Suzuki coupling reaction of 1,6,7,12-tetrabromoperylene bisimide

Organic Letters

Volumn 8, Issue 5, 2006, Pages 867-870

  Qiu, Wenfeng ^a   Chen, Shiyan ^a   Sun, Xiaobo ^a   Liu, Yunqi ^a   Zhu, Daoben ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33644956475     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol052923a     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Law, K.-Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449.
2. (b) Langhals, H.; Krotz, O.; Polborn, K.; Mayer, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2427.
3. (c) Malenfant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.; Kosbar, L. L.; Graham, T. O. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517.
4. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564.
5. Würthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Möller, C. R.; Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933.
6. (a) Iden, R.; Seybold, G. (BASF AG), German Patent Application DE 3434059 A1, 1985; Chem. Abstr. 1985, 103, 38696q.
7. (b) Böhm, A.; Arms, H.; Henning, G.; Blaschka, P. (BASF AG), German Patent Application DE 19547209 A1, 1997; Chem. Abstr. 1997, 127, 96569g.
8. (a) Chen, S.; Liu, Y.; Qiu, W.; Sun, X.; Ma, Y.; Zhu, D. Chem. Mater. 2005, 17, 2208.
9. (b) Liu, Y.; Wang, N.; Li, Y.; Liu, H.; Li, Y.; Xiao, J.; Xu, X.; Huang, C.; Cui, S.; Zhu, D. Macromolecules 2005, 38, 4880.
10. (c) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
11. (d) Leroy-Lhez, S.; Baffreau, J.; Perrin, L.; Levillain, E.; Allain, M.; Blesa, M.; Hudhomme, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 6313.
12. (e) Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3353.
13. (f) Osswald, P.; Leusser, D.; Stalke, D.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 250.
14. (g) Segura, J. L.; Gómez, R.; Reinold, E.; Bäuerle, P. Org. Lett. 2005, 7, 2345.
15. (h) Chao, C.; Leung, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 4323.
16. (i) Yukruk, F.; Dogan, A. L.; Canpinar, H.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 2885.
17. (j) Herrmann, A.; Weil, T.; Sinigersky, V.; Wiesler, U.; Vosch, T.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C.; Müllen, K. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4844.
18. (k) Rohr, U.; Schlichting, P.; Böhm, A.; Gross, M.; Meerholz, K.; Bräuchle, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1434.
19. (l) Qu, J.; Kohl, C.; Pottek, M.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1528.
20. (m) Müller, S.; Müllen, K. Chem. Commun. 2005, 4045.
21. (n) Chen, Z.; Debije, M. G.; Debaerdemaeker, T.; Osswald, P.; Würthner, F. ChemPhysChem 2004, 5, 137.
22. (o) Rohr, U.; Kohl, C.; Müllen, K.; van de Craatsb, A.; Warman, J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789.
23. (p) You, C.-C.; Saha-Moller, C. R.; Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 2030.
24. (q) Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7497.
25. (r) Vysotsky, M. O.; Böhmer, V.; Würthner, F.; You, C.-C.; Rissanen K. Org. Lett. 2002, 4, 2901.
26. (a) Tomizaki, K.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Schwartz, J. K.; Retsek, J. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6519.
27. (b) Ahrens, M. J.; Sinks L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284.
28. (a) Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625.
29. (b) Thelakkat, M.; Pösch, P.; Schmidt, H.-W. Macromolecules 2001, 34, 7441.
30. (c) Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268.
31. (d) Cremer, J.; Bäuerle, P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3715.
32. (e) Schenning, A. P. H.; Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252.
33. (a) Ahrens, M. J.; Fuller, M. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2003, 15, 2684.
34. (b) Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363.
35. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437.
36. (a) van Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021.
37. (b) Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5592.
38. (c) Würthner, F.; Hanke, B.; Lysetska, M.; Lambright, G.; Harms, G. S. Org. Lett. 2005, 7, 967.
39. (d) Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267.
40. (e) Yan, P.; Chowdhury, A.; Holman, M. W.; Adams, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 724.
41. (f) Liu, Y.; Xiao, S.; Li, H.; Li, Y.; Liu, H.; Lu, F.; Zhuang, J.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6256.
42. (a) Korenaga, T.; Kosaki, T.; Fukumura, R.; Ema, T.; Sakai, T. Org. Lett. 2005, 7, 4915.
43. (b) Liu, D.; Gao, W. Z.; Dai, Q.; Zhang, X. M. Org. Lett. 2005, 7, 4907.
44. Gvishi, R.; Reisfeld. R.; Burshtein, Z. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 338.
45. Muto, T.; Temma, T.; Kimura, M.; Hanabusa, K.; Shirai, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6109.
46. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245.
47. Du, H.; Fuh, R. A.; Li, J.; Corkan, A.; Lindsey, J. S. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 141.