Quantum chemical analysis of electronic structure and n- and p-type charge transport in perfluoroarene-modified oligothiophene semiconductors

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 48, 2006, Pages 24361-24370

  Koh, Sharon E ^a   Delley, Bernard ^b   Medvedeva, Julia E ^a,c   Facchetti, Antonio ^a   Freeman, Arthur J ^a   Marks, Tobin J ^a   Ratner, Mark A ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b PAUL SCHERRER INSTITUTE   (Switzerland)

^c MISSOURI UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL MODIFICATION; CRYSTAL STRUCTURE; DIMERS; ELECTRONIC STRUCTURE; ISOMERS; QUANTUM THEORY;

CHARGE TRANSPORT; LOWEST-UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL (LUMO); MOLECULAR PLANARITY; OLIGOTHIOPHENE SEMICONDUCTORS;

SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 33846063402     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp064840x     Document Type: Article

References (95)

1. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2005, 17, 1705.
2. Brédas, J.-L.; Deljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem, Rev. 2004, 104, 4971.
3. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
4. Hannewald, K.; Bobbert, P. A. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1535.
5. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature (London) 1999, 401, 685.
6. Janzen, D. E.; Burand, M. W.; Ewbank, P. C.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; da Silva Filho, D. A.; Young, V. G.; Brédas, J.-L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15295.
7. Fichou, D. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571.
8. Horowitz, G.; Hajlaoui, M. E. Adv. Mater. 2000, 12, 1046.
9. Maud, J. M. Synth. Met. 1999, 101, 375.
10. Mushrush, M.; Facchetti, A.; Lefenfeld, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414.
11. Schoonbeek, F. S.; Van Esch, J. H.; Wegewijs, B.; Rep, D. B. A.; De Haas, M. P.; Klapwijk, T. M.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1393.
12. Lovinger, Andrew J.; Davis, D. D.; Dodabalapur. A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 1996, 8, 2836.
13. Katz, H. E.; Torsi, L.; Dodabalapur, A. Chem. Mater. 1995, 7, 2235.
14. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859.
15. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480.
16. Demanze, F.; Cornil, J.; Gamier, F.; Horowitz, G.; Valat, P.; Yassar, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.-L. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4553.
17. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900.
18. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 33.
19. Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
20. Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
21. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
22. Hapiot, P.; Demanze, F.; Yassar, A. Gamier, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8397.
23. Raya, A.; Mora, M. A. Polymer 2004, 45, 6391.
24. Cornil, J.; Gueli, I.; Dkhissi, A.; Sancho-Garcia, J. C.; Hennebicq. E.; Calbert, J. P.; Lemaur, V.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 6615.
25. Kunugi, Y.; Takimiya, K.; Yamane, K.; Yamashita, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Chem. Mater. 2003, 15, 6.
26. Ponomarenko, S. A.; Kirchmeyer, S.; Elschner, A.; Huisman, B.-H.; Karbach, A.; Drechsler, D. Adv. Fund. Mater. 2003, 13, 591.
27. Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Breen, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812.
28. Mitzi, D. B.; Dimitrakopoulos, C. D.; Kosbar, L. L. Chem. Mater. 2001, 13, 3728.
29. Dimitrakopoulos, C. D. Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
30. Wurthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1037.
31. Dimitrakopoulos, C. D.; Mascaro, D. J. IBM J. Res. Dev. 2001, 45, 11.
32. Kraft, A ChemPhysChem 2001, 2, 163.
33. Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchell, G.; Holgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Chen, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090.
34. Videlot, C.; Ackermann, J.; Blanchard, P.; Raimundo, J.-M.; Frere, P.; Allain, M.; de Bettignies, R.; Levillain, E.; Roncali, J. Adv. Mater. 2003, 15, 306.
35. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Scmid, G.; Ponomarenko, S.; Kiechmayer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917.
36. Ho, K.; Suzuki, T.; Sakamoto, Y.; Kubota, D.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1159.
37. Sandberg, H.; Henze, O.; Kilbinger, A. F. M.; Sirringhaus, H.; Feast, W. J.; Friend, R. H. Synth. Met. 2003, 137, 885.
38. Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Van Patten, P. G.; Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778.
39. Kunugi, Y.; Takimiya, K.; Yamashita, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Chem. Lett. 2002, 31, 958.
40. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
41. Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792-5801.
42. Facchetti, A.; Letizia, J.; Yoon, M.-H.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2004, 16, 4715.
43. Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
44. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363.
45. Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547.
46. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716.
47. Brocks, G. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5353.
48. Brocks, G. Synth. Met. 2001, 119, 253.
49. Endes, R. G.; Fong, C. Y.; Yang, L. H.; Witte, G.; Wöll, Ch. Comput. Mater. Sci.. 2004, 29, 362.
50. Siegrist, T.; Kloc, C.; Laudise, R. A.; Katz, H. E.; Haddon, R. C. Adv. Mater. 1998, 10, 379.
51. Troisi, A.; Orlandi, G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1849. [Note: For pentacene, band structures are a good starting point and the vibronic variation of the tunneling matrix element (or bandwidths) determines resistivity comparatively,
52. see Troisi, A.; Orlandi, G. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 086601.]
53. Fabiano, E.; Della Sala, F.; Cingoland, R.; Weimer, M.; Görling, A. J. Phys. Chem. 2005, 109, 3078.
54. Tsai, F.-C.; Chang, C.-C.; Liu, C.-L.; Chen, W.-C.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 1958.
55. Cao, H.; Ma, J.; Zhang, G.; Jiang, Y. Macromolecules 2005, 38, 1123.
56. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3126.
57. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339.
58. Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. Synth. Met. 1998, 96, 177.
59. Salzner, U. Synth. Met. 2001, 119, 215.
60. Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756 and references therein.
61. Ye, L.; Freeman, A. J.; Ellis, D. E.; Delley, B. Phys. Rev. B 1989, 40, 6277.
62. Hutchison, G. R.; Zhao, Y.-J.; Delley, B.; Freeman, A. F.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Phys. Rev. B 2003, 68, 035204.
63. Kong, J.; White, C. A.; Krylov, A. I.; Sherrill, C. D.; Adamson, R. D.; Furlani, T. R.; Lee, M. S.; Lee, A. M.; Gwaltney, S. R.; Adams, T. R.; Ochsenfeld, C.; Gilbert, A. T. B.; Kedziora, G. S.; Rassolov, V. A.; Maurice, D. R.; Nair, N.; Shao, Y.; Besley, N. A.; Maslen, P. E.; Dombroski, J. P.; Dachsel, H.; Zhang, W. M.; Korambath, P. P.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Van Voorhis, T.; Oumi, M.; Hirata, S.; Hsu, C. P.; Ishikawa; N.; Florian, J.; Warshel, A.; Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1532.
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
65. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
66. Jaguar 5.0; Schrödinger, LLC.: Portland, OR, 2002.
67. Spartan 04; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, 2001.
68. Delley, B. J. Chem. Phys. 1990, 92, 508.
69. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
70. Shapley, W. A.; Chong, D. P. Int. J. Quantum Chem. 2001, 81, 34.
71. Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Haddon, R. C.; Laudise, R. A.; Lovinger, A. J.; Katz. H. E.; Bridenbaugh, P.; Davis, D. D. J. Mater. Res. 1995, 10, 2170.
72. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380.
73. Blochl, P. E.; Jepsen, O.; Andersen, O. K. Phys. Rev. B 1994, 49, 16223.
74. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers, 2nd ed.; Oxford University Press: New York, 1999; p. 43.
75. Huang, J.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 234707.
76. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M. K.; Macrae, C. F.; MeCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr. 2002, B58, 389.
77. Taylor, R.; Macrae, C. F. Acta Crystallogr. 2001, B57, 815.
78. Mercury 1.3; The Cambridge Crystallographic Data Centre: Cambridge, U.K., 2001.
79. Haddon, R. C.; Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Bridenbaugh, P. M.; Laudise, R. A. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1719.
80. Cheng, Y. C.; Silbey, R. J.; da Silva Filho, D. A.; Calbert, J. P.; Cornil, J.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 3764.
81. Sancho-García, J. C.; Brédas, J.-L. Beljonne, D.; Cornil, J.; Martínez- Álvarez, R.; Hanack, M.; Poulsen, L.; Gierschner, J.; Mack, H.-G.; Egelhaaf, H.-J.; Oelkrug, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4872.
82. da Silva Filho, D. A.; Kim, E.-G.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 2005, 17, 1072.
83. Dkhissi, A.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Louwet, F.; Groenendaal, L.; Brédas, J.-L. Int. J. Quant. Chem. 2003, 91, 517.
84. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2nd ed; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
85. Clerc, F.; Bovet, M.; Berger, H.; Despont, L.; Koitzsch, C.; Gallus, O.; Patthey, L.; Shi, M.; Krempasky, J.; Gamier, M. G.; Aebi, P. J. Phys.: Condens. Matter 2004, 16, 3271.
86. Dunaevskii, S. M. Phys. of Solid State 2001, 43, 2257.
87. Miyatsuji, K.; Masaki, K.; Ravaioli, U. J. Appl. Phys. 1996, 79, 911.
88. Knupfer, M.; Peisert, H. Phys. Status Solidi 2004, 201, 1055.
89. Gao, W.; Kahn, A. J. Phys.: Condensed Matter 2003, 15, S2757.
90. Gao, W.; Kahn, A. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4815.
91. Gamier, F. Chem. Phys. 1998, 227, 253.
92. Riess, W.; Riel, H.; Beierlein, T.; Brütting, W.; Müller, P.; Seidler, P. F. J. Res. Dev. 2001, 45, 77.
93. Rep, D. B. A.; Morpurgo, A. F.; Sloof, T. M.; Klapwijk, T. M. J. Appl. Phys. 2003, 93, 2082.
94. Chua, L.-L.; Zaumseil, J.; Chang, J.-F.; Ou, E. C.-W.; Ho, P. K.-H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature (London) 2005, 434, 194.
95. Yoon, M.-H.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12851.