Application of the O-N intramolecular acyl migration reaction in medicinal chemistry

Current Medicinal Chemistry

Volumn 14, Issue 26, 2007, Pages 2813-2823

  Skwarczynski, Mariusz ^a   Kiso, Yoshiaki ^a  

^a KYOTO PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Alzheimer's disease; Depsipeptide; HIV protease inhibitor prodrugs; O acyl isopeptide method; O N intramolecular acyl migration; O N intramolecular acyl shift; O N intramolecular acyl transfer; Paclitaxel prodrugs

Indexed keywords

AMPRENAVIR; AMYLOID BETA PROTEIN; CANADENSOL; CYCLOSPORIN A; DOCETAXEL; ISOTAXEL; KYNOSTATIN 272; NITROAMPRENAVIR; PACLITAXEL; PACLITAXEL DERIVATIVE; PHOTOTAXEL; PRODRUG; PROTEINASE INHIBITOR; RENIN INHIBITOR; RITONAVIR; TAXOID; UNCLASSIFIED DRUG;

ALZHEIMER DISEASE; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BIOCHEMISTRY; DRUG ABSORPTION; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG DESIGN; DRUG HALF LIFE; DRUG METABOLISM; DRUG RELEASE; DRUG SOLUBILITY; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; NONHUMAN; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN STRUCTURE; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TUMOR; UNSPECIFIED SIDE EFFECT;

ACYLATION; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; DRUG DESIGN; DRUG STABILITY; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; PACLITAXEL; PEPTIDES; PRODRUGS; SOLUBILITY;

EID: 36248957157     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986707782360123     Document Type: Review

References (152)

1. Raiford, L. Chas.; Couture, J. R. J. Am. Chem. Soc., 1922, 44, 1792.
2. Raiford, L. Chas.; Clark, E. P. J. Am. Chem. Soc., 1923, 45, 1738.
3. Bergmann, M.; Brand, E.; Weinmann, F. Hoppe-Seyler's, Z. Physiol. Chem., 1923, 131, 1.
4. Fodor, G.; Kiss, J. Nature, 1949, 164, 917.
5. Moore, J. A.; Dice, J.R.; Nicolaides, E. D.; Westland, R. D.; Wittle, E. L. J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 2884.
6. Hormann, H.; Grassmann, W.; Wunsch, E.; Preller, H. Chem. Ber., 1956, 89, 933.
7. Sakakibara, S.; Shin, K. H.; Hess, G. P. J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 4921.
8. Stewart, J. M. In The Peptides; Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press: New York, 1981; Vol 3, pp. 169-201.
9. Mouls, L.; Subra, G.; Enjalbal, C.; Martinez, J.; Aubagnac, J.-L. Terahedron Lett., 2004, 45, 1173.
10. Carpino, L. A.; Krause, E.; Sferdean, C. D.; Bienert, M.; Beyermann, M. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1361.
11. Levy, D.; Carpenter, F. H. Biochemistry, 1970, 9, 3215.
12. Tam, J. P.; Merrifield, R. B. In The Peptides. Analysis, Synthesis, Biology; Udenfriend, S., Meienhofer, J., Eds.; Academic: New York, 1987; Vol. 9, pp. 185.
13. Yajima, H.; Fujii, N.; Ogawa, H.; Kawatani, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1914, 107.
14. Rodansky, M.; Natarajan, S.; Gardner, J. D.; Makhlouf, G. M.; Said, S. I. J. Med. Chem., 1978, 21, 1171.
15. Aimoto, S.; Shimonishi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1978, 51, 205.
16. Heavner, G. A.; Doyle, D. L.; Riexinger, D. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4583.
17. Yajima, H.; Kiso, Y.; Ogawa, H.; Fujii, N.; Irie, H. Chem. Pharm. Bull., 1975, 23, 1164.
18. Jubilut, G. N.; Cilli, E. M.; Tominaga, M.; Miranda, A.; Okada, Y.; Nakaie, C. R. Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1089
19. Vinkler, E.; Bruckner, V. J. Prakt. Chem., 1938, 151, 17.
20. Phillips, A. P.; Baltzly, R. J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 200.
21. Fodor, G.; Bruckner, V.; Kiss, J.; Ohegyi G. J. Org. Chem., 1949, 14, 337.
22. Fodor, G.; Kiss, J. J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 3495.
23. Barany, G.; Merrifield, R. B. In The Peptides. Analysis, Synthesis, Biology; Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic: New York, 1980; Vol. 2, pp. 71-210.
24. Berg, J. M.; Tymoczko, J. L.; Stryer, L. In Biochemistry; 5th Ed. W. H. Freeman and Company: New York, 2002; pp. 829-831.
25. Nelson, D. L.; Cox, M. M. In Principles of Biochemistry; 4th Ed. W. H. Freeman and Company: New York, 2005; pp. 1058-1059.
26. England, P. M. Biochemistry, 2004, 43, 11623.
27. Adam, G.; Schreiber, K. Chem. Ber. 1966, 99, 3173.
28. Neumann, H.; Shashoua, V. E.; Sheehan, J. C.; Rich, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1968, 61, 1207.
29. Pohl, E.; Sheldrick, G. M.; Bolsterli, J. J.; Kallen, J.; Traber, R.; Walkinshaw, M. D. Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1635.
30. Oliyai, R.; Safadi, M.; Meier, P. G.; Hu, M. K.; Rich, D. H.; Stella, V. J. Int. J. Peptide Protein Res., 1994, 43, 239
31. Ruegger, A.; Kuhn, M.; Lichti, H.; Loosli, H. R.; Hugenin, R.; Quiquerez, C.; von Wartburg, A. Helv. Chim. Acta, 1976, 59, 1075.
32. Garcia-Rubio, S.; Meinwald J. J. Org. Chem., 2001, 66, 1082.
33. Ettmayer, P.; Amidon, G. L.; Clement, B.; Testa, B. J. Med. Chem., 2004, 47, 2393.
34. Skwarczynski, M.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. J. Med. Chem., 2006, 49, 7253.
35. Testa, B. Biochem. Pharmacol., 2004, 68, 2097.
36. Oliyai, R.; Stella, V. J. Pharm. Res., 1992, 9, 617.
37. Bundgaard, H.; Friis, G. J. Int. J. Pharm., 1992, 82, 85.
38. Oliyai, R.; Stella, V. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 2735.
39. Hurley, T. R.; Colson, C. E.; Hicks, G.; Ryan, M. J. J. Med. Chem., 1993, 36, 1496.
40. Abdel-Rahman, H. M.; Al-Karamany, G. S.; El-Koussi, N.A.; Youssef, A. F.; Kiso, Y. Curr. Med. Chem., 2002, 9, 1905.
41. Vierling, P.; Greiner, J. Curr. Pharm. Des., 2003, 9, 1755-1770.
42. Abdel-Rahman, H. M.; Kimura, T.; Hidaka, K.; Kiso, A.; Nezami, A.; Freire, E.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Biol. Chem., 2004, 385, 1035.
43. Mimoto, T.; Imai, J.; Tanaka, S.; Hattori, N.; Kisanuki, S.; Akaji, K.; Kiso, Y. Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 3088.
44. Mimoto, T.; Imai, J.; Tanaka, S.; Hattori, N.; Takahashi, O.; Kisanuki, S.; Nagano, Y.; Shintani, M.; Hayashi, H.; Shikikawa, H.; Akaji, K.; Kiso, Y. Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 2465.
45. Mimoto, T.; Imai, J.; Kisanuki, S.; Enomoto, H.; Hattori, N.; Akaji, K.; Kiso, Y. Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 2251.
46. Kageyama, S.; Mimoto, T.; Murakawa, Y.; Nomizu, M.; Ford, H. Jr.; Shirasaka, T.; Gulnik, S.; Erickson, J.; Takada, K.; Hayashi, H.; Broder, S.; Kiso, Y.; Mitsuya, H. Antimicrob. Agent Chemother., 1993, 37, 810.
47. Mimoto, T.; Kato, R.; Takaku, H.; Nojima, S.; Terashima, K.; Misawa, S.; Fukazawa, T.; Ueno, T.; Sato, H.; Shintani, M.; Kiso, Y.; Hayashi, H. J. Med. Chem., 1999, 42, 1789.
48. Kiso, Y.; Matsumoto, H.; Mizumoto, S.; Kimura, T.; Fujiwara, Y.; Akaji, K. Biopolymers, 1999, 51, 59.
49. Mimoto, T.; Hattori, N.; Takaku, H.; Kisanuki, S.; Fukazawa, T.; Kato, R.; Nojima, S.; Misawa, S.; Ueno, T.; Imai, J.; Enomoto, H.; Tanaka, S.; Shikikawa, H.; Shintani, M.; Hayashi, H.; Kiso, Y. Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 1310.
50. Kimura. T.; Ohtake, J.; Nakata, S.; Enomoto, H.; Moriwaki, H.; Akaji, K.; Kiso, Y. Synthesis of prodrugs of HIV protease inhibitors. In Peptide Chemistry 1994; M. Ohno, Ed.; Protein Research Foundation. Osaka, 1995; pp. 157-160.
51. Kiso, Y.; Yamaguchi, S.; Matsumoto, H.; Kimura, T.; Akaji, K. "O, N-Acyl migration"-type prodrugs of dipeptide HIV protease inhibitors. In Peptides, Frontiers of Peptide Science, Proc. 15th American Peptide Symposium; Tam, J. P.; Kaumaya, P. T. P., Eds.; Kluwer Academic: Netherlands, 1999; pp. 678-679.
52. Kiso, Y.; Matsumoto, H.; Yamaguchi, S.; Kimura, T. Lett. Pept. Sci., 1999, 6, 275.
53. Hamada, Y.; Ohtake, J.; Sohma, Y.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 4155.
54. Hamada, Y.; Matsumoto, H.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2727.
55. Hamada, Y.; Matsumoto, H.; Yamaguchi, S.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 159.
56. Sohma, Y.; Hayashi, Y.; Ito, T.; Matsumoto, H.; Kimura, T.; Kiso, Y. J. Med. Chem., 2003, 46, 4124.
57. Kempf, D. J.; Sham, H. L.; Marsh, K. C.; Flentge, C. A.; Betebenner, D.; Green, B. E.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Saldivar, A.; Wideburg, N. E.; Kati, W. M.; Ruiz, L.; Zhao, C.; Fino, L.; Patterson, J.; Molla, A.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W. J. Med. Chem., 1998, 41, 602.
58. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. E.; Fino, L.; Park C. H.; Kong, X.-P.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Ruiz, L.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Robins, T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J. J.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 2484.
59. Kim, E. E.; Baker, C. T.; Dwyer, M. D.; Murcko, M. A.; Rao, B. G.; Tung, R. D.; Navia, M. A. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1181.
60. Skwarczynski, M.; Sohma, Y.; Noguchi, M.; Hayashi, Y.; Kimura, T.; Kiso, Y. J. Org. Chem., 2006, 71, 2542.
61. Skwarczynski, M.; Noguchi, M.; Sohma, Y.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Chim. Oggi, 2006, 24, 30.
62. Kazmierski, W. M.; Bevans, P.; Furfine, E.; Spaltenstein, A.; Yang, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2523.
63. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2325.
64. Gueritte-Voegelein, F.; Guenard, D.; Lavelle, F.; Le Goff, M. T.; Mangatal, L.; Potier, P. J. Med. Chem., 1991, 34, 992.
65. Roh, E. J.; Kim, D.; Lee, C. O.; Choi, S. U.; Song, C. E. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3145.
66. Roh, E. J.; Kim, D.; Choi, J. Y.; Lee, B.-S.; Lee, C. O.; Song, C. E. Bioog. Med. Chem., 2002, 10, 3135.
67. Vyas, D. M.; Wong, H.; Crosswell, A. R.; Casazza, A. M.; Knipe, J. O.; Mamber, S. W.; Doyle, T. W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 1357.
68. Hayashi, Y.; Skwarczynski, M.; Hamada, Y.; Sohma, Y.; Kimura, T.; Kiso, Y. J. Med. Chem., 2003, 46, 3782.
69. Singla, A. K.; Garg, A.; Aggarwal, D. Int. J. Pharm., 2002, 235, 179.
70. ten Tije, A. J.; Verweij, J.; Loos, W. J.; Sparreboom, A. Clin. Pharmacokinet, 2003, 42, 665.
71. Ng, S. S. W.; Figg, W. D.; Sparreboom, A. Cancer Res. 2004, 64, 821.
72. Sohma, Y.; Hayashi, Y.; Skwarczynski, M.; Hamada, Y.; Sasaki, M.; Kimura, T.; Kiso, Y. Biopolymers, 2004, 76, 344
73. Skwarczynski, M.; Sohma, Y.; Kimura, M.; Hayashi, Y.; Kimura, T.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 4441.
74. Skwarczynski, M.; Sohma, Y.; Noguchi, M.; Kimura, M.; Hayashi, Y.; Hamada, Y.; Kimura, T.; Kiso, Y. J. Med. Chem., 2005, 48, 2655.
75. Zhu, Q.; Guo, Z.; Huang, N.;. Wang, M.; Chu, F. J. Med. Chem., 1997, 40, 4319.
76. Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod., 2000, 63, 726
77. Skwarczynski, M.; Noguchi, M.; Hirota, S.; Sohma, Y.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4492.
78. Damen, E. W. P.; Nevalainen, T. J.; van den Bergh, T. J. M.; de Groot, F. M. H.; Scheeren, H. W. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 71.
79. Selkoe, D.J. Nature, 1999, 399, A23.
80. Sinha, S.; Lieberburg, I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 11049.
81. Ziora, Z.; Kimura, T.; Kiso, Y. Drugs. Future, 2006, 31, 53.
82. Nguyen, J.-T.; Yamani, A.; Kiso, Y. Curr. Pharm. Design, 2006, 12, 4295.
83. Iizuka, K.; Kamijo, T.; Harada, H.; Akahune, K.; Kubota, T.; Umeyama, H.; Ishida, T.; Kiso, Y. J. Med. Chem., 1990, 33, 2707.
84. Brynda, J.; Rezacova, P.; Fabry, M.; Horejsi, M.; Stouracova, R.; Sedlacek, J.; Soucek, M.; Hradilek, M.; Lepsik, M.; Konvalinka, J. J. Med. Chem., 2004, 47, 2030.
85. Hamada, Y.; Igawa, N.; Ikari, H.; Ziora, Z.; Nguyen, J. T.; Yamani, A.; Hidaka, K.; Kimura, T.; Saito, K.; Hayashi, Y.; Ebina, M.; Ishiura, S.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4354.
86. Ziora, Z.; Kasai, S.; Hidaka, K.; Nagamine, A.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 1629.
87. Woehr, T.; Wahl, F.; Nefzi, A.; Rohwedder, B.; Sato, T.; Sun, X.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9218.
88. Sheppard K. J. Pept. Sci., 2003, 9, 545.
89. Sohma, Y.; Sasaki, M.; Ziora, Z.; Takahashi, N.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso Y. In Peptides, Peptide Revolution: Genomics, Proteomics & Therapeutics; Kluwer Academic, Netherlands, 2003, pp. 67-68.
90. Sohma, Y.; Sasaki, M.; Hayashi, Y.; Kimura, T.; Kiso, Y. Chem. Comm., 2004, 124.
91. Sohma, Y.; Hayashi, Y.; Kimura, M.; Chiyomori, Y.; Taniguchi, A.; Sasaki, M.; Kimura, T.; Kiso, Y. J. Pept. Sci., 2005, 11, 441.
92. Sohma, Y.; Taniguchi, A.; Skwarczynski, M.; Yoshiya, T.; Fukao, F.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3013.
93. Yoshiya, T.; Taniguchi, A.; Sohma, Y.; Fukao, F.; Nakamura, S.; Abe, N.; Ito, N.; Skwarczynski, M.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 1720.
94. Yoshiya, T.; Sohma, Y.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 7905.
95. Sohma, Y.; Sasaki, M.; Hayashi, Y.; Kimura, T.; Kiso, Y. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5965.
96. Sohma, Y.; Chiyomori, Y.; Kimura, M.; Fukao, F.; Taniguchi, A.; Hayashi, Y.; Kimura, T.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 6167.
97. Taniguchi, A.; Sohma, Y.; Kimura, M.; Okada, T.; Ikeda, K.; Hayashi, Y.; Kimura, T.; Hirota, S.; Matsuzaki, K.; Kiso, Y. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 696.
98. Sohma, Y.; Kiso, Y. Chembiochem, 2006, 7, 1549
99. Sohma, Y.; Taniguchi, A.; Yoshiya, T.; Chiyomori, Y.; Fukao, F.; Nakamura, S.; Skwarczynski, M.; Okada, T.; Ikeda, K.; Hayashi, Y.; Kimura, T.; Hirota, S.; Matsuzaki, K.; Kiso Y. J. Peptide Sci., 2006, 12, 823.
100. Sohma, Y.; Yoshiya, T.; Taniguchi, A.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso Y. Biopolymers, 2007, 88, 253.
101. Younkin, S. G. Ann. Neurol., 1995, 37, 287.
102. Dahlgren, K. N.; Manelli, A. M.; Stine, W. B., Jr.; Baker, L. K.; Krafft, G. A.; LaDu, M. J. J. Biol. Chem., 2002, 277, 32046.
103. Bitan, G.; Tarus, B.; Vollers, S. S.; Lashuel, H. A.; Condron, M. M.; Straub, J. E.; Teplow, D. B. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15359.
104. Hou, L.; Shao, H.; Zhang, Y.; Li, H.; Menon, N. K.; Neuhaus, E. B.; Brewer, J. M.; Byeon, I.-J. L.; Ray, D. G.; Vitek, M. P.; Iwashita, T.; Makula, R. A.; Przybyla, A. B.; Zagorski, M. G. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1992.
105. Stine, W. B. Jr.; Dahlgren, K. N.; Krafft, G. A.; Ladu, M. J. J. Biol. Chem., 2003, 278, 11612.
106. Burdick, D.; Soreghan, B.; Kwon, M.; Kosmoski, J.; Knauer, M.; Henschen, A.; Yates, J.; Cotman, C.; Glabe, C. J. Biol. Chem., 1992, 267, 546.
107. Shen, C.-L.; Murphy, R. M. Biophys. J., 1995, 69, 640.
108. Milton, S. C. F.; Milton, R. C. D.; Kates, S. A.; Glabe, C. Lett. Peptide Sci., 1999, 6, 151.
109. Tickler, A. K.; Clippingdale, A. B.; Wade, J. D. Protein Pept. Lett., 2004, 11, 377.
110. Irie, K.; Murakami, K.; Masuda, Y.; Morimoto, A.; Ohigashi, H.; Ohashi, R.; Takegoshi, K.; Nagano, M.; Shimizu, T.; Shirasawa, T. J. Biosci. Bioeng., 2005, 99, 437.
111. Kim, Y. S.; Moss, J. A.; Janda, K. D. J. Org. Chem., 2004, 69, 7776.
112. Kakio, A.; Nishimoto, S.; Yanagisawa, K.; Kozutsumi, Y.; Matsuzaki, K. Biochemistry, 2002, 41, 7385.
113. Carpino, L. A.; Krause, E.; Sferdean, C. D.; Schuemann, M.; Fabian, H.; Bienert, M.; Beyermann, M. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7519.
114. Coin, I.; Dolling, R.; Krause, E.; Bienert M.; Beyermann, M.; Sferdean, C. D.; Carpino, L. A. J. Org. Chem., 2006, 71, 6171.
115. Mutter, M.; Nefzi, A.; Sato, T.; Sun, X.; Wahl, F.; Wahl, T. Peptide Res. 1995, 8, 145.
116. Dumy, P.; Keller, M.; Ryan, D. E.; Rohwedder, B.; Woehr, T.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 918.
117. Mutter, M.; Chandravarkar, A.; Boyat, C.; Lopez, J.; Santos, S. D.; Mandal, B.; Mimna, R.; Murat, K.; Patiny, L.; Saucede, L.; Tuchscherer, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2004, 43, 4172.
118. Dos Santos, S.; Chandravarkar, A.; Mandal, B.; Mimna, R.; Murat, K.; Sauce de, L.; Tella, P, Tuchscherer, G.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 11888.
119. Saucede, L.; Santos, S. D.; Chandravarkar, A.; Mandal, B.; Mimna, R.; Murat, K.; Camus, M.-S.; Berard, J.; Grouzmann, E.; Adrian, M.; Dubochet, J.; Lopez, J.; Lashuel, H.; Tuchscherer, G.; Mutter, M. Chimia, 2006, 60, 199.
120. Tuscherer, G.; Chandravarkar, A.; Camus, M.-.S.; Berard, J.; Murat, K.; Schmid, A.; Mimna, R.; Lashuel, H. A.; Mutter M.. Biopolymers, 2007, 88, 239.
121. Mimna, R.; Camus, M.-S.; Schmid, A.; Tuchscherer, G.; Lashuel, H. A.; Mutter, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 2681
122. Volonterio, A.; de Arellano, C. R.; Zanda, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 2161.
123. Mark J. L.; Johnson, T.; Gibson S. E. J. Org. Chem., 2006, 71, 1322.
124. Lundell, K.; Lehtinen, P.; Kanerva, L. T. Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 790.
125. Volonterio, A.; Zanda, M. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8549.
126. Contreras-Torres, F. F.; Basiuk, V. A. J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 7431.
127. Tamamura, H.; Hori, T.; Otaka, A.; Fujii, N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2002, 5, 577.
128. Tamamura, H.; Kato, T.; Otaka, A.; Fujii, N. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 2468.
129. Owens, T. D.; Araldi, G.-L.; Nutt R.F.; Semple J. E. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6271.
130. Fassler, A.; Bold, G.; Steiner, H. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4925.
131. Yammmoto, T.; Hori, M.; Watanabe, I.; Tsutsui, H.; Ikeda, S.; Ohtaka, H. Chem. Pharm. Bull., 1999, 47, 22.
132. Horikawa, M.; Shigeri, Y.; Yumoto, N.; Yoshikawa, S.; Nakajima, T.; Ohfune, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 2027.
133. Dellaria, J. F., Jr.; Sallin, K. J.; Rodriques, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 305.
134. Owens, T. D.; Semple, J. E. Org. Lett., 2001, 3, 3301.
135. Basso, A.; Banfi L.; Riva, R.; Piaggio, P.; Guanti, G. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2367.
136. Oaksmith, J. M.; Peters, U.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13606.
137. Horikawa, M.; Nakajima, T.; Uhfune, Y. Synlett, 1998, 609.
138. Denis, J. N:; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M. J. J. Org. Chem., 1986, 51, 46.
139. Yamasaki, T.; Kubota, Y.; Tsuchiya, T.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1976, 49, 3190.
140. Yu, H.; Ensley, H. E. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 9363.
141. Xu, F.; Simmons, B.; Savary, K.; Yang, C.; Reamer, R. A. J. Org. Chem., 2004, 69, 7783.
142. Miranda, L. P.; Meutermans, W. D. F.; Smythe, M. L.; Alewood, P. F. J. Org. Chem., 2000, 65, 5460.
143. Meutermans, W. D. F.; Golding, S. W.; Bourne, G. T.; Miranda, L. R; Dooley, M. J.; Alewood, P. F.; Smythe, M. L. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9790.
144. Johnson, T.; Quibell, M.; Sheppard, R. C. J. Pept. Sci., 1995, 1, 11
145. Derrer, S.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Davies, J. E.; Holmes, A. B. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9309.
146. Botti, P.; Pallin, T. D.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10018.
147. Coltart, D. M. Tetrahedron, 2000, 56, 3449.
148. Tam, J. P.; Xu, J.; Eom, K. D. Biopolymers, 2001, 60, 194.
149. Liu, C.; Tam, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 6584.
150. White, E. H.; Chen, Y. Biochemistry, 1995, 34, 15123.
151. Hentschel, J.; Boerner, H. G. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14142.
152. Hentschel, J.; Krause, E.; Boerner, H. G. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 7722.