Synthesis, structural characterization, and unusual field-effect behavior of organic transistor semiconductor oligomers: Inferiority of oxadiazole compared with other electron-withdrawing subunits

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 5, 2009, Pages 1692-1705

  Lee, Taegweon ^a   Landis, Chad A ^a   Dhar, Bal Mukund ^a   Jung, Byung Jun ^a   Sun, Jia ^a   Sarjeant, Amy ^a   Lee, Ho Jin ^b   Katz, Howard E ^a  

^a Johns Hopkins University   (United States)

^b ST JUDE CHILDREN S RESEARCH HOSPITAL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COREMAKING; FIELD EFFECT TRANSISTORS; HOLE MOBILITY; KETONES; OLIGOMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIN FILM DEVICES; THIN FILMS;

CHANNEL BEHAVIOR; CORE MATERIAL; DEVICE OPTIMIZATION; DIFFERENT SUBSTRATES; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRONWITHDRAWING; FIELD-EFFECT; FLUORENONE; HEXAMETHYLDISILAZANE; IN-VACUUM; MAXIMUM VALUES; N-CHANNEL; NEW SERIES; ORGANIC FIELD-EFFECT TRANSISTORS; ORGANIC SEMICONDUCTOR; ORGANIC TRANSISTOR; OXADIAZOLE; OXADIAZOLE RINGS; SEMICONDUCTOR OLIGOMER; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; THIN FILM MORPHOLOGY;

SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

5 CHLORO 2,4 DIHYDROXYPYRIDINE PLUS OXONATE POTASSIUM PLUS TEGAFUR; IMIDAZOLE; OLIGOMER; OXADIAZOLE DERIVATIVE; FLUORENE DERIVATIVE; FUMARIC ACID DERIVATIVE; FUMARONITRILE; SILICON DIOXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPARATIVE STUDY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; FIELD EFFECT TRANSISTOR; FILM; LIGHT EMITTING DIODE; MATERIAL COATING; SEMICONDUCTOR; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; CHEMISTRY;

ELECTRONS; FLUORENES; FUMARATES; OXADIAZOLES; SEMICONDUCTORS; SILICON DIOXIDE;

EID: 67849097734     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja807219x     Document Type: Article

References (103)

1. (a) Jackson, 1. N. Nat. Mater. 2005, 4, SSI.
2. (b) Gundlach, D. J. Nat. Mater. 2007, 6, 173.
3. (c) Kelley, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach. C; Ender, D. E.; Muyres, D.; Haase, M. A.; Vogel, D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16. 4413.
4. (a) Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
5. (b) Hide. F.; Díaz-García. M. A.; Schwartz. B..1.; Heeger, A. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 430.
6. (a) Garnier. E.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Shirakawa. P. Science 1994, 265, 1684.
7. (b) Muccini, M. Nat. Mater. 2006, 5, 605.
8. (c) Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
9. (a) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adu. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
10. (b) Peumans. P.; Yakimov. A.; Forrest, S. R.j. Appl. Phys. 2003, 93, 3693.
11. (c) Günes. S.; Neugebauer. H.; Sariciftci. N. S. chem. Rev. 2007, 107, 1324.
12. (d) Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.: Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222.
13. (e) Thompson, B. C.; Fréchet. J. M. J. Angew. Chem, Int. Ed. 2008, 47, 58.
14. (a) Roman, L. S.; Inganas. M. O. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 3557.
15. (b) Chen. K. M.; Zhang, Y. X.; Qin, G. G.; Jin. S. X.; Wu, K.; Li, C. Y.; Gu. Z. N.; Zhou, X. H. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 3557.
16. (a) Ma, L.; Pvo, S.; Ouvang. J.; Xu, Q.: Yang. Y. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 1419.
17. (b) Tour, J. M.; Cheng, L.; Nackashi, D. P.; Yao, Y.; Flatt. A. K.; St. Angelo, S. K.; Mallouk, T. E.; Franzon. P. D. j Am. chem. Soc. 2003, 125, 13279.
18. (c) Seo, K.; Konchenko, A. V.; Lee, J.; Bang. G. S.; Lee. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2553.
19. (a) Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
20. (b) Fichou, D.; Horowitz, G.; Nishikitani, Y.; Roncali. J.: Gamier, F. Synth. Met. 1989, 28, C729.
21. (c) Horowitz. G.; Fichou. D.; Peng, X. Z.; Gamier, F. Synth. Met. 1991, 41, 1127.
22. (d) Gamier, F.; Horowitz. G.; Peng, X. Z.; Fichou, D. Synth. Met. 1991, 45, 163.
23. (a) Payne, M. M.; Parkin. S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. j. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
24. (b) Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604.
25. (c) Yamamoto, T.; Takimiva. K. j. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224.
26. (d) Ebata. H.; Izawa, T.; Mivazaki, E.; Takimiva, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. j. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732.
27. (a) Zhu, Z. T.; Mason, J. T; Dieckmann. R.: Malliaras. G. G. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4643.
28. (b) Crone. B. K.; Dodabalapur, A.; Sarpeshkar, R.; Gelperin, A.; Katz, H. E.; Bao, Z.j. Appl. Phys. 2002, 91, 10140.
29. (c) See. K. C; Becknell, A.; Miragliotta, J.; Katz, H. E. Appl. Mater. 2007, 19, 3322.
30. (d) Huang, J.; Miragliotta, J.; Becknell, A.; Katz, H. E. j. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9366.
31. (e) Huang, J.; Sun. J.; Katz. H. E. Adv. Mater. 2008, 20. 2567.
32. (a) Voss, D. Nature 2000, 407. 442.
33. (b) Baude, P. F.; Ender, D. A.; Haase, M. A.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Thesis, S. D. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3964.
34. (c) Cantatore, E.; Geuns, T. C. T.; Gelinck, G. H.; van Veenendaal, E.; Graijthuijsen, A. F. A.; Schrijnemakers, L.; Drews, S.; de Leeuw, D. M. IEEE J. Solid-State Circuits 2007, 42, 84.
35. (a) Gelinck, G. H.; et al. Nat Mater. 2004,3, 106.
36. (b) Zhou, L.: Wanga, A.; Wu, S.-C; Sun, J.; Park, S.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 083502.
37. (a) Ando. S.; Murakami, R.; Nishida. J.-I.: Tada, H.: Inoue, Y.; Tokito. S.; Yamashita, Y. j. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996.
38. (b) Dimitra- kopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
39. (c) Newman. C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva Filho, D. A.; Bredas, J. L.; Ewbank, P. C; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16. 4436.
40. (d) Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. j. Am. Chem. Soc. 2004,126, 13859.
41. (e) Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern. C. L.; Hutchison. G. R.; Ratner, M. J..Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480.
42. (f) Ie, Y.; Nitani, M.; Ishikawa, M.; Nakayama, K.; Tada, H.; Kaneda, T.; Aso, Y. Qrg. Lett. 2007, 9, 2115.
43. (a) Yu, G.; Gao, J. J.; Hummelen, C; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
44. (b) Katz, H. E.; Otsuki, J.; Yamazaki, K.; Suka, A.; Takido, T.; Lovinger, A. J.; Raghavachari, K. Chem. Lett. 2003, 32, 508.
45. (c) Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C; Haukaas. M. H.; Mann, K. R.; Miller. L. L.; Frisbie. C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
46. (d) Crone, B.; Dodabalapur, A.; Lin, Y. Y.; Filas, R. W.; Bao, Z.; LaDuca, A.; Sarpeshkar, R.; Katz, H. E.; Li, W. Nature 2000, 403. 521.
47. (e) Heidenhain. S. B.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Miura. A.; Fujikawa. H.; Mori. T.; Tokito, S.; Taga. Y. j. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240.
48. (a) Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y.-Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478.
49. (b) Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787.
50. (c) Weitz, R. T.; Amsharov, K.; Zschieschang, U.; Villas, E. B.; Goswami, D. K.; Burghard. M.; Dosch, H.; Jansen, M.; Kern. K.; Klauk, H. j. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4637.
51. (d) See, K. C; Landis, C; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2008, 20, 3609.
52. (e) Schmidt, R.; Ling, M. M.; Oh, J. H.; Winkler, M.; Könemann, M.; Bao, Z.; Würthner, F. Adv: Mater. 2007, 19, 3692.
53. (f) Hosoi, Y.; Tsunami, D.; Ishii, H.; Furukawa, Y. Chem. Phys. Lett. 2007, 436, 139.
54. (g) Chen, H. Z.; Ling, M. M.; Mo, X.; Shi, M. M.; Wang, M.; Bao. Z Chem. Mater. 2007, 19, 816.
55. (a) Usta, H.; Faechetti, A.; Marks, T. J. j. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580.
56. (b) Usta, H.; Faechetti, A.; Marks, T. J. Qrg. Lett. 2008, 10, 1385.
57. (c) Jones, B. A.; Faechetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2007, 19. 2703.
58. (a) Narayanaa, B.; Raja, K. K. V.; Ashalathaa, B. V.; Kumarib, N. S. Arch. Pharm. Chem. Life Set 2005, 338, 373.
59. (b) Romine, J. L.; Martin, S. W.; Meanwell, N. A.; Gribkoff, V. K.; Boissard, C. G.; Dworetzky, S. I.; Natale, J.; Moon, S.; Ortiz, A.; Yeleswaram, S.; Pajor, L.; Gao, Q.; Starrett, J. E, Jr J. Med. Chem. 2007, 50, 528.
60. (a) Adachi, C; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799.
61. (b) Risko, C; Zojer, E.; Brocorens, P.; Marder, S. R.; Bredas, J. L. Chem. Phys. 2005, 313, 151.
62. (c) Janietz, S.; Anlaiif, S.; Wedel, A. Macromol Chem. Phys. 2002, 203, 433.
63. (d) Zhan, X.; Liu, Y.: Wu, X.; Wang, S.; Zhu, D. Macromolecules 2002, 35, 2529.
64. Zhao, P.; Zhu, X.; Chen, J.; Ma, D.; Huang, W. Synth. Met. 2006, 156, 763.
65. (a) Landis, C. A.; Dhar. B. M.; Lee, T.; Sarjeant, A.; Katz. H. E. J. Phys. Chem. C2008, 112. 7939.
66. (b) Ono, K.; Wakida, M.; Hosokawa, R.; Saito, K.; Nishida, J.; Yamashita, Y. Heterocycles 2007, 72, 85.
67. (a) Porzio, W.; Destri, S.; Giovanella, U.; Pasini, M.: Motta, T.; Natali, D.: Sampietro, M.; Campione, M. Thin Solid Films 2005, 492, 212.
68. (b) Porzio, W.; Destri, S.; Pasini, M.; Giovanella, U.; Motta, T.; Iosip, M. D.; Natali. D.; Sampietro. M.; Francoc. L.; Campione. M. Svnth. Met. 2004. 146, 259.
69. (a) Yeh, H.-C; Yeh, S.-J.; Chen, C.-T. Chem. Commun. 2003, 2632.
70. (b) Yeh, H.-C; Chan, L.-H.; Wua, W.-C; Chen, C.-T. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1293.
71. Palayangoda. S. S.; Cai, X.; Adhikari. R. M.; Neckers, D. C. Qrg. Lett. 2008, 10. 281.
72. (a) Cat, X.; Burand, M. W.; Newman, C. R.; da Silva Filho, D. A.; Pappenfus, T. M.; Bader. M. M.; Bredas. J.-L.; Mann, K. R.; Frisbie. C. D. J. phys. Chem. B 2006, 110, 14590.
73. (b) Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C; Haukaas, M. H.; Mann. K. R.; Miller. L. L.; Frisbie. C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
74. (c) Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
75. (d) Handa, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11684.
76. Fisyuk, A. S.; Demadrille, R.; Querner, C; Zagorska, M.; Beluse, J.; Pron, A. New J. Chem. 2005, 29, 707.
77. (a) Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Russell, M. T.; Faechetti, A.; Marks, T. J. chem. Mater. 2007, 19, 4864.
78. (b) Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Faechetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
79. Silcoff, E. R.; Asadi, A. S. I.; Sheradsky, T. J. polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 872.
80. Laudise, R. A.; Kloc. C; Simpkins, P. G.; Siegrist, T. J. Cryst. Growth 1998, 187, 449.
81. (a) Hoekstra. A.; Meertens. P.; Vos. A. Acta Crystallogr. Sect. B 1975, 31. 2813.
82. (b) Yeh, H.-C; Wu, W.-C; Wen, Y.-S.; Dai, D.-C; Wang, J.-K.; Chen, C.-T. J.Org. Chem. 2004, 69, 6455.
83. Tsujimura, S.; Kawaliarada, M.; Nakagawa, T.; Kano, K.; Ikeda, T. Electrochem. Commun. 2003, 5, 138.
84. (a) Thompson, B. C; Kim, Y.-G.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2005, 38. 5359.
85. (b) Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; Wiley: New York, 2001.
86. (c) Scudiero, L.; Barlow. D. E.; Mazur, U.; Hipps, K. W.j. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4073.
87. (d) Richardson, D. E. Inorg. Chem. 1990, 29, 3213.
88. Jones, B. A.: Facchetti, A.; Wasielewski. M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129. 15259.
89. (a) Jansson, E.; Jha. P. C; Agren, H. Chem. Phys. 2006, 330, 166.
90. (b) Risko, C; Zojer, E.; Brocorens, P.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. Chem. Phys. 2005, 313, 151.
91. Horowitz, G.; Hajlaout, M. E.; Hajlaoui, R. J. Appl. Phys. 2000, 87, 4456.
92. (a) Meng, H.; Sun, F.; Goldfinger, M. B.; Gao, F.; Londono, D. J.; Marshal, W. J.; Blackman, G. S.; Dobbs. K. D.; Kevs. D. E. J, Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9304.
93. (b) Klauk, H.; Zschieschang, U.; Weitz, R. T.; Meng, H.; Sun, F.; Nunes, G.; Keys, D. E.; Fincher, C. R.; Xiang, Z. Adv. Mater. 2007, 19, 3882.
94. (a) Mamada, M.; Nishida, J.-i.; Kumaki, D.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2007, 19, 5404.
95. (b) Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.-i.; Tada, H.; Inoue. Y.; Tokito. S.; Yamashita. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996.
96. Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. R; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194.
97. Coulson. D. R. Inorg. Svnth. 1972, 13, 121.
98. Murphy, A. R.; Liu, J.; Luscombe, C; Kavulak, D.; Fréchet, J. M. J.; Kline. R. J.; McGehee. M. D. Chem. Mater. 2005, 17. 4892.
99. Huang, P.-H.; Shen, J.-Y.; Pu, S.-C; Wen, Y.-S.; Lin, J. T.; Chou, P.-T.; Yeh, M.-C. P. Mater. Chem. 2006, 16, 850.
100. Zhan, X.; Liu, Y.; Wu, X.; Wang, S.; Zhu, D. Macromolecules 2002, 35, 2529.
101. Risenstra-Kiracofe. J. C; Tschumper. G. S.; Schaefer. H. F, Ill Chem. Rev. 2002, 102. 231.
102. (a) Becke. A. D. Phys. Rev. A 1988, 38. 3098; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993. 98, 5648.
103. (b) Lee. C; Yang. W.; Parr. R. G. Phys;. Rev. B 1988, 37, 785.