One-pot facile synthesis of pyridyl annelated perylene bisimides

Organic Letters

Volumn 12, Issue 2, 2010, Pages 228-231

  Jiang, Wei ^a,b   Li, Yan ^a,b   Yue, Wan ^a,b   Zhen, Yonggang ^a,b   Qu, Jianqiang ^c   Wang, Zhaohui ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c BASF SE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMIDE; PERYLENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; LIGHT; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; IMIDES; LIGHT; MOLECULAR STRUCTURE; PERYLENE; STEREOISOMERISM;

EID: 74949109372     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol902526t     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Zollinger, H. Color Chemistry. 3rd ed.; VCH: Weinheim, 2003.'
2. (b) Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 14, 1564.
3. (c) van der Boom, T.; Hayer, R. T.; Zhao, Y.; Bushar, P. J.; Weiss. E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582.
4. (a) O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztda, D.; Gaines, G. L.; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63.
5. (b) Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Giaimo, J. M.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1782.
6. (a) Dittmer, J. J.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2000, 12, 1270.
7. (b) Shin, W. S.; Jeong, H.; Kim, M.; Jin, S.; Kim, M.; Lee, J.; Lee, J. W.; Gal, Y. J. Mater. Chem. 2006, 16, 384.
8. (a) Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363.
9. (b) Jones, B. A.; Facchetti, A.: Wasielewski, M. R.: Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259.
10. (a) Rohr, U.; Schlichting, P.; Böhm. A.; Gross, M.; Meerholz. K.; Bräuchte, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1434.
11. (b) Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Robertson, J. W. F.; Nolde, F.; Kohl. C.; Müllen. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 819.
12. (c) Wicklein. A.; Lang, A.; Muth, M.: Thelakkat, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14442.
13. (a) Holtrup, F. O.; Müller, G. R. J.; Quante, H.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 219.
14. (b) Kohl, C.; Becker, S.; Müllen. K. Chem. Commun. 2002, 23, 2778.
15. (c) Pschirer, N. G.; Kohl, C.; Nolde, F.; Qu, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1401.
16. Müller, S.; Müllen. K. Chem. Commun. 2005, 32, 4045.
17. (a) Qian, H.; Wang, Z.; Yue, W.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10664.
18. (b) Qian, H.; Negri, F.; Wang, C.; Wang, Z. J. Am, Chem, Soc. 2008, 130, 17970.
19. (c) Shi, Y.; Qian, H.; Li, Y.; Yue, W.; Wang, Z. Org. Lett. 2008, 10, 2337.
20. (d) Qian, H.; Yue, W.; Zhen, Y.; Di Motta, S.; Di Donato, E.; Negri, F.; Qu, J.; Xu, W.; Zhu, D.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2009, 74, 6275.
21. (e) Zhen, Y.; Qian, H.; Xiang, J.; Qu, J.; Wang, Z. Org. Lett. 2009, 11, 3084.
22. (a) Langhals, H.; Kirner, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 365.
23. (b) Li, Y.; Li, Y.; Li, J.; Li, C.; Liu, X.; Yuan, M.; Liu, H.; Wang, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8378.
24. Qian, H.; Liu, C.; Wang, Z.; Zhu, D. Chem. Commun. 2006, 44, 4587.
25. (a) Sautter, A.; Schmid, D. G.; Jung, G.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5424.
26. (b) Addicott, C.; Oesterling, I.; Yamamoto, T.; Müllen, K.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 797.
27. (c) Golubkov, G.; Weissman, H.; Shirman, E.; Wolf, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 926.
28. (d) Zhang, W.; Jin, W.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4747.
29. (e) Geng, Y.; Wang, X.; Chen, B.; Xue, H.; Zhao, Y.; Lee, S.; Tung, C.; Wu, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5124.
30. (a) Würthner, F.; Sautter, A.; Schmid, D.; Weber, P. J. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 894.
31. (b) You, C.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9716.
32. (a) Qu, J.; Kohl, C.; Pottek, M.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1528.
33. (b) He, X.; Liu, H.; Li, Y.; Wang, S.; Li, Y.; Wang, N.; Xiao, J.; Xu, X.; Zhu, D. Adv. Mater. 2005, 17, 2811.
34. (c) Li, C.; Schöneboom, J.; Liu, Z.; Pschirer, N. G.; Erk, P.; Herrmann, A.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 878.
35. For recent examples, see: (a) Böhm, A.; Arms, H.; Henning, G.; Blaschka, P. (BASF AG) German Pat. DE 19547209 Al, 1997;
36. Chem. Abstr. 1997, 127, 96569g.
37. (b) Würthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Möller, C. R.; Kocher, N.; Stalke. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933.
38. (c) Fan, L.; Xu, Y.; Tian, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4443.
39. (d) Qiu, W.; Chen, S.; Sun, X.; Liu, Y.; Zhu, D. Org. Lett. 2006, 8, 867.
40. (e) Rajasingh, P.; Cohen, R.; Shirman, E.; Shimon, L. J. W.; Rybtchinski, B. J. Org. Chem. 2007, 72, 5973.
41. Chao, C. C.; Leung, M. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 4323.
42. (a) Campeau, L. C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020.
43. (b) Hodgson, P. B.; Salingue, F. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 685.
44. (a) Kato, T. Sceience 2002, 295, 2414.
45. (b) Guan, Y.; Yu, S.; Antonietti, M.; Böttcher, C.; Faul, C. F. J. Chem-Eur. J. 2005, 11, 1305.
46. (c) Wu, D.; Zhi, L.; Bodwell, G. J.; Cui, G.; Tsao, N.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5417.
47. (d) Wu, D.; Pisula, W.; Enkelmann, V.; Feng, X.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9620.
48. You, C.; Dobrawa, R.; Möller, C. R. S.; Würthner, F. Top. Curr. Chem. 2005, 258, 39.
49. Lee, S. K.; Zu, Y.; Herrmann, A.; Geerts, Y.; Müllen, K.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3513.