Cyclophanes of perylene tetracarboxylic diimide with different substituents at bay positions

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 23, 2008, Pages 7000-7010

  Feng, Junqian ^a   Zhang, Yuexing ^a   Zhao, Chuntao ^a   Li, Renjie ^a   Xu, Wei ^a   Li, Xiyou ^a   Jiang, Jianzhuang ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Cyclophanes; Dimers; Perylenes; Photophysical properties; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

AMINES; ORGANIC COMPOUNDS;

CYCLOPHANES; DIMERS; PERYLENES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ELECTRON TRANSITIONS;

EID: 53849115061     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800136     Document Type: Article

References (65)

1. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
2. M. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
3. J. A. A. W. Elemans, R. van Hameren, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Adv. Mater. 2006, 18, 1251-1266.
4. M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365-375.
5. J.-M. Lehn, Science 2002, 295, 2400-2403.
6. G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312-1319.
7. a) Z. Wang, C. J. Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15954-15955;
8. b) R. Takahashi, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2372-2373;
9. c) D. Furutsu, A. Satake, Y. Kobuke, Inorg. Chem. 2005, 44, 4460-4462;
10. d) O. Shoji, H. Tanaka, T. Kaway, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8598-8599;
11. e) R. F. Kelley, W. S. Shin, B. Rybtchinski, L. E. Sinks, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3173-3181.
12. a) X. Li, L. E. Sinks, B. Rybtchinski, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811;
13. b) P. Samori, H. Engelkamp, P. A. J. de Witte, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. P. Rabe, Adv. Mater. 2005, 17, 1265-1268;
14. c) P. Samori, H. Engelkamp, P. de Witte, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. P. Rabe, Angew. Chem. 2001, 113, 2410-2412:
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2348-2350;
16. d) J. Sly, P. Kasak, E. Gomar-Nadal, C. Rovia, L. Gorriz, P. Thordarson, D. B. Amabilino, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 2005, 1255-1257;
17. e) A. de la Escosura, M. V. Martinez-Diaz, P. Thordarson, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12300-12308.
18. a) O. J. Daulel, G. Wantz, R. Almairac, D. Flot, L. Hirsch, J.-P. Lere-Porte, J.-P. Parneix, F. Serein-Spirau, L. Vignau, J. J. E. Moreau, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4892-4901;
19. b) T. Ishi-i, K. Yaguma, R. Kuwahara, Y. Taguri, S. Mataka, Org. Lett. 2007, 8, 585-588;
20. c) W. Pisula, Z. Tomovic, C. Simpson, M. Kasller, T. Pakula, K. Müllen, Chem. Mater. 2005, 17, 4296-4303;
21. d) E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, A. P. H. J. Schenning, Z. Chen, F. Würthner, P. Marsal, D. Beljonne, J. Cornil, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 649-657;
22. e) A. Lohr, M. Lysetska, F. Wurlhner, Angew. Chem. 2005, 117, 5199-5202;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5071-5074;
24. f) M. R. Wasielewski, J. Org. Chem. 2006, 71, 5051-5066.
25. a) B. A. Jones, M. J. Ahrens, M.-H. Yoon, A. Facchetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. 2004, 116, 6523-6526;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366;
27. b) Z. Chen, M. G. Debije, T. Debaerdemaeker, P. Osswald, F. Würthner, ChemPhysChem 2004, 5, 137-140;
28. c) P. Jonkheijm, N. Stutzmann, Z. Chen, D. M. de Leeuw, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9535-9540;
29. d) P. R. L. Malenfant, C. D. Dimitrakopoulos, J. D. Gelorme, L. L. Kosbar, T. O. Graham, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2157-2519.
30. a) B. A. Gregg, R. A. Cormier, J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 7959-7960;
31. b) A. J. Breeze, A. Salomon, D. S. Ginley, B. A. Gregg, H. Tillmann, H. H. Horhold, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3085-3087;
32. c) B. A. Gregg, J. Phys. Chem. 1996, 100, 852-859;
33. d) C.-C. You, C. R. Saha-Möller, F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 2030-2031;
34. e) J. Hua, F. Meng, F. Ding, F. Li, H. Tian, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1849-1853;
35. f) E. E. Neuteboom, P. A. van Hal, R. A. J. Janssen, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3907-3918.
36. a) M. A. Angadi, D. Gosztola, M. R. Wasielewski. Mater. Sci. Eng. B 1999, 63, 191-194;
37. b) P. Ranke, I. Bleyl, J. Simmerer, D. Haarer, A. Bacher, H. W. Schmidt, Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1332-1334;
38. c) S. Aliberl-Fouet, S. Dardel, H. Bock, M. Oukachmih, S. Archambeau, I. Seguy, P. Jolinat, P. Destruel, ChemPhysChem 2003, 4, 983-985;
39. d) P. Schouwink, A. H. Schafer, C. Seidel, H. Fuchs, Thin Solid Films 2000, 372, 163-168;
40. e) T. Zukawa, S. Naka, H. Okada, H. Onnagawa, J. Appl. Phys. 2002, 91, 1171-1174.
41. T. van der Boom, R. T Hayes, Y. Zhao, P. J. Bushhard, E. A. Weiss, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582.
42. J. M. Giaimo, A. V. Gusev, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530-8531.
43. a) W. Wang, J. J. Han, L. O. Wang, L. S. Li, W. J. Shaw, A. D. O. Li, Nano Lett. 2003, 3, 455-458;
44. b) W. Wang, W. Wan, H. H. Zhou, S. Niu, A. D. Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5248-5249;
45. c) W. Wang, L. S. Li, G. Helms, H. H. Zhou, A. D. Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1120-1121.
46. Y. Wang, Y. Chen, R. Li, S. Wang, W. Su, P. Ma, M. R. Wasielewski, X. Li, J. Jiang, Langmuir 2007, 23, 5836-5842.
47. H. Langhals, R. Ismael, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1915-1917.
48. A. E. Clark, C. Qin, A. D. Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7586-7595.
49. a) C. Zhao, R. Li, X. Li, J. Jiang, J. Org. Chem. 2007, 72, 2402-2410;
50. b) C.-C. Chao, M.-K. Leung, O. Y. Su, K.-Y. Chiu, T.-H. Lin, S.-J. Shieh, S.-C. Lin, J. Org. Chem. 2005, 70, 4323-4331.
51. X. Li, J. Illigen, M. Nieger, S. Michel, C. A. Schalley, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1332-1347.
52. a) Z. Chen, U. Baumeister, C. Tschierske, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 450-465;
53. b) Z. Chen, V. Stepanenko, V. Dehm, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, J. Seibt, P. Marquetand, V. Engel, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 436-449;
54. c) F. Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245-2253.
55. Gaussian 03, Revision B.05, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakalsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Slefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
56. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
57. M. J. Ahrens, L. E. Sinks, B. Rybtchinski, W. Liu, B. A. Jones, J. M. Giaimo, A. V. Gusev, A. J. Goshe, D. M. Tiede, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8394.
58. a) R. L. Fulton, M. Gouterman, J. Chem. Phys. 1964, 41, 2280-2286;
59. b) L. Oddos-Marcel, F. Madeore, A. Bock, D. Neher, A. Ferencz, H. Rengel, G. Wegner, C. Kryschi, H. P. Trommsdorff, J. Phys. Chem. 1996, 100, 11850-11856.
60. a) A. R. Dunn, I. J. Dmochowski, J. R. Winkler, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12450-12456;
61. b) B. Mysliwa-Kurdziel, J. Kruk, K. Strzalka, Photochem. Photobiol. 2004, 79, 62-67.
62. M. J. Ahrens, M. J. Tauber, M. R. Wasielewski, J. Org. Chem. 2006, 71, 2107-2114.
63. Y. Zhao, M. R. Wasielewski, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7047-7050.
64. F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter, W. Schärtl, W. Ibach, O. Hollricher, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3871-3886.
65. L. E. Sinks, B. Rybtchinski, M. Iimura, B. A. Jones, A. J. Goshe, X. Zuo, D. M. Tiede, X. Li, M. R. Wasielewski, Chem. Mater. 2005, 17, 6295-6303.