Photoinduced intramolecular electron transfer in conjugated perylene bisimide dithienothiophene systems: A comparative study of a small molecule and a polymer

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 17, 2009, Pages 5039-5046

  Huang, Jie ^a   Wu, Yishi ^a   Fu, Hongbing ^a   Zhan, Xiaowei ^a   Yao, Jiannian ^a   Barlow, Stephen ^b   Marder, Seth R ^b  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE RECOMBINATIONS; CHARGE SEPARATIONS; COMPARATIVE STUDIES; DITHIENOTHIOPHENE; ELECTRON TRANSFER PROCESS; ELECTRONIC COUPLING; FEMTOSECOND TIME-RESOLVED; INTRAMOLECULAR ELECTRON TRANSFER; PERYLENE BISIMIDE; PERYLENEDIIMIDE; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTOINDUCED INTRAMOLECULAR ELECTRON TRANSFERS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POLYMER SYSTEMS; QUENCHING OF THE FLUORESCENCE; SMALL MOLECULES;

MOLECULES; ORGANIC POLYMERS; POLYMERS; QUENCHING; THIOPHENE;

ELECTRON TRANSITIONS;

DRUG DERIVATIVE; IMIDE; PERYLENE; PERYLENE BISIMIDE; POLY((N,N' BIS(2 DECYL TETRADECYL) 3,4,9,10 PERYLENE DIIMIDE 1,7 DIYL) ALT (DITHIENO(3,2 B:2',3' D)THIOPHENE 2,6 DIYL)); POLY((N,N'-BIS(2-DECYL-TETRADECYL)-3,4,9,10-PERYLENE DIIMIDE-1,7-DIYL)-ALT-(DITHIENO(3,2-B:2',3'-D)THIOPHENE-2,6-DIYL)); THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; COMPUTER SIMULATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SPECTROFLUOROMETRY; TIME;

COMPUTER SIMULATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; IMIDES; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PERYLENE; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; THIOPHENES; TIME FACTORS;

EID: 65649111570     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8107655     Document Type: Article

References (54)

1. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
2. Leni, A. Pros. Polym. Sci. 2003, 28, 875.
3. Organic Photovoltaics: Mechanisms, Materials, and Devices; Sun, S. S., Sariciftci, N. S., Eds; CRC Press: Boca Raton, FL, 2005.
4. Mozer, A. J.; Sariciftci, N. S. C. R. Chimie 2006, 9, 568.
5. Semiconducting Polymers: Chemistry, Physics and Engineering, 2nd ed.; Hadziioannou, G., Malliaras, G. G., Eds; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
6. Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953.
7. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474.
8. Morita, S.; Zakhidov, A. A.; Yoshino, K. Solid State Commun. 1992, 82, 249.
9. Yang, X.; Loos, J.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Michels, M. A. J.; Janssen, R. A. J. Nano Lett. 2005, 5, 579.
10. Hou, J. H.; Tan, Z. A.; Yan, Y.; He, Y. J.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911.
11. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
12. Peng, Q.; Park, K.; Lin, T.; Durstock, M.; Dai, L. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2801.
13. Gomez, R.; Veldman, D.; Blanco, R.; Seoane, C.; Segura, J. J.; Janssen, R. A. J. Macromolecules 2007, 40, 2760.
14. Galand, E. M.; Kim, Y.-G.; Mwaura, J. K.; Jones, A. G.; McCarley, T. D.; Shrotriya, V.; Yang, Y.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2006, 39, 9132.
15. Casalbore-Miceli, G.; Gallazzi, M. C.; Zecchin, S.; Camaioni, N.; Geri, A.; Bertarelli, C. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 307.
16. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
17. Peeters, E.; van Hal, P. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4470.
18. Van Duren, J. K. J.; Yang, X. N.; Loos, J.; Bulle-Lieuwma, C. W. T.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 425.
19. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Bredas, J.-L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625.
20. Wurthner, F. Chem. Commun. 2004, 14, 1564.
21. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.
22. Tan, Z. A.; Zhou, E.; Zhan, X. W.; Wang, X.; Li, Y. F.; Barlow, S.; Marder, S. R. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 073309.
23. Isak, S. J.; Eyring, E. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1738.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
25. Huang, J.; Fu, H. B.; Wu, Y. S.; Chen, S. Y.; Shen, F. G.; Zhao, X. H.; Liu, Y. Q.; Yao, J. N. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2689.
26. Wolcan, E.; Ferraudi, G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9281.
27. Hill, M. G.; Penneau, J.-F.; Zinger, B.; Mann, K. R.; Miller, L. L. Chem. Mater. 1992, 4, 1106.
28. Chen, S.; Liu, Y.; Qiu, W.; Sun, X.; Ma, Y.; Zhu, D. Chem. Mater. 2005, 17, 2208.
29. Chao, C.-C.; Leung, M.-k.; Su, Y.O.; Chiu, K.-Y.; Lin, T.-H.; Shieh, S.-J.; Lin, S.-C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4323.
30. Shoaee, S.; Eng, M. P.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Durrant, J. R. Chem. Commun. 2008, 4915.
31. Wang, W.; Wan, W.; Zhou, H. H.; Niu, S. Q.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5248.
32. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; Beckers, E. H. A.; Chopin, S.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12363.
33. Ohkubo, K.; Kotani, H.; Shao, J.; Ou, Z. P.; Mkadish, K.; Li, G. L.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 853.
34. Wurthner, F.; Chen, Z. J.; Osswald, F. J. M. H. P.; You, C.-C.; Jonkheijm, P.; Herrikhuyzen, J. V.; Schenning, A. P. H. J.; van der Schoot, P. P. A. M.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611.
35. Kelley, R. F.; Tauber, M. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4779.
36. Fujitsuka, M.; Sato, T.; Shimidzu, T.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1056.
37. Rehm, D.; Weller, A. A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
38. Weller, A. Z. Phys. Chem. Neue Folge 1982, 133, 93.
39. Bertinelli, F.; Palmieri, P.; Stremmenos, C.; Pelizzi, G.; Taliani, C. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2317.
40. Hadicke, E.; Graser, F. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1986, 42, 189.
41. Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1299.
42. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 979.
43. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
44. Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
45. Schuster, D. I.; Cheng, P.; Jarowski, P. D.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Echegoyen, L.; Pyo, S.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Williams, R. M.; Klihm, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7257.
46. Scheblykin, I. G.; Yartsev, A.; Pullerits, T.; Gulbinas, V.; Sundstrom, V. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6303.
47. Fron, E.; Bell, T. D. M.; Van Vooren, A.; Schweitzer, G.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Toele, P.; Jacob, J.; Mullen, K.; Hofkens, J.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 610.
48. Moll, J.; Harrison, W. J.; Brumbaugh, D. V.; Muenter, A. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8847.
49. Jortner, J. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860.
50. (b) Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1111.
51. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339.
52. Li, W.-S.; Kim, K. S.; Jiang, D.-L.; Tanaka, H.; Kawai, T.; Kwon, J. H.; Kim, D.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10527.
53. Kraabel, B.; Moses, D.; Heeger, A. J. J. Chem. Phys. 1995, 103, 5102.
54. van der Horst, J.-W.; Bobbert, P. A.; de Jong, P. H. L.; Michels, M. A.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M.; Gelinck, G. H.; Brocks, G. Chem. Phys. Lett. 2001, 334, 303.