Effect of the nature of metallocene complexes of group IV metals on their performance in catalytic ethylene and propylene polymerization

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 4, 2000, Pages 1205-1221

  Alt, Helmut G ^a   Köppl, Alexander ^a  

^a UNIVERSITY OF BAYREUTH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; ORGANOMETALLICS; POLYETHYLENES; POLYPROPYLENES; REACTION KINETICS;

METALLOCENE;

POLYMERIZATION;

EID: 0343889802     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9804700     Document Type: Article

References (121)

1. Breslow, D. S.; Newburg, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5072.
2. Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 21, 857.
3. Aulbach, M.; Küber, F. Chem. Unserer Zeit 1994, 26, 197.
4. Brintzinger, H.-H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth R. Angew Chem. 1995, 107, 1255; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
5. Brintzinger, H.-H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth R. Angew Chem. 1995, 107, 1255; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
6. Kaminsky, W.; Arndt. M. Adv. Polym. Sci. 1997, 127, 143.
7. Alt, H. G. Russ. Bull. 1995, 44, 1.
8. Du Mont, W.-W.; Weidenbruch, M.; Grochman, A.; Bochmann, M. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1995, 43, 115.
9. Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1.
10. Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1996, 255.
11. Kaminsky, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1998, 1413.
12. Alt, H. G.; Samuel, E. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 323.
13. Alt, H. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1703.
14. Janiak, C. Metallocenes; Togni, A., Haltermann, R. L., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998: Vol. II, pp547-623.
15. Kaminsky, W.; Arndt, M. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornüs B., Bermann, W. A., Eds.; VCH: Weinheim, New York, Basel Cambridge, Tokyo, 1996; Vol. I, p 220; Vol. II, pp 664, 1187.
16. Kaminsky, W.; Arndt, M. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornüs B., Bermann, W. A., Eds.; VCH: Weinheim, New York, Basel Cambridge, Tokyo, 1996; Vol. I, p 220; Vol. II, pp 664, 1187.
17. Alt, H. G.; Milius, W.; Palackal, S. J. J. Organomet. Chem. 1994, 472, 113.
18. Ewen, J. A.; Jones, R. L.; Razavi, A.; Ferrara, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6255.
19. Razavi, A.; Peters, L.; Nafpliotis, L. V.; Den Dauw, D. K.; Atwood, J. L. Macromol. Symp. 1995, 89, 345.
20. Andresen, A.; Cordes, H.-G.; Herwig, J.; Kaminsky, W.; Merck, A.; Mottweiler, R.; Pein, J.; Sinn, H.; Vollmer, H.-J. Angew. Chem. 1976, 88, 689; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 630.
21. Andresen, A.; Cordes, H.-G.; Herwig, J.; Kaminsky, W.; Merck, A.; Mottweiler, R.; Pein, J.; Sinn, H.; Vollmer, H.-J. Angew. Chem. 1976, 88, 689; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 630.
22. Sinn, H.; Kaminsky, W. Adv. Organomet. Chem. 1980, 18, 99.
23. Kaminsky, W.; Miri, M.; Sinn, H.; Woldt, R. Makromol. Chem. Rapid. Commun. 1983, 4, 417.
24. Barron, A. R. Macromol. Symp. 1995, 97, 15.
25. Harlan, C.; Bott, S., Barron, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6465.
26. Barron, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4971.
27. Sinn, H. Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1995, 97, 27.
28. Dyachkovskii, F. S. In Coordination Polymerization; Chien, J. C. W., Ed.; Academic Press: New York, 1975; p 199.
29. Eisch, J. J.; Piottowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219.
30. Bochmann, M.; Wilson, L. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1610.
31. Bochmann, M.; Wilson, L. M.; Hursthouse, M. B.; Motevalli, M. Organometallics 1988, 7, 1148.
32. Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willet R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7410.
33. Bochmann, M. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: New York, 1995; Vol. 4, p 393.
34. Bochmann, M. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1993, 41, 1220.
35. Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728.
36. Hathorn, R. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1112.
37. Bochmann, M.; Lancaster, S. J.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A. Organometallics 1994, 13, 2235.
38. Sinn, H.; Kaminsky, W.; Vollmer, H.-J.; Woldt, R. (BASF AG) U.S. Patent 4,404,344, 1983.
39. Sinn, H.; Kaminsky, W.; Vollmer, H. J.; Woldt, R. Angew. Chem. 1980, 92, 396; Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 390.
40. Sinn, H.; Kaminsky, W.; Vollmer, H. J.; Woldt, R. Angew. Chem. 1980, 92, 396; Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 390.
41. Graefe, J.; Gurtzgen, S.; Müller, K. H.; Schneider, J.; Schrader, R. (Witco GmbH) U.S. Patent 5,427,992, 1995.
42. Sangokoya, S. (Ethyl Co.) U.S. Patent 5,248,801, 1993.
43. Barron, A. R. Organometallics. 1994, 13, 2957.
44. Koide, Y.; Bott, S. G.; Barron, A. R. Organometallics 1996, 15, 2213.
45. Piccolrovazzi, N.; Pino, P.; Sironi, G.; Moret, M. Organometallics 1990, 9, 3098.
46. Resconi, L.; Bossi, S.; Abis, L. Macromolecules 1990, 23, 4489.
47. Cam, D.; Giannini, U. Makromol Chem. 1992, 193, 1049.
48. Siede, A. R.; Newmark, R. A.; Lamanna, W. M.; Schroepfer, J. N. Polyhedron 1990, 9, 301.
49. Mason, M. R.; Smith, J. M.; Bott, S. G.; Barron, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4971.
50. Harlan, C. J.; Mason, M. R.; Barron, A. R. Organometallics 1994, 13, 2957.
51. Kaminsky, W.; Bark, A.; Steiger, R. J. Mol. Catal. 1992, 74, 109.
52. Peifer, B.; Milius, W.; Alt, H. G. J. Organomet. Chem. 1998, 553, 205.
53. Köppl, A.; Alt, H. G. Unpublished results.
54. Kaminsky, W.; Hähnsen, H. (Hoechst AG) U.S. Patent 4,544,-762, 1985.
55. Beard, W. R. (Ethyl Co.) U.S. Patent 5,003,095, 1995.
56. Schmidt, G. F.; Hucul, D. A.; Campbell, R. E., Jr. (Dow Chemical Co.) U.S. Patent 5,015,749, 1991.
57. Canich, J. A. M.; Licciardi, G. F. (Exxon Chemical Co.) U.S. Patent 5,057,475, 1991.
58. Tsutsui, T.; Ueda, T. (Mitsui Petrochemical Ind.) U.S. Patent 5,234,878, 1993.
59. Pietikäinen, P.; Seppälä, J. Macromol. 1994, 27, 1325.
60. Chien, J. C. W.; He, D. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1991, 29, 1595.
61. Tait, P.; Berry, I. Compr. Polym. Sci. 1989, 4, 575.
62. Bochmann, M.; Jaggar, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem. 1990, 102, 830; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 780.
63. Bochmann, M.; Jaggar, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem. 1990, 102, 830; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 780.
64. Sishta, C.; Hathorn, R. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1112.
65. Bochmann, M.; Lancaster, S. J. Angew. Chem. 1994, 106, 1715; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1634.
66. Bochmann, M.; Lancaster, S. J. Angew. Chem. 1994, 106, 1715; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1634.
67. Alt, H. G.; Denner, C. E.; Thewalt, U.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1988, 356, C83.
68. Alt, H. G.; Han, J. S.; Thewalt, U. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 89.
69. Alt, H. G.; Zenk, R. J. Organomet. Chem. 1996, 522, 177.
70. Farina, M.; Silvestro, G. D.; Sozzani, P. Macromolecules 1993, 26, 946.
71. Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; [65] Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp, 1991, 48/49, 253.
72. Herfert, N.; Fink, G. Makromol. Chem, Macromol. Symp. 1993, 66, 157.
73. Ewen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6355.
74. Watson, P. L.; Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51.
75. Samuel, E.; Alt, H. G.; Hrncir, D. C.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 331.
76. Albright, T. A.; Hofmann, P.; Hoffmann, R.; Lillya, T. P.; Dobosch, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3396.
77. Biagoni, R. N.; Lorkovic, I. M.; Skelton, J.; Hartung, J. B. Organometallics 1990, 9, 547.
78. Teccon, A.; Gambaro, A.; Venzo, A.; Lucchini, V.; Bitterwolf, T. E.; Shade, J. J. Organomet. Chem. 1987, 327, 55.
79. Schmid, M. A.; Alt, H. G.; Milius, W. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 3.
80. Coates, G. W.; Waymouth, R. M. Science 1995, 267, 217.
81. Wagener, K. B. Science 1995, 267, 191.
82. Kravchenko, R.; Masood, A.; Waymouth, R. M. Organometallics 1997, 16, 3635.
83. Schmidt, R.; Deppner, M.; Alt, H. G. J. Organomet. Chem., submitted for publication.
84. Benedikt, G. M.; Goodall, B. L. In Metallocene Catalyzed Polymers; Plastics Design Library: Norich, NY, 1998.
85. Maciejewski Petoff, J. L.; Agoston, T.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11316.
86. Schmidt, R.; Alt, H. G. J. Organomet. Chem., submitted for publication.
87. Alt, H. G.; Jung, M. J. Organomet. Chem. 1998, 568, 82.
88. Alt, H. G.; Jung, M. J. Organomet. Chem. 1999, 580, 1.
89. Schumann, H.; Karasiak, D. F.; Mühle, S. H.; Halterman, R. L.; Kaminsky, W.; Weingarten, U. J. Organomet. Chem. 1999, 579, 356.
90. Licht, E. H.; Alt, H. G.; Karim, M. M. J. Organomet. Chem., in press.
91. Doerrer, L. H.; Green, M. L. H.; Häussinger, D.; Sassmannshausen, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2111.
92. Alt, H. G.; Jung, M.; Milius, W. J. Organomet. Chem. 1998, 558, 111.
93. Erker, G.; Mühlenbernd, T. J. Organomet. Chem. 1987, 319, 201.
94. Licht, E. H.; Alt, H. G.; Milius, W.; Ahu-Orabi, S. J. Organomet. Chem. 1998, 560, 69.
95. Licht, E. H.; Alt, H. G. J. Mol. Catal. A, in press.
96. Schmid, C. Ph.D. Thesis, University of Bayreuth, 1996.
97. Trofimenko, S. Chem. Rev. 1993, 93, 943.
98. Xing-Fu, L.; Fischer, R. D. Inorg. Chim. Acta 1984, 94, 50.
99. Moss, M. A. J.; Jones, C. J.; Edwards, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 1393.
100. Curtis, M. D.; Shiu, K. B.; Butler, W. M.; Huffmann, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3335.
101. Schmid, M. Ph.D. Thesis, University of Bayreuth, 1994.
102. Schmid, M. A.; Alt, H. G.; Milius, W. J. Organomet. Chem. 1995, 501, 101.
103. Schmid, M. A.; Alt, H. G.; Milius, W. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 15.
104. Wild, F. R. W. P.; Zsolnai, L.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1982, 232, 233.
105. Kaminsky, W.; Külper, K.; Brintzinger, H. H.; Wild, F. R. W. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 507.
106. Razavi, A.; Ferrara, J. J. Organomet. Chem. 1992, 435, 299.
107. Winter, A.; Rohrmann, J.; Antberg, M.; Dolle, V.; Spaleck, W. (Hoechst AG) Ger. Offen. DE 3,907,965,1991.
108. Razavi, A.; Atwood, J. J. Macromol. Symp. 1995, 89, 345.
109. Ewen, J. A.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6544.
110. Alt, H. G.; Zenk, R. J. Organomet. Chem. 1996, 526, 295.
111. Alt, H. G.; Zenk, R. J. Organomet. Chem. 1996, 522, 39.
112. Alt, H. G.; Zenk, R.; Milius, W. J. Organomet. Chem. 1996, 514, 257.
113. Ernst, R. Master Thesis, University of Bayreuth, 1997.
114. Schertl, P.; Alt, H. G. J. Organomet. Chem. 1999, 582, 328.
115. Schertl, P. Ph.D. Thesis, University of Bayreuth, 1996.
116. Peifer, B.; Welch, M. B.; Alt, H. G. J. Organomet. Chem. 1997, 544, 115.
117. Schertl, P.; Alt, H. G. J. Organomet. Chem. 1997, 545-546, 553.
118. Alt, H. G.; Föttinger, K.; Milius, W. J. Organomet. Chem. 1998, 564, 109.
119. Föttinger, K. Ph.D. Thesis, University of Bayreuth, 1997.
120. McKnight, A. L.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2587.
121. Lappert, M. F.; Patil, D. S.; Pedley, J. B. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1975, 830.