Self-assembly and layer-by-layer deposition of metallosupramolecular perylene bisimide polymers

Journal of Materials Chemistry

Volumn 19, Issue 37, 2009, Pages 6816-6826

  Stepanenko, Vladimir ^a   Stocker, Michael ^b   Müller, Paul ^b   Büchner, Michael ^a   Würthner, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; COORDINATION POLYMERS; CURRENT IMAGING TUNNELLING SPECTROSCOPIES; DIRECTED SELF-ASSEMBLY; DOSY NMR; FERMI ENERGY; FUNCTIONALIZED; GRAPHITE SURFACES; LAYER BY LAYER DEPOSITION; LINEAR ARRANGEMENTS; LOCAL DENSITY; METALLO-SUPRAMOLECULAR; PERYLENE BISIMIDES; RIGID POLYMERS; SUPRAMOLECULAR COORDINATION; SURFACE DENSITY; TERPYRIDINES; UNOCCUPIED STATE; UV-VIS SPECTROSCOPY;

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHROMOPHORES; ELECTRON TRANSITIONS; GRAPHITE; METAL IONS; MICA; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYMERS; SELF ASSEMBLY; SILICATE MINERALS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

MULTILAYER FILMS;

EID: 70349280031     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b908011m     Document Type: Article

References (100)

1. H.-G. Elias, An Introduction to Polymer Scienc e, Wiley-VCH, Weinheim, 1997
2. D. Braun, H. Cherdron, M. Rehahn, H. Ritter and B. Voit, Polymer Synthesis: Theory and Practice, Springer-Verlag, Heidelberg, 4th edn, 2005
3. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, Wiley-VCH, New York, 1995
4. J.-M. Lehn Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4763
5. J.-M. Lehn Chem. Soc. Rev. 2007 36 151
6. G. M. Whitesides J. P. Mathias C. T. Seto Science 1991 254 1312
7. G. M. Whitesides M. Boncheva Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4769
8. L. Brunsveld B. J. B. Folmer E. W. Meijer R. P. Sijbesma Chem. Rev. 2001 101 4071
9. O. Ikkala G. Ten Brinke Science 2002 295 2407
10. J.-M. Lehn Polym. Int. 2002 35 825
11. C. R. South C. Burnd M. Weck Acc. Chem. Res. 2007 40 63
12. C. Fouquey J.-M. Lehn A.-M. Levelut Adv. Mater. 1990 2 254
13. R. P. Sijbesma F. H. Beijer L. Brunsveld B. J. B. Folmer J. K. H. Ky Hirschberg R. F. M. Lange J. K. L. Lowe E. W. Meijer Science 1997 278 1601
14. J. H. K. Ky Hirschberg L. Brunsveld A. Ramzi J. A. J. M. Vekemans P. R. Sijbesma E. W. Meijer Nature 2000 407 167
15. A. T. ten Cate P. R. Sijbesma Macromol. Rapid Commun. 2002 23 1094
16. A. Ajayaghosh S. J. George A. P. H. J. Schenning Top. Curr. Chem. 2005 258 83
17. E. Obert M. Bellot L. Bouteiller F. Andrioletti C. Lehen-Ferrenbach F. Boué J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15601
18. L. Bouteiller Adv. Polym. Sci. 2007 207 79
19. B. J. Jordan Y. Ofir D. Patra S. T. Caldwell A. Kennedy S. Joubanian G. Rabani G. Cooke V. M. Rotello Small 2008 4 2074
20. S. Yao U. Beginn T. Gress M. Lysetska F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8336
21. Y. Guan S.-H. Yu M. Antonietti C. Böttcher C. F. J. Faul Chem.-Eur. J. 2005 11 1305
22. A. Lohr T. Gress M. Deppisch M. Knoll F. Würthner Synthesis 2007 19 3073
23. M. Miyauchi Y. Takashima H. Yamaguchi A. Harada J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2984
24. Y. Hasegawa M. Miyauchi Y. Takashima H. Yamaguchi A. Harada Macromolecules 2005 38 3724
25. Th. Cardolaccia Y. Li K. S. Schanze J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2535
26. A. Arnaud J. Belleney F. Boué L. Bouteiller G. Carrot V. Wintgens Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1718
27. T. Haino Y. Matsumoto Y. Fukazawa J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8936
28. G. Fernández E. P. Pérez L. Sánches N. Martín Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1094
29. U. S. Schubert C. Eschbaumer Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2892
30. P. Andres U. S. Schubert Adv. Mater. 2004 16 1043
31. R. Dobrawa F. Würthner J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 4981
32. C.-C. You R. Dobrawa C. R. Saha-Möller F. Würthner Top. Curr. Chem. 2005 258 39
33. D. G. Kurth M. Higuchi Soft Matter 2006 2 915
34. E. C. Constable Chem. Soc. Rev. 2007 36 246
35. R. Knapp S. Kelch O. Schmelz M. Rehahn Macromol. Symp. 2003 204 267
36. D. Hinderberger O. Schmelz M. Rehahn G. Jeschke Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4616
37. R. Dobrawa M. Lysetska P. Ballester M. Grüne F. Würthner Macromolecules 2005 38 1315
38. J. B. Beck J. M. Ineman S. J. Rowan Macromolecules 2005 38 5060
39. T. Suzuki S. Shinkai K. Sada Adv. Mater. 2006 18 1043
40. F. Würthner V. Stepanenko A. Sautter Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1939
41. C.-F. Chow S. Fujii J.-M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5007
42. J. E. Beves E. C. Constable C. E. Housecroft C. J. Kepert D. J. Price CrystEngComm 2007 9 456
43. W. W. Gerhardt A. J. Zucchero C. R. South U. H. F. Bunz M. Weck Chem.-Eur. J. 2007 13 4467
44. M. Chiper M. A. R. Meier D. Wouters S. Hoeppener C.-A. Fustin J.-F. Gohy U. S. Schubert Macromolecules 2008 41 2771
45. F. S. Han M. Higuchi T. Ikeda Y. Negishi T. Tsukudab D. G. Kurth J. Mater. Chem. 2008 18 4555
46. W. Weng Z. Li A. M. Jamieson S. J. Rowan Macromolecules 2009 42 236
47. U. S. Schubert, H. Hofmeier and G. R. Newkome, Modern Terpyridine Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
48. J. P. Sauvage J. P. Collin J. C. Chambron S. Guillerez C. Coudret V. Balzani F. Barigelletti L. De Cola L. Flamigni Chem. Rev. 1994 94 993
49. W. Ng X. Gong W. K. Chan Chem. Mater. 1999 11 1165
50. A. Islam H. Sugihara H. J. Arakawa J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2003 158 131
51. X. Chen L. Ma Y. Cheng Z. Xie L. Wang Polym. Int. 2007 56 648
52. S. M. Brombosz A. J. Zucchero R. L. Phillips D. Vazquez A. Wilson U. H. F. Bunz Org. Lett. 2007 9 4519
53. F. S. Han M. Higuchi D. G. Kurth J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2073
54. H. Langhals Heterocycles 1995 40 477
55. F. Würthner Chem. Commun. 2004 14 1564
56. F. Würthner A. Sautter D. Schmid P. J. A. Weber Chem.-Eur. J. 2001 7 894
57. C.-C. You F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9716
58. Y. Li N. Wang H. Gan H. Liu H. Li Y. Li X. He C. Huang S. Cui S. Wang D. Zhu J. Org. Chem. 2005 70 9686
59. F. Würthner C. Thalacker A. Sautter W. Schärtl W. Ibach O. Hollricher Chem.-Eur. J. 2000 6 3871
60. C. Thalacker F. Würthner Adv. Funct. Mater. 2002 12 209
61. Y. Liu J. Zhuang H. Liu Y. Li F. Lu H. Gan T. Jiu N. Wang X. He D. Zhu ChemPhysChem 2004 5 1210
62. T. E. Kaiser H. Wang V. Stepanenko F. Würthner Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5541
63. T. Seki S. Yagai T. Karatsu A. Kitamura J. Org. Chem. 2008 73 3328
64. F. Würthner C. Thalacker S. Diele C. Tschierske Chem.-Eur. J. 2001 7 2245
65. Z. Chen V. Stepanenko V. Dehm P. Prins L. D. A. Siebbeles J. Seibt P. Marquetand V. Engel F. Würthner Chem.-Eur. J. 2007 13 436
66. D. Franke M. Vos M. Antonietti N. A. J. M. Sommerdijk C. F. J. Faul Chem. Mater. 2006 18 1839
67. D. Dotcheva M. Klapper K. Müllen Macromol. Chem. Phys. 1994 195 1905
68. M. Thelakkat P. Posch H.-W. Schmidt Macromolecules 2001 34 7441
69. E. E. Neuteboom S. C. J. Meskers P. A. van Hal J. K. J. van Duren E. W. Meijer R. A. J. Janssen H. Dupin G. Pourtois J. Cornil R. Lazzaroni J.-L. Brédas D. Beljonne J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8625
70. E. E. Neuteboom S. C. J. Meskers E. W. Meijer R. A. J. Janssen Macromol. Chem. Phys. 2004 205 217
71. S. Xu Y. Jin M. Yang F. Bai S. Cao Polym. Adv. Technol. 2006 17 556
72. M. Sommer A. S. Lang M. Thelakkat Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7901
73. C. B. Nielsen D. Veldman R. Martín-Rapún R. A. J. Janssen Macromolecules 2008 41 1094
74. J. Hua F. Meng J. Li P. Zhao Y. Qu J. Appl. Polym. Sci. 2008 110 1778
75. B. Jancy S. K. Asha J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 1224
76. Y. Y. Zhao M. R. Wasielewski Tetrahedron Lett. 1999 39 7047
77. A. S. Lukas Y. Zhao S. E. Miller M. R. Wasielewski J. Phys. Chem. B 2002 106 1299
78. F. Würthner V. Stepanenko Z. Chen C. R. Saha-Möller N. Kocher D. Stalke J. Org. Chem. 2004 69 7933
79. R.-A. Fallahpour M. Neuburger M. Zehnder New J. Chem. 1999 23 53
80. E. C. Constable A. M. W. Cargill Thompson J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 9 1409
81. H. Hofmeier S. Schmatloch D. Wouters U. S. Schubert Macromol. Chem. Phys. 2003 204 2197
82. C. A. Schalley Int. J. Mass Spectrom. 2000 194 11
83. A. C. Benniston A. Harriman D. J. Lawrie A. Mayeux K. Rafferty O. D. Russell Dalton Trans. 2003 4762
84. C. Goze G. Ulrich L. Charbonnière M. Cesario T. Prangé R. Ziessel Chem.-Eur. J. 2003 9 3748
85. L. G. Berry, B. Mason and R. V. Dietrich, Mineralogy: concepts, descriptions, determinations, W.H. Freeman and Co., New York, 1983, 2nd edn
86. P. Samorì A. Fechtenkötter E. Reuther M. D. Watson N. Severin K. Müllen J. P. Rabe Adv. Mater. 2006 18 1317
87. V. Huber M. Lysetska F. Würthner Small 2007 6 1007
88. S. Lei K. Tahara F. C. De Schryver M. Van der Auweraer Y. Tobe S. De Feyter Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2964
89. A. Llanes-Pallas C.-A. Palma L. Piot A. Belbakra A. Listorti M. Prato P. Samorì N. Armaroli D. Bonifazi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 509
90. Scanning Tunneling Microscopy, ed., J. A. Stroscio, and, W. J. Kaiser, Academic Press, New York, 1993
91. M. Ruben J.-M. Lehn P. Müller Chem. Soc. Rev. 2006 35 1056
92. G. Decher J. D. Hong Macromol. Symp. 1991 46 321
93. G. Decher Science 1997 277 1232
94. T. Tang J. Qu K. Müllen S. E. Webber Langmuir 2006 22 26
95. T. Tang J. Qu K. Müllen S. E. Webber Langmuir 2006 22 7610
96. T. Tang A. Herrmann K. Peneva K. Müllen S. E. Webber Langmuir 2007 23 4623
97. R. O. Marcon S. Brochsztain Langmuir 2007 23 11972
98. R. Dobrawa D. G. Kurth F. Würthner Polym. Prepr. 2004 45 378
99. I. Horcas R. Fernandez J. M. Gomez-Rodriguez J. Colchero J. Gomez-Herrero A. M. Baro Rev. Sci. Instrum. 2007 78 013705
100. Y. Umebayashi R. Kanzaki S. Ishiguro J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997 93 2167