Ambipolar organic field-effect transistors from cross-conjugated aromatic quaterthiophenes; Comparisons with quinoidal parent materials

Advanced Functional Materials

Volumn 19, Issue 3, 2009, Pages 386-394

  Ortiz, Rocío Ponce ^a,c   Facchetti, Antonio ^a   Marks, Tobin J ^a   Casado, Juan ^b   Zgierski, Marek Z ^b   Kozaki, Masatoshi ^d   Hernández, Víctor ^c   López Navarrete, Juan T ^c  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^c UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^d Osaka City University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; ELECTRON MOBILITY; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTRONS; ORGANIC POLYMERS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; TRANSISTORS;

ACCEPTOR MOIETIES; AMBIPOLAR; AMBIPOLAR TRANSPORTS; AROMATIC CHAINS; CONJUGATED CHAINS; DICYANOMETHYLENE; DICYANOVINYLENE; ELECTRON DONORS; ELECTRON-ACCEPTING; FUNCTIONALIZATION; N CHANNELS; OLIGOTHIOPHENES; ORGANIC FIELD-EFFECT TRANSISTORS; PARENT MATERIALS; RAMAN SPECTROSCOPIC; TERTHIOPHENE; THEORETICAL STUDIES;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 60149087896     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200801066     Document Type: Article

References (46)

1. a) C. D. Dimitrakopoulos, B. K. Furman, T. Graham, S. Hedge, S. Purushothaman, Synth. Met. 1998, 92, 47.
2. b) H. Klauk, M. Halik, U. Zschieschang, G. Schmid, W. Radlik, J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259.
3. c) V. C. Sundar, J. Zaumseil, V. Podzorov, E. Menard, R. L. Willett, T. Someya, M. E. Gershenson, J. A. Rogers, Science 2004, 303, 1644.
4. d) M. Mas-Torrent, M. Durkut, P. Hadley, X. Ribas, C. J. Rovira, Am. Chem. Soc. 2004, 126, 984.
5. d) S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4070.
6. e) M. Mas-Torrent, C. Rovira, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827.
7. f) J. Cornil, J.-L. Bredas, J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2007, 19, 1791.
8. g) A. R. Murphy, J. M. J. Frechet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
9. h) J. Locklin, M. Roberts, S. Mannsfeld, Z. Bao, Polym. Rev. 2006, 46, 79.
10. a) T. Oyamada, H. Uchiuzou, S. Akimiya, Y. Oku, N. Shimoji, K. Matsushige, H. Sasabe, C. Adachi J. Appl. Phys. 2005, 92, 074506.
11. b) Z. Xu, S. H. Li, L. Ma, G. Li, Y. Yang, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 092911.
12. c) J. Cornil, J.-L. Brédas, J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2007, 19, 1791.
13. d) M. Muccini, Nature Mater. 2006, 5, 605-613.
14. a) T. M. Pappenfus, R. J. Chesterfield, C. D. Frisbie, K. R. Mann, J. Casado, J. D. Raff, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
15. b) R. J. Chesterfield, C. R. Newman, T. M. Pappenfus, P. C. Ewbank, M. H. Haukaas, K. R. Mann, L. L. Miller, C. D. Frisbie, Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
16. c) S. Handa, E. Miyazaki, K. Takimiya, Y. Kunugi J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11684.
17. T. M. Pappenfus, M. W. Burand, D. E. Janzen, K. R. Mann, Org. Lett. 2003, 5, 1535.
18. X. Cai, M. W. Burand, C. R. Newman, D. A. da Silva Filho, T. M. Pappenfus, M. M. Bader, J.-L. Brédas, K. R. Mann, C. D. Frisbie, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14590.
19. a) M. Kozaki, Y. Yonezawa, K. Okada, Org. Lett. 2002, 4, 4535.
20. b) H. Higuchi, S. Yoshida, Y. Uraki, J. Ojima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2229.
21. c) T. M. Pappenfus, J. D. Raff, E. J. Hukkanen, J. R. Burney, J. Casado, S. M. Drew, L. L. Miller, K. R. Mann, J. Org. Chem. 2002, 67, 6015.
22. N. F. Phelan, M. Orchin, J. Chem. Educ. 1968, 45, 633.
23. C. R. Newman, C. D. Frisbie, D. A. da Silva Filho, J.-L. Brédas, P. C. Ewbank, K. R. Mann, Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
24. a) J. Casado, R. Ponce Ortiz, M. C. Ruiz Delgado, R. Azumi, R. T. Oakley, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10115.
25. b) J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, H. Higuchi, E. Ortí, B. Milián, R. Pou-Amérigo, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12380.
26. c) T. Takahashi, K.-I. Matsuoka, K. Takimiya, T. Otsubo. Y. Aso, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8928.
27. N. Gruhn, D. A. da Silva Filho, T. G. Bill, M. Malagoli, V. Coropceanu, A. Kahn, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918.
28. a) R. A. Marcus, Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
29. b) M. Malagoli, J. L. Brédas, Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 12.
30. c) K. Sakanoue, M. Motoda, M. Sugimoto, S. Sasaki, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5551.
31. a) M. R. Bryce, M. A. Coffin, P. J. Skabara, A. J. Moore, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1955.
32. b) A. M. Boldi, J. Anthony, V. Gramlich, C. B. Knobler, C. Boudon, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 779.
33. G. Horowitz, Z.-Z. Peng, D. Fichou, F. Garnier, Synth. Met. 1992, 51, 419.
34. H. E. Katz, A. G. Lovinger, J. G. Laquindanum, Chem. Mater. 1998, 10, 457.
35. J. Casado, H. E. Katz, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2488.
36. a) A. Facchetti, M. Mushrush, H. E. Katz, T. J. Marks, Adv. Mater. 2003, 15, 33.
37. b) A. Facchetti, M.-H. Yoon, C. L. Stern, G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480.
38. c) A. Facchetti, M. Mushrush, M.-H. Yoon, C. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859.
39. A. R. Brown, D. M. de Leeuw, E. J. Lous, E. E. Havlnga, Synth. Met. 1994, 66, 257.
40. M.-H. Yoon, S. A. DiBenedetto, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
41. J. Casado, M. Z. Zgierski, M. C. Ruiz Delgado, J. T. López Navarrete, M. Mas-Torrent, C. Rovira, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10110.
42. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
43. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Peterson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng. A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. González, J. A. Pople, Gaussian 2003, Revision C.02, GAUSSIAN INC, Wallingford CT 2004.
45. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
46. J. B. Foresman, M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.