Ultrafast intersystem crossing and spin dynamics of ohotoexcited perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) covalently linked to a nitroxide radical at fixed distances

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 10, 2009, Pages 3700-3712

  Giacobbe, Emilie M ^a   Qixi, Mi ^a   Colvin, Michael T ^a   Cohen, Boiko ^a   Ramanan, Charusheela ^a   Yeganeh, Sina ^a   Marks, Tobin J ^a   Ratner, Mark A ^a   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON-TRANSFER; ELECTRONIC COUPLING; EXCITED SINGLET STATE; GROUND-STATE SPINS; HIGH MAGNETIC FIELDS; INTERNAL CONVERSIONS; INTERSYSTEM CROSSING; MOLECULAR CONNECTIVITY; NITROGEN ATOM; NITROXIDE RADICALS; NITROXIDES; P-PHENYLENE; PERYLENES; POLARIZATION TRANSFER; THREE-SPIN SYSTEM; TIME-RESOLVED; TRANSIENT ABSORPTION; TRANSIENT OPTICAL ABSORPTIONS; ULTRA-FAST; UNPAIRED ELECTRONS;

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRON TRANSITIONS; GROUND STATE; MAGNETIC FIELDS; QUANTUM THEORY; QUENCHING; SPIN POLARIZATION;

SPIN DYNAMICS;

IMIDE; NITROGEN; NITROXIDE DERIVATIVE; PERYLENE; PERYLENE 3,4:9,10 BIS(DICARBOXIMIDE); RADICAL; TERT BUTYLPHENYLNITROXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; ATOM; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; CROSS LINKING; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; MAGNETIC FIELD; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR ELECTRONICS; MOLECULAR PROBE; POLARIZATION; SPIN TRAPPING; STEADY STATE;

EID: 70249147297     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja808924f     Document Type: Article

References (128)

1. Rajca. A. Adv. Phys. Org. Chem. 2005, 40, 153-199.
2. Epstein, A. J. MRS Bull. 2003, 28, 492-499.
3. Awschalom. D. D.: Flatte. M. E.; Samarth. N. Set Am. 2002. 286, 67-73.
4. Wolf, S. A.; Awschalom, D. D.; Bum-man, R. A.; Daughton, J. M.; von Molnar, S.; Roukes, M. L.; Chtchelkanova, A. Y.; Treger, D. M. Science 2001, 294, 1488-1495.
5. Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71. 5051-5066.
6. Verhoeven, J. W. J Phoioehem. Photobiol. C 2006, 7, 40-60.
7. Segura, J. L.; Martin. N.; Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47.
8. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey. J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
9. Lukas. A. S.; Wasielewski. M. R. In Molecular Switches; Feringa. B. L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; pp 1-35.
10. de Silva, A. P.; Guanaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCov, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
11. Mehring, M.; Mende, J. Phys.Rev. A: At., Mot, Opt. Phys 2006, 73, 052303/052301 052303/052312.
12. Harneit, W. Phys. Rev. A 2002, 65, 032322.
13. Jones, J. A. In The physics of quantum information; Bouwmeester, D., Ekert, A., Zeilinger, A., Eds.; Springer: Berlin, 2000; pp 177-189.
14. Schweiger, A.; Jeschke, G. Principles of pulsed electron paramagnetic resonance; Oxford: Oxford, 2001.
15. Eevanon, H.; Norris. J. R. Chem. Rev. 1978, 78, 185-198.
16. Kawai, A.; Shibuya, K. J. Photochem. Photobiol., C 2006, 7, 89-103.
17. Franco, L.; Mazzoni, M.; Corvaja, C; Gubskaya, V. P.; Berezhnaya, L. S.; Nuretdinov, I. A. Mol. Phys. 2006, 104, 1543-1550.
18. Rozenshtein. V.; Berg. A.; Stavitski, E.; Levanon, Ft.; Franco, L.; Corvaja, C. J. Phys.Chem. A 2005, 109, 11144-11154.
19. Blank, A.; Eevanon, H. Mol. Phys. 2002, 100, 1477-1488.
20. Sartori. E.; Toffoletti, A.; Corvaja, C; Garlaschelli, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10776-10780.
21. Blank, A.; Levanon, H. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 4799-4807.
22. Fujisawa, J.; Ishii, K.; Ohba, Y.; Yamauchi, S.; Fuhs, M.; Mobius, K. J. Phys. Chem. A. 1999, 103, 213-216.
23. Hasharoni, K.; Levanon, H.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8055-8056.
24. Carbonera, D.; DiValentin, M.; Corvaja, C; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore. A. L.; Moore. T. A.; Gust. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398-4405.
25. Weiss, E. A.; Ratner. M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 3639-3647.
26. Weiss, E. A.; Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Gusev, A. V.; Ratner, M. A.: Wasielewski. M. R. J. Phys. Chem. A. 2004, 126, 5577-5584.
27. Dance, Z. E. X.; Mi, Q. X.; McCamant. D. W.; Ahrens, M. J.; Ratner. M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. 2006, 110, 25163-25173.
28. Chernick, E. T.; Mi. Q.; Vega, A. M.; Lockard, J. V.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6728-6737.
29. Mi, Q.; Chernick, E. T.; McCamant, D. W.; Weiss, E. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7323-7333.
30. Chernick, E. T.; Mi, Q.; Kelley, R. F.; Weiss, E. A.; Jones, B. A.; Marks, T. J.; Ratner. M. A.; Wasielewski. M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4356-4364.
31. Ishii. K.; Hirose, Y.; Kobayashi. N. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1986-1990.
32. Mori, Y.; Sakaguchi, Y.; Hayashi, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104,4896-4905.
33. Mori, Y.; Sakaguchi. Y.; Hayashi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 293-304.
34. Vlassiouk, L; Smirnov, S.; Kutzki, O.; Wedel, M.; Montforts, F.-P. J. Phys. Chem. B 2002, 1-6, 8657-8666.
35. Buchachenko, A. L.; Berdinsky, V. L. Chem. Rev. 2002, 102, 603-612.
36. Prisner, T.; Dobbert. O.; Dinse. K. P.; van Willigen. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1622-1623.
37. Angerhofer, A.; Toporowicz, M.; Bowman, M. K.; Norris, J. R.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 7164-7166.
38. Lahti. P. M.. Ed.: Magnetic Properties of Organic Materials; Dekker: New York, 1999.
39. Sugawara, T.; Sakurai, H.; Izuoka, A., Eds. Electronically controllable high spin systems realized by spin-polarized donors; Gordon and Breach: Amsterdam, 2001.
40. Miller, J. S.; Manson. J. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 563-570.
41. Rajca, A. Chem. Eur. J. 2002, S, 4834-4841.
42. Itkis. M. E.; Chi. X.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. Science 2002, 296, 1443-1445.
43. Blättler, C; Jent, R; Paul, H. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 375-380.
44. Jenks, W. S.: Turro, N. J. Res. Chem. Inlermed. 1990, 13, 237.
45. Kawai, A.; Okutsu, T.; Obi. K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9130-9134.
46. Kawai. A.; Obi, K. J. Phys. Chem. 1992, 96, 52-56.
47. Turro, N. J.; Khudyakov, 1. V.; Bossmann, S. H.; Dwyer, D. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1138-1146.
48. Goudsmit, G. H.; Paul, H.; Shushin, A. I. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13243-13249.
49. Corvaja, C: Franco, L.; Toffoletti, A. Appl. Magn. Reson. 1994, 7, 257-269.
50. Fujisawa, J.; Ishii, K.; Ohba, Y.; Iwaizumi. M.; Yamauchi, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17082-17084.
51. Hugerat, M.; van der Est, A.; Ojadi, E.; Biczok, L.; Linschitz, H.; Levanon, H.; Stehlik, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 495-500.
52. Regev. A.; Galili, T.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18502-18510.
53. Ishii, K.; Fujisawa, J.; Ohba, Y.; Yamauchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13079-13080.
54. Fujisawa, J.: Ishii, K.; Ohba, Y.: Yamauchi, S.: Fuhs, M.: Mobius, K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5869-5876.
55. Fujisawa, J.; Ohba, Y.; Yamauchi, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 434-439.
56. Fujisawa, J.; Ohba, Y.: Yamauchi, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 248-254.
57. Fujisawa, J.; Ishii, K.; Ohba, Y.; Yamauchi, S.; Fuhs, M.; Mobius, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3138.
58. Tarasov, V. F.; Saiful, I. S. M.: Iwasaki, Y.; Ohba, Y.: Savitsky, A.; Mobius. K.: Yamauchi. S. Appl. Magn. Reson. 2006, 30, 619-636.
59. Tarasov, V. F.; Saiful. I. S. M.: Ohba, Y.; Takahashi, K.; Yamauchi. S. Spectrochim. Acta, Part A 2008, 69, 1327-1330.
60. Ishii, K.: Hirose. Y.; Fujitsuka, H.; lto, O.: Kobavashi. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 702-708.
61. Takeuchi, S.; Ishii, K.; Kobayashi, N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3276-3280.
62. Corvaja, C; Franco, L.; Mazzoni, M. Appl. Magn. Reson. 2001, 20, 71-83.
63. Corvaja, C: Maggini, M.: Prato, M.: Scorrano, G.: Venzin, M.,J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8857-8858.
64. Conti, F.; Corvaja, C; Toffoletti, A.; Mizuochi, N.; Ohba, Y.; Yamauchi, S.; Maggini, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4962-4967.
65. Teki, Y.: Tamekuni. H.; Takeuchi. J.: Miura, Y. Angew. Chem., Int. Ed 2006, 45, 4666-4670.
66. Teki. Y.; Kimura, M.; Narimatsu, S.; Ohara. K.; Mukai, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 95-99.
67. Teki, Y.; Nakatsuji, M.; Miura, Y. Mol. Phys. 2002, 100, 1385-1394.
68. Teki, Y.; Mivamoto. S.; Nakatsuji, M.; Miura, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 294-305.
69. Teki, Y.; Miyamoto. S.; Iimura, K.: Nakatsuji, M.; Miura, Y. J. Phys. Chem. Soc. 2000, 122, 984-985.
70. Blough, N. V.: Simpson, D. J. J. Am.Chem. Soc. 1988, 110, 1915-1917.
71. Chattopadhyay, S. K.; Das, P. K.; Hug, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6205-6210.
72. Green, J. A.: Singer, L. A.; Parks, J. H. J. Chem. Phys. 1973, 58, 2690-2695.
73. Green. S. A.: Simpson, D. J.; Zhou, G.; Ho, P. S.; Blough. N. V. J. Phys. Chem. Soc. 1990, 112, 7337-7346.
74. Herbelin, S. E.; Blough, N. V. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8170-8176.
75. Hrdlovic, P.: Chmela, S.; Sarakha, M.: Lacoste. J. J. Photochem. Photobiol, A 2001, 138, 95-109.
76. Karpiuk, J.; Grabowski, Z. R. Chem. Phys. Lett. 1989, 160, 451-456.
77. Kollar, J.: Hrdlovic. P.: Chmela, S.: Sarakha, M.; Guyot, G. J. Photochem. Photobiol, A 2005, 170, 151-159.
78. Kuz'min, V. A.; Tatikolov. A. S. Chem. Phys. Lett. 1977, 51, 45-47.
79. Likhtenstein, G. I.; Ishii, K.: Nakatsuji, S. i. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 871-881.
80. Medvedeva, N.; Martin, V. V.; Weis, A. L.; Likhtenshten, G. I. J, Photochem. Photobiol., A 2004, 163, 45-51.
81. Sartori, E.; Toffoletti, A.; Corvaja, C; Moroder, L.; Formaggio, F.; Toniolo, C. Chem. Phys. Lett. 2004, 385, 362-367.
82. Yee. W. A.; Kuzmin. V. A.: Kliger, D. S.: Hammond, G. S.: Twarowski. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5104-5106.
83. Green, S.; Fox. M. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14752-14757.
84. Araki, Y.; Luo, H.; Islam, S. D. M.; Ito, O.; Matsushita, M. M.; Iyoda, T. J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 2815-2820.
85. Borisevieh, Y. E.; Kuz'min, V. A.; Renge, I. V.; Darmanvan, A. P. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1981, 201, 4-2019.
86. Samanta, A.: Kamat, P. V. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 635-639.
87. Puskin, J. S.; Vistnes, A. 1.; Coene. M. T. Arch. Biochem. Biophvs. 1981, 206, 164-172.
88. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Kluwer: Dordrecht, 1999.
89. Hoytink. G. J. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 114-120.
90. Tang. C. W. App. Phys. Lett. 1986, 48, 183-185.
91. Ford, W. E.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373-6380.
92. Ford. W. E.; Hiratsuka, H.: Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6692-6696.
93. Wurthner. F.; Thalacker, C; Sautter, A. Adv. Mater. 1999, 11, 754-758.
94. Dittmer. J. J.; Marseglia, E. A.; Friend. R. H. Adv: Mater. 2000, 12, 1270-1274.
95. Langhals. H.; Saulich. S. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5630-5643.
96. Gregg. B. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4688-4698.
97. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; Van Hal, P. A.; Van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Bredas, J.-L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625-8638.
98. Han, J. J.; Shaller. A. D.; Wang, W.; Li, A. D. Q. J. Phys. Chem. Soc. 2008, 130, 6974-6982.
99. Langhals, H.; Ismael. R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 191, 5-1917.
100. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Lukas. A. S.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6545-6551.
101. Giaimo, J. M.; Lockard, J. V.; Sinks, L. E.; Scott, A. M.; Wilson, T. M.; Wasielewski. M. R. J. Phys. Chem. A.2008, 112, 2322-2330.
102. Ahrens. M. J.: Sinks. L. F.; Rybtchinski. B.: Liu, W. H.; Jones. B. A.; Giaimo, J. M.: Guse'v. A. V.: Goshe, A. J.; Tiede, D. M.: Wasielewski, M. R. ,J.,Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8294.
103. Globoi Works: Ohs. Inc.: Bogart, GA, 2008.
104. ('hernick, E. T.: Ahiens, M. J.; Scheidi. K. A.: Wasietewski, M . R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1486-1489.
105. Baskett, M.: Lahti, P. M. Polyhedron 2005, 24, 2645-2652.
106. Lahti, P. M.; Liao. Y.; Julier. M.: Palacio. F. Synth. Met. 2001, 122, 485-493.
107. Weller: A. Z. Phys. C'hem. 1982: 133, 93-98.
108. Rybtehiuski. B.; Sinks. L. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7497-7505.
109. Raehford. A. A.; Goeb. S.; Castellano, F. N. J. Am. chem. Soc. 2008, 130, 2766-2767.
110. Duhng, D. R. J. Magn. Reson. B 994, 104, 105-1 10.
111. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978.
112. Dexter, D. L. J. Chem. Phvs. 1953, 21, 836-850.
113. Ahrens, M. J.; Kelley, R. F.; Dance, Z. E. X.; Wssielewski. M. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1469-1478.
114. Prodi, A.; Chiorboli. C.: Scandola, F.; lengo, E.; Alessio. E.; Dobrawa, R.; Wurthner. F. J. Am. Chem. Soc. 2005. 127, 1454-1462.
115. Sholtz. D. A.; Gwaltney. K. P.; Lee, H. J.Org. Chem. 1998, 63, 769-774.
116. McConnell, H. M.: Chesnut, D. B. J. Chem. Phys. 1958, 28, 107-117.
117. Colpa, J. P.: de Boer, E. Mol. Phys. 1964, 7, 333-348.
118. Hyperchem; Hypeicnbe Inc.: Gainesville, Floitda.
119. Braun. A. M.: Hammond, W. B.: Cassidy. H. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91 6196-6197.
120. Obt, K.: Tmamnra, T. Rev. Chem. Interm. 1986, 7, 225-242.
121. Jenks, W. S.: Turro, N. J. Res. Chem. intermed. 1990, 13, 237-300.
122. Bencini, A.: Gatteschi. D. Electron poromogoetic resooooce of exdiooge coupled systems: Springes-Veilag: Berlm, New York. 1990.
123. Shnltz. D. A.: Boal, A. K.; Lee. H.; Farmer, 0. T. J. Org. Chem. 1999, 64, 4386-4396.
124. Kanno. F.: bone, K.; Koga, N.; Iwamura. H. J. Phys. chem. 1993, 97. 13267-13272.
125. Dance. Z. E. X.: Mickley. S. M.: Wilson. T. M.; Ricks, A. B.: Scott, A. M.; Ratner, M. A.: Wasielewski. M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4194-4201.
126. Zeidan, T. A.: Carmieli, R.: Ke1le, R. F.; Wilson. T. M.: Lewis, F. D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13945-13955.
127. Thompson. A. L.; Ahn. T.-S.: Thomas, K. R. J.; Thayumanavan. S.; Martinez, T. J.: Bardeen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16348- 16349.
128. Zimmerman. H. E. J. Phys. chem. A 1998, 102, 5616-5621.