Recent advances in the synthesis of carbonyl compounds by palladium-catalyzed oxidative carbonylation reactions of unsaturated substrates

Current Organic Chemistry

Volumn 8, Issue 10, 2004, Pages 919-946

  Gabriele, Bartolo ^a   Salerno, Giuseppe ^a   Costa, Mirco ^b   Chiusoli, Gian Paolo ^b  

^a UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; ALKYNE DERIVATIVE; ALLENE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; PALLADIUM;

CARBONYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 3042531036     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272043370366     Document Type: Review

References (145)

1. Colquhoun, H. M.; Thompson, D. J.; Twigg, M. V. Carbonylation, Plenum Press: New York, 1991.
2. Klausener, A.; Jentsch, J. D. in Oxidative Carbonylation in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, D.; Herrmann, W. A., eds; VCH: Weinheim, 1996, vol. 1, p. 169.
3. Tsuji, J.; Morikawa, M.; Kiji, J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4851.
4. Tsuji, J. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 144.
5. Yukawa, T.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1969, 34, 738.
6. Fenton, D. M. (Union Oil Co of California), US Pat. 1968, 3,397,226; Chem, Astr, 1968, 69, 66919n.
7. Stille, J. K.; Hines, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1798.
8. Fenton, D. M.; Steinwand, P. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 2034;
9. Fenton, D. M., Olivier, K. L. Chemtech 1972, 220.
10. Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2712.
11. Stille, J. K.; James, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 674.
12. James, D. E.; Hines, L. F.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1806.
13. James, D. E.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1810.
14. Stille, J. K.; Divakaruni, R. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 3474.
15. Henry, P. M. Palladium-catalyzed oxidation of hydrocarbons, Reidel: Dordrecht, 1980, pp. 193-217.
16. Carturan, G.; Graziani, M.; Belluco, U. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 262.
17. Hemmer, H.; Rambaud, J.; Tkatchenko, I. J. Organomet. Chem. 1975, 97, C57.
18. Stille, J. K.; Divakaruni, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1303;
19. Hegedus, L. S.; Darlington, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4980.
20. Urata, H.; Fujita, A.; Fuchikami, T. Tetrahedron lett. 1988, 29, 4435.
21. Milstein, D. Organometallics 1982, 1, 888.
22. Soderberg, B, C.; Akermark, B.; Hall, S. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 2925.
23. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583.
24. Semmelhack, M. F.; Bozell, J. J.; Sato, T.; Wulff, W.; Spiess, E.; Zark, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5850.
25. Semmelhack, M. F.; Bodurow, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1496.
26. Semmelhack, M. F.; Kim, C.; Zhang. N.; Bodurow, C.; Sanner, M.; Dobler, W.; Meier, M. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 2035 and references therein.
27. Hosokawa, T.; Murahashi, T. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 49 and references therein.
28. McCormick, M.; MonuhanIII, R.; Soria, J.; Goldsmith, D.; Liotta, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 4485.
29. Tamaru, Y.; Hojo, M.; Higashimura, H.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3994.
30. Tamaru, Y.; Higashimura, H.; Naka, K.; Hoyo, M.; Yoshida, Z Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1045.
31. Tamaru, Y.; Kobayashi T.; Kawamura, S.; Ochiai, H.; Hojo, M.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3207.
32. Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 5731.
33. Yadav, J. S.; Sreenivasa Rao, E.; Rao, C. S., Choudary, B. M. J. Mol. Catal. 1989, 49, L61.
34. Yadav, J. S.; Sreenivasa Rao, E.; Sreenivasa, V. ; Choudary, B. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2491.
35. Olivier, K. L.; Fenton, D. M.; Biale, D. M. Hydrocarbon Process 1972, 51, 95.
36. Brechot, P.; Chauvin, Y.; Commereuc, D.; Saussine, L. Organometallics 1990, 9, 26.
37. Ube Industries, Jpn. Pat. 1984, 5,967,243; Chem. Abstr. 1984, 101, 110373.
38. Uchiumi, S.; Ataka, K., Matsuzaki, T. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 279 and references therein.
39. Fenton, D. M.; Steinwand, P. J. J. Org. Chem. 1974, 39, 701.
40. Cometti, G.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1979, 181, C14.
41. See, for example, Mitsubishi Chemical Industries, Jpn Pat. 1985, 6094940; Chem. Abstr. 1986, 105, 152723.
42. Kesling, H. S., Jr.; Zehner, L. R, (Atlantic Richfield Co), US Pat 4166913 (1979), Chem. Abstr. 1980, 92, 6086a.
43. Drent, E. (Shell Int. Res. Co), Eur. Pat. Appl. 1988, EP 275591; Chem. Abstr. 1988, 109, 210557.
44. Lin, J. J.; Knifton, J. F. US Pat. 1985, 4552976; Chem. Abstr. 1985, 104, 185999.
45. Fergusson, S. B.; Alper, H. J. Mol. Catal. 1986, 34, 381.
46. Jacobsen, G.; Spaethe, H Ger. Pat. 1962, 1,138,760; Chem. Abstr. 1963, 58, 6699.
47. Tsuji, J.; Morikawa, M.; Iwamoto, N. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4350.
48. Chiusoli, G. P.; Venturello, C., Merzoni, S. Chem. Ind. (London) 1968, 977;
49. Cassar, L.; Chiusoli G. P.; Guerrieri, F. Synthesis 1973, 509.
50. Alper, H; Despeyroux, B; Woell, J. B. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5691.
51. Rivetti, F.; Romano, U. J. Organomet. Chem. 1978, 154, 323.
52. Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Del Pra, A.; Cavinato, G.; Toniolo, L. Inorg. Chim. Acta 1985, 102, 9.
53. Otsuka, S.; Nakamura, A.; Yoshida, T.; Naruto,; Ataka, K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 318.
54. Hidai, M.; Kokura, M.; Uchida, Y. J. Organomet. Chem. 1973, 52, 431.
55. Catellani, M.; Halpern, J. Inorg. Chem. 1980, 19, 56.
56. Vasapollo, G.; Nobile, C. F.; Sacco, A. J. Organomet. Chem. 1985, 296, 435.
57. Bennett, M. A. J. Mol. Catal. 1987, 41, 1.
58. Milstein, D. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 428 and references therein
59. Tsuji, J.; Takahashi, M.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1980, 849.
60. Chiusoli, G.P.; Costa, M.; Masarati, E.; Salerno, G. J. Organomet. Chem. 1983, 255, C35.
61. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Pergreffi, P.; Reverberi, S.; Salerno, G. Gazz. Chim. Ital. 1985, 115, 691.
62. Chiusoli, G.P.; Costa, M.; Reverberi, S. Synthesis 1989, 262.
63. Tsuji, J.; Nogi, T. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1289.
64. Tsuji, J.; Susuki, T. Tetrahedron Lett. 1965, 34, 3027.
65. Alper, H.; Hartstock, F. W.; Despeyroux, B J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1984, 905.
66. Alper, H.; Hartstock, F. W.; Despeyroux, B J. Mol. Catal. 1986, 34, 381.
67. Lathbury, D.; Vernon, P.; Gallagher, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6009.
68. Fox, D. N. A.; Gallagher, T. Tetrahedron 1990, 46, 4697.
69. Walkup, R. D.; Park, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1023.
70. Walkup, R. D.; Park, G. J. Am. Chem, Soc. 1990, 112, 1597.
71. Nishimura, K.; Furusaki, S.; Shiomi, Y.; Fujii, K.; Nishihara, K.; Yamashita, M. (Ube Industries) Eur. Pat. 1983, EP 77 542; Chem. Abstr. 1983, 99, 87654.
72. Gabriele, B.; Costa, M.; Salerno, G.; Chiusoli, G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1007.
73. Gabriele, B.; Costa, M.; Salerno, G.; Chiusoli, G. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 83.
74. Gabriele, B.; Veltri, L.; Salerno, G.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. Eur. J. Org. Chem., 2003, 1722.
75. Njardarson, J.T.; Wood, J.L. Org. Lett. 2001, 3, 2431.
76. Njardarson, J. T.; McDonald, I. M.; Spiegel, D. A.; Inoue, M.; Wood, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 2435.
77. Nucleophilic attack on π-allyl complexes is a well-known reaction: Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts, Wiley: New York, 1995, Chapter 4, Section 2.
78. Hartstock, F. W.; McMahon, L. B.; Tell, I. P Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8067.
79. Giannoccaro, P.; Aresta, M.; Doronzo, S.; Ferragina, C. Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 581.
80. Hosokava, T.; Murahashi, S. I. Acc. Chem. Res. 1990, 23.
81. Zargarian, D.; Alper, H. Organometallics 1991, 10, 2914.
82. Li, J.; Li, G.; Jiang H.; Chen, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6923.
83. Gabriele, B.; Salerno, G.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. Chem. Commun. 1999, 1381.
84. Sakurai, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1701.
85. Zung, T. T.; Bruk, L. G.; Temkin, O. N. Mendeleev Commun. 1994, 2.
86. Bruk, L. G.; Gorodskii, S. N.; Zeigarnik, A. V.; Valdés-Péres, R. E. Temkin, O. N. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 130, 29.
87. Vasilevsky, S. F.; Trofimov, B. A., Mal'kina, A. G.; Bradsma, L. Synth. Commun. 1994, 24, 85.
88. Chiarotto, I.; Carelli, I. Synth. Commun. 2002, 32, 881.
89. Gabriele, B.; Salerno, G.; Veltri, L.; Costa, M. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 84.
90. Li, J.; Jiang, H.; Feng, A.; Jia, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 5984.
91. Li, J.; Jiang, H.; Jia, L. Synth. Commun. 1999, 3733.
92. Okumoto, H.; Nishihara, S.; Nakagawa, H.; Suzuki, A. Synlett 2000, 217.
93. Costa, M.; Santos Dias, F.; Chiusoli, G. P.; Gazzola, G. L. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 47.
94. Toda, S.; Miyamoto, M.; Kinoshita, H. Inomata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3600.
95. Hayashi, M.; Takezaki, H.; Hashimoto, Y.; Takaoki, K.; Saigo, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7529.
96. Yokota, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 5005.
97. Nefkens, S. C. A.; Sperrle, M.; Consiglio, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1719.
98. Sperrle, M.; Consiglio, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 143, 263.
99. Sperrle, M.; Consiglio, G. J. Organomet. Chem. 1996, 506, 177.
100. Sperrle, M.; Consiglio, G. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 264.
101. Bianchini, C.; Lee, H. M.; Mantovani, G.; Meli, A.; Oberhauser, W.; New J. Chem. 2002, 26, 387.
102. Bianchini, C.; Mantovani, G., Meli, A., Oberhauser, W., Brüggeller, P.; Stampfl, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 690.
103. Hamed, O.; El-Qisairi, A.; Henry, P. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 180.
104. Gabriele, B.; Costa, M.; Salerno, G., Chiusoli, G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1429.
105. Gabriele, B.; Salerno, L; De Pascali, F.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 147.
106. Sammes, P. G.; Weller, D. J. Synthesis 1995, 1205-1222 and references cited therein.
107. Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1991, 56, 1099.
108. Bonardi, A.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G.; Chiusoli, G. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7495.
109. See, for example: Zargarian, D.; Alper, H.; Organometallics 1991, 10, 2914 and references therein.
110. de Vaal, P.; A. Dedieu, A. J. Organomet. Chem. 1994, 478, 121.
111. Dyker, G.; Kellner, A.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7633.
112. Gibbs, R. A.; Krishnan, U.; Dolence, J. M.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 7821.
113. Ji, J.; Wang, Z.; Lu, X. Organometallics 1996, 15, 2821.
114. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Pace, P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3305.
115. Gabriele, B.; Salerno, G.; Veltri, L.; Costa, M.; Massera, C. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4607.
116. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Sani, C.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Organomet. Chem. 1998, 562, 35.
117. Gabriele, B.; Salerno, G.; De Pascali, F.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 409.
118. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734.
119. Gabriele, B.; Salerno, G.; De Pascali, F., Tomasi Scianò, G.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6877.
120. Gabriele, B.; Salerno, G.; De Pascali, F.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 7693.
121. Kato, K.; Nishimura, A.; Yamamoto, Y.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 2001, 4203.
122. Kato, K.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1511
123. Marshall, J. A.; Yanik, M. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4717.
124. Kato, K.; Yamamoto, Y.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4915.
125. Kato, K.; Yamamoto, Y.; Akita, H. Tetrahedron Left. 2002, 43, 6587.
126. Bacchi, A.; Costa, M.; Gabriele, B.; Pelizzi, G.; Salerno, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4450.
127. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209.
128. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Cotal. A: Chem. 1999, 143, 297.
129. Gabriele, B.; Salerno, G.; Fazio, A.; Campana, F. B. Chem. Commun. 2002, 1408.
130. Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803.
131. Lütjens, H.; Scammels, P. J. Synlett. 1999, 1079.
132. Paganuzzi, V.; Guatteri, P.; Riccardi, P.; Sacchelli, T.; Barberá, J.; Costa, M.; Dalcanale, E. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1527.
133. Fazio, A.; Gabriele, B.; Salerno, G.; Destri, S. Tetrahedron 1999, 55, 485.
134. Ukaji, Y.; Miyamoto, M.; Mikuni, M.; Takeuchi, S.; Inomata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 735.
135. Paddon-Jones, G. C.; McErlean, C. S. P.; Hayes, P.; Moore, C. J.; Konig, W. A.; Kitching, W. J. Org. Chem. 2001, 66, 7487.
136. White, J. D.; Hong, J.; Robarge, L. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1463.
137. Kraus, G.; Li, J.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5859.
138. Harayama, H.; Abe, A.; Sakado, T.; Kimura, M., Fugami, K.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2113.
139. Fox, D. N. A.; Lathbury, D.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Gallagher, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2652.
140. Gallagher, T.; Davies, I. W.; Jones, S. W.; Lathbury, D.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Shaw, R. W.; Vernon, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 433.
141. Walkup, R. D.; Mosher, M. D. Tetrahedron 1993, 49, 9285.
142. Kimura, M.; Saeki, N.; Uchida, S.; Harayama, H.; Tanaka, S.; Fugami, K.; Tamaru, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7611.
143. Gabriele, B.; Salerno, G.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1995, 503, 21.
144. Costa, M.; De Souza Santos, L.; Chiusoli, G. P., Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. 1993, 78, 151.
145. Bonardi, A.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G.; Chiusoli, G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2429.