Hypervalent iodine-mediated regioselective cyclization of acetylenic malonates: Facile synthesis of 1-diiodomethylene indane and cyclopentane derivatives

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 44, 2011, Pages 12221-12223

  Zheng, Chen ^a   Fan, Renhua ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 DIIODOMETHYLENE INDANE; ACETYLENIC MALONATE DERIVATIVE; CYCLOPENTANE DERIVATIVE; INDAN DERIVATIVE; IODINE; IODOSOBENZENE; MALONIC ACID DERIVATIVE; TETRABUTYLAMMONIUM; TRIFLUOROETHANOL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 80155211158     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc15529f     Document Type: Article

References (62)

1. R. M. Moriarty R. K. Vaid Synthesis 1990 431
2. P. J. Stang V. V. Zhdankin Chem. Rev. 1996 96 1123
3. V. V. Grushin Chem. Soc. Rev. 2000 29 315
4. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2002 102 2523
5. P. J. Stang J. Org. Chem. 2003 68 2997
6. R. M. Moriarty J. Org. Chem. 2005 70 2893
7. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2008 108 5299
8. G. F. Koser, in The Chemistry of Functional Groups, Suppl. D, ed., S. Patai, and, Z. Rappoport, Wiley-Interscience, Chichester, 1983, ch. 18 and 25, pp. 721-811 and 1265-1351
9. P. J. Stang, in The Chemistry of Triple-Bonded Functional Groups, Supplement C2, ed., S. Patai, John Wiley & Sons, Ltd. Chichester, 1994, ch. 20, vol. 2, pp. 1164-1182
10. P. J. Stang, in Modern Acetylene Chemistry, ed., P. J. Stang, and, F. Diederich, VCH Publishers, Weinheim, 1995, ch. 3, pp. 67-98
11. L. G. Karpitskaya V. P. Vasil'eva E. B. Merkushev Zh. Org. Khim. 1991 27 1961
12. T. M. Kasumov V. K. Brel A. S. Kozmin N. S. Zefirov K. A. Potekhin P. J. Stang New J. Chem. 1997 21 1347
13. L. Rebrovic G. F. Koser J. Org. Chem. 1984 49 4700
14. P. J. Stang B. W. Surber Z.-C. Chen K. A. Roberts A. G. Anderson J. Am. Chem. Soc. 1987 109 228
15. P. J. Stang T. Kitamura M. Boehshar H. Wingert J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2225
16. M. Ochiai M. Kunishima K. Fuji Y. Nagao J. Org. Chem. 1989 54 4038
17. J. S. Lodaya G. F. Koser J. Org. Chem. 1990 55 1513
18. S. Hara M. Yoshida T. Fukuhara N. Yoneda Chem. Commun. 1998 965
19. M. Yoshida N. Nishimura S. Hara Chem. Commun. 2002 1014
20. M. Ochiai M. Hirobe A. Yoshimura Y. Nishi K. Miyamoto M. Shiro Org. Lett. 2007 9 3335
21. M. Ochiai, in Chemistry of Hypervalent Compounds, ed., K. Y. Akiba, VCH Publishers, New York, 1999
22. N. S. Pirkuliev V. K. Brel N. S. Zefirov Russ. Chem. Rev. 2000 69 105
23. T. Okuyama Acc. Chem. Res. 2002 35 12
24. T. Okuyama M. Fujita Russ. J. Org. Chem. 2005 41 1245
25. V. V. Zhdankin P. J. Stang Tetrahedron 1998 54 10927
26. K. S. Feldman ARKIVOC 2003 vi 179
27. K. S. Feldman, in Strategies and Tactics in Organic Synthesis, ed., M. Harmata, Elsevier, London, 2004, vol. 4
28. O. Kitagawa T. Taguchi Synlett 1999 1191
29. O. Kitagawa T. Inoue K. Hirano T. Taguchi J. Org. Chem. 1993 58 3106
30. H.-P. Bi L.-N. Guo X.-H. Duan F.-R. Gou S.-H. Huang X.-Y. Liu Y. M. Liang Org. Lett. 2007 9 397
31. J. Barluenga D. Palomas E. Rubio J. M. González Org. Lett. 2007 9 2823
32. Z. A. Khan T. Wirth Org. Lett. 2009 11 229
33. A. N. French S. Bissmire T. Wirth Chem. Soc. Rev. 2004 33 354
34. S. Serna I. Tellitu E. Dominguez I. Moreno R. SanMartin Org. Lett. 2005 7 3073
35. D. J. Wardrop J. Fritz Org. Lett. 2006 8 3659
36. I. Tellitu S. Serna M. T. Herrero I. Moreno E. Domínguez R. SanMartin J. Org. Chem. 2007 72 1526
37. X. Du H. Chen Y. Chen J. Chen Y. Liu Synlett 2011 1010
38. A. Rodríguez W. J. Moran Org. Lett. 2011 13 2220
39. T. Dohi D. Kato R. Hyodo D. Yamashita M. Shiro Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3784
40. Y. Ye C. Zheng R. Fan Org. Lett. 2009 11 3156
41. Y. Sun R. Fan Chem. Commun. 2010 46 6834
42. Y. Ye H. Wang R. Fan Org. Lett. 2010 12 2802
43. Y. Ye L. Wang R. Fan J. Org. Chem. 2010 75 1760
44. J. Barluenga M. A. Rodriguez P. J. Campos J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5567
45. W. Shen A. Kunzer Org. Lett. 2002 4 1315
46. J. R. Falck P. K. Patel A. Bandyopadhyay J. Am. Chem. Soc. 2007 129 790
47. H. Xu Y. Zhang J. Huang W. Chen Org. Lett. 2010 12 3704
48. A. A. Kulago E. M. Mes M. Klok A. Meetsma A. M. Brouwer B. L. Feringa J. Org. Chem. 2010 75 666
49. E. J. Corey P. L. Fuchs Tetrahedron Lett. 1972 13 3769
50. M. J. Cohen E. McNelis J. Org. Chem. 1984 49 515
51. P. Quayle J. Wang J. Xu C. J. Urch Tetrahedron Lett. 1998 39 481
52. H. Monenschein G. Sourkouni-Argirusi K. M. Schubothe T. O'Hare A. Kirschning Org. Lett. 1999 1 2101
53. M. J. Dabdoub V. B. Dabdoub A. C. M. Baroni J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9694
54. P. M. T. Ferreira L. S. Monteiro G. Pereira Eur. J. Org. Chem. 2008 4676
55. T. Harada K. Mizunashi K. Muramatsu Chem. Commun. 2006 638
56. T. Harada K. Muramatsu K. Mizunashi C. Kitano D. Imaoka T. Fujiwara H. Kataoka J. Org. Chem. 2008 73 249
57. P. Galletti A. Quintavalla C. Ventrici D. Giacomini Eur. J. Org. Chem. 2009 4541
58. X. Herault E. McNelis Tetrahedron 1996 52 10267
59. E. Djuardi E. McNelis Tetrahedron Lett. 1999 40 7193
60. A. Kirschning C. Plumeier L. Rose Chem. Commun. 1998 33
61. M. Ochiai K. Uemura K. Oshima Y. Masaki M. Kunishima S. Tani Tetrahedron Lett. 1991 32 4753
62. A. B. Lemay K. S. Vulic W. W. Ogilvie J. Org. Chem. 2006 71 3615