Recent advances in the chemistry and biology of new generation taxoids

Journal of Natural Products

Volumn 72, Issue 3, 2009, Pages 554-565

  Ojima, Iwao ^a   Das, Manisha ^a  

^a STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; C 14 C 3'BZN TAXOID; C 2 (3 FLUOROBENZOYL)C SECO TAXOID; C 3' DIFLUOROMETHYL TAXOID; C 3' DIFLUOROVINYL TAXOID; C 3' TRIFLUOROMETHYL TAXOID; CARBON; DOCETAXEL; FLUORINE; PACLITAXEL; TAXOID; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CELL LINE; CHEMICAL MODIFICATION; COLON ADENOCARCINOMA; CYTOTOXICITY; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GENE EXPRESSION; HUMAN; IC 50; LUNG NON SMALL CELL CANCER; MULTIDRUG RESISTANCE; OVARY CARCINOMA; PANCREAS CARCINOMA; PANCREAS CELL; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

MOLECULAR STRUCTURE; TAXOIDS;

EID: 65249131138     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np8006556     Document Type: Review

References (62)

1. Jemal, A.; Ward, E.; Hao, Y.; Thun, M. J. Am. Med. Assoc. 2005, 294, 1255-1259.
2. Jemal, A.; Siegel, R.; Ward, E.; Murray, T.; Xu, J.; Smigal, C.; Thun, M. J. CA: Cancer J. Clin. 2006, 56, 106-130.
3. Rowinsky, E. K. Ann. Rev. Med. 1997, 48, 353-374.
4. Suffness, M. Taxol: Science and Applications; CRC Press: New York, 1995.
5. Schiff, P. B.; Fant, J.; Horwitz, S. B. Nature 1979, 277, 665-667.
6. Schiff, P. B.; Horwitz, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 1561-1565.
7. Ojima, I.; Slater, J. C.; Michaud, E.; Kuduk, S. D.; Bounaud, P.-Y.; Vrignaud, P.; Bissery, M.-C.; Veith, J.; Pera, P.; Bernacki, R. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 3889-3896.
8. Ojima, I.; Wang, T.; Miller, M. L.; Lin, S.; Borella, C.; Geng, X.; Pera, P.; Bernacki, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3423-3428.
9. Ojima, I.; Lin, S.; Wang, T. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 927-954.
10. Gottesman, M. M.; Fojo, T.; Bates, S. E. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 48-58.
11. Sullivan, K. F. Annu. Rev. Cell Biol. 1988, 4, 687-716.
12. Banerjee, A.; Roach, M. C.; Trcka, P.; Luduena, R. F. J. Biol. Chem. 1992, 267, 5625-5630.
13. Panda, D.; Miller, H. P.; Banerjee, A.; Luduena, R. F.; Wilson, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11358-11362.
14. Kavallaris, M.; Kuo, D. Y. S.; Burkhart, C. A.; Regl, D. L.; Norris, M. D.; Haber, M.; Horwitz, S. B. J. Clin. Invest. 1997, 100, 1282-1293.
15. Derry, W. B.; Wilson, L.; Khan, I. A.; Luduena, R. F.; Jordan, M. A. Biochemistry 1997, 36, 3554-3562.
16. Ferlini, C.; Raspaglio, G.; Mozzetti, S.; Cicchillitti, L.; Filippetti, F.; Gallo, D.; Fattorusso, C.; Campiani, G.; Scambia, G. Cancer Res. 2005, 65, 2397-2405.
17. Haber, M.; Burkhart, C. A.; Regl, D. L.; Madafiglio, J.; Norris, M. D.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1995, 270, 31269-31275.
18. Kavallaris, M. Br. J. Cancer 1999, 80, 1020-1025.
19. Cottet, F.; Marull, M.; Lefebvre, O.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1559-1568.
20. Ojima, I.; Kuduk, S. D.; Slater, J. C.; Gimi, R. H.; Sun, C. M. Tetrahedron 1996, 52, 209-224.
21. Ojima, I.; Kuduk, S. D.; Slater, J. C.; Gimi, R. H.; Sun, C. M.; Chakravarty, S.; Ourevitch, M.; Abouabdellah, A.; Bonnet-Delpon, D.; Begue, J.-P.; Veith, J. M.; Pera, P.; Bernacki, R. J. In Biomedical Frontiers of Fluorine Chemistry; Ojima, I., McCarthy, J. R., Welch, J. T., Eds.; ACS Symp. Ser. 639; American Chemical Society: Washington, D.C., 1996; p 228-243.
22. Ojima, I.; Slater, J. C.; Pera, P.; Veith, J. M.; Abouabdellah, A.; Begue, J.-P.; Bernacki, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 133-138.
23. Ojima, I.; Inoue, T.; Slater, J. C.; Lin, S.; Kuduk, S. C.; Chakravarty, S.; Walsh, J. J.; Gilchrist, L.; McDermott, A. E.; Cresteil, T.; Monsarrat, B.; Pera, P.; Bernacki, R. J. In Asymmetric Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Application, and Future Directions; Ramachan-dran, P. V., Ed.; ACS Symp. Ser. 746;American Chemical Society: Washington, D.C., 1999; pp 158-181.
24. Sun, L.; Geng, X.; Geney, R.; Li, Y.; Simmerling, C.; Li, Z.; Lauher, J. W.; Xia, S.; Horwitz, S. B.; Veith, J. M.; Pera, P.; Bernacki, R. J.; Ojima, I. J. Org. Chem. 2008, 73, 9584-9593.
25. Georg, G. I.; Harriman, G. C. B.; Vander Velde, D. G.; Boge, T. C.; Cheruvallath, Z. S.; Datta, A.; Hepperle, M.; Park, H.; Himes, R. H.; Jayasinghe, L. In Taxane Anticancer Agents: Basic Science and Current Status; Georg, G. I., Chen, T. T., Ojima, I., Vyas, D. M., Eds.; American Chemical Society: Washington, D.C., 1995; pp 217-32.
26. Ojima, I.; Zucco, M.; Duclos, O.; Kuduk, S. D.; Sun, C.-M.; Park,. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2479-2482.
27. Ojima, I.; Duclos, O.; Kuduk, S. D.; Sun, C.-M.; Slater, J. C.; Lavelle,.; Veith, J. M.; Bernacki, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4,2631-2634.
28. Ojima, I.; Slater, J. S.; Kuduk, S. D.; Takeuchi, C. S.; Gimi, R. H.;Sun, C.-M.; Park, Y. H.; Pera, P.; Veith, J. M.; Bernacki, R. J. J. Med.Chem. 1997, 40, 267-278.
29. Ojima, I.; Chen, J.; Sun, L.; Borella, C. P.; Wang, W.; Miller, M. L.;.Lin, S.; Geng, X.; Kuznetsova, L.; Qu, C.; Gallager, D.; Zhao, X.; Zanardi, I.; Xia, S.; Horwitz, S. B.; Mallen-St, J.; Guerriero, J. L.;Bar-Sagi, D.; Veith, J. M.; Pera, P.; Bernacki, R. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 3203-3221.
30. Ojima, I.; Sun, C. M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Duclos, O.; Kuduk, S. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149-4152.
31. Marder-Karsenti, R.; Dubois, J.; Bricard, L.; Guénard, D.; Guéritte-Voegelein, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 6631-6637.
32. Chen, S. H.; Kant, J.; Mamber, S. W.; Roth, G. P.; Wei, J.; Marshall, D.; Vyas, D.; Farina, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2223-2228.
33. Ojima, I.; Lin, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 224-225.
34. Chen, J.; Kuznetsova, L. V.; Ungreanu, I. M.; Ojima, I. In Enanti- oselectiveSynthesisof,β-AminoAcids, 2nd ed.; Juaristi, E., Solos- honok, V., Eds.; John Wiley: New York, 2005; pp 447-476.
35. Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 383-389, andreferences therein.
36. Kuznetsova, L. V.; Pepe, A.; Ungureanu, I. M.; Pera, P.; Bernacki, R. J.; Ojima, I. J. Fluor. Chem. 2008, 129, 817-828.
37. Ojima, I.; Wang, T.; Miller, M. L.; Lin, S.; Borella, C. P.; Geng, X.; Pera, P.; Bernacki, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3423-3428.
38. Appendino, G.; Danieli, B.; Jakupovic, J.; Belloro, E.; Scambia, G.; Bombardelli, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4273-4276.
39. Appendino, G.; Noncovich, A.; Bettoni, P.; Dambruoso, P.; Sterner, O.; Fontana, G.; Bombardelli, E. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4422-4431.
40. Gut, I.; Ojima, I.; Vaclavikova, R.; Simek, P.; Horsky, S.; Soucek,P.; Kondrova, E.; Kuznetsova, L. V.; Chen, J. Xenobiotica 2006, 36, 772-792.
41. Vuilhorgne, M.; Gaillard, C.; Sanderlink, G. J.; Royer, I.; Monsarrat, B.; Dubois, J.; Wright, M. In Taxane Anticancer Agents: Basic Science and Current Status; Georg, G. I., Chen, T. T., Ojima, I., Vyas, D. M., Eds.; ACS Symp. Ser. 583; American Chemical Society: Washington, D.C., 1995; pp 98-110.
42. Ojima, I.; Kuznetsova, L. V.; Sun, L. In Current Fluoroorganic Chemistry. New Synthetic Directions, Technologies, Materials and Biological Applications; Soloshonok, V., Mikami, K., Yamazaki, T., Welch, J. T., Honek, J., Eds.; ACS Symp. Ser. 949; American Chemical Society/Oxford University Press: Washington, D.C., 2007; pp 288-304.
43. Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48, 6985-7012.
44. Ojima, I.; Kuduk, S. D.; Chakravarty, S. In Advanced Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E., Reitz, A. B., Eds.; JAI Press: Greenwich, CT, 1998; Vol. 4, pp 69-124.
45. Nogales, E.; Wolf, S. G.; Downing, K. H. Nature 1998, 391, 199-203.
46. Lowe, J.; Li, H.; Downing, K. H.; Nogales, E. J. Mol. Bol. 2001, 313, 1045-1057.
47. Snyder, J. P.; Nettles, J. H.; Cornett, B.; Downing, K. H.; Nogales, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 5312-5316.
48. Kingston, D. G. I.; Bane, S.; Snyder, J. P. Cell Cycle 2005, 4, 279-289.
49. Ganesh, T.; Guza, R. C.; Bane, S.; Ravindra, R.; Shanker, N.; Lakdawala, A. S.; Snyder, J. P.; Kingston, D. G. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 10006-10011.
50. Querolle, O.; Dubois, J.; Thoret, S.; Roussi, F.; Gueritte, F.; Guenard, D. J. Med. Chem. 2004, 47, 5937-5944.
51. Ganesh, T.; Yang, C.; Norris, A.; Glass, T.; Bane, S.; Ravindra, R.; Banerjee, A.; Metaferia, B.; Thomas, S. L.; Giannakakou, P.; Alcaraz, A. A.; Lakdawala, A. S.; Snyder, J. P.; Kingston, D. G. I. J. Med. Chem. 2007, 50, 713-725.
52. Larroque, A.-L.; Dubois, J.; Thoret, S.; Aubert, G.; Chiaroni, A.; Gueritte, F.; Guenard, D. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 563-574.
53. Geney, R.; Sun, L.; Pera, P.; Bernacki, R. J.; Xia, S.; Horwitz, S. B.; Simmerling, C. L.; Ojima, I. Chem. Biol. 2005, 12, 339-348.
54. Li, Y.; Poliks, B.; Cegelski, L.; Poliks, M.; Cryczynski, A.; Piszcek, G.; Jagtap, P. G.; Studelska, D. R.; Kingston, D. G. I.; Schaefer, J.; Bane, S. Biochemistry 2000, 39, 281-291.
55. Rao, S.; He, L.; Chakravarty, S.; Ojima, I.; Orr, G. A.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37990-37994.
56. Paik, Y.; Yang, C.; Metaferia, B.; Tang, S.; Bane, S.; Ravindra, R.; Shanker, N.; Alcaraz, A. A.; Johnson, S. A.; Schaefer, J.; O'Connor, R. D.; Cegelski, L.; Snyder, J. P.; Kingston, D. G. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 361-370.
57. Giannakakou, P.; Sackett, D. L.; Kang, Y.-K.; Zhan, Z.; Buters, J. T. M.; Fojo, T.; Poruchynsky, M. S. J. Biol. Chem. 1997, 272, 17118-17125.
58. Lage, H.; Dietel, M. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 2002, 128, 349-357.
59. O'Driscoll, L.; Walsh, N.; Larkin, A.; Ballot, J.; Ooi, W. S.; Gullo, G.; O'Connor, R.; Clynes, M.; Crown, J.; Kennedy, S. Anticancer Res. 2007, 27, 2115-2120.
60. Zhou, J.; Liu, M.; Aneja, R.; Chandra, R.; Lage, H.; Joshi, H. C. Cancer Res. 2006, 66, 445-452.
61. Mallen-St. Clair, J.; Curato, J.; Chen, J.; Ojima, I.; Karpeh, M.; Bar- Sagi, D. Abstracts ofthe American Association for Cancer Research 97th Annual Meeting, Washington, DC, April 1 -5 2006, p 1963.
62. Skehan, P.; Storeng, R.; Scudiero, D.; Monks, A.; McMahon, J.; Vistica, D.; Warren, J. T.; Bokesch, H.; Kenney, S.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1107-1112.