Analogue-based drug discovery: Contributions to medicinal chemistry principles and drug design strategies. Microtubule stabilizers as a case in point (special topic article)

Pure and Applied Chemistry

Volumn 84, Issue 7, 2012, Pages 1479-1542

  El Dakdouki, Mohammad H ^a   Erhardt, Paul W ^b  

^a MICHIGAN STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF TOLEDO   (United States)

Author keywords

Cabazitaxel; Docetaxel; Drug design strategies; Ixabepilone; Medicinal chemistry principles; Multidrug resistance; Paclitaxel; Prodrugs; Targeted drug delivery

Indexed keywords

CABAZITAXEL; DOCETAXEL; DRUG DESIGN; IXABEPILONE; MEDICINAL CHEMISTRY; MULTIDRUG RESISTANCE; PACLITAXEL; PRODRUGS; TARGETED DRUG DELIVERY;

DRUG DELIVERY;

DESIGN;

EID: 84863760680     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-12-02-13     Document Type: Article

References (259)

1. J. Fischer, C. R. Ganellin. Analogue-based Drug Discovery, Wiley-VCH, Weinheim (2006).
2. J. Fischer, C. R. Ganellin. Analogue-based Drug Discovery II, Wiley-VCH, Weinheim (2010).
3. P. W. Erhardt, M. El-Dakdouki. In Analogue-based Drug Discovery II, J. Fischer, C. R. Ganellin (Eds.), pp. 243-267, Wiley-VCH, Weinheim (2010).
4. P. W. Erhardt, L. Matos. In Analogue-based Drug Discovery, J. Fischer, C. R. Ganellin (Eds.), pp. 193-232, Wiley-VCH, Weinheim (2006).
5. M. E. Wall. In Chronicles of Drug Discovery, Vol. 3, D. Lednicer (Ed.), pp. 327-348, American Chemical Society, Washington, DC (1993).
6. G. I. George, T. T. Chen, I. Ojima, D. M. Vyas. Taxane Anticancer Agents: Basic Science and Current Status, American Chemical Society, Washington, DC (1995).
7. M. Suffness (Ed.). Taxol®: Science and Applications, CRC Press, New York (1995).
8. D. G. I. Kingston. J. Nat. Prod. 63, 726 (2000).
9. D. G. I. Kingston. Chem. Commun. 867 (2001).
10. H. Itokawa, K. H. Lee. Taxus: The Genus Taxus, Taylor & Francis, New York (2003).
11. M. E. Wall, M. C. Wani. Abstracts of Papers, 153rd National Meeting of the American Chemical Society, No. M-006, Miami Beach, FL (1967).
12. P. B. Schiff, J. Fant, S. B. Horwitz. Nature (London) 277, 665 (1979).
13. G. Chauvière, D. Guénard, F. Picot, V. Sénilh, P. Potier. C. R. Acad. Sci. Paris II 293, 501 (1981).
14. Z. Hu, P. W. Erhardt. Org. Process Res. Dev. 1, 387 (1997).
15. Z. M. Wang, H. C. Kolb, K. B. Sharpless. J. Org. Chem. 59, 5104 (1994).
16. R. A. Holton. U.S. Patent 5274 124, Filed 2 September 1992, Issued 28 December 1993.
17. R. A. Holton, R. J. Biediger. U.S. Patent 5243 045, Filed 3 April 1992, Issued 7 September 1993.
18. R. A. Holton, R. J. Biediger, P. D. Boatman. In Taxol®: Science and Applications, M. Suffness (Ed.), pp. 97-121, CRC Press, New York (1995).
19. M. Skwarczynski, Y. Sohma, M. Noguchi, M. Kimura, Y. Hayashi, Y. Hamada, T. Kimura, Y. Kiso. J. Med. Chem. 48, 2655 (2005).
20. U.S. EPA. Green 2004 Greener Synthetic Pathways Award.
21. S. H. Son, S. M. Choi, Y. H. Lee, K. B. Choi, S. R. Yun, J. K. Kim, H. J. Park, O. W. Kwon, E.W. Noh, J. H. Seon, Y. G. Park. Plant Cell Rep. 19, 628 (2000).
22. W. P. McGuire, E. K. Rowinsky, N. B. Rosenshein, F. C. Grumbine, D. S. Ettinger, D. K. Armstrong, R. C. Donehower. Ann. Intern. Med. 111, 273 (1989).
23. F. A. Holmes, R. S. Walters, R. L. Theriault, M. N. Raber, A. U. Bazdar, D. K. Frye, G. N. Hortobagyi. J. Nat. Cancer Inst. 83, 1797 (1991).
24. J. Verweij, M. Clavel, B. Chevalier. Ann. Oncol. 5, 495 (1994).
25. R. B. Weiss, R. C. Donehover, P. H. Wiernik, T. Ohnuma, R. J. Gralla, D. L. Trump, J. Baker Jr., D. A. Van Echo, D. D. Von Hoff, B. Leyland-Jones. J. Clin. Oncol. 8, 1263 (1990).
26. A. Sparreboom, O. Van Tellingen, W. J. Nooijen, J. H. Beijnen. Cancer Res. 56, 2112 (1996).
27. J. G. Sarver, W. Klis, J. Byers, P. W. Erhardt. J. Biomol. Screen. 7, 29 (2002).
28. P. W. Erhardt. Taxane J. 3, 36 (1997).
29. G. I. George, T. C. Boge, Z. S. Cheruvallath, J. S. Clowers, G. C. B. Harriman, M. Hepperle, H. Park. In Taxol®: Science and Applications, M. Suffness (Ed.), pp. 317-375, CRC Press, New York (1995).
30. J. N. Denis, A. E. Greene, D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, L. Mangatal, P. Potier. J. Am. Chem. Soc. 110, 5917 (1988).
31. L. Mangatal, M. T. Adeline, D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, P. Potier. Tetrahedron 45, 4177 (1989).
32. D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, P. Potier. Acc. Chem. Res. 26, 160 (1993).
33. E. Herranz, S. A. Biller, K. B. Sharpless. J. Am. Chem. Soc. 100, 3596 (1978).
34. F. Guéritte-Voegelein, D. Guénard, F. Lavelle, M. T. Le Goff, L. Mangatal, P. Potier. J. Med. Chem. 34, 992 (1991).
35. F. Lavelle, C. Fizames, F. Guéritte-Voegelein, D. Guénard, P. Potier. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 30, 2254 (1989).
36. M. C. Bissery, D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, F. Lavelle. Cancer Res. 51, 4845 (1991).
37. F. Guéritte-Voegelein, D. Guénard, J. Dubois, A. Wahl, R. Marder, R. Müller, M. Lund, L. Bricard, P. Potier. In Taxane Anticancer Agents: Basic Science and Current Status, G. I. George, T. T. Chen, I. Ojima, D. M. Vyas (Eds.), American Chemical Society, Washington, DC (1995).
38. D. P. Figgitt, L. R. Wiseman. Drugs 59, 621 (2000).
39. D. M. Vyas, H. Wong, A. R. Crosswell, A. M. Casazza, J. O. Knipe, S. W. Mamber, T. W. Doyle. Bioorg. Med. Chem Lett. 3, 1357 (1993).
40. Intelligent Information for Physicians ; Drugs; Paclitaxel; Comparison Information.
41. P. W. Erhardt, R. Khupse, J. G. Sarver, J. A. Trendel. In Burger's Medicinal Chemistry, Drug Discovery and Development, D. Abraham (Ed.), pp 103-150, John Wiley, Hoboken, NJ (2010).
42. X. Wang, H. Itokawa, K. H. Lee. In Taxus: The Genus Taxus, H. Itokawa, K. H. Lee (Eds.), pp. 298-386, Taylor & Francis, New York (2003).
43. N. F. Magri, D. G. I. Kingston. J. Nat. Prod. 51, 2471 (1988).
44. H. M. Deutsch, J. A. Glinski, M. Hernandez, R. D. Haugwitz, V. L. Narayanan, M. Suffness, L. H. Zalkow. J. Med. Chem. 32, 788 (1989).
45. K. C. Nicolaou, C. Riermer, M. A. Kerr, D. Rideout, W. Wrasidlo. Nature 364, 464 (1993).
46. A. E. Mathew, M. R. Mejillano, J. P. Nath, R. H. Himes, V. Stella. J. Med. Chem. 35, 145 (1992).
47. R. B. Greenwald, C. W. Gilbert, A. Pendri, C. D. Conover, J. Xia, A. Martinez. J. Med. Chem. 39, 424 (1996).
48. A. Pendri, C. D. Conover, R. B. Greenwald. Anti-Cancer Drug Des. 13, 387 (1998).
49. T. Yamaguchi, N. Harada, K. Ozaki, H. Arakawa, K. Oda, N. Nakanishi, K. Tsujihara, T. Hashiyama. Bioorg. Med. Chem. Lett. 9, 1639 (1999).
50. Y. Ueda, A. B. Mikkilineni, J. O. Knipe, W. C. Rose, A. M. Cazza, D. M. Vyas. Bioorg. Med. Chem. Lett. 3, 1761 (1993).
51. H. Lu, B. Li, Y. Kang, Q. Huang, Q. Chen, L. Li, C. Xu. Cancer Chemother. Pharm. 59, 175 (2007).
52. S. Ansell, S. Johnstone, P. G. Tardi, L. Lo, S. Xie, Y. Shu, T. O. Harasym, N. L. Harasym, L. Williams, D. Bermudes, B. D. Liboiron, W. Saad, R. K. Prud'homme, L. D. Mayer. J. Med. Chem. 51, 3288 (2008).
53. F. Guéritte. Curr. Pharm. Des. 7, 1229 (2001).
54. F. Gueritte-Voegelein, L. Mangatal, D. Guenard, P. Potier, J. Guilhem, M. Cesario, C. Pascard. Acta Crystallogr., Sect. C 46, 781 (1990).
55. D. Mastropaolo, A. Camerman, Y. Luo, G. D. Brayer, N. Camerman. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 92, 6920 (1995).
56. T. C. Boge, Z. J. Wu, R. H. Himes, D. G. Vander Velde, G. I. Georg. Bioorg. Med. Chem. Lett. 9, 3041 (1999).
57. H. J. Williams, A. I. Scott, R. A. Dieden, C. S. Swindell, L. E. Chirlian, M. M. Francl, J. M. Heerding, N. E. Krauss. Tetrahedron 49, 6545 (1993).
58. H. J. Williams, A. I. Scott, R. A. Dieden, C. S. Swindell, L. E. Chirlian, M. M. Francl, J. M. Heerding, N. E. Krauss. Can. J. Chem. 72, 252 (1994).
59. D. G. Vander Velde, G. I. Georg, G. L. Grunewald, C. W. Gunn, L. A. Mitscher. J. Am. Chem. Soc. 115, 11650 (1993).
60. J. Jimenez-Barbero, F. Amat-Guerri, J. P. Snyder. Curr. Med. Chem. Anticancer Agents 2, 91 (2002).
61. F. Gueritte-Voegelein, D. Guenard, F. Lavelle, M. T. LeGoff, L. Mangatal, P. Potier. J. Med. Chem. 34, 992 (1991).
62. C. S. Swindell, N. E. Krauss, S. B. Horwitz, I. Ringel. J. Med. Chem. 34, 1176 (1991).
63. D. Guenard, F. Gueritte-Voegelein, P. Potier. Acc. Chem. Res. 26, 160 (1993).
64. Q. Gao, W. L. Parker. Tetrahedron 52, 2291 (1996).
65. Q. Gao, S. H. Chen. Tetrahedron Lett. 37, 3425 (1996).
66. I. Ojima, S. D. Kuduk, S. Chakravarty, M. Ourevitch, J. P. Begue. J. Am. Chem. Soc. 119, 5519 (1997).
67. L. Gomez-Paloma, R. K. Guy, W. Wrasidlo, K. C. Nicolaou. Chem. Biol. 1, 107 (1994).
68. S. Rao, S. B. Horwitz, I. Ringel. J. Natl. Cancer Inst. 84, 785 (1992).
69. L. He, G. A. Orr, S. B. Horwitz. Drug Discov. Today 6, 1153 (2001).
70. S. Rao, N. E. Krauss, J. M. Heerding, C. S. Swindell, I. Ringel, G. A. Orr, S. B. Horwitz. J. Biol. Chem. 269, 3132 (1994).
71. S. Rao, G. A. Orr, A. G. Chaudhary, D. G. Kingston, S. B. Horwitz. J. Biol. Chem. 270, 20235 (1995).
72. S. Rao, L. He, S. Chakravarty, I. Ojima, G. A. Orr, S. B. Horwitz. J. Biol. Chem. 274, 37990 (1999).
73. J. P. Snyder, J. H. Nettles, B. Cornett, K. H. Downing, E. Nogales. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 98, 5312 (2001).
74. R. C. Weisenberg, W. J. Deery. Nature 263, 792 (1976).
75. T. David-Pfeuty, H. P. Erickson, D. Pantaloni. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 74, 5372 (1977).
76. L. A. Amos, J. Lowe. Chem. Biol. 6, R65 (1999).
77. J. Lowe, L. A. Amos. Nature 391, 203 (1998).
78. L. D. Belmont, T. J. Mitchison. Cell 84, 623 (1996).
79. E. Nogales, S. G. Wolf, K. H. Downing. Nature 391, 199 (1998).
80. H. P. Erickson. Nat. Cell Biol. 2, E93 (2000).
81. P. W. Erhardt, J. R. Proudfoot. In Comprehensive Medicinal Chemistry II, Vol. 1, J. Taylor, D. Triggle (Eds.), pp. 29-96, Elsevier, Oxford (2007).
82. T. C. Boge, R. H. Himes, D. G. Vander Velde, G. I. Georg. J. Med. Chem. 37, 3337 (1994).
83. S. H. Chen, J. M. Wei, B. H. Long, C. A. Fairchild, J. Carboni, S. W. Mamber, W. C. Rose, K. Johnston, A. M. Casazza. Bioorg. Med. Chem. Lett. 5, 2741 (1995).
84. A. G. Chaudhary, M. M. Gharpure, J. M. Rimoldi, M. D. Chordia, A. A. L. Gunatilaka, D. G. I. Kingston, S. Grover, C. Lin, E. Hamel. J. Am. Chem. Soc. 116, 4097 (1994).
85. O. Querolle, J. Dubois, S. Thoret, F. Roussi, S. Montiel-Smith, F. Guéritte, D. Guénard. J. Med. Chem. 46, 3623 (2003).
86. O. Querolle, J. Dubois, S. Thoret, F. Roussi, S. Montiel-Smith, F. Guéritte, D. Guénard. J. Med. Chem. 47, 5937 (2004).
87. Y. Yang, A. A. Alcaraz, J. P. Snyder. J. Nat. Prod. 72, 422 (2009).
88. I. Ojima, M. Das. J. Nat. Prod. 72, 554 (2009).
89. M. A. Jordan, L. Wilson. In Taxane Anticancer Agents, G. Georg, T. Chen, I. Ojima, D. Vyas (Eds.), pp. 138-153, American Chemical Society, Washington, DC (1995).
90. J. Parness, S. B. Horwitz. J. Cell Biol. 91, 479 (1981).
91. J. F. Diaz, J. M. Valpeusta, P. Chacon, G. Diakun, J. M. Andreu. J. Biol. Chem. 273, 33803 (1998).
92. I. Ojima, Y. H. Park, I. Fenoglio, O. Duclos, C. M. Sun, S. D. Kuduk, M. Zucco, G. Appendino, P. Pera, J. M. Veith, R. J. Bernacki, M. C. Bissery, C. Combeau, P. Vrignaud, J. F. Riou, F. Lavell. In Taxane Anticancer Agents: Basic Science and Current Status, G. I. Georg, T. T. Chen, I. Ojima, D. M. Vyas (Eds.), pp. 262-275, American Chemical Society, Washington, DC (1995).
93. I. Ojima, O. Duclos, G. Dorman, B. Simonot, G. D. Prestwich, S. Rao, K. A. Lerro, S. B. Horwitz. J. Med. Chem. 38, 3891 (1995).
94. I. Ojima, J. C. Slater, E. Michaud, S. D. Kuduk, P. Y. Bounaud, P. Vrignaud, M. C. Bissery, J. Veith, P. Pera, R. J. Bernacki. J. Med. Chem. 39, 3889 (1996).
95. M. L. Miller, I. Ojima. Chem. Rec. 1, 195 (2001).
96. I. Ojima, J. Chen, L. Sun, C. P. Borella, T. Wang, M. L. Miller, S. Lin, X. Geng, L. Kuznetsova, C. Qu, D. Gallager, X. Zhao, I. Zanardi, S. Xia, S. B. Horwitz, J. Mallen-St. Clair, J. L. Guerriero, D. Bar-Sagi, J. M. Veith, P. Pera, R. J. Bernacki. J. Med. Chem. 51, 3203 (2008).
97. I. Ojima, P. Y. Bounaud, C. Takeuchi, P. Pera, R. J. Bernacki. Bioorg. Med. Chem. Lett. 8, 189 (1998).
98. I. Ojima, P. Bounaud, R. J. Bernacki. CHEMTECH 28, 31 (1998).
99. A. Rice, Y. Liu, M. L. Michaels, R. H. Himes, G. I. Georg, K. L. Audus. J. Med. Chem. 48, 832 (2005).
100. J. T. Spletstoser, B. J. Turunen, K. Desino, A. Rice, A. Datta, D. Dutta, J. K. Huff, R. H. Himes, K. L. Audus, A. Seeling, G. I. Georg. Bioorg. Med. Chem. Lett. 16, 495 (2006).
101. P. W. Erhardt. Pure Appl. Chem. 74, 703 (2002).
102. P. W. Erhardt, W. Klis, J. G. Sarver. Paclitaxel hybrid derivatives. World Patent Application WO 2004/080412 A2, Filed 05 March 2004, Issued 23 September 2004.
103. W. Klis, J. G. Sarver, P. W. Erhardt. Synth. Commun. 32, 2711 (2002).
104. W. Klis, J. G. Sarver, P. W. Erhardt. Tetrahedron Lett. 42, 7747 (2001).
105. W. Klis, J. G. Sarver, P. W. Erhardt. U.S. Patent 6846937 B2, Filed 27 September 2002, Issued 25 January 2005.
106. L. B. Michaud, V. Valero, G. Hortobagyi. Drug Saf. 23, 401 (2000).
107. F. Kratz, I. A. Muller, C. Ryppa, A. Warnecke. ChemMedChem 3, 20 (2008).
108. H. M. Ellerby, W. Arap, L. M. Ellerby, R. Kain, R. Andrusiak, G. D. Rio, S. Krajewski, C. R. Lombardo, R. Rao, E. Ruoslahti, D. E. Bredesen, R. Pasqualini. Nat. Med. 5, 1032 (1999).
109. B. G. Wouters, S. A. Weppler, M. Koritzinsky, W. Landuyt, S. Nuyts, J. Theys, R. K. Chiu, P. Lambin. Eur. J. Cancer 38, 240 (2002).
110. P. Ettmayer, G. L. Amidon, B. Clement, B. Testa. J. Med. Chem. 47, 2393 (2004).
111. T. G. Metzger, M. G. Paterlini, P. S. Portoghese, D. M. Ferguson. Neurochem. Res. 21, 1287 (1996).
112. S. Jaracz, J. Chen, L. V. Kuznetsova, I. Ojima. Bioorg. Med. Chem. 13, 5043 (2005).
113. P. S. Huang, A. Oliff. Curr. Opin. Genet. Dev. 11, 104 (2001).
114. V. J. Stella. Exp. Opin. Ther. Pat. 14, 277 (2004).
115. P. W. Erhardt, M. D. Reese. In Prodrugs and Targeted Delivery, J. Rautio (Ed.), pp. 385-413, Wiley-VCH, Weinheim (2011).
116. E. W. P. Damen, P. H. G. Weigerinck, L. Braamer, D. Sperling, D. de Vos, H. W. Scheeren. Bioorg. Med. Chem. 8, 427 (2000).
117. Z. Zhao, D. G. I. Kingston, A. R. Crosswell. J. Nat. Prod. 54, 1607 (1991).
118. A. E. Mathew, M. R. Mejillano, J. P. Nath, R. H. Himes, V. J. Stella. J. Med. Chem. 35, 145 (1992).
119. Y. Hayashi, M. Skwarczynski, Y. Hamada, Y. Sohma, T. Kimura, Y. Kiso. J. Med. Chem. 46, 3782 (2003).
120. Y. Sohma, Y. Hayashi, M. Skwarczynski, Y. Hamada, M. Sasaki, T. Kimura, Y. Kiso. Biopolymers 76, 344 (2004).
121. M. Skwarczynski, Y. Sohma, M. Noguchi, M. Kimura, Y. Hayashi, Y. Hamada, T. Kimura, Y. Kiso. J. Med. Chem. 48, 2655 (2005).
122. S. Lin, I. Ojima. Exp. Opin. Ther. Pat. 10, 869 (2000).
123. M. Skwarczynski, Y. Hayashi, Y. Kiso. J. Med. Chem. 49, 7253 (2006).
124. M. Skwarczynski, Y. Kiso. Curr. Med. Chem. 14, 2813 (2007).
125. A. A. Moosavi-Movahedi, S. Hakimelahi, J. Chamani, G. A. Khodarahmi, F. Hassanzadeh, F. T. Luo, T. W. Ly, K. S. Shia, C. F. Yen, M. L. Jain, R. Kulatheeswaran, C. Xue, M. Pasdar, G. H. Hakimelahi. Bioorg. Med. Chem. 11, 4303 (2003).
126. A. L. Seligson, R. C. Terry, J. C. Bressi, J. G. Douglass III, M. Sovak. Anti-Cancer Drugs. 12, 305 (2001).
127. E. W. P. Damen, T. J. Nevalainen, T. J. M. van den Berg, F. M. H de Groot, H. W. Scheeren. Bioorg. Med. Chem. 10, 71 (2002).
128. V. M. Vrudhula, J. F. MacMaster, Z. Li, D. E. Kerr, P. D. Senter. Bioorg. Med. Chem. Lett. 12, 3591 (2002).
129. E. L. Eliel. In Stereochemistry of Carbon Compounds, p. 197, McGraw Hill, New York (1962).
130. S. R. Denmeade, A. Nagy, J. Gao, H. Lilja, A. V. Schally, J. T. Isaacs. Cancer Res. 58, 2537 (1998).
131. S. R. Khan, S. R. Denmeade. Prostate 45, 80 (2000).
132. S. K. Kumar, S. A. Williams, J. T. Isaacs, S. R. Denmeade, S. R. Khan. Bioorg. Med. Chem. 15, 4973 (2007).
133. F. M. H. de Groot, L. W. A. van Berkom, H. W. Scheeren. J. Med. Chem. 43, 3093 (2000).
134. Y. I. Yamashita, M. Ogawa. Int. J. Oncol. 10, 807 (1997).
135. H. Graeff, M. Schmitt. Int. J. Oncol. 13, 893 (1998).
136. R. V. J. Chari. Adv. Drug Delivery Rev. 31, 89 (1998).
137. I. Ojima, X. Geng, X. Wu, C. Qu, C. P. Borella, H. Xie, S. D. Wilhelm, B. A. Leece, L. M. Bartle, V. S. Goldmacher, R. V. J. Chari. J. Med. Chem. 45, 5620 (2002).
138. K. D. Bagshawe, S. K. Sharma, R. H. J. Begent. Exp. Opin. Biol. Ther. 4, 1777 (2004).
139. G. Xu, H. L. McLeod. Clin. Cancer Res. 7, 3314 (2001).
140. M. L. Rodrigues, P. Carter, C. Wirth, S. Mullins, A. Lee, B. K. Blackburn. Chem. Biol. 2, 223 (1995).
141. M. L. Rodrigues, L. G. Presta, C. E. Kotts, C. Wirth, J. Mordenti, G. Osaka, W. L. T. Wong, A. Nuijens, B. Blackburn, P. Carter. Cancer Res. 55, 63 (1995).
142. V. M. Vrudhula, D. E. Kerr, N. O. Siemers, G. M. Dubowchik, P. D. Senter. Bioorg. Med. Chem. Lett. 13, 539 (2003).
143. M. De Graaf, E. Boven, H. W. Scheeren, H. J. Haisma, H. M. Pinedo. Curr. Pharm. Des. 8, 1391 (2002).
144. D. B. A. de Bont, R. G. G. Leenders, H. J. Haisma, I. Van der Meulen-Muileman, H. W. Scheeren. Bioorg. Med. Chem. 5, 405 (1997).
145. F. Schmidt, I. Ungureanu, R. Duval, A. Pompon, C. Monneret. Eur. J. Org. Chem. 11, 2129 (2001).
146. E. Bouvier, S. Thirot, F. Schmidt, C. Monneret. Org. Biomol. Chem. 1, 3343 (2003).
147. S. Jain, W. B. Drendel, Z. W. Chen, F. S. Mathews, W. S. Sly, J. H. Grubb. Nat. Struct. Biol. 3, 375 (1996).
148. B. Sperker, J. T. Backman, H. K. Kroemer. Clin. Pharmacokinet. 33, 18 (1997).
149. A. El Alaoui, N. Saha, F. Schmidt, C. Monneret, J. C. Florent. Bioorg. Med. Chem. 14, 5012 (2006).
150. W. C. Heird, A. Lapillonne. Annu. Rev. Nutr. 25, 549 (2005).
151. L. A. Sauer, R. T. Dauchy. Biochem. Soc. Trans. 18, 80 (1990).
152. M. O. Bradley, N. L. Webb, F. H. Anthony, P. Devanesan, P. A. Witman, S. Hemamalini, M. C. Chander, S. D. Baker, L. He, S. B. Horwitz, C. S. Swindell. Clin. Cancer Res. 7, 3229 (2001).
153. L. Kuznetsova, J. Chen, L. Sun, X. Wu, A. Pepe, J. M. Veith, P. Pera, R. J. Bernacki, I. Ojima. Bioorg. Med. Chem. Lett. 16, 974 (2006).
154. Y. S. Lin, R. Tungpradit, S. Sinchaikul, F. M. An, D. Z. Liu, S. Phutrakul, S. T. Chen. J. Med. Chem. 51, 7428 (2008).
155. A. R. Collins. Eur. J. Cancer 41, 1923 (2005).
156. K. A. Conklin. Nutr. Cancer 37, 1 (2000).
157. K. Nakagawa-Goto, K. Yamada, S. Nakamura, T. H. Chen, P. C. Chiang, K. F. Bastow, S. C. Wang, B. Spohn, M. C. Hung, F. Y. Lee, F. C. Lee, K. H. Lee. Bioorg. Med. Chem. Lett. 17, 5204 (2007).
158. Q. Shi, H.-K. Wang, K. F. Bastow, Y. Tachibana, K. Chen, F.-Y. Lee, K.-H. Lee. Bioorg. Med. Chem. 9, 2999 (2001).
159. D. D. Gibbs, D. S. Theti, N. Wood, M. Green, F. Raynaud, M. Valenti, M. D. Forster, F. Mitchell, V. Bavetsias, E. Henderson, A. L. Jackman. Cancer Res. 65, 11721 (2005).
160. H. Elnakat, M. Ratnam. Adv. Drug Deliv. Rev. 56, 1067 (2004).
161. C. P. Leamon, J. A. Reddy. Adv. Drug Deliv. Rev. 56, 1127 (2004).
162. J. W. Lee, J. Y. Lu, P. S. Low, P. L. Fuchs. Bioorg. Med. Chem. 10, 2397 (2002).
163. I. J. Majoros, A. Myc, T. Thomas, C. B. Mehta, J. R. J. Becker. Biomacromolecules 7, 572 (2006).
164. P. S. Low, W. A. Henne, D. D. Doorneweerd. Acc. Chem. Res. 41, 120 (2008).
165. I. Ojima. Acc. Chem. Res. 41, 108 (2008).
166. C. Liu, J. S. Strobl, S. Bane, J. Schilling, M. McCracken, S. K. Chatterjee, R. Rahim-Bata, D. G. I. Kingston. J. Nat. Prod. 67, 152 (2004).
167. S. D. Kuduk, F. F. Zheng, L. Sepp-Lorenzino, N. Rosen, S. J. Danishefsky. Bioorg. Med. Chem. Lett. 9, 1233 (1999).
168. S. D. Kuduk, C. R. Harris, F. F. Zheng, L. Sepp-Lorenzino, Q. Ouerfelli, N. Rosen, S. J. Danishefsky. Bioorg. Med. Chem. Lett. 10, 1303 (2000).
169. A. Safavy, K. P. Raisch, M. B. Khazaeli, D. J. Buchsbaum, J. A. Bonner. J. Med. Chem. 42, 4919 (1999).
170. J. Zhou, J. Chen, R. Zhong, M. Mokotoff, L. D. Shultz, E. D. Ball. Clin. Cancer Res. 12, 2224 (2006).
171. H. Maeda. Adv. Enzyme Regul. 41, 189 (2001).
172. H. Maeda, T. Sawa, T. Konno. J. Controlled Release 74, 47 (2001).
173. K. Hoste, K. De Winne, E. Schacht. Int. J. Pharm. 277, 119 (2004).
174. R. B. Greenwald, A. Pendri, D. Bolikal, C. W. Gilbert. Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 2465 (1994).
175. P. C. A. Rodrigues, K. Scheuermann, C. Stockmar, G. Maier, H. H. Fiebig, C. Unger, R. Muelhaupt, F. Kratz. Bioorg. Med. Chem. Lett. 13, 355 (2003).
176. J. S. Choi, B. W. Jo. Int. J. Pharm. 280, 221 (2004).
177. C. Li, D. F. Yu, R. A. Newman, F. Cabral, L. C. Stephens, N. Hunter, L. Milas, S. Wallace. Cancer Res. 58, 2404 (1998).
178. C. Li, J. E. Price, L. Milas, N. R. Hunter, S. Ke, D. F. Yu, C. Charnsangavej, S. Wallace. Clin. Cancer Res. 5, 891 (1999).
179. S. A. Shaffer, C. Baker-Lee, J. Kennedy, M. S. Lai, P. de Vries, K. Buhler, J. W. Singer. Cancer Chemother. Pharmacol. 59, 537 (2007).
180. C. Bicamumpaka, M. Page. Oncol. Rep. 5, 1381 (1998).
181. F. Dosio, P. Brusa, P. Crosasso, S. Arpicco, L. Cattel. J. Controlled Release 47, 293 (1997).
182. F. Dosio, S. Arpicco, P. Brusa, B. Stella, L. Cattel. J. Controlled Release 76, 107 (2001).
183. F. M. H. De Groot, C. Albrecht, R. Koekkoek, P. H. Beusker, H. W. Scheeren. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 4490 (2003).
184. D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard III. Angew. Chem., Int. Ed. 102, 119 (1990).
185. G. R. Newkome, A. Nyak, R. K. Behera, C. N. Moorefield, G. R. Baker. J. Org. Chem. 57, 358 (1990).
186. P. Ehrlich. Lancet 16, 445 (1913).
187. J. Bronson, M. Dhar, W. Ewing, N. Lonberg. Ann. Rep. Med. Chem. 46, 433 (2011).
188. M. C. Bissery, H. Bouchard, J. F. Riou, P. Vrignaud, C. Combeau, J. D. Bourzat, A. Commercon, F. Lavelle. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 41, Abstract 1364 (2000).
189. P. Vrignaud, P. Lejeune, D. Chaplin, F. Lavelle, M. C. Bissery. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 41, Abstract 1365 (2000).
190. A. C. Mita, L. J. Denis, E. K. Rowinsky, J. S. De Bono, A. D. Goetz, L. Ochoa, B. Forouzesh, M. Beeram, A. Patnaik, K. Molpus, D. Semiond, M. Besenval, A. W. Tolcher. Clin. Cancer Res. 15, 723 (2009).
191. E. Didier, G. Oddon, D. Pauze, P. Leon, D. Riguet. WO 9925704, Filed 16 November 1998, Issued 27 May 1999.
192. H. Bouchard, D. Semiond, M.-L. Risse, P. Vrignaud. In Analogue-Based Drug Discovery III, J. Fischer, C. R. Ganellin (Eds.), Wiley-VCH, Weinheim (2012). In press.
193. M. Roche, H. Kyriakou, M. Seiden. Curr. Opin. Investig. Drugs 7, 1092 (2006).
194. P. Baas, A. Szczesna, I. Albert, J. Milanowski, E. Juhasz, Z. Sztancsik, J. von Pawel, R. Oyama, S. Burgers. J. Thorac. Oncol. 3, 745 (2008).
195. M. A. Jordan, L. Wilson. Nat. Cancer Rev. 4, 253 (2004).
196. B. R. Hearn, S. J. Shaw, D. C. Myles. Comp. Med. Chem. II 7, 81 (2006).
197. F. Feyen, F. Cachoux, J. Gertsch, M. Wartmann, K. H. Altmann. Acc. Chem. Res. 41, 21 (2008).
198. D. G. I. Kingston. J. Nat. Prod. 72, 507 (2009).
199. D. C. Myles. Ann. Rep. Med. Chem. 37, 125 (2002).
200. K. Gerth, N. Bedorf, G. Hoefle, H. Irschik, H. Reichenbach. J. Antibiotics 49, 560 (1996).
201. D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides, C. M. Woods. Cancer Res. 55, 2325 (1995).
202. S. P. Gunasekera, M. Gunasekera, R. E. Longley, G. K. Schulte. J. Org. Chem. 55, 4912 (1990).
203. S. P. Gunasekera, M. Gunasekera, R. E. Longley, G. K. Schulte. Correction: J. Org. Chem. 56, 1346 (1991).
204. R. E. Longley, D. Caddigan, D. Harmody, M. Gunasekera, S. P. Gunasekera. Transplantation 52, 650 (1991).
205. R. E. Longley, D. Caddigan, D. Harmody, M. Gunasekera, S. P. Gunasekera. Transplantation 52, 656 (1991).
206. R. E. Longley, S. P. Gunasekera, D. Faherty, J. Mclane, F. Dumont. Ann. N.Y. Acad. Sci. 696, 94 (1993).
207. D. T. Hung, J. B. Nerenberg, S. L. Schreiber. Chem. Biol. 1, 67 (1994).
208. E. ter Haar, R. J. Kowalski, E. Hamel, C. M. Lin, R. E. Longley, S. P. Gunasekera, H. S. Rosenkranz, B. W. Day. Biochemistry 35, 243 (1996).
209. M. Kalesse. Chembiochem 1, 171 (2000).
210. J. B. Nerenberg, D. T. Hung, P. K. Somers, S. L. Schreiber. J. Am. Chem. Soc. 115, 12621 (1993).
211. A. B. Smith III, M. D. Kaufman, T. J. Beauchamp, M. LaMarche, H. Arimoto. Org. Lett. 1, 1823 (1999).
212. S. J. Mickel. Curr. Opin. Drug Disc. Dev. 7, 869 (2004).
213. T. Lindel, P. R. Jensen, W. Fenical, B. H. Long, A. M. Casazza, J. Carboni, C. R. Fairchild. J. Am. Chem. Soc. 119, 8744 (1997).
214. M. D'Ambrosio, A. Guerriero, F. Pietra. Helv. Chim. Acta 70, 2019 (1987).
215. B. H. Long, J. M. Carboni, A. J. Wasserman, L. A. Cornell, A. M. Casazza, P. R. Jensen, T. Lindel, W. Fenical, C. R. Fairchild. Cancer Res. 58, 1111 (1998).
216. K. C. Nicolaou, N. Winssinger, D. Vourloumis, T. Ohshima, S. Kim, J. Pfefferkorn, J. Y. Xu, T. Li. J. Am. Chem. Soc. 120, 10814 (1998).
217. D. G. Corley, R. Herb, R. E. Moore, P. J. Scheuer, V. J. Paul. J. Org. Chem. 53, 644 (1988).
218. E. Quinoa, Y. Kakou, P. Crews. J. Org. Chem. 53, 3642 (1988).
219. C. W. Jefford, G. Bernardinelli, J. I. Tanaka, T. Higa. Tetrahedron Lett. 37, 159 (1996).
220. S. L. Mooberry, G. Tien, A. H. Hernandez, A. Plubrukarn, B. S. Davidson. Cancer Res. 59, 653 (1999).
221. D. E. Pryor, A. O'Brate, G. Bilcer, J. F. Diaz, Y. Wang, Y. Wang, M. Kabaki, M. K. Jung, J. M. Andreu, A. K. Ghosh, P. Giannakakou, E. Hamel. Biochemistry 41, 9109 (2002).
222. J. Mulzer, E. Ohler. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 3842 (2001).
223. I. Paterson, C. De Savi, M. Tudge. Org. Lett. 3, 3149 (2001).
224. A. K. Ghosh, Y. Wang. J. Am. Chem. Soc. 122, 11027 (2000).
225. L. M. West, P. T. Northcote, C. N. Battershill. J. Org. Chem. 65, 445 (2000).
226. K. A. Hood, L. M. West, B. Rouwe, P. T. Northcote, M. V. Berridge, S. J. Wakefield, J. H. Miller. Cancer Res. 62, 3356 (2002).
227. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, M. R. Boyd, J. M. Schmidt. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 9, 1111 (1994).
228. H. Muramatsu, M. Miyauchi, B. Sato, S. Yoshimura. "A novel microtubule-stabilizing agent, WS9885B", Symposium Papers. Symposium on the Chemistry of Natural Products, Fukuoka, Japan, 40, 487 (1998).
229. C. D. Vanderwal, D. A. Vosburg, S. Weiler, E. J. Sorensen. Org. Lett. 1, 645 (1999).
230. D. Roux, H. A. Hadi, S. Thoret, D. Guenard, O. Thoison, M. Pais, T. Sevenet. J. Nat. Prod. 63, 1070 (2000).
231. K. C. Nicolaou, F. Roschangar, D. Vourloumis. Angew. Chem., Int. Ed. 37, 2014 (1998).
232. C. R. Harris, S. J. Danishefsky. J. Org. Chem. 64, 8434 (1999).
233. K. H. Altmann, G. Bold, G. Caravatti, A. Florsheimer, V. Guagnano, M. Wartmann. Bioorg. Med. Chem. Lett. 10, 2765 (2000).
234. M. Wartmann, K. H. Altmann. Curr. Med. Chem. Anticancer Agents 2, 123 (2002).
235. K. H. Altmann. Mini Rev. Med. Chem. 3, 149 (2003).
236. S. J. Stachel, K. Biswas, S. J. Danishefsky. Curr. Pharm. Des. 7, 1277 (2001).
237. P. Fumoleau, B. Coudert, N. Isambert, E. Ferrant. Ann. Oncol. 18, 9 (2007).
238. K. H. Altmann. Curr. Pharm. Des. 11, 1595 (2005).
239. S. Goodin, M. P. Kane, E. H. Rubin. J. Clin. Oncol. 22, 2015 (2004).
240. D. G. I. Kingston. Chem. Biol. 11, 153 (2004).
241. J. Jimenez-Barbero, F. Amat-Guerri, J. P. Snyder. Curr. Med. Chem. Anti-cancer Agents 2, 91 (2002).
242. J. D. Winkler, P. H. Axelsen. Bioorg. Med. Chem. Lett. 6, 2963 (1996).
243. I. Ojima, S. Chakravarty, T. Inoue, S. Lin, L. He, S. B. Horwitz, S. D. Kuduk, S. J. Danishefsky. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 96, 4256 (1999).
244. L. He, P. G. Jagtap, D. G. I. Kingston, H. J. Shen, G. A. Orr, S. B. Horwitz. Biochemistry 39, 3972 (2000).
245. P. Giannakakou, R. Gussio, E. Nogales, K. H. Downing, D. Zaharevitz, B. Bollbuck, G. Poy, D. Sackett, K. C. Nicolaou, T. Fojo. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 97, 2904 (2000).
246. J. H. Nettles, H. Li, B. Cornett, J. M. Krahn, J. P. Snyder, K. H. Downing. Science 305, 866 (2004).
247. Z. Wang, D. Yang, A. K. Mohanakrishnan, P. E. Fanwick, P. Nampoothiri, E. Hamel, M. Cushman. J. Med. Chem. 43, 2419 (2000).
248. S. J. Haggarty, T. U. Mayer, D. T. Miyamoto, R. Fathi, R. W. King, T. J. Mitchison, S. L. Schreiber. Chem. Biol. 7, 275 (2000).
249. U. Klar, H. Graf, O. Schenk, B. Rohr, H. Schulz. Bioorg. Med. Chem. Lett. 8, 1397 (1998).
250. Y. Shintani, T. Tanaka, Y. Nozaki. Cancer Chemother. Pharmacol. 40, 513 (1997).
251. R. M. Borzilleri, Z. Zheng, R. J. Schmidt, J. A. Johnson, S. H. Kim, J. D. DiMarco, C. R. Fairchild, J. Z. Gougoutas, F. Y. F. Lee, B. H. Long, G. D. Vite. J. Am. Chem. Soc. 122, 8890 (2000).
252. S. Hegde, M. Schmidt. Ann. Rep. Med. Chem. 43, 455 (2008).
253. J. Ho, L. Zhang, L. Todorova, F. Whillans, P. Corey-Lisle, Y. Yuan. J. Managed Care Pharm. 15, 467 (2009).
254. X. M. Cheng. Ann. Rep. Med. Chem. 29, 331 (1994).
255. X. M. Cheng. Ann. Rep. Med. Chem. 31, 337 (1996).
256. P. W. Erhardt. In Analog-Based Drug Discovery, J. Fischer, R. Ganellin (Eds.), pp. 233-246, Wiley-VCH, Weinheim (2006).
257. P. W. Erhardt. "Drug discovery", in: Advanced Pharmacology, K. A. Bachmann, M. Hacker, W. Messer (Eds.), pp. 475-560, Elsevier, Oxford (2009).
258. T. N. K. Raju. Lancet 355, 1022 (2000).
259. C. G. Wermuth. J. Med. Chem. 47, 1303 (2004).