The "hydrophobic collapse" conformation of paclitaxel (taxol®) has been observed in a non-aqueous environment: crystal structure of 10-deacetyl-7-epitaxol

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 7, 1996, Pages 2291-2300

  Gao, Qi ^a   Parker, William L ^a  

^a BRISTOL MYERS SQUIBB   (United States)

Author keywords

10 Deacetyl 7 epitaxol; Conformation; Paclitaxel; Paclitaxel Side Chain

Indexed keywords

10 DEACETYL 7 EPITAXOL; PACLITAXEL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; PRIORITY JOURNAL; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0030022754     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(95)01062-9     Document Type: Article

References (27)

1. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325-2327.
2. Rowinsky, E. K.; Donehower, R. C. Pharmacol Ther. 1991, 52, 35-84.
3. Holmes, F. A.; Walters, R. S.; Theriault, R. L.; Forman, A. D.; Newton, L. K.; Raber, M. N.; Buzdar, A. U.; Frye, D. K.; Hortobagyi, G. N. J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 1797-1805.
4. Chang, A. Y.; Kim, K.; Glick, J.; Anderson, T.; Karp, D.; Johnson, D. J. Natl. Cancer Inst. 1993, 85, 388-394.
5. Murphy, W. K.; Fossella, F. V.; Winn, R. J.; Shin, D. M.; Hynes, H. E.; Gross, H. M.; Davilla, E.; Leimert, J.; Dhingra, H.; Raber, M. N.; Krakoff, I. H.; Homg, W. K. J. Natl. Cancer Inst. 1993, 85, 384-388.
6. Forestiere, A. A. 1993, Semin. Oncol. Suppl. 3 1993, 20, 56-60.
7. Schiff, P. B.; Fant, J.; Horwitz, S. B. Nature 1979, 277,665-667.
8. Manfredi J. J.; Horwitz S. B. Pharmac. Ther. 1984, 25, 83-125.
9. Guénard D.; Guéritte-Voegelein F.; Potier P. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160-167.
10. Holton, R. A.; Somaza, C.; Kim, K. B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shido, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu. J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1599.
11. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature, 1994, 367, 630-634.
12. Kingston, D. G. I.; Samaranayake, G.; Ivey, C. A. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1-12.
13. Hepperle, M; Georg, G. I. Drugs of the Future 1994, 19(6): 573-584.
14. Guéritte-Voegelein F.; Guénard D.; Lavelle, F.; Le Goff, M-T.; Mangatal L.; Potier P. J. Med. Chem. 1991, 34, 992-998.
15. Guéritte-Voegelein F.; Mangatal L.; Guénard D.; Potier P.; Guilhem J.; Cesario M.; Pascard C. Acta, Cryst. 1990, C46, 781-784.
16. Mastropaolo, D.; Camerman, A.; Luo, Y.; Brayer, G. D.; Camerman, N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1995, 92, 6920-6924.
17. Vander Velde D. G.; Geog G. I.; Grunewald G. L.; Gunn C. W.; Mitscher L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11650-11651.
18. Paloma, L. G.; Guy, R. K.; Wrasidlo, W; Nicloau, K. C. Chemistry & Biology 1994, 1, 107-112.
19. William H. J.; Scott I.; Dieden R.; Swindell C. S.; Chirlian L. E.; Francl M. M.; Heerding J. M.; Krauss N. E. Tetrahedron 1993, 49, 6545-6560.
20. William H. J.; Scott I.; Dieden R.; Swindell C. S.; Chirlian L. E.; Francl M. M.; Heerding J. M.; Krauss N. E. Can. J. Chem. 1994, 72 252-260.
21. Wiley, R. A.; Rich, D. H. Medical Research Reviews 1993, 13(3), 327-384.
22. Kingston D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52, 1-34.
23. Sheldrick G. M. SHELXTL. Version 4.11. Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1991.
24. Castellano, E. E.; Hodder, O. J. R. Acta Cryst. 1973, B29, 2566-2570.
25. Kant, J.; Huang, S.; Wong, H.; Fairchild, C.; Vyas, D.; Farina, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2471-2474.
26. Gao, Q.; Golik, J. Acta Cryst. 1995, C51, 295-298.
27. Gao, Q.; Wei, J. M.; Chen, S. H. Pharmaceutical Research 1995, 12(3), 337-341.