Facile synthesis of alkyl 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-earboxylate through palladium-catalyzed carboalkoxylation from 2-bromo-3-phenylinden-1-ones

Chemistry Letters

Volumn 37, Issue 10, 2008, Pages 1068-1069

  Yum, Eul Kgun ^a   Park, Woul Seong ^b   Kim, Se Hoan ^b   Kang, Seung Kyu ^b   Kim, Sung Soo ^b   Ahn, Jin Hee ^b  

^a Chungnam National University   (South Korea)

^b Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67650467718     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2008.1068     Document Type: Article

References (35)

1. a) M. Mori, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 2002, Vol. 2, p. 2663, and references therein.
2. b) H. Neumann, A. Brennfiihrer, P. Groß, T. Riermeier, J. Almena, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1255, and references therein.
3. c) W. Magerlein, A. F. Indolese, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2856.
4. d) Y. Kubota, T. Hanaoka, K. Takeuchi, Y. Sugi, Synlett 1994, 515.
5. a) E. G. Occhiato, A. Ferrali, G. Menchi, A. Guarna, G. Danza, A. Comerci, R. Mancina, M. Serio, G. Garotta, A. Cavalli, M. De Vivo, M. Recanatini, J. Med. Chem. 2004, 47, 3546.
6. b) A. Ferrali, G. Menchi, E. G. Occhiato, G. Danza, R. Mancina, M. Serio, A. Guarna, Bioorg. Med, Chem. Lett. 2005, 15, 145.
7. c) P. Acs, E. Muller, G. Czira, S. Maho, M. Perreira, L. Kollar, Steroids 2006, 71, 875.
8. a) J. H. Ahn, M. S. Shin, S. H. Jung, S. K. Kang, K. R. Kim, S. D. Rhee, W. H. Jung, S. D. Yang, S. J. Kim, J. R. Woo, J. H. Lee, H. G. Cheon, S. S. Kim, J. Med. Chem. 2006, 49, 4781.
9. b) J. H. Ahn, M. S. Shin, S. H. Jung, J. A. Kim, H. M. Kim, S. H. Kim, S. K. Kang, K. R. Kim, S. D. Rhee, S. D. Park, J. M. Lee, J. H. Lee, H. G. Cheon, S. S. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5239.
10. A. Chatterjee, S. Banerjee, Tetrahedron 1970, 26, 2599.
11. R. E. McDevitt, M. S. Malamas, E. S. Manas, R. J. Unwalla, Z. B. Xu, C. P. Miller, H. A. Harris, Bioorg. Med, Chem. Lett. 2005, 15, 3137, and references therein.
12. A. Cappelli, G. P. Mohr, G. Giuliani, S. Galeazzi, M. Anzini, L. Mennuni, F. Ferrari, F. Makovec, E. M. Kleinrath, T. Langer, M. Valoti, G. Giorgi, S. Vomero, J. Med. Chem. 2006, 49, 6451.
13. a) W. M. Clark, A. M. Tickner-Eldridge, G. K. Huang, L. N. Pridgen, M. A. Olsen, R. J. Mills, I. Lantos, N. H. Baine, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4550.
14. b) E. F. Ullman, W. A. Henderson, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4942.
15. a) M. B. Floyd, G. R. Allen, Jr., J. Org. Chem. 1970, 35, 2647.
16. b) H. Martens, G. Hoornaert, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1821.
17. c) G. Jammaer, H. Martens, G. Hoornaert, Tetrahedron 1975, 31, 2293, and references therein.
18. a) C. Manning, M. R. McClory, J. J. McCullough, J. Org. Chem. 1981, 46, 919.
19. b) G. M. Anstead, J. L. Ensign, C. S. Peterson, J. A. Katzenellenbogen, J. Org. Chem. 1989, 54, 1485.
20. a) A. V. Vasilyev, S. Walspurger, P. Pale, J. Sommer, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3379, and references therein.
21. b) S. Walspurger, A. V. Vasilyev, J. Sommer, P. Pale, Tetrahedron 2005, 61, 3559.
22. a) W. Tao, L. J. Silverberg, A. L. Rheingold, R. F. Heck, Organometallics 1989, 8, 2550.
23. b) R. C. Larock, M. J. Doty, S. Cacchi, J. Org. Chem. 1993, 58, 4579.
24. c) R. C. Larock, Q. Tian, A. A. Pletnev, J. Am, Chem. Soc. 1999, 121, 3238.
25. d) D. H. Kim, S. U. Son, Y. K. Chung, Org. Lett. 2003, 5, 3151.
26. e) J. Barluenga, R. Vicente, L. A. Lopez, M. Tomas, Tetrahedron 2005, 61, 11327.
27. f) T. Miura, M. Murakami, Org. Lett. 2005, 7, 3339.
28. g) T. Fukuyama, N. Chatani, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 1997, 62, 5647.
29. R. R. Poondra, P. M. Fischer, N. J. Turner, J. Org. Chem. 2004, 69, 6920.
30. a) M. K. Seery, S. M. Draper, J. M. Kelly, T. McCabe, T. B. H. McMurry, Synthesis 2005, 470.
31. b) R. J. Heffner, M. M. Joullie, Synth. Commun. 1991, 27, 2231.
32. a) T. Sakakura, M. Chaisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205.
33. b) M. Medio-Simon, C. Mollar, N. Rodriguez, G. Asensio, Org. Lett. 2005, 7, 4669.
34. c) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741.
35. Supporting Information is available electronically on the CSJ-Journal Web site, http://www.csj.jp/journals/chem-lett/index.html.