Peptides and peptide mimics as modulators of apoptotic pathways

ChemMedChem

Volumn 4, Issue 2, 2009, Pages 146-160

  Orzáez, Mar ^a   Gortat, Anna ^a   Mondragón, Laura ^a   Pérez Payá, Enrique ^a,b  

^a CENTRO DE INVESTIGACIÓN PRÍNCIPE FELIPE   (Spain)

^b INSTITUTO DE BIOMEDICINA DE VALENCIA   (Spain)

Author keywords

Apoptosis; Caspases; Inhibitors; Peptides; Peptidomimetics

Indexed keywords

3 [2 [(2 TERT BUTYLPHENYLAMINOOXALYL)AMINO]PROPIONYLAMINO] 4 OXO 5 (2,3,5,6 TETRAFLUOROPHENOXY)PENTANOIC ACID; 4 [4 (4' CHLORO 2 BIPHENYLYLMETHYL) 1 PIPERAZINYL] N [4 [3 DIMETHYLAMINO 1 (PHENYLTHIOMETHYL)PROPYLAMINO] 3 NITROBENZENESULFONYL]BENZAMIDE; APOPTOSIS INHIBITOR; APOPTOTIC PROTEASE ACTIVATING FACTOR 1; BH3 DERIVED PROTEIN; BORTEZOMIB; CARFILZOMIB; CASPASE; CASPASE INHIBITOR; CD40 LIGAND MONOCLONAL ANTIBODY; DUAL SPECIFICITY PHOSPHATASE 2; GOSSYPOL; HUMANIN; NUTLIN 1; OBATOCLAX; PEPTIDE; PEPTIDOMIMETIC AGENT; PEPTOID; PEPTOID 1; PR 171; PROTEASOME INHIBITOR; PROTEIN BCL 2; PROTEIN DERIVATIVE; R8 BH3 PEPTIDE; SALINOSPORAMIDE A; SURVIVIN; TERPHENYL DERIVATIVE; TUMOR NECROSIS FACTOR RELATED APOPTOSIS INDUCING LIGAND; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; X LINKED INHIBITOR OF APOPTOSIS;

ALPHA HELIX; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; AUTOIMMUNE DISEASE; BINDING AFFINITY; CANCER INHIBITION; CELL DEATH; CELL DIFFERENTIATION; CELL FATE; CHEMICAL MODIFICATION; CLINICAL TRIAL; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; ENZYME ACTIVATION; ENZYME INHIBITION; GLIOBLASTOMA; HEART FAILURE; HUMAN; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; LIGAND BINDING; LIVER INJURY; LYMPHOMA CELL; MEMBRANE PERMEABILITY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MIMICRY; MULTIPLE MYELOMA; NEOPLASM; NERVE DEGENERATION; NONHODGKIN LYMPHOMA; NONHUMAN; PEPTIDE SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; PROTEOMICS; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION;

APOPTOSIS; CASPASES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HUMANS; MOLECULAR MIMICRY; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 60849092261     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200800246     Document Type: Review

References (204)

1. A. L. Hebb, C. S. Moore, V. Bhan, G. S. Robertson, Curr. Drug Discovery Technol. 2008, 5, 75-77.
2. Z. Jagani, R. Khosravi-Far, Adv. Exp. Med. Biol. 2008, 615, 331-344.
3. B. Fadeel, S. Orrenius, r. Irntern. Med. 2005, 258, 479-517.
4. A. Ashkenazi, R. S. Herbst, J. Clin. Invest. 2008, 118, 1979-1990.
5. T. G. Cotter, S. V. Lennon, J. G. Glynn, S. J. Martin, Anticancer Res. 1990, 10, 1153-1159.
6. L. E. Gerschenson, R.J. Rotello, FASEB J. 1992, 6, 2450-2455.
7. B. B. Cho, L. H. Toledo-Pereyra, J. Invest. Surg. 2008, 21, 141-147.
8. K. Kitagawa, Y. Niikura, Cell Cycle 2008, 7, 1001-1005.
9. H. Boujrad, O. Gubkina, N. Robert, S. Krantic, S. A. Susin, Cell Cycle 2007, 6, 2612-2619.
10. L. Galluzzi, N. Joza, E. Tasdemir, M. C. Maiuri, M. Hengartner, J. M. Abrams, N. Tavernarakis, J. Penninger, F. Madeo, G. Kroemer, Cell Death Differ. 2008, 15, 1113-1123.
11. P. Fuchs, S. Strehl, M. Dworzak, A. Himmler, P. F. Ambros, Genomics 1992, 13, 219-224.
12. H. T. Idriss, J. H. Naismith, Microsc. Res. Tech. 2000, 50, 184-195.
13. C. A. Smith, T. Farrah, R. G. Goodwin, Cell 1994, 76, 959-962.
14. S.J. Baker, E. P. Reddy, Oncogene 1996, 12, 1-9.
15. S. Fulda, K. M. Debatin, Oncogene 2006, 25, 4798-4811.
16. S.J. Hotte, H.W. Hirte, E. X. Chen, L. L. Siu, L. H. Le, A. Corey, A. laco-bucci, M. MacLean, L. Lo, N. L. Fox, A. M. Oza, Clin. Cancer Res. 2008, 14, 3450-3455.
17. R. Plummer, G. Attard, S. Pacey, L. Li, A. Razak, R. Perrett, M. Barrett, I. Judson, S. Kaye, N. L. Fox, W. Halpern, A. Corey, H. Calvert, J. de Bono, Clin. Cancer Res. 2007, 13, 6187-6194.
18. Amgen: http://wwwext.amgen.com/science/pipe.jsp (accessed October 30, 2008).
19. Genentech : http://www.gene.com/gene/pipeline/status/oncology/apo2l/ (accessed October 30, 2008).
20. M. Karpusas, J. Lucci, J. Ferrant, C. Benjamin, F. R. Taylor, K. Strauch, E. Garber, Y. M. Hsu, Structure 2001, 9, 321-329.
21. S. Fournel, S. Wieckowski, W. Sun, N. Trouche, H. Dumortier, A. Bianco, O. Chaloin, M. Habib, J. C. Peter, P. Schneider, B. Vray, R. E. Toes, R. Off-ringa, C.J. Melief, J. Hoebeke, G. Guichard, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 377-382.
22. M. Habib, M. N. Rivas, M. Chamekh, S. Wieckowski, W. Sun, A. Bianco, N. Trouche, O. Chaloin, H. Dumortier, M. Goldman, G. Guichard, S. Fournel, B. Vray, J. Immunol. 2007, 178, 6700-6704.
23. V. Arena, M. Martini, M. Luongo, A. Capelli, L. M. Larocca, Genes Chromosomes Cancer 2003, 38, 91-96.
24. A. Bakhshi, J. P. Jensen, P. Goldman, J. J. Wright, O. W. McBride, A. L. Epstein, S. J. Korsmeyer, Cell 1985, 41, 899-906.
25. P. Bouillet, D. Metcalf, D. C. Huang, D. M. Tarlinton, T. W. Kay, F. Kont-gen, J. M. Adams, A. Strasser, Science 1999, 286, 1735-1738.
26. J. A. Bush, G. Li, Clin. Exp. Metastasis 2003, 20, 531-539.
27. K. S. Chaudhary, P. D. Abel, E. N. Lalani, Environ. Health Perspect. Suppl. 1999, 107, 49-57.
28. M. L. Cleary, J. Sklar, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 7439-7443.
29. H. Eguchi, K. Suga, H. Saji, M. Toi, K. Nakachi, S. I. Hayashi, Cell Death Differ. 2000, 7, 439-446.
30. N. Ikegaki, M. Katsumata, J. Minna, Y. Tsujimoto, Cancer Res. 1994, 54, 6-8.
31. J. W. Lee, Y. H. Soung, S. Y. Kim, S. W. Nam, C. J. Kim, Y. G. Cho, J. H. Lee, H. S. Kim, W. S. Park, S. H. Kim, J. Y. Lee, N. J. Yoo, S. H. Lee, Carcinogenesis 2004, 25, 1371-1376.
32. C. Miquel, F. Borrini, S. Grandjouan, A. Auperin, J. Viguier, V. Velasco, P. Duvillard, F. Praz, J. C. Sabourin, Am. J. Clin. Pathol. 2005, 123, 562-570.
33. R. Sadoul, Cell Death Differ. 1998, 5, 805-815.
34. J. J. Shacka, K. A. Roth, Cell Death Differ. 2006, 13, 1299-1304.
35. C. M. Sorenson, Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell Res. 2004, 1644, 169-177.
36. Y. Tsujimoto, J. Cossman, E. Jaffe, C. M. Croce, Science 1985, 228, 1440-1443.
37. K. J. Oh, S. Barbuto, K. Pitter, J. Morash, L. D. Walensky, S. J. Korsmeyer, J. Biol. Chem. 2006, 281, 36999-37008.
38. L. D. Walensky, Cell Death Differ. 2006, 13, 1339-1350.
39. R. J. Youle, A. Strasser, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008, 9, 47-59.
40. M. Sattler, H. Liang, D. Nettesheim, R. P. Meadows, J. E. Harlan, M. Eber-stadt, H. S. Yoon, S. B. Shuker, B. S. Chang, A. J. Minn, C. B. Thompson, S. W. Fesik, Science 1997, 275, 983-986.
41. A. M. Petros, D. G. Nettesheim, Y. Wang, E. T. Olejniczak, R. P. Meadows, J. Mack, K. Swift, E. D. Matayoshi, H. Zhang, C. B. Thompson, S. W. Fesik, Protein Sci. 2000, 9, 2528-2534.
42. A. M. Petros, A. Medek, D. G. Nettesheim, D. H. Kim, H. S. Yoon, K. Swift, E. D. Matayoshi, T. Oltersdorf, S. W. Fesik, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 3012-3017.
43. S. W. Muchmore, M. Sattler, H. Liang, R. P. Meadows, J. E. Harlan, H. S. Yoon, D. Nettesheim, B. S. Chang, C. B. Thompson, S. L. Wong, S. L. Ng, S. W. Fesik, Nature 1996, 381, 335-341.
44. M. G. Hinds, M. Lackmann, G. L. Skea, P. J. Harrison, D. C. Huang, C. L. Day, EMBO J. 2003, 22, 1497-1507.
45. C. L. Day, L. Chen, S. J. Richardson, P. J. Harrison, D. C. Huang, M. G. Hinds, J. Biol. Chem. 2004, 280, 4738-4744.
46. S. Ottilie, J. L. Diaz, W. Horne, J. Chang, Y. Wang, G. Wilson, S. Chang, S. Weeks, L. C. Fritz, T. Oltersdorf, J. Biol. Chem. 1997, 272, 30866-30872.
47. J. L. Diaz, T. Oltersdorf, W. Horne, M. McConnell, G. Wilson, S. Weeks, T. Garcia, L. C. Fritz, J. Biol. Chem. 1997, 272, 11 350-11 355.
48. A. Kelekar, B. S. Chang, J. E. Harlan, S. W. Fesik, C. B. Thompson, Mol. Cell. Biol. 1997, 17, 7040-7046.
49. S. Shangary, C. L. Oliver, T. S. Tillman, M. Cascio, D. E. Johnson, Mol. Cell. Biol. 2004, 3, 1343-1354.
50. E. P. Holinger, T. Chittenden, R. J. Lutz, J. Biol. Chem. 1999, 274, 13298-13304.
51. A. Letai, M. C. Bassik, L. D. Walensky, M. D. Sorcinelli, S. Weiler, S. J. Korsmeyer, Cancer Cell 2002, 2, 183-192.
52. A. D. Schimmer, D. W. Hedley, S. Chow, N. A. Pham, A. Chakrabartty, D. Bouchard, T. W. Mak, M. R. Trus, M. D. Minden, Cell Death Differ. 2001, 8, 725-733.
53. C. Denicourt, S. F. Dowdy, Science 2004, 305, 1411-1413.
54. J. S. Wadia, S. F. Dowdy, Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 52-56.
55. K. C. Goldsmith, X. Liu, V. Dam, B. T. Morgan, M. Shabbout, A. Cnaan, A. Letai, S. J. Korsmeyer, M. D. Hogarty, Oncogene 2006, 25, 4525-4533.
56. C. N. Carrigan, B. Imperiali, Anal. Biochem. 2005, 341. 290-298.
57. C. Schafmeister, J. Po, G. Verdine, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891-5892.
58. H.E. Blackwell, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1998, 110, 3469-3472; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3281-3284.
59. L. D. Walensky, A. L. Kung, I. Escher, T. J. Malia, S. Barbuto, R. D. Wright, G. Wagner, G. L. Verdine, S. J. Korsmeyer, Science 2004, 305, 1466-1470.
60. L. D. Walensky, K. Pitter, J. Morash, K. J. Oh, S. Barbuto, J. Fisher, E. Smith, G. L. Verdine, S. J. Korsmeyer, Mol. Cell 2006, 24, 199-210.
61. J. W. Chin, A. Schepartz, Angew. Chem. 2001, 113, 3922-3925; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3806-3809.
62. S. E. Rutledge, H. M. Volkman, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14336-14347.
63. A. C. Gemperli, S. E. Rutledge, A. Maranda, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1596-1597.
64. S. E. Rutledge, J. W. Chin, A. Schepartz, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 479-485.
65. O. Kutzki, H. S. Park, J. T. Ernst, B. P. Orner, H. Yin, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11838-11839.
66. H. Yin, A. D. Hamilton, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1375-1379.
67. H. Yin, G. I. Lee, K. A. Sedey, J. M. Rodriguez, H. G. Wang, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5463-5468.
68. H. Yin, G. I. Lee, K. A. Sedey, O. Kutzki, H. S. Park, B. P. Orner, J. T. Ernst, H. G. Wang, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10191-10196.
69. J. D. Sadowsky, M. A. Schmitt, H. S. Lee, N. Umezawa, S. Wang, Y. Tomita, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11966-11968.
70. J. D. Sadowsky, W. D. Fairlie, E. B. Hadley, H. S. Lee, N. Umezawa, Z. Ni-kolovska-Coleska, S. Wang, D. C. Huang, Y. Tomita, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 139-154.
71. Y. Hashimoto, Y. Ito, T. Niikura, Z. Shao, M. Hata, F. Oyama, I. Nishimoto, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 283, 460-468.
72. Y. Hashimoto, T. Niikura, Y. Ito, H. Sudo, M. Hata, E. Arakawa, Y. Abe, Y. Kita, I. Nishimoto, J. Neurosci. 2001, 21, 9235-9245.
73. Y. Hashimoto, T. Niikura, H. Tajima, T. Yasukawa, H. Sudo, Y. Ito, Y. Kita, M. Kawasumi, K. Kouyama, M. Doyu, G. Sobue, T. Koide, S. Tsuji, J. Lang, K. Kurokawa, I. Nishimoto, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 6336-6341.
74. B. Guo, D. Zhai, E. Cabezas, K. Welsh, S. Nouraini, A. C. Satterthwait, J. C. Reed, Nature 2003, 423, 456-461.
75. D. Zhai, F. Luciano, X. Zhu, B. Guo, A. C. Satterthwait, J. C. Reed, J. Biol. Chem. 2005, 280, 15815-15824.
76. J. Choi, D. Zhai, X. Zhou, A. Satterthwait, J. C. Reed, F. M. Marassi, Chem. Biol. Drug Des. 2007, 70, 383-392.
77. M. Sawada, P. Hayes, S. Matsuyama, Nat. Cell Biol. 2003, 5, 352-357.
78. M. Sawada, W. Sun, P. Hayes, K. Leskov, D. A. Boothman, S. Matsuyama, Nat. Cell Biol. 2003, 5, 320-329.
79. F. Mancinelli, M. Caraglia, A. Budillon, A. Abbruzzese, E. Bismuto, J. Cell. Biochem. 2006, 99, 305-318.
80. P. Juin, O. Geneste, E. Raimbaud, J. A. Hickman, Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell Res. 2004, 1644, 251-260.
81. R. Mohammad, A. Giri, A. S. Goustin, Recent Pat. Anti-Cancer Drug Discovery 2008, 3, 20-30.
82. J. C. Reed, Cancer Cell 2003, 3, 17-22.
83. L. Zhang, L. Ming, J. Yu, Drug Resist. Updates 2007, 10, 207-217.
84. Ascenta Therapeutics: http://www.ascenta.com/Ascenta/ascenta-development- pipeline/ascenta-development-pipeline.html (accessed October 30, 2008).
85. Gemin X Pharmaceuticals: http://www.geminx.com/en/research/gx15070.php (accessed October 30, 2008).
86. Y. Dai, S. Grant, Cancer Res. 2007, 67, 2908-2911.
87. M. F. van Delft, A. H. Wei, K. D. Mason, C. J. Vandenberg, L. Chen, P. E. Czabotar, S. N. Willis, C. L. Scott, C. L. Day, S. Cory, J. M. Adams, A. W. Roberts, D. C. Huang, Cancer Cell 2006, 10, 389-399.
88. J. T. Nguyen, J. A. Wells, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 7533-7538.
89. U. Lademann, K. Cain, M. Gyrd-Hansen, D. Brown, D. Peters, M. Jaatte-la, Mol. Cell. Biol. 2003, 23, 7829-7837.
90. G. Malet, A. G. Martin, M. Orzáez, M. J. Vicent, I. Masip, G. Sanclimens, A. Ferrer-Montiel, I. Mingarro, A. Messeguer, H. O. Fearnhead, E. Pérez-Payá, Cell Death Differ. 2005, 12,9.
91. M. Orzáez, L. Mondragón, I. Marzo, G. Sanclimens, A. Messeguer, E. Pérez-Paya, M. J. Vicent, Peptides 2007, 28, 958-968.
92. L. Mondragón, M. Orzáez, G. Sanclimens, A. Moure, A. Arminan, P. Se-pulveda, A. Messeguer, M. J. Vicent, E. Pérez-Paya, J. Med. Chem. 2008, 51, 521-529.
93. M. J. Vicent, E. Pérez-Payá, M. Orzáez, Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 83-95.
94. J. Tschopp, F. Martinon, K. Burns, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 95-104.
95. T. Q. Nhan, W. C. Liles, S. M. Schwartz, Am. J. Pathol. 2006, 169, 729-737.
96. I. Budihardjo, H. Oliver, M. Lutter, X. Luo, X. Wang, Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1999, 15, 269-290.
97. S. Krajewski, M. Krajewska, L. M. Ellerby, K. Welsh, Z. Xie, Q. L. Dever-aux, G. S. Salvesen, D. E. Bredesen, R. E. Rosenthal, G. Fiskum, J. C. Reed, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 5752-5757.
98. J. Narula, P. Pandey, E. Arbustini, N. Haider, N. Narula, F. D. Kolodgie, B. Dal Bello, M. J. Semigran, A. Bielsa-Masdeu, G. W. Dec, S. Israels, M. Bal- lester, R. Virmani, S. Saxena, S. Kharbanda, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 8144-8149.
99. J. C. Reed, G. Paternostro, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 7614-7616.
100. A. Vathsala, Ann. Acad. Med. 2005, 34, 36-43.
101. S. Hisahara, H. Okano, M. Miura, Neurosci. Res. 2003, 46, 387-397.
102. M. G. Grutter, Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 649-655.
103. I.N. Lavrik, A. Golks, P. H. Krammer, J. Clin. Invest. 2005, 115, 2665-2672.
104. Y. Shi, Mol. Cell 2002, 9, 459-470.
105. P. Li, D. Nijhawan, I. Budihardjo, S. M. Srinivasula, M. Ahmad, E. S. Al-nemri, X. Wang, Cell 1997, 91, 479-489.
106. A. Tinel, J. Tschopp, Science 2004, 304, 843-846.
107. D. R. Green, Cell 2000, 102, 1-4.
108. Y. Ogura, F. S. Sutterwala, R. A. Flavell, Cell 2006, 126, 659-662.
109. N. Micale, R. Vairagoundar, A. G. Yakovlev, A. P. Kozikowski, J. Med. Chem. 2004, 47, 6455-6458.
110. T. A. Rano, T. Timkey, E. P. Peterson, J. Rotonda, D. W. Nicholson, J.W. Becker, K. T. Chapman, N. A. Thornberry, Chem. Biol. 1997, 4, 149-155.
111. S. D. Linton, D. S. Karanewsky, R. J. Ternansky, N. Chen, X. Guo, K. G. Ja-hangiri, V. J. Kalish, S. P. Meduna, E. D. Robinson, B. R. Ullman, J. C. Wu, B. Pham, L. Kodandapani, R. Smidt, J. L. Diaz, L. C. Fritz, U. von Krosigk, S. Roggo, A. Schmitz, K. J. Tomaselli, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2973-2975.
112. S. D. Linton, D. S. Karanewsky, R. J. Ternansky, J. C. Wu, B. Pham, L. Ko-dandapani, R. Smidt, J. L. Diaz, L. C. Fritz, K. J. Tomaselli, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2969-2971.
113. P. Schotte, W. Declercq, S. Van Huffel, P. Vandenabeele, R. Beyaert, FEBS Lett. 1999, 442, 117-121.
114. N. A. Thornberry, E. P. Peterson, J. J. Zhao, A. D. Howard, P. R. Griffin, K. T. Chapman, Biochemistry 1994, 33, 3934-3940.
115. M. Garcia-Calvo, E. P. Peterson, B. Leiting, R. Ruel, D. W. Nicholson, N. A. Thornberry, J. Biol. Chem. 1998, 273, 32608-32613.
116. P. Fuentes-Prior, G. S. Salvesen, Biochem. J. 2004, 384, 201-232.
117. C. J. Van Noorden, Acta Histochem. 2001, 103,241-251.
118. N.C. Hoglen, L. S. Chen, C. D. Fisher, B. P. Hirakawa, T. Groessl, P. C. Contreras, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 309, 634-640.
119. J. Vazquez, A. Garcia-Jareno, L. Mondragón, J. Rubio-Martinez, E. Pérez-Payá, F. Albericio, ChemMedChem 2008, 3, 979-985.
120. R. A. MacCorkle, K. W. Freeman, D. M. Spencer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 3655-3660.
121. X. Xie, X. Zhao, Y. Liu, J. Zhang, R. J. Matusik, K. M. Slawin, D. M. Spencer, Cancer Res. 2001, 61, 6795-6804.
122. A. M. Vocero-Akbani, N. V. Heyden, N. A. Lissy, L. Ratner, S. F. Dowdy, Nat. Med. 1999, 5, 29-33.
123. L. T. Jia, L. H. Zhang, C. J. Yu, J. Zhao, Y. M. Xu, J. H. Gui, M. Jin, Z. L. Ji, W. H. Wen, C. J. Wang, S. Y. Chen, A. G. Yang, Cancer Res. 2003, 63, 3257-3262.
124. Y. M. Xu, L. F. Wang, L. T. Jia, X. C. Qiu, J. Zhao, C. J. Yu, R. Zhang, F. Zhu, C. J. Wang, B. Q. Jin, S. Y. Chen, A. G. Yang, J. Immunol. 2004, 173, 61-67.
125. K. S. Putt, G. W. Chen, J. M. Pearson, J. S. Sandhorst, M. S. Hoagland, J. T. Kwon, S. K. Hwang, H. Jin, M. I. Churchwell, M. H. Cho, D. R. Doerge, W. G. Helferich, P. J. Hergenrother, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 543-550.
126. J. B. Denault, M. Drag, G. S. Salvesen, J. Alves, A. B. Heidt, Q. Deveraux, J. L. Harris, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 519.
127. M. J. Birnbaum, R. J. Clem, L. K. Miller, J. Virol. 1994, 68, 2521-2528.
128. N. E. Crook, R. J. Clem, L. K. Miller, J. Virol. 1993, 67, 2168-2174.
129. R. J. Clem, J. M. Hardwick, L. K. Miller, Cell Death Differ. 1996, 3, 9-16.
130. J. C. Reed, K. S. Doctor, A. Godzik, Sci. STKE. 2004, 2004,9.
131. A.M. Hunter, E. C. LaCasse, R. G. Korneluk, Apoptosis 2007, 12, 1543-1568.
132. M. G. Hinds, R. S. Norton, D. L. Vaux, C. L. Day, Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 648-651.
133. S. M. Srinivasula, J. D. Ashwell, Mol. Cell 2008, 30, 123-135.
134. B. P. Eckelman, M. Drag, S. J. Snipas, G. S. Salvesen, Cell Death Differ. 2008, 15, 920-928.
135. Y. Yang, S. Fang, J. P. Jensen, A. M. Weissman, J. D. Ashwell, Science 2000, 288, 874-877.
136. J. S. Damiano, J. C. Reed, Curr. Drug Targets 2004, 5, 367-374.
137. D. Vucic, W. J. Fairbrother, Clin. Cancer Res. 2007, 13, 5995-6000.
138. B. Nachmias, Y. Ashhab, D. Ben-Yehuda, Semin. Cancer Biol. 2004, 14, 231-243.
139. Z. Liu, C. Sun, E. T. Olejniczak, R. P. Meadows, S. F. Betz, T. Oost, J. Herrmann, J. C. Wu, S. W. Fesik, Nature 2000, 408, 1004-1008.
140. G. Wu, J. Chai, T. L. Suber, J. W. Wu, C. Du, X. Wang, Y. Shi, Nature 2000, 408, 1008-1012.
141. S. Fulda, W. Wick, M. Weller, K. M. Debatin, Nat. Med. 2002, 8, 808-815.
142. C. R. Arnt, M. V. Chiorean, M. P. Heldebrant, G. J. Gores, S. H. Kaufmann, J. Biol. Chem. 2002, 277, 44236-44243.
143. L. Yang, T. Mashima, S. Sato, M. Mochizuki, H. Sakamoto, T. Yamori, T. Oh-Hara, T. Tsuruo, Cancer Res. 2003, 63, 831-837.
144. H. Sun, Z. Nikolovska-Coleska, C. Y. Yang, L. Xu, Y. Tomita, K. Krajewski, P. P. Roller, S. Wang, J. Med. Chem. 2004, 47, 4147-4150.
145. H. Sun, Z. Nikolovska-Coleska, C. Y. Yang, L. Xu, M. Liu, Y. Tomita, H. Pan, Y. Yoshioka, K. Krajewski, P. P. Roller, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16686-16687.
146. H. Sun, Z. Nikolovska-Coleska, J. Chen, C. Y. Yang, Y. Tomita, H. Pan, Y. Yoshioka, K. Krajewski, P. P. Roller, S. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 793-797.
147. H. Sun, Z. Nikolovska-Coleska, J. Lu, S. Qiu, C.Y. Yang, W. Gao, J. Meagher, J. Stuckey, S. Wang, J. Med. Chem. 2006, 49, 7916-7920.
148. K. M. Bockbrader, M. Tan, Y. Sun, Oncogene 2005, 24, 7381-7388.
149. H. Sun, Z. Nikolovska-Coleska, J. Lu, J. L. Meagher, C.Y. Yang, S. Qiu, Y. Tomita, Y. Ueda, S. Jiang, K. Krajewski, P. P. Roller, J. A. Stuckey, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15279-15294.
150. Z. Nikolovska-Coleska, J. L. Meagher, S. Jiang, S. A. Kawamoto, W. Gao, H. Yi, D. Qin, P. P. Roller, J. A. Stuckey, S. Wang, Anal. Biochem. 2008, 374, 87-98.
151. L. Li, R. M. Thomas, H. Suzuki, J. K. De Brabander, X. Wang, P. G. Harran, Science 2004, 305, 1471-1474.
152. C. J. Glover, K. Hite, R. DeLosh, D. A. Scudiero, M. J. Fivash, L. R. Smith, R. J. Fisher, J. W. Wu, Y. Shi, R. A. Kipp, G. L. McLendon, E. A. Sausville, R. H. Shoemaker, Anal. Biochem. 2003, 320, 157-169.
153. T. K. Oost, C. Sun, R. C. Armstrong, A. S. Al-Assaad, S. F. Betz, T. L. Deck-werth, H. Ding, S. W. Elmore, R. P. Meadows, E. T. Olejniczak, A. Oleksi-jew, T. Oltersdorf, S. H. Rosenberg, A. R. Shoemaker, K. J. Tomaselli, H. Zou, S. W. Fesik, J. Med. Chem. 2004, 47, 4417-4426.
154. M. C. Franklin, S. Kadkhodayan, H. Ackerly, D. Alexandru, M. D. Distefa-no, L. O. Elliott, J. A. Flygare, G. Mausisa, D. C. Okawa, D. Ong, D. Vucic, K. Deshayes, W. J. Fairbrother, Biochemistry 2003, 42, 8223-8231.
155. S. K. Sharma, C. Straub, L. Zawel, Int. J. Pept. Res. Ther. 2006, 12, 21-32.
156. M. J. Bertrand, S. Milutinovic, K. M. Dickson, W. C. Ho, A. Boudreault, J. Durkin, J. W. Gillard, J. B. Jaquith, S. J. Morris, P. A. Barker, Mol. Cell 2008, 30, 689-700.
157. U.S. NIH: http://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT00708006?rcv-s= 06%2F30%2F2008&rank=23 (accessed October 30, 2008).
158. I. Tamm, M. Trepel, M. Cardo-Vila, Y. Sun, K. Welsh, E. Cabezas, A. Swat-terthwait, W. Arap, J. C. Reed, R. Pasqualini, J. Biol. Chem. 2003, 278, 14401-14405.
159. Y. Huang, R. L. Rich, D. G. Myszka, H. Wu, J. Biol. Chem. 2003, 278, 49517-49522.
160. A. D. Schimmer, K. Welsh, C. Pinilla, Z. Wang, M. Krajewska, M. J. Bon-neau, I. M. Pedersen, S. Kitada, F. L. Scott, B. Bailly-Maitre, G. Glinsky, D. Scudiero, E. Sausville, G. Salvesen, A. Nefzi, J. M. Ostresh, R. A. Hought-en, J. C. Reed, Cancer Cell 2004, 5, 25-35.
161. H. Wu, J. Tschopp, S. C. Lin, Cell 2007, 131, 655-658.
162. J. E. Vince, W. W. Wong, N. Khan, R. Feltham, D. Chau, A. U. Ahmed, C. A. Benetatos, S. K. Chunduru, S. M. Condon, M. McKinlay, R. Brink, M. Leverkus, V. Tergaonkar, P. Schneider, B. A. Callus, F. Koentgen, D. L. Vaux, J. Silke, Cell 2007, 131, 682-693.
163. E. Varfolomeev, J. W. Blankenship, S. M. Wayson, A. V. Fedorova, N. Kayagaki, P. Garg, K. Zobel, J. N. Dynek, L. O. Elliott, H. J. Wallweber, J. A. Flygare, W. J. Fairbrother, K. Deshayes, V. M. Dixit, D. Vucic, Cell 2007, 131, 669-681.
164. E. Varfolomeev, T. Goncharov, A. V. Fedorova, J. N. Dynek, K. Zobel, K. Deshayes, W. J. Fairbrother, D. Vucic, J. Biol. Chem. 2008, 283, 24295-24299.
165. S. L. Petersen, L. Wang, A. Yalcin-Chin, L. Li, M. Peyton, J. Minna, P. Harran, X. Wang, Cancer Cell 2007, 12, 445-456.
166. H. Harlin, S. B. Reffey, C. S. Duckett, T. Lindsten, C. B. Thompson, Mol. Cell. Biol. 2001, 21, 3604-3608.
167. S. Fulda, Expert Rev. Anticancer Ther. 2007, 7, 1255-1264.
168. J. Rohayem, P. Diestelkoetter, B. Weigle, A. Oehmichen, M. Schmitz, J. Mehlhorn, K. Conrad, E. P. Rieber, Cancer Res. 2000, 60, 1815-1817.
169. D. C. Altieri, Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 478-482.
170. M. Schmitz, P. Diestelkoetter, B. Weigle, F. Schmachtenberg, S. Steva-novic, D. Ockert, H. G. Rammensee, E. P. Rieber, Cancer Res. 2000, 60, 4845-4849.
171. S. M. Schmidt, K. Schag, M. R. Muller, M. M. Weck, S. Appel, L. Kanz, F. Grunebach, P. Brossart, Blood 2003, 102, 571-576.
172. Y. Hirohashi, T. Torigoe, A. Maeda, Y. Nabeta, K. Kamiguchi, T. Sato, J. Yoda, H. Ikeda, K. Hirata, N. Yamanaka, N. Sato, Clin. Cancer Res. 2002, 8, 1731-1739.
173. S. Idenoue, Y. Hirohashi, T. Torigoe, Y. Sato, Y. Tamura, H. Hariu, M. Ya-mamoto, T. Kurotaki, T. Tsuruma, H. Asanuma, T. Kanaseki, H. Ikeda, K. Kashiwagi, M. Okazaki, K. Sasaki, T. Sato, T. Ohmura, F. Hata, K. Yamagu-chi, K. Hirata, N. Sato, Clin Cancer Res. 2005, 11, 1474-1482.
174. S. Reker, J. C. Becker, I. M. Svane, E. Ralfkiaer, P. T. Straten, M. H. Andersen, Int. J. Cancer 2004, 108, 937-941.
175. S. Reker, A. Meier, L. Holten-Andersen, I. M. Svane, J. C. Becker, P. thor Straten, M. H. Andersen, Cancer Biol. Ther. 2004, 3, 173-179.
176. M. Wobser, P. Keikavoussi, V. Kunzmann, M. Weininger, M. H. Andersen, J. C. Becker, Cancer Immunol. Immunother. 2006, 55, 1294-1298.
177. T. Tsuruma, Y. Iwayama, T. Ohmura, T. Katsuramaki, F. Hata, T. Furuhata, K. Yamaguchi, Y. Kimura, T. Torigoe, N. Toyota, A. Yagihashi, Y. Hiroha-shi, H. Asanuma, K. Shimozawa, M. Okazaki, Y. Mizushima, N. Nomura, N. Sato, K. Hirata, J. Transl. Med. 2008, 6, 24.
178. T. Tsuruma, F. Hata, T. Torigoe, T. Furuhata, S. Idenoue, T. Kurotaki, M. Yamamoto, A. Yagihashi, T. Ohmura, K. Yamaguchi, T. Katsuramaki, T. Yasoshima, K. Sasaki, Y. Mizushima, H. Minamida, H. Kimura, M. Akiya-ma, Y. Hirohashi, H. Asanuma, Y. Tamura, K. Shimozawa, N. Sato, K. Hirata, J. Transl. Med. 2004, 2, 19.
179. D. C. Altieri, Nat. Rev. Cancer 2008, 8, 61-70.
180. P. Fortugno, E. Beltrami, J. Plescia, J. Fontana, D. Pradhan, P. C. Marchi-sio, W. C. Sessa, D. C. Altieri, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 13791-13796.
181. J. Plescia, W. Salz, F. Xia, M. Pennati, N. Zaffaroni, M. G. Daidone, M. Meli, T. Dohi, P. Fortugno, Y. Nefedova, D. I. Gabrilovich, G. Colombo, D. C. Altieri, Cancer Cell 2005, 7, 457-468.
182. W. G. Dippold, G. Jay, A. B. DeLeo, G. Khoury, L. J. Old, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 1695-1699.
183. E. Meulmeester, A. G. Jochemsen, Curr. Cancer Drug Targets 2008, 8, 87-97.
184. K. Asomaning, A. E. Reid, W. Zhou, R. S. Heist, R. Zhai, L. Su, E. L. Kwak, L. Blaszkowsky, A. X. Zhu, D. P. Ryan, D. C. Christiani, G. Liu, Clin. Cancer Res. 2008, 14, 4010-4015.
185. S. S. Fakharzadeh, S. P. Trusko, D. L. George, EMBO J. 1991, 10, 1565-1569.
186. P. H. Kussie, S. Gorina, V. Marechal, B. Elenbaas, J. Moreau, A. J. Levine, N. P. Pavletich, Science 1996, 274, 948-953.
187. K. Sakurai, C. Schubert, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11000-11001.
188. L. T. Vassilev, B. T. Vu, B. Graves, D. Carvajal, F. Podlaski, Z. Filipovic, N. Kong, U. Kammlott, C. Lukacs, C. Klein, N. Fotouhi, E. A. Liu, Science 2004, 303, 844-848.
189. L. Gu, N. Zhu, H. W. Findley, M. Zhou, Leukemia 2008, 22, 730-739.
190. G. Sarek, P. M. Ojala, Cell Cycle 2007, 6, 2205-2209.
191. C. F. Cheok, A. Dey, D. P. Lane, Mol. Cancer Res. 2007, 5, 1133-1145.
192. K. Kojima, M. Konopleva, T. Tsao, H. Nakakuma, M. Andreeff, Blood 2008, 112, 2886-2895.
193. A. P. Arrigo, K. Tanaka, A. L. Goldberg, W.J. Welch, Nature 1988, 331, 192-194.
194. P. Zwickl, D. Voges, W. Baumeister, Philos. Trans. R. Soc. London Ser. A 1999, 354, 1501-1511.
195. C. Wojcik, J. Cell. Mol. Med. 2002, 6, 25-48.
196. B. Dahlmann, BMC Biochem. 2007, 8, S3.
197. E. Reinstein, A. Ciechanover, Ann. Intern. Med. 2006, 145, 676-684.
198. A. Ciechanover, EMBO J. 1998, 17, 7151-7160.
199. C. M. Pickart, M. J. Eddins, Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell Res. 2004, 1695, 55-72.
200. M. Groll, C. R. Berkers, H. L. Ploegh, H. Ovaa, Structure 2006, 14, 451-456.
201. R. H. Feling, G. O. Buchanan, T. J. Mincer, C. A. Kauffman, P. R. Jensen, W. Fenical, Angew. Chem. 2003, 115, 369-371; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 355-357.
202. S. D. Demo, C. J. Kirk, M. A. Aujay, T. J. Buchholz, M. Dajee, M. N. Ho, J. Jiang, G. J. Laidig, E. R. Lewis, F. Parlati, K. D. Shenk, M. S. Smyth, C. M. Sun, M. K. Vallone, T. M. Woo, C. J. Molineaux, M. K. Bennett, Cancer Res. 2007, 67, 6383-6391.
203. M. Tabata, R. Tabata, D. R. Grabowski, R. M. Bukowski, M. K. Ganapathi, R. Ganapathi, J. Biol. Chem. 2001, 276, 8029-8036.
204. Y. Tanimoto, H. Kizaki, J. Biochem. 2002, 131, 319-326.