Recent developments in the medicinal chemistry of cannabimimetic indoles, pyrroles and indenes

Current Medicinal Chemistry

Volumn 12, Issue 12, 2005, Pages 1395-1411

  Huffman, J W ^a   Padgett, L W ^a  

^a CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Aminoalkylindole; Cannabinoid; Indene; Indole; Pyrrole; Receptor

Indexed keywords

1 BUTYL 2 PENTYLINDOLE; 1 PENTYL 1H INDOL 3 YL (1 NAPHTHYL)METHANE; 1 PENTYL 1H INDOL 3 YL (4 METHOXY 1 NAPHTHYL)METHANE; 1 PENTYL 1H INDOL 3 YL (4 METHYL 1 NAPHTHYL)METHANE; 1 PNETYL 2 HEXYLINDOLE; 1 PROPYL 2 BUTYLINDOLE; 1 PROPYL 2 METHYL 3 (7 METHYL 1 NAPHTHOYL)INDOLE; 2 METHYL 1 PENTYL 1H INDOL 3 YL (1 NAPHTHYL)METHANE; 2 METHYL 1 PENTYL 1H INDOL 3 YL (4 METHOXY 1 NAPHTHYL)METHANE; 2 METHYL 1 PENTYL 1H INDOL 3 YL (4 METHYL 1 NAPHTHYL)METHANE; 2 METHYL 1 PENTYL 3 (1 NAPHTHOYL)INDOLE; 2 METHYL 3 (1 NAPHTHOYL) 1 PROPYLINDOLE; 2,3 DIHYDRO 5 METHYL 3 (MORPHOLINOMETHYL) 6 (1 NAPHTHOYL)PYRROLO[1,2,3 DE][1,4]BENZOXAZINE; 4 (1,1 DIMETHYLHEPTYL) 1',2',3',4',5',6' HEXAHYDRO 2,3' DIHYDROXY 6' (3 HYDROXYPROPYL)BIPHENYL; 5 (4 CHLORO 3 METHYLPHENYL) 1 (4 METHYLBENZYL) N (1,3,3 TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPTAN 2 YL) 3 PYRAZOLECARBOXAMIDE; 6 IODO 3 (4 METHOXYBENZOYL) 2 METHYL 1 (2 MORPHOLINOETHYL)INDOLE; ANTINOCICEPTIVE AGENT; CANNABINOID DERIVATIVE; CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONIST; CAPSAICIN; INDENE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; INDOMETACIN; JWH 007; JWH 046; JWH 093; JWH 095; JWH 097; JWH 175; JWH 184; JWH 185; JWH 194; JWH 196; JWH 197; LIGAND; NAPHTHALENE; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; PRAVADOLINE; PYRROLE DERIVATIVE; RIMONABANT; SULINDAC; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASE; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; NONHUMAN; PHARMACOPHORE; RECEPTOR BINDING; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VAS DEFERENS;

ANIMALS; CANNABINOIDS; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; DRUG DESIGN; HUMANS; INDENES; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; RECEPTOR, CANNABINOID, CB1; RECEPTOR, CANNABINOID, CB2; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 21044448570     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867054020864     Document Type: Review

References (58)

1. Gaoni, Y.; Mechoulam, R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1646.
2. Razdan, R. K. Pharmacol. Rev. 1986, 38, 75.
3. Rapaka, R. S.; Makriyanis, A. Structure-Activity Relationships of the Cannabinoids, NIDA Research Monograph 79; National Institute on Drug Abuse, Rockville, MD, 1987.
4. Mechoulam, R.; Devane, W. A.; Glaser, R. In Marijuana/Cannabinoids: Neurobiology and Neurophysiology; Murphy, L; Bartke, A. Ed.; CRC Press, Boca Raton 1992; pp 1-33.
5. Seltzman, H. H. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 685.
6. Melvin, L. S.; Johnson, M. R.; Herbert, C. A.; Milne, G. M.; Weissman, A. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 67.
7. Johnson, M. R.; Melvin, L. S.; Milne, G. M. Life Sci. 1982, 31, 1703.
8. Johnson, M. R.; Melvin, L. S. In Cannabinoids as Therapeutic Agents; Mechoulam, R., Ed; CRC Press; Boca Raton, FL, 1986; pp. 121-145.
9. Melvin, L. S.; Milne, G. M.; Johnson, M. R.; Subramian, B.; Wilken, G. H.; Howlett, A. C. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 1008.
10. Bell, M. R.; D'Ambra, T. E.; Kumar, V.; Eissanstat, M. A.; Herrmann, J. L.; Wetzel, J. R.; Rosi, D.; Philion, R. E.; Daum, S. J.; Hlasta, D. J.; Kullnig, R. K.; Ackerman, J. H.; Haubrich, D. R.; Luttinger, D. A.; Baizman, E. R.; Miller, M. S.; Ward, S. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1099.
11. D'Ambra, T. E.; Estep, K. G.; Bell, M. R.; Eissenstat, M. A.; Josef, K. A.; Ward, J.; Haycock, D. A.; Baizman, E. R.; Casiano, F. M.; Beglin, N. C.; Chippari, S. M.; Grego, J. D.; Kullnig, R. K.; Daley, G. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 124.
12. Huffman, J. W.; Dai, D.; Martin, B. R.; Martin, B. R.; Compton, D. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 563.
13. Lainton, J. A. H.; Huffman, J. W.; Martin, B. R.; Compton, D. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1401.
14. Wiley, J. L.; Compton, D. R.; Dai, D.; Lainton, J. A. H.; Phillips, M.; Huffman, J. W.; Martin, B. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 285, 995.
15. Kumar, V.; Alexander, M. D.; Bell, M. R; Eissenstat, M. A.; Casiano, F. M.; Chippari, S. M.; Haycock, D. A.; Luttinger, D. A.; Kuster, J. E.; Miller, M. S.; Stevenson, J. I.; Ward, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 381.
16. Reggio, P. H.; Basu-Dutt, S.; Barnett-Norris, J.; Castro, M. T.; Hurst, D. P.; Seltzman, H. H.; Roche, M. J.; Gilliam, A. F.; Thomas, B. F.; Stevenson, L. A.; Pertwee, R. G.; Abood, M. E. J. Med. Chem. 1998, 41, 5177.
17. Huffman, J. W. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 705.
18. Devane, W. A.; Dysarz, F. A.; Johnson, M. R.; Melvin, L. S.; Howlett, A. C. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 605.
19. Matsuda, L. A.; Lolait, S. J.; Brownstein, M. J.; Young, A. C.; Bonner, T. H. Nature 1990, 346, 561.
20. Gérard, C. M.; Mollereau, C.; Vassart, G.; Parmentier, M. Biochem. J. 1991, 279, 129.
21. Little, P. J.; Compton, D. R.; Johnson, M. R.; Melvin, L. S.; Martin, B. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988, 247, 1046.
22. Compton, D. R.; Rice, K. C.; De Costa, B. R.; Razdan, R. K.; Melvin, L. S.; Johnson, M. R.; Martin, B. R. J. Pharmacol Exp. Ther. 1993, 265, 218.
23. Munro, S.; Thomas, K. L.; Abu-Shar, M. Nature 1993, 365, 61.
24. Pertwee, R. G. Pharmacol. Ther. 1997, 74, 129.
25. Showalter, V. M.; Compton, D. R.; Martin, B. R.; Abood, M. E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 278, 989
26. Felder, C. C.; Joyce, K. E.; Briley, E. M.; Mansouri, J.; Mackie, K.; Blond, O.; Lai, Y.; Ma, A. L.; Mitchell, R. L. Mol. Pharmacol. 1995, 48, 443.
27. Busch-Petersen, J.; Hill, W. A.; Fan, P.; Khanolkar, A.; Xie, X. -Q.; Tius, M. A.; Makriyannis, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3790.
28. Pertwee, R. G. Gen. Pharmacol. 1993, 24, 811.
29. Selley, D. E.; Stark, S.; Sim, L. J.; Childers, S. R. Life Sci. 1996, 59, 659.
30. Howlett, A. C.; Barth, F.; Bonner, T. I.; Cabral, G.; Casellas, W. A.; Devane, W. A.; Felder, C. C.; Herekenham, M.; Mackie, K.; Martin, B. R.; Mechoulam, R.; Pertwee, R. G. Pharmacol. Rev. 2002, 54, 161.
31. Eissenstat, M. A.; Bell, M. R.; D'Ambra, T. E.; Alexander, E. J.; Daum, S. J.; Ackerman, J. H.; Gruett, M.D.; Kumar, V.; Estep, K. G.; Olefirowicz, E. M.; Wetzel, J. R.; Alexander, M. D.; Weaver, J. D.; Haycock, D. A.; Luttinger, D. A.; Casiano, F. M.; Chippari, S. M.; Kuster, J. E.; Stevenson, J. I.; Ward, S. J. J. Med. Chem. 1995, 3094.
32. Kuster, J. E.; Stevenson, J. I.; Ward, S. J.; D'Ambra, T. E.; Haycock, D. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 264, 1352.
33. Compton, D. R.; Gold, L. H.; Ward, S. J.; Balster, R. L.; Martin, B. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 263, 1118.
34. D'Ambra, T. E.; Eissenstat, M. A.; Abt, J.; Ackerman, J. H.; Bacon, E. R.; Carabateas, P. M.; Josef, K. A.; Kumar, V.; Weaver, J. D.; Arnold, R.; Casiano, F. M.; Chippari, S. M.; Haycock, D. A.; Kuster, J. E.; Luttinger, D. A.; Stevenson, J. I.; Ward, S. J.; Hill, W. A.; Khanolkar, A.; Makriyannis, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 17.
35. Shim, J.-Y.; Collantes, E. R.; Welsh, W. J.; Subramaniam, B.; Howlett, A. C.; Eissenstat, M. A.; Ward, S. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 4521.
36. Huffman, J. W.; Wu, M.-J.; Lainton, J. A. H.; Dai, D.; Phillips, M.; Keel, C.; Wiley, J. L.; Compton, D. R.; Showalter, V.; Abood, M. E.; Martin, B. R. 1997 Symposium on the Cannabinoids International Cannabinoid Research Society; Burlington, VT, 1997, p. 8.
37. Aung, M. M.; Griffin, G.; Huffman, J. W.; Wu, M.-J.; Keel, C.; Yang, B.; Showalter, V. M.; Abood, M. E.; Martin, B. R. Drug Alcohol Depend. 2000, 60, 133.
38. Huffman, J. W. Curr. Pharm. Des. 2000, 6, 1323.
39. Song, Z. H.; Bonner, T. I. Mol. Pharmacol. 1996, 49, 891.
40. Chin, C.; Lucas-Lenard, J.; Abadji, V.; Kendall, D. A. J. Neurochem. 1998, 70, 363.
41. Song, A. H.; Slowey, C.-A.; Hurst, D. P.; Reggio, P. H. Mol. Pharmacol. 1999, 56, 834.
42. Huffman, J. W.; Lu, J.; Kitaygorodskiy, A.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 439.
43. Bramblett, R. D.; Reggio, P. H. 1995 Symposium on the Cannabinoids, International Cannabinoid Research Society; Burlington, VT, 1995, pp. 16.
44. Huffman, J. W.; Mabon, R.; Wu, M.-J.; Lu, J.; Hart, R.; Hurst, D. P.; Reggio, P. H.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 539.
45. Xie, X.-Q.; Eissenstat, M.; Makriyannis, A. Life Sci. 1995, 56, 1963.
46. Huffman, J. W.; Zengin, G.; Wu, M.-J.; Lu, J.; Hynd, G.; Bushell, K.; Thompson, A. L. S.; Bushell, S.; Tartal, C.; Hurst, D. P.; Reggio, P. H.; Selley, D. E.; Cassidy, M. P.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 89.
47. Huffman, J. W.; Wu, M.-J.; Lu, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 4510.
48. Ibrahim, M.; Deng, H.; Zvonok, A.; Cockayne, D. A.; Kwan, J.; Mata, H.; Vanderah, T. W.; Lai, J.; Porreca, F.; Makriyannis, A.; Malan, T. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 10529.
49. Malan, T. P.; Ibrahim, M.; Deng, H.; Liu, Q.; Mata, H. P.; Vanderah, T.; Porreca, F.; Makriyannis, A. Pain 2001, 93, 239.
50. Nackley, A. G.; Makriyannis, A.; Hohmann, A. G. Neurosci. 2003, 119, 747.
51. Hohmann, A. G.; Farthing, J. N.; Zvonok, A. M.; Makriyannis, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 308, 445.
52. Hynes, J.; Leftheris, K.; Wu, H.; Pandit, C.; Chen, P.; Norris, D. J.; Chen, B.-C.; Zhao, R.; Kiener, P. A.; Chen, X.; Turk, L. A.; Patil- Koota, V.; Gillooly, K. M.; Shuster, D. J.; McIntyre, K. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2399.
53. Wrobleski, S. T.; Chen, P.; Hynes, J.; Lin, S.; Norris, D. J.; Pandit, C. R.; Spergel, S.; Wu, H.; Tokarski, J. S.; Chen, X.; Gillooly, K. M.; Kiener, P. A.; McIntyre, K. W. Patil-Koota, V.; Shuster, D. J.; Turk, L. A.; Yang, G.; Leftheris, K. J. Med. Chem. 2003, 46, 2110.
54. Zhang, Q.; Ma, P.; Iszard, M.; Cole, R. B.; Wang, W.; Wang, G. Drug Met. Dispos. 2002, 30, 1077.
55. Zhang, Q.; Ma, P.; Wang, W.; Cole, R. B.; Wang, G. J. Mass Spec. 2004, 39, 672.
56. Jerina, D.; Daly, J.; Witkop, B.; Zaltzman-Nirenberg, P.; Udenfreind, S. Arch. Biochem. Biophys. 1968, 128, 176.
57. Pertwee, R. G.; Griffin, G.; Lainton, J. A. H.; Huffman, J. W. Eur. J. Pharmacol., 1995, 284, 241.
58. Tarzia, G.; Duranti, A.; Tontini, A.; Spadoni, G.; Mor, M.; Tivara, S.; Plazzi, P. V.; Kathuria, S.; Piomelli, D. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3965.