Regiodivergent synthesis of functionalized indene derivatives via Pt-catalyzed Rautenstrauch reaction of propargyl carbonates

Organic Letters

Volumn 14, Issue 7, 2012, Pages 1668-1671

  Zhao, Jinbo ^a   Clark, Daniel A ^a  

^a SYRACUSE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; INDENE DERIVATIVE; PLATINUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYNES; CARBONATES; CATALYSIS; CYCLIZATION; INDENES; MOLECULAR STRUCTURE; PLATINUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84859598017     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300158d     Document Type: Article

References (66)

1. Majetich, G.; Shimkus, J. M. J. Nat. Prod. 2010, 73, 284
2. Lee, B. H.; Choi, Y. L.; Shin, S.; Heo, J.-N. J. Org. Chem. 2011, 76, 6611
3. Palm, J.; Boegesoe, K. P.; Liljefors, T. J. Med. Chem. 1993, 36, 2878
4. Li, C.-S.; Black, W. C.; Chan, C.-C.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gauthier, J.-Y.; Gordon, R.; Guay, D.; Kargman, S.; Lau, C. K. J. Med. Chem. 1995, 38, 4897
5. Senanayake, C. H.; Roberts, F. E.; DiMichele, L. M.; Ryan, K. M.; Liu, J.; Fredenburgh, L. E.; Foster, B. S.; Douglas, A. W.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3993
6. Hagishita, S.; Yamada, M.; Shirahase, K.; Okada, T.; Murakami, Y.; Ito, Y.; Matsuura, T.; Wada, M.; Kato, T.; Ueno, M.; Chikazawa, Y.; Yamada, K.; Ono, T.; Teshirogi, I.; Ohtani, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 3636
7. Gao, H.; Katzenellenbogen, J. A.; Garg, R.; Hansch, C. Chem. Rev. 1999, 99, 723
8. Maguire, A. R.; Papot, S.; Ford, A.; Touhey, S.; O'Connor, R.; Clynes, M. Synlett 2001, 41
9. Korte, A.; Legros, J.; Bolm, C. Synlett 2004, 2397
10. Clegg, N. J.; Paruthiyil, S.; Leitman, D. C.; Scanlan, T. S. J. Med. Chem. 2005, 48, 5989
11. Alcald, E.; Mesquida, N.; López-Pérez, S.; Frigola, J.; Mercè, R. J. Med. Chem. 2009, 52, 675
12. Solomak, T.; Stacko, P.; Veetil, A. T.; Pospisil, T.; Klan, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 7300
13. Akbulut, U.; Khurshid, A.; Hacioglu, B.; Toppare, L. Polymer 1990, 31, 1343
14. Barbera, J.; Rakitin, O. A.; Ros, M. B.; Torroba, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 296
15. Yang, J.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P.; Lorcy, D.; Bethelot, J. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 6739
16. Spaleck, W.; Antberg, M.; Dolle, V.; Klein, R.; Rohmann, J.; Winter, A. New J. Chem. 1990, 14, 499
17. Cadierno, V.; Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. Coord. Chem. Rev. 1999, 193, 147
18. Alt, H. G.; Koppl, A. Chem. Rev. 2000, 100, 1205
19. Zargarian, D. Coord. Chem. Rev. 2002, 233, 157
20. Leino, R.; Lehmus, P.; Lehtonen, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3201
21. Wang, B. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 242
22. Izmer, V. V.; Lebedev, A. Y.; Nikulin, M. V.; Ryabov, A. N.; Asachenko, A. F.; Lygin, A. V.; Sorokin, D. A.; Voskoboynikov, A. Z. Organometallics 2006, 25, 1217
23. Wang, S.; Zhu, Y.; Wang, Y.; Lu, P. Org. Lett. 2009, 11, 2615
24. Ye, S.; Gao, K.; Zhou, H.; Yang, X.; Wu, J. Chem. Commun. 2009, 5406
25. Reddy, B. V. S.; Reddy, B. B.; Rao, K. V. R.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5697
26. Tran, D. N.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8181
27. Tran, D. N.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11098
28. Zhou, F.; Han, X.; Lu, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 1491
29. Sato, T.; Onuma, T.; Nakamura, I.; Terada, M. Org. Lett. 2011, 13, 4992
30. Nun, P.; Gaillard, S.; Poater, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 101
31. Habermas, K. L.; Denmark, S. E.; Jones, K. L. Org. React. 1994, 45, 1
32. Karpf, M.; Dreiding, A. S. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 852
33. Wu, X.; Nilsson, P.; Larhed, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 346
34. Shintani, R.; Okamoto, K.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2872
35. Shintani, R.; Yashio, K.; Nakamura, T.; Okamoto, K.; Shimada, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2772
36. Shintani, R.; Takatsu, K.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3735
37. Minatti, A.; Zheng, X.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9253
38. Saito, A.; Umakoshi, M.; Yagyu, N.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1783
39. Womack, G. B.; Angeles, J. G.; Fanelli, V. E.; Indradas, B.; Snowden, R. L.; Sonnay, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 5738
40. Brekan, J. A.; Reynolds, T. E.; Scheidt, Karl A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1472
41. Alajarin, M.; Marin-Luna, M.; Vidal, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 557
42. Trahanovsky, W. S.; Mullen, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5911
43. Nakatani, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 165
44. Tudjarian, A. A.; Minehan, T. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 3576
45. Usanov, D. L.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2012, 14, 414
46. Rautenstrauch, V. J. Org. Chem. 1984, 49, 950
47. Caruana, P. A.; Frontier, A. J. Tetrahedron 2007, 63, 10646
48. Miki, K.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8505
49. Prasad, B. A. B.; Yoshimoto, F. K.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12468
50. Nakanishi, Y.; Miki, K.; Ohe, K. Tetrahedron 2007, 63, 12138
51. Peng, L.; Zhang, X.; Zhang, S.; Wang, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 1192
52. Faza, O. N.; López, C. S.; álvarez, R.; de Lera, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2434
53. Correa, A.; Marion, N.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Nolan, S. P.; Cavallo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 718
54. Soriano, E.; Marco-Contelles, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1026
55. Marco-Contelles, J; Soriano, E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1350
56. Zhang, L.; Xie, X.; Liu, J.; Qi, J.; Ma, D.; She, X. Org. Lett. 2011, 13, 2956
57. Wang, S.; Zhang, L. Org. Lett. 2006, 8, 4585
58. Wang, S.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14274
59. Harrak, Y.; Biaszykowski, C.; Benard, M.; Cariou, K.; Mainetti, E.; Mouriés, V.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8656
60. For the observation of alkyne dimerization in a Pt(II)-catalyzed aryl alkynes leading to indene formation, see: Yang, S.; Li, Z.; Jian, X.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3999
61. Weidler, A.-M. Acta Chem. Scand. 1963, 17, 2724
62. Buzas, A. K.; Istrate, F. M.; Gagosz, F. Tetrahedron 2009, 65, 1889
63. Trost, B. M.; Machacek, M. R.; Aponik, A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 747
64. Mohr, J. T.; Stoltz, B. M. Chem.-Asian. J. 2007, 2, 1476
65. Weaver, J. D.; Recio, A., III.; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846
66. Behenna, D. C.; Mohr, J. T.; Sherden, N. H.; Marinescu, S. C.; Harned, A. M.; Tani, K.; Seto, M.; Ma, S.; Novák, Z.; Krout, M. R.; McFadden, R. M.; Roizen, J. L.; Enquist, J. A., Jr.; White, D. E.; Levine, S. R.; Petrova, K. V.; Iwashita, A.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem.- Eur. J. 2011, 17, 14199