Comprehensive evaluation of electron mobility for a Trifluoroacetyl- terminated electronegative conjugated oligomer

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 39, 2009, Pages 17189-17193

  Ie, Yutaka ^a   Nitani, Masashi ^a   Uemura, Takafumi ^a   Tominari, Yukihiro ^a   Takeya, Jun ^a,b   Honsho, Yoshihito ^a   Saeki, Akinori ^a   Seki, Shu ^a,b   Aso, Yoshio ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPREHENSIVE EVALUATION; CONJUGATED OLIGOMER; FIELD-EFFECT; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL ENERGY LEVELS; METAL ELECTRODES; MOLECULAR PROPERTIES; ORGANIC SEMICONDUCTOR; STACKING STRUCTURES; TERMINAL POSITION; TIME-RESOLVED MICROWAVE CONDUCTIVITIES;

ELECTRONS; FIELD EFFECT TRANSISTORS; GATE DIELECTRICS; GATES (TRANSISTOR); MESFET DEVICES; MOLECULAR ORBITALS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

ELECTRON MOBILITY;

EID: 70350179332     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9077322     Document Type: Article

References (71)

1. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
2. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096.
3. Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Otsubo, T. Chem. Lett. 2007, 36, 578-583.
4. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452-483.
5. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451.
6. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2005, 17, 1705-1725.
7. Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547-4551.
8. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 33-38.
9. Li, L.; Counts, K. E.; Kurosawa, S.; Teja, A. S.; Collard, D. M. Adv. Mater. 2004, 16, 180-183.
10. Dholakia, G. R.; Meyyappan, M.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Nano. Lett. 2006, 6, 2447-2455.
11. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480-13501.
12. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859-13874.
13. Ando, S.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336-5337.
14. Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996-14997.
15. Ie, Y.; Umemoto, Y.; Kaneda, T.; Aso, Y. Org. Lett. 2006, 8, 5381-5384.
16. Ie, Y.; Nitani, M.; Ishikawa, M.; Nakayama, K.-i.; Tada, H.; Kaneda, T.; Aso, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2115-2118.
17. Ie, Y.; Umemoto, Y.; Nitani, M.; Aso, Y. Pure. Appl. Chem. 2008, 80, 589-597.
18. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y.-Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478-481.
19. Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787-7792.
20. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366.
21. Wang, Z.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13362-13363.
22. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278.
23. Ling, M.-M.; Erk, P.; Gomez, M.; Koenemann, M.; Locklin, J.; Bao, Z. Adv. Mater. 2007, 19, 1123-1127.
24. Chen, H. Z.; Ling, M.-M.; Mo, X.; Shi, M. M.; Wang, M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2007, 19, 816-824.
25. Ling, M.-M.; Bao, Z.; Erk, P.; Koenemann, M.; Gomez, M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 093508-1-3.
26. Schmidt, R.; Ling, M. M.; Oh, J. H.; Winkler, M.; Könemann, M.; Bao, Z.; Würthner, F. Adv. Mater. 2007, 19, 3692-3695.
27. Hosoi, Y.; Tsunami, D.; Ishii, H.; Furukawa, Y. Chem. Phys. Lett. 2007, 436, 139-143.
28. Kao, C.-C.; Lin, P.; Lee, C.-C.; Wang, Y.-K.; Ho, J.-C.; Shen, Y.-Y. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 212101-1-3.
29. Weitz, R. T.; Amsharov, K.; Zschieschang, U.; Villas, E. B.; Goswami, D. K.; Burghard, M.; Dosch, H.; Jansen, M.; Kern, K.; Klauk, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4637-4645.
30. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-687.
31. Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8-9.
32. Handa, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11684-11685.
33. Kashiki, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Chem. Lett. 2009, 38, 568-569.
34. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580-8581.
35. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586-5608.
36. de Boer, R. W. I.; Gershenson, M. E.; Morpurgo, A. F.; Podzorov, V. Phys. Status Solidi A 2004, 201, 1302-1331.
37. Grozema, F. C.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M.; Seki, S.; Tagawa, S.; Scherf, U. Adv. Mater. 2002, 14, 228-231.
38. Acharya, A.; Seki, S.; Saeki, A.; Koizumi, Y.; Tagawa, S. Chem. Phys. Lett. 2005, 404, 356-360.
39. Warman, J. M.; Piris, J.; Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14257-14262.
40. Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S. J. Appl. Phys. 2006, 100, 023703-1-6.
41. Saeki, A.; Seki, S.; Takenobu, T.; Iwasa, Y.; Tagawa, S. Adv. Mater. 2008, 20, 920-923.
42. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952.
43. Menard, E.; Podzorov, V.; Hur, S. H.; Gaur, A.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Adv. Mater. 2004, 16, 2097-2101.
44. Sakai, K.-i.; Hasegawa, T.; Ichikawa, M.; Taniguchi, M. Chem. Lett. 2006, 35, 302-303.
45. Briseno, A. L.; Tseng, R. J.; Li, S.-H.; Chu, C.-W.; Yang, Y.; Falcao, E. H. L.; Wudl, F.; Ling, M. M.; Chen, H. Z.; Bao, Z.; Meng, H.; Kloc, C. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 222111-1-3.
46. Tang, Q.; Tong, Y.; Li, H.; Hu, W. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 083309-1-3.
47. Yamada, K.; Takeya, J.; Takenobu, T.; Iwasa, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 253311-1-3.
48. Umemoto, Y.; Ie, Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Aso, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1095-1098.
49. Amaya, T.; Seki, S.; Moriuchi, T.; Nakamoto, K.; Nakata, T.; Sakane, H.; Saeki, A.; Tagawa, S.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 408-409.
50. Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348-1349.
51. Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476-13477.
52. Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Russel, M. T.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2007, 19, 4864-4881.
53. Cai, X.; Gerlach, C. P.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. C. 2007, 111, 452-456.
54. Ie, Y.; Umemoto, Y.; Okabe, M.; Kusunoki, T.; Nakayama, K.-i.; Pu, Y.-J.; Kido, J.; Tada, H.; Aso, Y. Org. Lett. 2008, 10, 833-837.
55. Lee, T.; Landis, C. A.; Dhar, B. M.; Jung, B. J.; Sun, J.; Sarjeant, A.; Lee, H.-J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1692-1705.
56. Ie, Y.; Okabe, M.; Umemoto, Y.; Tada, H.; Aso, Y. Chem. Lett. 2009, 38, 460-461.
57. Ie, Y.; Nitani, M.; Aso, Y. Chem. Lett. 2007, 36, 1326-1327.
58. Hucke, A.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7413-7417.
59. Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194-199.
60. Takahashi, T.; Takenobu, T.; Takeya, J.; Iwasa, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 033505-1-3.
61. Mori, T.; Kobayashi, A.; Sasaki, Y.; Kobayashi, H.; Saito, G.; Inokuchi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 627-633.
62. The calculation was conducted using the Gaussian 03 program. The geometry was optimized with the restricted Becke Hybrid (B3LYP) at 6-31 G(d, p) level.
63. +is-4.8 eV below the vacuum level.
64. -1(Mo KR, λ ) 0.71075 Å), 4558 reflections measured, 1304 unique, R ) 0.0405 for I > 2σ(I), and wR ) 0.0754 for all data.
65. Mori, T.; Kobayashi, A.; Sasaki, Y.; Kobayashi, H.; Saito, G.; Inokuchi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 627-633.
66. Takeya, J.; Goldmann, C.; Haas, S.; Pernstich, K. P.; Ketterer, B.; Batlogg, B. J. Appl. Phys. 2003, 94, 5800-5804.
67. Haddon, R. C.; Perel, A. S.; Morris, R. C.; Palstra, T. T. M.; Hebard, A. F.; Fleming, R. M. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 121-123.
68. -1.
69. Hulea, I. N.; Fratini, S.; Xie, H.; Mulder, C. L.; Iossad, N. N.; Rastelli, G.; Ciuchi, S.; Morpurgo, A. F. Nat. Mater. 2006, 5, 982-986.
70. Takeya, J.; Kato, J.; Hara, K.; Yamagishi, M.; Hirahara, R.; Yamada, K.; Nakazawa, Y.; Ikehata, S.; Tsukagoshi, K.; Aoyagi, Y.; Takenobu, T.; Iwasa, Y. Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 196804-1-4.
71. Ishii, H.; Sugiyama, K.; Ito, E.; Seki, K. Adv. Mater. 1999, 11, 605-625.