

EID: 44949115868     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b804888f     Document Type: Article

References (63)

1. U. Akbulut A. Khurshid B. Hacioglu L. Toppare Polymer 1990 31 1343 1346
2. J. Barbera O. A. Rakitin M. B. Ros T. Torroba Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 296 299
3. J. Yang M. V. Lakshmikantham M. P. Cava D. Lorcy J. R. Bethelot J. Org. Chem. 2000 65 6739 6742
4. R. B. Miller J. M. Frincke J. Org. Chem. 1980 45 5312 5315
5. T. Kikuchi K. Tottori Y. Uwahodo PCT Int. Appl. 1996 9621449
6. R. Dillard S. Hagishita M. Ohtani PCT Int. Appl. 1996 9603120
7. C. Senanayake R. F. Edward L. DiMichele K. Ryan J. Liu L. Fredenburgh B. Foster Tetrahedron Lett. 1995 36 3993 3996
8. A. Korte J. Legros C. Bolm Synlett 2004 2397 2399
9. V. Cadierno J. Diez G. M. Pilar J. Gimeno E. Lastra Coord. Chem. Rev. 1999 193-195 147 205
10. P. Foster J. C. W. Chien M. D. Rausch Organometallics 1996 15 2404 2409
11. D. H. Kim J. A. Lee B. Y. Lee Y. K. Chung J. Organomet. Chem. 2005 690 1822 1828
12. C. F. Koelsch P. R. Johnson J. Org. Chem. 1941 6 534 542
13. J. Prough A. Alberts A. Deanna J. Gilfillian R. Huff J. Smith J. Wiggins J. Med. Chem. 1990 33 758 765
14. C. Becker M. McLaughlin Synlett 1991 642 642
15. M. A. Battiste B. Halton R. H. Grubbs Chem. Commun. 1967 907 909
16. B. Halton M. Kulig M. A. Battiste J. Perreten D. M. Gibson G. W. Griffin J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2327 2329
17. A. Padwa T. J. Blacklock D. Getman N. Hatanaka J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2344 2345
18. A. Padwa T. J. Blacklock R. Loza J. Org. Chem. 1982 47 3712 3721
19. M. F. Semmelhack S. Ho D. Cohen M. Steigerwald M. C. Lee G. Lee A. M. Gilbert W. D. Wulff R. G. Ball J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7108 7122
20. P. G. Gassman J. A. Ray P. G. Wenthold J. W. Mickelson J. Org. Chem. 1991 56 5143 5146
21. W. G. Miller C. U. Pittman Jr J. Org. Chem. 1974 39 1955 1956
22. W. E. Parham D. C. Egberg J. Org. Chem. 1972 37 1545 1549
23. S. Saito M. Homma V. Gevorgyan Y. Yamamoto Chem. Lett. 2000 722 723
24. G. A. Olah G. Asensio H. Mayr J. Org. Chem. 1978 43 1518 1520
25. N. C. Deno C. U. Pittman Jr J. O. Turner J. Am. Chem. Soc. 1965 87 2153 2157
26. G. Singh H. Ila H. Junjappa Synthesis 1986 744 747
27. C. U. Pittman Jr W. G. Miller J. Am. Chem. Soc. 1973 95 2947 2956
28. H. Yoshida M. Kato T. Ogata J. Org. Chem. 1985 50 1145 1147
29. D. Zhang Z. Liu E. K. Yum R. C. Larock J. Org. Chem. 2007 72 251 262
30. Y. Kuninobu Y. Nishina K. Takai Org. Lett. 2006 8 2891 2893
31. J. Lu M. Shi Org. Lett. 2006 8 5317 5320
32. Titanium and Zirconium in Organic Synthesis, ed., I. Marek, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002
33. T. Takahashi Z. Xi R. Hara Trends Organomet. Chem. 1997 2 117 133
34. U. Rosenthal V. V. Burlakov P. Arndt W. Baumann A. Spannenberg Organometallics 2005 24 456 471
35. M. Kotora Z. Xi T. Takahashi J. Synth. Org. Chem., Jpn. 1997 55 958 969
36. E. Negishi T. Takahashi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 755 769
37. T. Takahashi Z. Xi M. Kotora Pure Appl. Chem. 1998 2 515 525
38. T. Takahashi M. Kotora R. Hara Z. Xi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999 72 2591 2602
39. Z. Xi R. Guo S. Mito H. Yan K. Kanno K. Nakajima T. Takahashi J. Org. Chem. 2003 68 1252 1257
40. Y. Liu F. Song L. Cong J. Org. Chem. 2005 70 6999 7002
41. S. Guo H. Zhang F. Song Y. Liu Tetrahedron 2007 63 2009 2018
42. Y. Liu F. Song Z. Song M. Liu B. Yan Org. Lett. 2005 7 5409 5412
43. T. Takahashi M. Kageyama V. Denisov R. Hara E. Negishi Tetrahedron Lett. 1993 34 687 690
44. C. Copéret E. Negishi Z. Xi T. Takahashi Tetrahedron Lett. 1994 35 695 698
45. C. Zhao T. Yu Z. Xi Chem. Commun. 2002 142 143
46. C. Zhao J. Yan Z. Xi J. Org. Chem. 2003 68 4355 4360
47. C. Zhao J. Lu J. Yan Z. Xi Tetrahedron Lett. 2003 44 6895 6898
48. T. Takahashi C. Xi Z. Xi M. Kageyama R. Fischer K. Nakajima E. Negishi J. Org. Chem. 1998 63 6802 6806
49. C. Xi M. Kotora T. Takahashi Tetrahedron Lett. 1999 40 2375 2378
50. Z. Xi R. Guo S. Mito H. Yan K. Kanno K. Nakajima T. Takahashi J. Org. Chem. 2003 68 1252 1257
51. E. Negishi D. E. Van Horn J. Am. Chem. Soc. 1977 99 3168 3170
52. E. Negishi T. Takahashi S. Baba D. E. Van Horn N. Okukado J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2393 2401
53. R. Hara Y. Nishihara P. D. Landré T. Takahashi Tetrahedron Lett. 1997 38 447 450
54. T. Takahashi W. Sun C. Xi H. Ubayama Z. Xi Tetrahedron 1998 54 715 726
55. J. Liu E. Muth U. Flörke G. Henkel K. Merz J. Sauvageau E. Schwake G. Dyker Adv. Synth. Catal. 2006 348 456 462
56. K. Mertins I. Iovel J. Kischel A. Zapf M. Beller Adv. Synth. Catal. 2006 348 691 695
57. A. S. K. Hashmi L. Schwarz P. Rubenbauer M. C. Blanco Adv. Synth. Catal. 2006 348 705 708
58. G. Dyker E. Muth A. S. K. Hashmi L. Ding Adv. Synth. Catal. 2003 345 1247 1252
59. S. Guo F. Song Y. Liu Synlett 2007 964 968
60. R. Sanz A. Martínez D. Miguel J. M. Ålvarez-Gutiérrez F. Rodríguez Adv. Synth. Catal. 2006 348 1841 1845
61. R. A. Desmond P. N. Devine S. W. Krska J. Org. Chem. 2008 73 1639 1642
62. A. Pasternak D. Marino P. P. Vicario J. M. Ayala M. A. Cascierri W. Parsons S. J. Mills M. MacCoss L. Yang J. Med. Chem. 2006 49 4801 4804
63. C. Zhou L. Guo W. H. Parsons S. G. Mills M. MacCoss P. P. Vicario H. Zweerink M. A. Cascieri M. S. Springer L. Yang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 309 314