Molecular design and synthetic approaches to electron-transporting organic transistor semiconductors

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 3, 2011, Pages 568-582

  Jung, Byung Jun ^a   Tremblay, Noah J ^a   Yeh, Ming Ling ^a   Katz, Howard E ^a  

^a Johns Hopkins University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSPORT; ELECTRON TRANSPORTING; IN-FIELD; MOLECULAR DESIGN; ORGANIC SEMICONDUCTOR; ORGANIC TRANSISTOR; SYNTHETIC APPROACH; SYNTHETIC ROUTES; TRANSISTOR OPERATION;

FIELD EFFECT TRANSISTORS; METAL COMPLEXES; OLIGOMERS; OPTOELECTRONIC DEVICES;

ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 79952127133     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm102296d     Document Type: Article

References (181)

1. De Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87(1), 53.
2. Guillaud, G.; Sadoun, M. A.; Maitrot, M. Chem. Phys. Lett. 1990, 167, 503.
3. Madru, R.; Guillaud, G.; Sadoun, M. A.; Maitrot, M.; André, J. J.; Clarisse, C.; Le Contellec, M.; Simon, L. Chem. Phys. Lett. 1987 142, 103.
4. Madru, R.; Guillaud, G.; Sadoun, M. A.; Maitrot, M.; André, J. J.; Simon, L.; Even, R. Chem. Phys. Lett. 1988, 145, 343.
5. Hoshimono, K.; Fujimori, S.; Fujita, S.; Fujita, S. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32 (Part 2), L1070.
6. Brown, A. R.; De Leeuw, D. M.; Lous, E. J.; Havinga, E. E. Synth. Met. 1994, 66, 257.
7. Haddon, R. C.; Perel, A. S.; Morris, R. C.; Palstra, T. T. M.; Hebard, A. F.; Fleming, A. M. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 121.
8. Horowitz, G.; Kouki, F.; Spearman, P.; Fichou, D.; Nogues, C.; Pan, X.; Garnier, F. Adv. Mater. 1996, 8, 242.
9. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331.
10. Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207.
11. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; Van Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; Van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057.
12. Malenfant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.; Kosbar, L. L.; Graham, T. O.; Curioni, A.; Andreoni, W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517.
13. Chesterfield, R. J.; McKeen, J. C.; Newman, C. R.; Ewbank, P. C.; Da Silva, D. A.; Bredas, J. L.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19281.
14. Tatemichi, S.; Ichikawa, M.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 112108.
15. Oh, J. H.; Liu, S.; Bao, Z.; Schmidt, R.; Würthner, F. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 212107.
16. Locklin, J.; Li, D. W.; Mannsfeld, S. C. B.; Borkent, E. J.; Meng, H.; Advincula, R.; Bao, Z. Chem. Mater. 2005, 17, 3366.
17. Lehmann, D.; Zahn, D. R. T. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2009, 95, 203.
18. Ling, M. M.; Erk, P.; Gomez, M.; Koenemann, M.; Locklin, J.; Bao, Z. N. Adv. Mater. 2007, 19, 1123.
19. Chen, H. Z.; Ling, M. M.; Mo, X.; Shi, M. M.; Wang, M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2007, 19, 816.
20. Rolin, C.; Vasseur, K.; Schols, S.; Jouk, M.; Duhoux, G.; Muller, R.; Genoe, J.; Heremans, P. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 033305.
21. Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Reese, C.; Hancock, J. M.; Xiong, Y.; Jenekhe, S. A.; Bao, Z.; Xia, Y. Nano Lett. 2007, 7, 2847.
22. Oh, J. H.; Lee, H. W.; Mannsfeld, S.; Stoltenberg, R. M.; Jung, E.; Jin, Y. W.; Kim, J. M.; Yoo, J. B.; Bao, Z. N. Proc. Nat. Acad. Sci. 2009, 106, 6065.
23. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478.
24. Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787.
25. Kao, C. C.; Lin, P.; Lee, C. C.; Wang, Y. K.; Ho, J. C.; Shen, Y. Y. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 212101.
26. See, K. C.; Landis, C.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2008, 20, 3609.
27. Jung, B. J.; Sun, J.; Lee, T.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2009, 21, 94.
28. Jung, Y.; Baeg, K. J.; Kim, D. Y.; Someya, T.; Park, S. Y. Synth. Met. 2009, 159, 2117.
29. Jung, B. J.; Lee, K.; Sun, J.; Andreou, A. G.; Katz, H. E. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2930.
30. Zheng, Q. D.; Huang, J.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14410.
31. Petit, M.; Hayakawa, R.; Shirai, Y.; Wakayama, Y.; Hill, J. P.; Ariga, K.; Chikyow, T. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 163301.
32. Wen, Y.; Liu, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 1331.
33. Rademacher, A.; Maerkle, S.; Langhals, H. Chem. Ber. 1982, 115, 2927.
34. Wicklein, A.; Lang, A.; Muth, M.; Thelakkat, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14442.
35. Langhals, H.; Saulich, S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5630.
36. Kaiser, H.; Lindner, J.; Langhals, H. Chem. Ber. 1991, 124, 529.
37. Ortiz, R. P.; Herrera, H.; Blanco, R.; Huang, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Zheng, Y.; Segura, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8440.
38. Blanco, R.; Gómez, R.; Seoane, C.; Segura, J. L.; Mena-Osteritz, E.; Baluerle, P. Org. Lett. 2007, 9, 2171.
39. Babel, A.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2002, 14, 371.
40. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
41. Yue, W.; Li, Y.; Jiang, W.; Zhen, Y.; Wang, Z. Org. Lett. 2009, 11, 5430-5433.
42. Rajasingh, P.; Cohen, R.; Shirman, E.; Shimon, L. J. W.; Rybtchinski, B. J. Org. Chem. 2007, 72, 5973.
43. Yan, Q.; Zhao, D. Org. Lett. 2009, 11, 3426.
44. You, C. C.; Saha-Möller, C. R.; Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 2030.
45. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y.-S.; Deppisch, M.; Krause, A.-M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Konemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Wurthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215.
46. Pleschke, A.; Marhold, A.; Schneider, M.; Kolomeitsev, A.; Roschenthaler, G.-V. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1031.
47. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363.
48. Jung, T.; Yoo, B.; Wang, L.; Dodabalapur, A.; Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 183102.
49. Gebers, J.; Rolland, D.; Frauenrath, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4480.
50. Golubkov, G.; Weissman, H.; Shirman, E.; Wolf, S. G.; Pinkas, I.; Rybtchinski, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 926.
51. Krieg, E.; Shirman, E.; Weissman, H.; Shimoni, E.; Wolf, S. G.; Pinkas, I.; Rybtchinski, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14365.
52. Baier, M. C.; Huber, J.; Mecking, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14267.
53. Van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582.
54. Stepanenko, V.; Stocker, M.; Müller, P.; Buchner, M.; Würthner, F. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6816.
55. Giacobbe, E. M.; Mi, Q.; Colvin, M. T.; Cohen, B.; Ramanan, C.; Scott, A. M.; Yeganeh, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3700.
56. Zhang, Y.; Cai, L.-Z.; Wang, C.-Y.; Lai, G.-Q.; Shen, Y.-J. New J. Chem. 2008, 32, 1968.
57. Li, Y.; Tan, L.; Wang, Z.; Qian, H.; Shi, Y.; Hu, W. Org. Lett. 2008, 10, 529.
58. Feng, J.; Zhang, Y.; Zhao, C.; Li, R.; Xu, W.; Li, X.; Jiang, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7000.
59. Fan, L.; Xu, Y.; Tian, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4443.
60. Wurthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Moller, C. R.; Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933.
61. Rohr, U.; Kohl, C.; Müllen, K.; Van de Craats, A.; Warman, J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789.
62. Huang, J.; Wu, Y.; Fu, H.; Zhan, X.; Yao, J.; Barlow, S.; Marder, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5039-5046.
63. Yue, W.; Zhen, Y.; Li, Y.; Jiang, W.; Lv, A.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 3460.
64. Jiang, W.; Li, Y.; Yue, W.; Zhen, Y.; Qu, J.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 228.
65. Zhen, Y.; Qian, H.; Xiang, J.; Qu, J.; Wang, Z. Org. Lett. 2009, 11, 3084.
66. Qiu, W.; Chen, S.; Sun, X.; Liu, Y.; Zhu, D. Org. Lett. 2006, 8, 867.
67. BASF SE commercial product.
68. Pleschke, A.; Marhold, A.; Schneider, M.; Kolomeitsev, A.; Roschenthaler, G.-V. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1031.
69. Kaiser, T. E.; Stephanenko, V.; Wurthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719.
70. Kaiser, T. E.; Wang, H.; Stephanenko, V.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5541.
71. Qian, H.; Liu, C.; Wang, Z.; Zhu, D. Chem. Commun. 2006, 4587.
72. Qian, H.; Yue, W.; Zhen, Y.; Motta, S. D.; Donato, E. D.; Negri, F.; Qu, J.; Xu, W.; Zhu, D.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2009, 74, 6275.
73. An, Z.; Yu, J.; Domercq, B.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6688.
74. Shi, Y.; Qian, H.; Li, Y.; Wan, Y.; Wang, Z. Org. Lett. 2008, 10(12), 2337.
75. Qian, H.; Wang, Z.; Yue, W.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10664.
76. Nakazono, S.; Easwaramoorthi, S.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Org. Lett. 2009, 11, 5426-5429.
77. Langhals, H.; Jaschke, H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2815.
78. Chaignon, F.; Falkenström, M.; Karlsson, S.; Blart, E.; Odobel, F.; Hammarström, L. Chem. Commun. 2007, 64.
79. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2007, 19, 2703.
80. Doria, F.; Di Antonio, M.; Benotti, M.; Verga, D.; Freccero, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 8616.
81. Oh, J. H.; Suraru, S.; Lee, W.; Könemann, M.; Höffken, H. W.; Röger, C.; Schmidt, R.; Chung, Y.; Chen, W.; Würthner, F.; Bao, Z. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2148.
82. Bhosale, S. V.; Kalyankar, M. B.; Bhosale, S. V.; Langford, S. J.; Reid, E. F.; Hogan, C. F. New J. Chem. 2009, 33, 2409.
83. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 33.
84. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900.
85. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859.
86. Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
87. Koh, S. E.; Delley, B.; Medvedeva, J. E.; Facchetti, A.; Freeman, A. J.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24361.
88. Ando, S.; Nishida, J.-I.; Fujiwara, E.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2005, 17, 1261.
89. Ando, S.; Nishida, J.-I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336.
90. Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.-I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996.
91. Kumaki, D.; Ando, S.; Shimono, S.; Yamashita, Y.; Umeda, T.; Tokito, S. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 053506.
92. Kono, T.; Kumaki, D.; Nishida, J.-I.; Sakanoue, T.; Kakita, M.; Tada, H.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2007, 19, 1218.
93. Kono, T.; Kumaki, D.; Nishida, J.-I.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 3265.
94. Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897.
95. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868.
96. Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Ebata, H.; Otsubo, T. Chem. Lett. 2006, 35, 1200.
97. Wang, H.; Wen, Y.; Yang, X.; Wang, Y.; Zhou, W.; Zhang, S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Shuai, Z.; Zhu, D. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1122.
98. Kashiwagi, K.; Yasuda, T.; Tsutsui, T. Chem. Lett. 2007, 36, 1194.
99. Ie, Y.; Nitani, M.; Ishikawa, M.; Nakayama, K.-I.; Tada, H.; Kaneda, T.; Aso, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2115.
100. Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476.
101. Yoon, M.-H.; Di Benedetto, S. A.; Russel, M. T.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2007, 19, 4864.
102. Nakagawa, T.; Kumaki, D.; Nishida, J.-I.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2008, 20, 2615.
103. Ie, Y.; Umemoto, Y.; Okabe, M.; Kusunoki, T.; Nakayama, K.-I.; Pu, Y.-J.; Kido, J.; Tada, H.; Aso, Y. Org. Lett. 2008, 10, 833.
104. Lee, T.; Landis, C. A.; Dhar, B. M.; Jung, B. J.; Sun, J.; Sarjeant, A.; Lee, H.-J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1692.
105. Mamada, M.; Nishida, J.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Commun. 2009, 2177.
106. Mamada, M.; Kumaki, D.; Nishida, J.; Tokito, S.; Yamashita, Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1303.
107. Ie, Y.; Nitani, M.; Uemura, T.; Tominari, Y.; Takeya, J.; Honsho, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Aso, Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 17189.
108. Ie, Y.; Nitani, M.; Karakawa, M.; Tada, H.; Aso, Y. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 907.
109. Letizia, J. A.; Cronin, S.; Ponce Ortiz, R.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1911.
110. Menard, E.; Podzorov, V.; Hur, S.-H.; Gaur, A.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Adv. Mater. 2004, 16, 2097.
111. Yamagishi, M.; Tominari, Y.; Uemura, T.; Takeya, J. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 053305.
112. Uemura, T.; Yamagishi, M.; Ono, S.; Takeya, J. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 103301.
113. Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
114. Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
115. Kunugi, Y.; Takimiya, K.; Toyoshima, Y.; Yamashita, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1367.
116. Handa, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11684.
117. Takahashi, T.; Matsuoka, K.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8928.
118. Handa, S.; Miyazakia, E.; Takimiya, K. Chem. Commun. 2009, 3919.
119. Ribierre, J. C.; Fujihara, T.; Watanabe, S.; Matsumoto, M.; Muto, T.; Nakao, A.; Aoyama, T. Adv. Mater. 2010, 22, 1722.
120. Higuchi, H.; Nakayama, T.; Koyama, H.; Ojima, J.; Wada, T.; Sasabe, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2363.
121. Kashiki, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Chem. Lett. 2009, 38, 568.
122. Suzuki, Y.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10453.
123. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Org. Lett. 2008, 10, 1385.
124. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580.
125. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586.
126. Ponce Ortiz, R.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Casado, J.; Zgierski, M. Z.; Kozaki, M.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 386.
127. Kippelen, B.; Marder, S. R.; Hendrickx, E.; Maldonado, J. L.; Guillemet, G.; Volodin, B. L.; Steele, D. D.; Enami, Y.; Sandalphon; Yao, Y. J.; Wang, J. F.; Rockel, H.; Erskine, L.; Peyghambarian, N. Science 1998, 279, 54.
128. Ostroverkhova, O.; Moerner, W. E. Chem. Rev. 2004, 104, 3267.
129. Zhang, X.-H.; Kippelen, B. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 133305.
130. Tzirakis, M. D.; Orfanopoulos, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4063.
131. Troshin, P. A.; Lyubovskaya, R. N. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 305.
132. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532.
133. Park, S. H.; Yang, C. D.; Cowan, S.; Lee, J. K.; Wudl, F.; Lee, K.; Heeger, A. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5624.
134. Meier, M. S.; Poplawska, M. Tetrahedron 1996, 52, 5043.
135. Matsubara, Y.; Muraoka, H.; Tada, H.; Yoshida, Z. Chem. Lett. 1996, 5, 373.
136. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
137. Ovcharenko, A. A.; Chertkov, V. A.; Karchava, A. V.; Yurovskaya, M. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6933.
138. Wu, S. H.; Wang, G. W.; Shu, L. H.; Wu, H. M.; Jiang, S. K.; Xu, J. F. Syn. Comm. 1997, 27, 1415.
139. Niclas, H. J.; Duczek, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2457.
140. Pineiro, M.; Melo, T. M. V. D. P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5287.
141. Wobkenberg, P. H.; Bradley, D. D. C.; Kronholm, D.; Hummelen, J. C.; De Leeuw, D. M.; Cölle, M.; Anthopoulos, T. D. Synth. Met. 2008, 158, 468.
142. Chikamatsu, M.; Nagamatsu, S.; Yoshida, Y.; Azumi, R.; Saito, K.; Yase, K.; Kikuchi, K. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 203504.
143. Chikamatsu, M.; Itakura, A.; Yoshida, Y.; Azumi, R.; Yase, K. Chem. Mater. 2008, 20, 7365.
144. Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popescu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551.
145. Zhao, G. J.; He, Y. J.; Xu, Z.; Hou, J. H.; Zhang, M. J.; Min, J.; Chen, H. Y.; Ye, M. F.; Hong, Z. R.; Yang, Y.; Li, Y. F. Adv. Func. Mater. 2010, 20, 1480.
146. Nakanishi, T.; Shen, Y. F.; Wang, J. B.; Li, H. G.; Fernandes, P.; Yoshida, K.; Yagai, S.; Takeuchi, M.; Ariga, K.; Kurth, D. G.; Mohwald, H. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1253.
147. Grösser, T.; Prato., M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1592.
148. Kanbara, T.; Shibata, K.; Fujiki, S.; Kubozono, Y.; Kashino, S.; Urisu, T.; Sakai, M.; Fujiwara, A.; Kumashiro, R.; Tanigaki, K. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 223.
149. Kobayashi, S.; Mori, S.; Iida, S.; Ando, H.; Takenobu, T.; Taguchi, Y.; Fujiwara, A.; Taninaka, A.; Shinohara, H.; Iwasa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8116.
150. Nagano, T.; Kuwahara, E.; Takayanagi, T.; Kubozono, Y.; Fujiwara, A. Chem. Phys. Lett. 2005, 409, 187.
151. Pearson, C.; Moore, A. J.; Gibson, J. E.; Bryce, M. R.; Petty, M. C. Thin Solid Films 1994, 244, 932.
152. Taguchi, T.; Wada, H.; Kambayashi, T.; Noda, B.; Goto, M.; Mori, T.; Ishikawa, K.; Takezoe, H. Chem. Phys. Lett. 2006, 421, 395.
153. Anthopoulos, T. D.; Setayesh, S.; Smits, E.; Cölle, M.; Cantatore, E.; De Boer, B.; Blom, P. W. M.; De Leeuw, D. M. Adv. Mater. 2006, 18, 1900.
154. Cho, J. Y.; Domercq, B.; Jones, S. C.; Yu, J.; Zhang, X.; An, Z.; Bishop, M.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kippelen, B. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2642.
155. Wada, H.; Taguchi, T.; Noda, B.; Kambayashi, T.; Mori, T.; Ishikawa, K.; Takezoe, H. Org. Elect. 2007, 8, 759.
156. Noro, S.; Chang, H. C.; Takenobu, T.; Murayama, Y.; Kanbara, T.; Aoyama, T.; Sassa, T.; Wada, T.; Tanaka, D.; Kitagawa, S.; Iwasa, Y.; Akutagawa, T.; Nakamura, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10012.
157. Noro, S.; Takenobu, T.; Iwasa, Y.; Chang, H. C.; Kitagawa, S.; Akutagawa, T.; Nakamura, T. Adv. Mater. 2008, 20, 3399.
158. Song, D.; Wang, H. B.; Zhu, F.; Yang, J. L.; Tian, H. K.; Geng, Y. H.; Yan, D. H. Adv. Mater. 2008, 20, 2142.
159. Katz, H. E. Chem. Mater. 2004, 16, 4748.
160. Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.
161. Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8.
162. Guo, X.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333.
163. Lindner, S. M.; Thelakkat, M. Macromolecules 2004, 37, 8832.
164. Hüttner, S.; Sommer, M.; Thelakkat, M. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 093302.
165. Letizia, A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679.
166. Izuhara, D.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17724.
167. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679.
168. Crone, B.; Dodabalapur, A.; Lin, Y. Y.; Filas, R. W.; Bao, Z.; La Duca, A.; Sarpeshkar, R.; Katz, H. E.; Li, W. Nature 2000, 403, 521.
169. Klauk, H.; Zschieschang, U.; Pflaum, J.; Halik, M. Nature 2007, 445, 745.
170. Roberts, M. E.; Sokolov, A. N.; Bao, Z. N. J. Mater. Chem. 2009, 19, 3351.
171. See, K. C.; Becknell, A.; Miragliotta, J.; Katz, H. E. Adv. Mater. 2007, 19, 3322.
172. Huang, J.; Dawidczyk, T. J.; Jung, B. J.; Sun, J.; Mason, A. F.; Katz, H. E. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2644.
173. Crone, B. K.; Dodabalapur, A.; Sarpeshkar, R.; Gelperin, A.; Katz, H. E.; Bao, Z. J. App. Phys. 2002, 91, 10140.
174. Sokolov, A. N.; Roberts, M. E.; Bao, Z. Mater. Today 2009, 12, 12.
175. Liang, G. R.; Cui, T. H.; Varahramyan, K. Microelectron. Eng. 2003, 65, 279.
176. Dhar, B. M.; Kini, G. S.; Xia, G. Q.; Jung, B. J.; Markovic, N.; Katz, H. E. Proc. Nat. Acad. Sci. 2010, 107, 3972.
177. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58.
178. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Ameri, T.; Denk, P.; Forberich, K.; Waldauf, C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2008, 20, 579.
179. Potscavage, W. J.; Yoo, S.; Kippelen, B. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 193308.
180. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
181. Pron, A.; Gawrys, P.; Zagorska, M.; Djurado, D.; Demadrille, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2577.