Enantioselective synthesis of chiral 3-aryl-1-indanones through rhodium-catalyzed asymmetric intramolecular 1,4-addition

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 6, 2013, Pages 2736-2741

  Yu, Yue Na ^a   Xu, Ming Hua ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHALCONE DERIVATIVES; CHIRAL LIGAND; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; HIGH YIELD; INTRAMOLECULAR 1 ,4-ADDITION; PINACOLBORANE; RHODIUM-CATALYZED;

CATALYSIS; RHODIUM;

ENANTIOSELECTIVITY;

AMPHETAMINE; CHALCONE DERIVATIVE; INDANONE DERIVATIVE; LIGAND; PHOSPHINE DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYST; ENANTIOSELECTIVITY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CHALCONE; INDANS; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84875184649     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302656s     Document Type: Article

References (37)

1. Welch, W. M.; Kraska, A. R.; Sarges, R.; Koe, B. K. J. Med. Chem. 1984, 27, 1508
2. Lowe, J. A.; Hageman, D. L.; Drozda, S. E.; McLean, S.; Bryce, D. K.; Crawford, R. T.; Zorn, S.; Morrone, J.; Bordner, J. J. Med. Chem. 1994, 37, 3789
3. Clark, W. M.; Tickner-Eldridge, A. M.; Huang, G. K.; Pridgen, L. N.; Olsen, M. A.; Mills, R. J.; Lantos, I.; Baine, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4550
4. Lago, M. A.; Luengo, J. I.; Peishoff, C. E.; Elliot, J. D. In Annual Reports in Medicinal Chemistry; Bristol, J. A., Ed.; Academic Press: San Diego, 1996; Vol. 31, p 81.
5. Bogeso, K. P.; Christensen, A. V.; Hyttel, J.; Liljefors, T. J. Med. Chem. 1985, 28, 1817
6. Bogeso, K. P.; Arnt, J.; Frederiksen, K.; Hansen, H. O.; Hyttel, J.; Pedersen, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 4380
7. Hedberg, C.; Andersson, P. G. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 662
8. Lee, B. H.; Choi, Y. L.; Shin, S.; Heo, J.-N. J. Org. Chem. 2011, 76, 6611
9. Poras, H.; Stephan, E.; Pourcelot, G.; Cresson, P. Chem. Ind. 1993, 206
10. Clark, W. M.; Kassick, A. J.; Plotkin, M. A.; Eldridge, A. M.; Lantos, I.; Baine, N. H. Org. Lett. 1999, 1, 1839
11. Clark, W. M.; Tickner-Eldridge, A. M.; Huang, G. K.; Pridgen, L. N.; Olsen, M. A.; Mills, R. J.; Lantos, I.; Baine, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4550
12. Davies, H. M. L.; Gregg, T. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4951
13. Natori, Y.; Anada, M.; Nkamura, S.; Nambu, H.; Hashimoto, S. Heterocycles 2006, 70, 635
14. Shintani, R.; Takatsy, K.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3735
15. Nishimura, T.; Katoh, K.; Takatsu, K.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14158
16. Nishimura, T.; Guo, X. X.; Uchiyama, N.; Katoh, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1576
17. Shintani, R.; Yashio, K.; Nakamura, T.; Okamoto, K.; Shimada, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2772
18. Matsuda, T.; Shigeno, M.; Makino, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2006, 8, 3379
19. Arp, F. O.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10482
20. Kousik, K.; James, V.; McCullagh.; Andrew, T.; Morehead, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16042
21. Minatti, A.; Zheng, X.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9253
22. Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169
23. Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829
24. Christoffers, J.; Koripelly, G.; Rosiak, A.; Rössle, M. Synthesis 2007, 1279
25. Feng, C.-G.; Wang, Z.-Q.; Tian, P.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Chem. Asian J. 2008, 3, 1511
26. Feng, C.-G.; Wang, Z.-Q.; Shao, C.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2008, 10, 4101
27. Jin, S.-S.; Wang, H.; Xu, M.-H. Chem. Commun. 2011, 47, 7230
28. Qi, W.-Y.; Zhu, T.-S.; Xu, M.-H Org. Lett. 2011, 13, 3410
29. Jin, S.-S.; Wang, H.; Zhu, T.-S.; Xu, M.-H Org. Biomol. Chem. 2012, 19, 1764
30. Liu, G. X.; Lu, X. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16504
31. Sarpong, R.; Gallllego, G. L Chem. Sci. 2012, 3, 1338
32. Low, D. W.; Pattison, G.; Wieczysty, M. D.; Churchill, G. H.; Lam, H. Org. Lett. 2012, 14, 2548
33. Gonzalez, A. Z.; Toste, D. Org. Lett. 2010, 12, 200
34. Bernsmann, H.; Berg, M.; Hoen, R.; Minnaard, A. J.; Mehler, G.; Reetz, M. T.; Vries, J. G. D.; Feringa, B. J. Org. Chem. 2005, 70, 943
35. Arnold, L.; Imbos, R.; Mandoli, A.; Vries, A. H. M.; Naasz, R.; Feringa Tetrahedron 2000, 56, 2866
36. Zeng, Q.; Liu, H.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2002, 58, 8799
37. Roesner, S.; Casatejada, J. M.; Elford, T. G.; Sonawane, R. P.; Aggarwal, V. K. Org. Lett. 2011, 13, 5740