The addition of nitrile oxides to C60

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 14, 1996, Pages 5043-5052

  Meier, Mark S ^a   Poplawska, Magdalena ^b  

^a UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

^b WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENE DERIVATIVE; ISOXAZOLINE DERIVATIVE; POLYCYCLIC HYDROCARBON;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ELECTROCHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029874993     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00112-3     Document Type: Article

References (62)

1. Wudl, F.; Hirsch, A.; Khemani, K. C.; Suzuki, T.; Allemand, P.-M.; Koch, A.; Ecken, H.; Srdanov, G.; Webb, H. M. In Fullerenes: Synthesis, Properties, and Chemistry of Large Carbon Clusters; G. S. Hammond and V. J. Kuck, Ed.; ACS: Washington, DC, 1992; Vol. 481; pp 161-175.
2. Haufler, R. E.; Conceicao, J.; Chibante, L. P. F.; Chai, Y.; Byrne, N. E.; Flanagan, S.; Haley, M. M.; O'Brien, S. C.; Pan, C.; Xiao, Z.; Billups, W. E.; Ciufolini, M. A.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L.; Wilson, L. J.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8634-6.
3. Balasubramanian, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 182, 257-262.
4. Fagan, P. J.; Krusic, P. J.; Evans, D. H.; Lerke, S. A.; Johnston, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9697-9699.
5. Hirsch, A.; Soi, A.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem. 1992, 104, 808-810.
6. Olah, G. A.; Bucsi, I.; Lambert, C.; Aniszfeld, R.; Trivedi, N. J.; Sensharma, D. K.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9387-9388.
7. Some representative examples include: An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801; Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919-4920; Meidine, M. F.; Roers, R.; Langely, G. J.; Advent, A. G.; Darwish, A. D.; Firth, S.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1342-1344; Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345; Wilson, S. R.; Lu, Q. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8043-8046; Bidell, W.; Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Stephens, A. H. H.; Turner, J. F. C. J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1994, 1641-1642; Zhang, X.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5235-5238; Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103-104; Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559-561.
8. Some representative examples include: An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801; Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919-4920; Meidine, M. F.; Roers, R.; Langely, G. J.; Advent, A. G.; Darwish, A. D.; Firth, S.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1342-1344; Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345; Wilson, S. R.; Lu, Q. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8043-8046; Bidell, W.; Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Stephens, A. H. H.; Turner, J. F. C. J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1994, 1641-1642; Zhang, X.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5235-5238; Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103-104; Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559-561.
9. Some representative examples include: An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801; Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919-4920; Meidine, M. F.; Roers, R.; Langely, G. J.; Advent, A. G.; Darwish, A. D.; Firth, S.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1342-1344; Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345; Wilson, S. R.; Lu, Q. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8043-8046; Bidell, W.; Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Stephens, A. H. H.; Turner, J. F. C. J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1994, 1641-1642; Zhang, X.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5235-5238; Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103-104; Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559-561.
10. Some representative examples include: An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801; Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919-4920; Meidine, M. F.; Roers, R.; Langely, G. J.; Advent, A. G.; Darwish, A. D.; Firth, S.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1342-1344; Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345; Wilson, S. R.; Lu, Q. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8043-8046; Bidell, W.; Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Stephens, A. H. H.; Turner, J. F. C. J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1994, 1641-1642; Zhang, X.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5235-5238; Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103-104; Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559-561.
11. Some representative examples include: An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801; Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919-4920; Meidine, M. F.; Roers, R.; Langely, G. J.; Advent, A. G.; Darwish, A. D.; Firth, S.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1342-1344; Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345; Wilson, S. R.; Lu, Q. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8043-8046; Bidell, W.; Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Stephens, A. H. H.; Turner, J. F. C. J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1994, 1641-1642; Zhang, X.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5235-5238; Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103-104; Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559-561.
12. Some representative examples include: An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801; Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919-4920; Meidine, M. F.; Roers, R.; Langely, G. J.; Advent, A. G.; Darwish, A. D.; Firth, S.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1342-1344; Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345; Wilson, S. R.; Lu, Q. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8043-8046; Bidell, W.; Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Stephens, A. H. H.; Turner, J. F. C. J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1994, 1641-1642; Zhang, X.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5235-5238; Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103-104; Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559-561.
13. Some representative examples include: An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801; Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919-4920; Meidine, M. F.; Roers, R.; Langely, G. J.; Advent, A. G.; Darwish, A. D.; Firth, S.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1342-1344; Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345; Wilson, S. R.; Lu, Q. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8043-8046; Bidell, W.; Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Stephens, A. H. H.; Turner, J. F. C. J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1994, 1641-1642; Zhang, X.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5235-5238; Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103-104; Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559-561.
14. Some representative examples include: An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801; Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919-4920; Meidine, M. F.; Roers, R.; Langely, G. J.; Advent, A. G.; Darwish, A. D.; Firth, S.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1342-1344; Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345; Wilson, S. R.; Lu, Q. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8043-8046; Bidell, W.; Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Stephens, A. H. H.; Turner, J. F. C. J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1994, 1641-1642; Zhang, X.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5235-5238; Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103-104; Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559-561.
15. Some representative examples include: An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801; Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919-4920; Meidine, M. F.; Roers, R.; Langely, G. J.; Advent, A. G.; Darwish, A. D.; Firth, S.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1342-1344; Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345; Wilson, S. R.; Lu, Q. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8043-8046; Bidell, W.; Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Stephens, A. H. H.; Turner, J. F. C. J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1994, 1641-1642; Zhang, X.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5235-5238; Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103-104; Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559-561.
16. Ohno, M.; Kojima, S.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 565-566.
17. Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 11024-11025.
18. Yamago, S.; Takeichi, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 1123-1124.
19. Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 6548-6549.
20. Wilson, S. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8495-8496.
21. Rao, A. M.; Zhou, P.; Wang, K.-A.; Hager, G. T.; Holden, J. M.; Wang, Y.; Lee, W.-T.; Bi, X.-X.; Eklund, P. C.; Cornett, D. S.; Duncan, M. A.; Amster, I. J. Science 1993, 259, 955-957.
22. Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 4271-4275.
23. For an example of a photochemical [2+3] cycloaddition, see Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366-10367.
24. Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
25. For examples, see Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186-1188; Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300-7301; Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656-10657; Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301-7302; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510-6512; Anderson, H. L.; Faust, R.; Rubin, Y.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1366-1368; Smith, A. B. III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829-5830.
26. For examples, see Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186-1188; Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300-7301; Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656-10657; Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301-7302; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510-6512; Anderson, H. L.; Faust, R.; Rubin, Y.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1366-1368; Smith, A. B. III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829-5830.
27. For examples, see Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186-1188; Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300-7301; Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656-10657; Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301-7302; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510-6512; Anderson, H. L.; Faust, R.; Rubin, Y.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1366-1368; Smith, A. B. III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829-5830.
28. For examples, see Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186-1188; Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300-7301; Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656-10657; Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301-7302; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510-6512; Anderson, H. L.; Faust, R.; Rubin, Y.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1366-1368; Smith, A. B. III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829-5830.
29. For examples, see Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186-1188; Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300-7301; Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656-10657; Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301-7302; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510-6512; Anderson, H. L.; Faust, R.; Rubin, Y.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1366-1368; Smith, A. B. III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829-5830.
30. For examples, see Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186-1188; Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300-7301; Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656-10657; Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301-7302; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510-6512; Anderson, H. L.; Faust, R.; Rubin, Y.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1366-1368; Smith, A. B. III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829-5830.
31. For examples, see Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186-1188; Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300-7301; Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656-10657; Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301-7302; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510-6512; Anderson, H. L.; Faust, R.; Rubin, Y.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1366-1368; Smith, A. B. III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829-5830.
32. Representative examples include the following: Schinazi, R. F.; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Hill, C. L.; Wudl, F. Antimicrob. Agents Chemother 1993, 37, 1707-10; Wilson, S. R.; Wu, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1993, 9, 784-6; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 925-926; Hawker, C. J.; Saville, P. M.; White, J. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 3503-3505; Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954; Prato, M.; Li, Q. C.; Wudl, F.; Lucchini, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1148-1150.
33. Representative examples include the following: Schinazi, R. F.; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Hill, C. L.; Wudl, F. Antimicrob. Agents Chemother 1993, 37, 1707-10; Wilson, S. R.; Wu, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1993, 9, 784-6; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 925-926; Hawker, C. J.; Saville, P. M.; White, J. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 3503-3505; Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954; Prato, M.; Li, Q. C.; Wudl, F.; Lucchini, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1148-1150.
34. Representative examples include the following: Schinazi, R. F.; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Hill, C. L.; Wudl, F. Antimicrob. Agents Chemother 1993, 37, 1707-10; Wilson, S. R.; Wu, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1993, 9, 784-6; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 925-926; Hawker, C. J.; Saville, P. M.; White, J. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 3503-3505; Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954; Prato, M.; Li, Q. C.; Wudl, F.; Lucchini, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1148-1150.
35. Representative examples include the following: Schinazi, R. F.; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Hill, C. L.; Wudl, F. Antimicrob. Agents Chemother 1993, 37, 1707-10; Wilson, S. R.; Wu, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1993, 9, 784-6; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 925-926; Hawker, C. J.; Saville, P. M.; White, J. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 3503-3505; Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954; Prato, M.; Li, Q. C.; Wudl, F.; Lucchini, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1148-1150.
36. Representative examples include the following: Schinazi, R. F.; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Hill, C. L.; Wudl, F. Antimicrob. Agents Chemother 1993, 37, 1707-10; Wilson, S. R.; Wu, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1993, 9, 784-6; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 925-926; Hawker, C. J.; Saville, P. M.; White, J. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 3503-3505; Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954; Prato, M.; Li, Q. C.; Wudl, F.; Lucchini, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1148-1150.
37. Representative examples include the following: Schinazi, R. F.; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Hill, C. L.; Wudl, F. Antimicrob. Agents Chemother 1993, 37, 1707-10; Wilson, S. R.; Wu, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1993, 9, 784-6; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 925-926; Hawker, C. J.; Saville, P. M.; White, J. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 3503-3505; Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951-5954; Prato, M.; Li, Q. C.; Wudl, F.; Lucchini, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1148-1150.
38. Brizzolara, D.; Ahlemann, J. T.; Roesky, H. W.; Keller, K. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 745-747.
39. Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589-590.
40. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
41. Maggini, M.; Karlsson, A.; Pasimeni, L.; Scorrao, G.; Prato, M.; Valli, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2985-2988.
42. Zhang, X.; Willems, M.; Foote, C. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8187-8188.
43. Meier, M. S.; Poplawska, M.; Compton, A. L.; Shaw, J.; Selegue, J. P.; Guarr, T. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7044-7048.
44. Meier, M. S.; Poplawska, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4524-4525.
45. Irngartinger, H.; Köhler, C.-M.; Huber-Patz, U.; Krätschmer, W. Chem. Ber. 1994, 727, 581-584.
46. Hirsch, A.; Lamparth, I.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437-438.
47. Meier, M. S.; Rice, D. J.; Thomas, C. J.; Majidi, V.; Pogue, R.; Poplawska, M. In Science and Technology of Fullerene Materials; Materials Research Society: Boston, MA, 1994; pp 369-372.
48. Kozikowski, A. P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410-416.
49. Kanemasa, S.; Tsuge, O. Heterocycles 1990, 30, 719-736.
50. Caramella, P.; Grünanger, P. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; A. Padwa, Ed.; Wiley: New York, 1984; Vol. 1; pp 291-380.
51. Meier, M. S.; Selegue, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 1924-1926.
52. Smith, A. B. III.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2187-2188.
53. Meier, M. S.; Pogue, R. T.; Thomas, C. J.; Majidi, V.; Poplawska, M. Submitted for publication.
54. Meier, M. S.; Rice, D. J. Presented at the 1995 National Meeting of the Electrochemical Society, Reno, Nevada, May, 1995.
55. Xie, Q.; Pérez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978-3980.
56. Suzuki, T.; Maruyama, Y.; Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359-1363.
57. Banks, M. R.; Dale, M. J.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Jennings, R. C. K.; Jones, A. C.; Lecoultre, J.; Langridge-Smith, P. R. R.; Maier, J. P.; Scrivens, J. H.; Smith, M. J. C.; Smyth, C. J.; Taylor, A. T.; Thorburn, P.; Webster, A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1149-1152.
58. Meier, M. S.; Vance, V. K.; Corbin, P. K.; Clayton, M.; Mollman, M.; Poplawska, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5789-5792.
59. Kozikowski, A. P.; Chen, Y.-Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 5248-5250.
60. Kozikowski, A. P.; Adamczyk, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 366-372.
61. Win, W. W.; Kao, M.; Eiermann, M.; McNamara, J. J.; Wudl, F.; Pole, D. L.; Kassam, K.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 8571-8576.
62. Ballini, R.; Petrini, M. Synth. Commun. 1986, 16, 1781-1788.