Metal·Metal Bond-Containing Complexes as Catalysts for C·H Functionalization

Progress in Inorganic Chemistry

Volumn 58, Issue , 2014, Pages 225-302

  Kornecki, Katherine P ^a   Berry, John F ^a   Powers, David C ^b   Ritter, Tobias ^b  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Catalysts; C H functionalization; Dipalladium systems; Dirhodium complexes; Diruthenium chemistry; Metal metal bond containing complexes

Indexed keywords

BINARY ALLOYS; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; DIMERS; ELECTRONIC STRUCTURE; RUTHENIUM ALLOYS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

BINUCLEAR COMPLEXES; DIRHODIUM COMPLEX; DIRUTHENIUM; FUNCTIONALIZATION REACTIONS; FUNCTIONALIZATIONS; METAL-METAL BONDS; MIXED-VALENT; REACTION MECHANISM;

METALS;

EID: 84925356662     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118792797.ch04     Document Type: Chapter

References (328)

1. J. A. Bertrand, F. A. Cotton, and W. A. Dollase, J. Am. Chem. Soc., 85, 1349 (1963).
2. F. A. Cotton, N. F. Curtis, C. B. Harris, B. F. G. Johnson, S. J. Lippard, J. T. Mague, W. R. Robinson, and J. S. Wood, Science, 145, 1305 (1964).
3. F. A. Cotton, C. A. Murillo, and R. A. Walton, Multiple Bonds between Metal Atoms, Oxford University Press, 2005.
4. D. Lawton, and R. Mason, J. Am. Chem. Soc., 87, 921 (1965).
5. J. V. Brencic, and F. A. Cotton, Inorg. Chem., 8, 7 (1969).
6. F. A. Cotton, and W. K. Bratton, J. Am. Chem. Soc., 87, 921 (1965).
7. M. J. Bennett, K. G. Caulton, and F. A. Cotton, Inorg. Chem., 8, 1 (1969).
8. F. A. Cotton, B. G. Deboer, M. D. Laprade, J. R. Pipal, and D. A. Ucko, J. Am. Chem. Soc., 92, 2926 (1970).
9. G. S. Muraveiskaya, G. A. Kukina, V. S. Orlova, O. N. Evstafeva, and M. A. Poraikoshits, Doklady Akademii Nauk Sssr, 226, 596 (1976).
10. D. M. Collins, F. A. Cotton, S. Koch, M. Millar, and C. A. Murillo, J. Am. Chem. Soc., 99, 1259 (1977).
11. F. A. Cotton, and J. L. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 102, 6437 (1980).
12. P. G. Rasmussen, J. E. Anderson, O. H. Bailey, M. Tamres, and J. C. Bayon, J. Am. Chem. Soc., 107, 279 (1985).
13. F. A. Cotton, J. H. Matonic, and C. A. Murillo, J. Am. Chem. Soc., 119, 7889 (1997).
14. K. Umakoshi, and Y. Sasaki, Adv. Inorg. Chem., 40, 187 (1993).
15. F. A. Cotton, J. D. Gu, C. A. Murillo, and D. J. Timmons, J. Am. Chem. Soc., 120, 13280 (1998).
16. E. Peligot, C. R. Acad. Sci., 19, 609 (1844).
17. E. Peligot, Ann. Chim. Phys., 12, 528 (1844).
18. F. A. Cotton, and R. Poli, Inorg. Chem., 26, 3652 (1987).
19. F. A. Cotton, L. M. Daniels, and C. A. Murillo, Angew. Chem. Int. Ed., 31, 737 (1992).
20. F. A. Cotton, L. M. Daniels, L. R. Falvello, and C. A. Murillo, Inorg. Chim. Acta, 219, 7 (1994).
21. F. A. Cotton, L. M. Daniels, and C. A. Murillo, Inorg. Chim. Acta, 224, 5 (1994).
22. T. Nguyen, A. D. Sutton, M. Brynda, J. C. Fettinger, G. J. Long, and P. P. Power, Science, 310, 844 (2005).
23. Y. C. Tsai, H. Z. Chen, C. C. Chang, J. S. K. Yu, G. H. Lee, Y. Wang, and T. S. Kuo, J. Am. Chem. Soc., 131, 12534 (2009).
24. M. H. Chisholm, in Metal-Metal Bonding, G. Parkin, Ed. Springer-Verlag, Berlin, 2010, pp. 29-57.
25. M. H. Chisholm, and B. J. Lear, Chem. Soc. Rev., 40, 5254 (2011).
26. M. H. Chisholm, and A. M. Macintosh, Chem. Rev., 105, 2949 (2005).
27. M. H. Chisholm, and N. J. Patmore, Acc. Chem. Res., 40, 19 (2007).
28. J. F. Berry, in Metal-Metal Bonding, G. Parkin, Ed. Springer-Verlag, Berlin, 2010, pp. 1-28.
29. B. O. Roos, and L. Gagliardi, Inorg. Chem., 45, 803 (2005).
30. G. L. Manni, A. L. Dzubak, A. Mulla, D. W. Brogden, J. F. Berry, and L. Gagliardi, Chem. Eur. J., 18, 1737 (2012).
31. A. Corma, H. Garcia, and F. X. L. Xamena, Chem. Rev., 110, 4606 (2010).
32. L. Q. Ma, and W. B. Lin, Top. Curr. Chem., 293, 175 (2010).
33. R. J. Kuppler, D. J. Timmons, Q. R. Fang, J. R. Li, T. A. Makal, M. D. Young, D. Q. Yuan, D. Zhao, W. J. Zhuang, and H. C. Zhou, Coord. Chem. Rev., 253, 3042 (2009).
34. D. Farrusseng, S. Aguado, and C. Pinel, Angew. Chem. Int. Ed., 48, 7502 (2009).
35. L. Q. Ma, C. Abney, and W. B. Lin, Chem. Soc. Rev., 38, 1248 (2009).
36. A. U. Czaja, N. Trukhan, and U. Muller, Chem. Soc. Rev., 38, 1284 (2009).
37. J. Lee, O. K. Farha, J. Roberts, K. A. Scheidt, S. T. Nguyen, and J. T. Hupp, Chem. Soc. Rev., 38, 1450 (2009).
38. Paulisse. R, Reimling. H, E. Hayez, A. J. Hubert, and P. Teyssie, Tetrahedron Lett.2233 (1973).
39. A. J. Hubert, A. F. Noels, A. J. Anciaux, and P. Teyssie, Synthesis-Stuttgart, 600 (1976).
40. R. R. Schrock, M. L. Listemann, and L. G. Sturgeoff, J. Am. Chem. Soc., 104, 4291 (1982).
41. M. H. Chisholm, and F. A. Cotton, Acc. Chem. Res., 11, 356 (1978).
42. M. H. Chisholm, Polyhedron, 2, 681 (1983).
43. M. H. Chisholm, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1781 (1996).
44. W. Zhang, and J. S. Moore, Adv. Synth. Catal., 349, 93 (2007).
45. O. Coutelier, G. Nowogrocki, J. F. Paul, and A. Mortreux, Adv. Synth. Catal., 349, 2259 (2007).
46. N. Saragas, G. Floros, P. Paraskevopoulou, N. Psaroudakis, S. Koinis, M. Pitsikalis, and K. Mertis, J. Mol. Catal. A, 303, 124 (2009).
47. M. H. Chisholm, D. M. Hoffman, J. M. Northius, and J. C. Huffman, Polyhedron, 16, 839 (1997).
48. G. Floros, N. Saragas, P. Paraskevopoulou, L. Choinopoulos, S. Koinis, N. Psaroudakis, M. Pitsikalis, and K. Mertis, J. Mol. Catal. A, 289, 76 (2008).
49. M. H. Chisholm, E. E. Delbridge, A. R. Kidwell, and K. B. Quinlan, Chem. Commun., 126 (2003).
50. B. A. Burroughs, B. E. Bursten, S. Chen, M. H. Chisholm, and A. R. Kidwell, Inorg. Chem., 47, 5377 (2008).
51. S. Fantacci, N. Re, M. Rosi, A. Sgamellotti, M. F. Guest, P. Sherwood, and C. Floriani, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 3845 (1997).
52. M. H. Chisholm, E. R. Davidson, and K. B. Quinlan, J. Am. Chem. Soc., 124, 15351 (2002).
53. S. T. Chen, and M. H. Chisholm, Inorg. Chem., 48, 10358 (2009).
54. K. R. Mann, N. S. Lewis, V. M. Miskowski, D. K. Erwin, G. S. Hammond, and H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc., 99, 5525 (1977).
55. A. F. Heyduk, and D. G. Nocera, Science, 293, 1639 (2001).
56. J. Rosenthal, J. Bachman, J. L. Dempsey, A. J. Esswein, T. G. Gray, J. M. Hodgkiss, D. R. Manke, T. D. Luckett, B. J. Pistorio, A. S. Veige, and D. G. Nocera, Coord. Chem. Rev., 249, 1316 (2005).
57. A. J. Esswein, A. S. Veige, and D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc., 127, 16641 (2005).
58. T. S. Teets, T. R. Cook, B. D. McCarthy, and D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc., 133, 8114 (2011).
59. K. A. Hofmann, and G. Bugge, Chem. Ber., 41, 312 (1908).
60. J. K. Barton, H. N. Rabinowitz, D. J. Szalda, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 99, 2827 (1977).
61. K. Sakai, Y. Kizaki, T. Tsubomura, and K. Matsumoto, J. Mol. Catal., 79, 141 (1993).
62. K. Sakai, and K. Matsumoto, J. Mol. Catal., 62, 1 (1990).
63. K. Sakai, and K. Matsumoto, J. Coord. Chem., 18, 169 (1988).
64. K. Matsumoto, and T. Watanabe, J. Am. Chem. Soc., 108, 1308 (1986).
65. K. Matsumoto, and M. Ochiai, Coord. Chem. Rev., 231, 229 (2002).
66. M. Ochiai, and K. Matsumoto, Chem. Lett., 270 (2002).
67. W. Z. Chen, J. Yamada, and K. Matsumoto, Synth. Commun., 32, 17 (2002).
68. Y. S. Lin, S. Takeda, and K. Matsumoto, Organometallics, 18, 4897 (1999).
69. K. Matsumoto, Y. Nagai, J. Matsunami, K. Mizuno, T. Abe, R. Somazawa, J. Kinoshita, and H. Shimura, J. Am. Chem. Soc., 120, 2900 (1998).
70. K. Sakai, T. Tsubomura, and K. Matsumoto, Inorg. Chim. Acta, 234, 157 (1995).
71. K. Matsumoto, K. Mizuno, T. Abe, J. Kinoshita, and H. Shimura, Chem. Lett., 1325 (1994).
72. K. Sakai, and K. Matsumoto, J. Mol. Catal., 67, 7 (1991).
73. L. Ackermann, Chem. Rev., 111, 1315 (2011).
74. A. S. Borovik, Chem. Soc. Rev., 40, 1870 (2011).
75. H. M. L. Davies, and D. Morton, Chem. Soc. Rev., 40, 1857 (2011).
76. R. I. McDonald, G. S. Liu, and S. S. Stahl, Chem. Rev., 111, 2981 (2011).
77. T. C. Boorman, and I. Larrosa, Chem. Soc. Rev., 40, 1910 (2011).
78. C. M. Che, V. K. Y. Lo, C. Y. Zhou, and J. S. Huang, Chem. Soc. Rev., 40, 1950 (2011).
79. J. F. Hartwig, Chem. Soc. Rev., 40, 1992 (2011).
80. H. J. Lu, and X. P. Zhang, Chem. Soc. Rev., 40, 1899 (2011).
81. J. Wencel-Delord, T. Droge, F. Liu, and F. Glorius, Chem. Soc. Rev., 40, 4740 (2011).
82. S. Y. Zhang, F. M. Zhang, and Y. Q. Tu, Chem. Soc. Rev., 40, 1937 (2011).
83. M. Zhou, and R. H. Crabtree, Chem. Soc. Rev., 40, 1875 (2011).
84. O. Baudoin, Chem. Soc. Rev., 40, 4902 (2011).
85. S. H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, and S. Chang, Chem. Soc. Rev., 40, 5068 (2011).
86. T. W. Lyons, and M. S. Sanford, Chem. Rev., 110, 1147 (2010).
87. H. M. L. Davies, and J. R. Manning, Nature (London), 451, 417 (2008).
88. B. Meunier, S. P. de Visser, and S. Shaik, Chem. Rev., 104, 3947 (2004).
89. R. G. Bergman, Nature (London), 446, 391 (2007).
90. A. J. Canty, and G. Vankoten, Acc. Chem. Res., 28, 406 (1995).
91. A. D. Ryabov, I. K. Sakodinskaya, and A. K. Yatsimirsky, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2629 (1985).
92. M. Gomez, J. Granell, and M. Martinez, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 37 (1998).
93. B. Martin-Matute, C. Mateo, D. J. Cardenas, and A. M. Echavarren, Chem. Eur. J., 7, 2341 (2001).
94. D. L. Davies, S. M. A. Donald, and S. A. Macgregor, J. Am. Chem. Soc., 127, 13754 (2005).
95. M. Lafrance, C. N. Rowley, T. K. Woo, and K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 128, 8754 (2006).
96. D. Garcia-Cuadrado, A. A. C. Braga, F. Maseras, and A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc., 128, 1066 (2006).
97. M. Lafrance, and K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 128, 16496 (2006).
98. M. Lafrance, S. I. Gorelsky, and K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 129, 14570 (2007).
99. O. Daugulis, H. Do, and D. Shabashov, Acc. Chem. Res., 42, 1074 (2009).
100. C. Jia, T. Kitamura, and Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res., 34, 633 (2001).
101. H. M. L. Davies, and R. E. J. Beckwith, Chem. Rev., 103, 2861 (2003).
102. M. P. Doyle, R. Duffy, M. Ratnikov, and L. Zhou, Chem. Rev., 110, 704 (2009).
103. M. P. Doyle, and D. C. Forbes, Chem. Rev., 98, 911 (1998).
104. J. R. Hansen, and H. M. L. Davies, Coord. Chem. Rev., 252, 545 (2008).
105. J. Du Bois, Org. Process Res. Dev., 15, 758 (2011).
106. H.-K. Yip, T.-F. Lai, and C.-M. Che, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1639 (1991).
107. B.-H. Xia, C.-M. Che, and Z.-Y. Zhou, Chem. Eur. J., 9, 3055 (2003).
108. F. A. Cotton, M. Matusz, R. Poli, and X. J. Feng, J. Am. Chem. Soc., 110, 1144 (1988).
109. Q.-J. Pan, H.-X. Zhang, X. Zhou, H.-G. Fu, and H.-T. Yu, J. Phys. Chem. A, 111, 287 (2006).
110. J. E. Bercaw, A. C. Durrell, H. B. Gray, J. C. Green, N. Hazari, J. A. Labinger, and J. R. Winkler, Inorg. Chem., 49, 1801 (2010).
111. T. Kawamura, M. Maeda, M. Miyamoto, H. Usami, K. Imaeda, and M. Ebihara, J. Am. Chem. Soc., 120, 8136 (1998).
112. M. P. Doyle, and T. Ren, Prog. Inorg. Chem., 49, 113 (2001).
113. J. E. McGrady, R. Stranger, and T. Lovell, Inorg. Chem., 37, 3802 (1998).
114. F. A. Cotton, B. G. Deboer, M. D. Laprade, J. R. Pipal, and D. A. Ucko, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., B 27, 1664 (1971).
115. J. J. Ziolkowski, M. Moszner, and T. Glowiak, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 760 (1977).
116. J. F. Berry, E. Bill, E. Bothe, F. A. Cotton, N. S. Dalal, S. A. Ibragimov, N. Kaur, C. Y. Liu, C. A. Murillo, S. Nellutla, J. M. North, and D. Villagran, J. Am. Chem. Soc., 129, 1393 (2007).
117. F. A. Cotton, E. A. Hillard, and C. A. Murillo, J. Am. Chem. Soc., 124, 5658 (2002).
118. R. G. Pearson, J. Chem. Ed., 45, 581 (1968).
119. R. G. Pearson, J. Chem. Ed., 45, 643 (1968).
120. F. A. Cotton, E. V. Dikarev, M. A. Petrukhina, and S.-E. Stiriba, Inorg. Chem., 39, 1748 (2000).
121. F. A. Cotton, and T. R. Felthouse, Inorg. Chem., 19, 2347 (1980).
122. M. B. Hall, Polyhedron, 6, 679 (1987).
123. B. O. Roos, A. C. Borin, and L. Gagliardi, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 1469 (2007).
124. B. O. Roos, Collect. Czech. Chem. Commun., 68, 265 (2003).
125. L. Dubicki, and R. L. Martin, Inorg. Chem., 9, 673 (1970).
126. J. G. Norman, and H. J. Kolari, J. Am. Chem. Soc., 100, 791 (1978).
127. D. S. Martin, T. R. Webb, G. A. Robbins, and P. E. Fanwick, Inorg. Chem., 18, 475 (1979).
128. G. Bienek, W. Tuszynski, and G. Gliemann, Z. Naturforsch B Chem. Sci., 33, 1095 (1978).
129. V. M. Miskowski, W. P. Schaefer, B. Sadeghi, B. D. Santarsiero, and H. B. Gray, Inorg. Chem., 23, 1154 (1984).
130. J. W. Trexler, A. F. Schreiner, and F. A. Cotton, Inorg. Chem., 27, 3265 (1988).
131. M. Y. Chavan, T. P. Zhu, X. Q. Lin, M. Q. Ahsan, J. L. Bear, and K. M. Kadish, Inorg. Chem., 23, 4538 (1984).
132. J. G. Norman, G. E. Renzoni, and D. A. Case, J. Am. Chem. Soc., 101, 5256 (1979).
133. D. N. Zalatan, and J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc., 131, 7558 (2009).
134. K. P. Kornecki, and J. F. Berry, Chem. Eur. J., 17, 5827 (2011).
135. D. L. Lichtenberger, J. R. Pollard, M. A. Lynn, F. A. Cotton, and X. J. Feng, J. Am. Chem. Soc., 122, 3182 (2000).
136. D. S. Martin, R. A. Newman, and L. M. Vlasnik, Inorg. Chem., 19, 3404 (1980).
137. V. M. Miskowski, and H. B. Gray, Inorg. Chem., 27, 2501 (1988).
138. C. Lin, T. Ren, E. J. Valente, J. D. Zubkowski, and E. T. Smith, Chem. Lett., 753 (1997).
139. V. M. Miskowski, T. M. Loehr, and H. B. Gray, Inorg. Chem., 26, 1098 (1987).
140. D. Penno, V. Lillo, I. O. Koshevoy, M. Sanaú, M. A. Ubeda, P. Lahuerta, and E. Fernández, Chem. Eur. J., 14, 10648 (2008).
141. D. Penno, F. Estevan, E. Fernández, P. Hirva, P. Lahuerta, M. Sanaú, and M. A. Úbeda, Organometallics, 30, 2083 (2011).
142. G. J. Chuang, W. K. Wang, E. Lee, and T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 133, 1760 (2011).
143. D. C. Powers, and T. Ritter, Organometallics, 32, 2042 (2013).
144. F. A. Cotton, I. O. Koshevoy, P. Lahuerta, C. A. Murillo, M. Sanaú, M. A. Ubeda, and Q. Zhao, J. Am. Chem. Soc., 128, 13674 (2006).
145. T. Kawamura, H. Katayama, and T. Yamabe, Chem. Phys. Lett., 130, 20 (1986).
146. R. Boca, Coord. Chem. Rev., 248, 757 (2004).
147. J. Telser, and R. S. Drago, Inorg. Chem., 23, 3114 (1984).
148. M. Mikuriya, D. Yoshioka, and M. Handa, Coord. Chem. Rev., 250, 2194 (2006).
149. M. A. S. Aquino, Coord. Chem. Rev., 170, 141 (1998).
150. W. R. Hagen, Adv. Inorg. Chem., 38, 165 (1992).
151. C. L. Yao, L. P. He, J. D. Korp, and J. L. Bear, Inorg. Chem., 27, 4389 (1988).
152. T. Kawamura, H. Katayama, H. Nishikawa, and T. Yamabe, J. Am. Chem. Soc., 111, 8156 (1989).
153. K. Das, K. M. Kadish, and J. L. Bear, Inorg. Chem., 17, 930 (1978).
154. J. L. Bear, B. Han, Z. Wu, E. Van Caemelbecke, and K. M. Kadish, Inorg. Chem., 40, 2275 (2001).
155. J. L. Bear, E. Van Caemelbecke, S. Ngubane, V. Da-Riz, and K. M. Kadish, Dalton Trans., 40, 2486 (2011).
156. L. M. Mirica, and J. R. Khusnutdinova, Coord. Chem. Rev., 257, 299 (2013).
157. J. F. Berry, F. A. Cotton, S. A. Ibragimov, C. A. Murillo, and X. Wang, Inorg. Chem., 44, 6129 (2005).
158. P. A. Pittet, L. Dadci, P. Zbinden, A. Abouhamdan, and A. E. Merbach, Inorg. Chim. Acta, 206, 135 (1993).
159. N. R. Candeias, C. A. M. Afonso, and P. M. P. Gois, Org. Biomol. Chem., 10, 3357 (2012).
160. M. P. Doyle, M. Y. Eismont, D. E. Bergbreiter, and H. N. Gray, J. Org. Chem., 57, 6103 (1992).
161. J. Lloret, F. Estevan, K. Bieger, C. Villanueva, and M. A. Ubeda, Organometallics, 26, 4145 (2007).
162. M. P. Doyle, M. Yan, H. M. Gau, and E. C. Blossey, Org. Lett., 5, 561 (2003).
163. K. Takeda, T. Oohara, M. Anada, H. Nambu, and S. Hashimoto, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 6979 (2010).
164. K. Takeda, T. Oohara, N. Shimada, H. Nambu, and S. Hashimoto, Chem. Eur. J., 17, 13992 (2011).
165. D. K. Kumar, A. S. Filatov, M. Napier, J. Sun, E. V. Dikarev, and M. A. Petrukhina, Inorg. Chem., 51, 4855 (2012).
166. T. Nagashima, and H. M. L. Davies, Org. Lett., 4, 1989 (2002).
167. E. V. Dikarev, D. K. Kumar, A. S. Filatov, A. Anan, Y. W. Xie, T. Asefa, and M. A. Petrukhina, ChemCatChem, 2, 1461 (2010).
168. G. Bertrand, Carbene Chemistry, Marcel Dekker, New York, 2002.
169. E. Buchner, and L. Feldmann, Chem. Ber., 36, 3509 (1903).
170. H. Staudinger, and O. Kupfer, Chem. Ber., 45, 501 (1912).
171. G. Maas, in Organic Synthesis, Reactions and Mechanisms, Springer, Berlin/ Heidelberg, 1987, pp. 75-253.
172. M. P. Doyle, Chem. Rev., 86, 919 (1986).
173. M. P. Doyle, M. A. McKervey, and T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1998.
174. P. Yates, J. Am. Chem. Soc., 74, 5376 (1952).
175. F. Greuter, J. Kalvoda, and O. Jeger, Proc. Chem. Soc., London, 349 (1958).
176. W. von E. Doering, and W. R. Roth, Tetrahedron, 19, 715 (1963).
177. M. M. Diaz-Requejo, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, S. Trofimenko, and P. J. Perez, J. Am. Chem. Soc., 124, 896 (2002).
178. A. Demonceau, A. F. Noels, A. J. Hubert, and P. Teyssie, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 688 (1981).
179. M. Terada, and Y. Toda, Angew. Chem. Int. Ed., 51, 2093 (2012).
180. H. M. L. Davies, and Y. Lian, Acc. Chem. Res., 45, 923 (2012).
181. X. C. Wang, X. F. Xu, P. Y. Zavalij, and M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc., 133, 16402 (2011).
182. N. Selander, and V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc., 134, 2477 (2012).
183. B. T. Parr, S. A. Green, and H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc., 135, 4716 (2013).
184. E. Nakamura, N. Yoshikai, and M. Yamanaka, J. Am. Chem. Soc., 124, 7181 (2002).
185. P. Pelphrey, J. Hansen, and H. M. L. Davies, Chem. Sci., 1, 254 (2010).
186. R. Cohen, B. Rybtchinski, M. Gandelman, H. Rozenberg, J. M. L. Martin, and D. Milstein, J. Am. Chem. Soc., 125, 6532 (2003).
187. J. F. Berry, Dalton Trans., 41, 700 (2012).
188. M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc., 115, 958 (1993).
189. A. Padwa, D. J. Austin, A. T. Price, M. A. Semones, M. P. Doyle, M. N. Protopopova, W. R. Winchester, and A. Tran, J. Am. Chem. Soc., 115, 8669 (1993).
190. E. Nadeau, Z. Li, D. Morton, and H. M. L. Davies, Synlett, 2009, 151 (2009).
191. H. M. L. Davies, and C. Venkataramani, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 2197 (2002).
192. J. Hansen, J. Autschbach, and H. M. L. Davies, J. Org. Chem., 74, 6555 (2009).
193. H. M. L. Davies, and S. A. Panaro, Tetrahedron, 56, 4871 (2000).
194. M. P. Doyle, J. H. Griffin, V. Bagheri, and R. L. Dorow, Organometallics, 3, 53 (1984).
195. Z. Qu, W. Shi, and J. Wang, J. Org. Chem., 66, 8139 (2001).
196. D. F. Taber, and S. C. Malcolm, J. Org. Chem., 63, 3717 (1998).
197. H. M. L. Davies and A. R. Dick, in Top. Curr. Chem., J.-Q. Yu and Z. Shi, Ed. Springer Verlag, Berlin/Heidelberg, Berlin, 2010, pp. 303-345.
198. G. L. Rempel, P. Legzdins, H. Smith, and G. Wilkinson, Inorg. Synth., 13, 90 (1972).
199. G. Winkhaus, and P. Ziegler, Z. Anorg. Allgem. Chem., 350, 51 (1967).
200. J. L. Bear, J. Kitchens, and M. R. Willcott, J. Inorg. Nucl. Chem., 33, 3479 (1971).
201. F. A. Cotton, and J. G. Norman, J. Am. Chem. Soc., 94, 5697 (1972).
202. C. R. Wilson, and H. Taube, Inorg. Chem., 14, 405 (1975).
203. G. H. P. Roos, and M. A. McKervey, Synth. Commun., 22, 1751 (1992).
204. M. A. Golubnichaya, I. B. Baranovskii, G. Y. Mazo, and R. N. Shchelokov, Russ. J. Inorg. Chem., 26, 2868 (1981).
205. P. R. Bontcev, M. Miteva, E. Zhecheva, D. Mechandjiev, G. Pneumatikakis, and C. Angelopoulos, Inorg. Chim. Acta, 152, 107 (1988).
206. M. Koralewicz, F. P. Pruchnik, A. Szymaszek, K. Wajda-Hermanowicz, and K. Wrona-Grzegorek, Transition Met. Chem. (London), 23, 523 (1998).
207. H. M. L. Davies, P. R. Bruzinski, D. H. Lake, N. Kong, and M. J. Fall, J. Am. Chem. Soc., 118, 6897 (1996).
208. J. F. Berry, F. A. Cotton, P. L. Huang, C. A. Murillo, and X. P. Wang, Dalton Trans., 3713 (2005).
209. H. M. L. Davies, and N. Kong, Tetrahedron Lett., 38, 4203 (1997).
210. H. M. L. Davies, and S. A. Panaro, Tetrahedron Lett., 40, 5287 (1999).
211. C. G. Espino, K. W. Fiori, M. Kim, and J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc., 126, 15378 (2004).
212. K. P. Kornecki, and J. F. Berry, Eur. J. Inorg. Chem., 562 (2012).
213. J. Bickley, R. Bonar-Law, T. McGrath, N. Singh, and A. Steiner, New J. Chem., 28, 425 (2004).
214. M. P. Doyle, J. Org. Chem., 71, 9253 (2006).
215. A. J. Catino, J. M. Nichols, H. Choi, S. Gottipamula, and M. P. Doyle, Org. Lett., 7, 5167 (2005).
216. K. P. Kornecki, and J. F. Berry, Chem. Commun., 48, 12097 (2012).
217. A. J. Catino, E. F. Raymon, and M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc., 126, 13622 (2004).
218. M. O. Ratnikov, L. E. Farkas, E. C. McLaughlin, G. Chiou, H. Choi, S. H. El-Khalafy, and M. P. Doyle, J. Org. Chem., 76, 2585 (2011).
219. A. J. Catino, J. M. Nichols, R. E. Forslund, and M. P. Doyle, Org. Lett., 7, 2787 (2005).
220. K. Guthikonda, and J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc., 124, 13672 (2002).
221. F. Estevan, P. Lahuerta, J. Lloret, D. Penno, M. Sanau, and M. A. Ubeda, J. Organomet. Chem., 690, 4424 (2005).
222. P. Hirva, P. Lahuerta, and J. Perez-Prieto, Theor. Chem. Acc., 113, 63 (2005).
223. J. Lloret, K. Bieger, F. Estevan, P. Lahuerta, P. Hirva, J. Perez-Prieto, and M. Sanau, Organometallics, 25, 5113 (2006).
224. J. Lloret, F. Estevan, P. Lahuerta, P. Hirva, J. Perez-Prieto, and M. Sanau, Chem. Eur. J., 15, 7706 (2009).
225. E. V. Dikarev, B. Li, and H. T. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 128, 2814 (2006).
226. J. Hansen, B. Li, E. Dikarev, J. Autschbach, and H. M. L. Davies, J. Org. Chem., 74, 6564 (2009).
227. G. Timmer, and J. F. Berry, Chem. Sci., 3, 3038 (2012).
228. H. Nishiyama, Y. Itoh, H. Matsumoto, S.-B. Park, and K. Itoh, J. Am. Chem. Soc., 116, 2223 (1994).
229. J. L. Maxwell, K. C. Brown, D. W. Bartley, and T. Kodadek, Science, 256, 1544 (1992).
230. F. Collet, R. H. Dodd, and P. Dauban, Chem. Commun., 5061 (2009).
231. G. Dequirez, V. Pons, and P. Dauban, Angew. Chem. Int. Ed., 51, 2 (2012).
232. D. Zalatan and J. Bois, in Top. Curr. Chem., J.-Q. Yu and Z. Shi, Ed. Springer Berlin/ Heidelberg, 2010, pp. 347-378.
233. H. Kwart, and A. A. Khan, J. Am. Chem. Soc., 89, 1951 (1967).
234. R. A. Abramovitch, T. D. Bailey, T. Takaya, and V. Uma, J. Org. Chem., 39, 340 (1974).
235. Y. Yamada, T. Yamamoto, and M. Okawara, Chem. Lett., 4, 361 (1975).
236. R. Breslow, and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 105, 6728 (1983).
237. C. G. Espino, P. M. Wehn, J. Chow, and J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc., 123, 6935 (2001).
238. K. W. Fiori, and J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc., 129, 562 (2007).
239. D. N. Zalatan, and J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc., 130, 9220 (2008).
240. K. W. Fiori, C. G. Espino, B. H. Brodsky, and J. Du Bois, Tetrahedron, 65, 3042 (2009).
241. W. Lwowski, Nitrenes, Wiley, New York, 1970.
242. E. F. V. Scriven, Azides and nitrenes, Academic Press, New York, 1984.
243. R. D. Grigg, J. W. Rigoli, S. D. Pearce, and J. M. Schomaker, Org. Lett., 14, 280 (2011).
244. J. V. Mulcahy, and J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc., 130, 12630 (2008).
245. L. A. Boralsky, D. Marston, R. D. Grigg, J. C. Hershberger, and J. M. Schomaker, Org. Lett., 13, 1924 (2011).
246. A. R. Thornton, and S. B. Blakey, J. Am. Chem. Soc., 130, 5020 (2008).
247. A. R. Thornton, V. I. Martin, and S. B. Blakey, J. Am. Chem. Soc., 131, 2434 (2009).
248. S. Beaumont, V. Pons, P. Retailleau, R. H. Dodd, and P. Dauban, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 1634 (2010).
249. H. Lebel, K. Huard, and S. Lectard, J. Am. Chem. Soc., 127, 14198 (2005).
250. H. Lebel, and K. Huard, Org. Lett., 9, 639 (2007).
251. Q. Nguyen, K. Sun, and T. G. Driver, J. Am. Chem. Soc., 134, 7262 (2012).
252. R. H. Perry, T. J. Cahill, J. L. Roizen, J. Du Bois, and R. N. Zare, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 109, 18295 (2012).
253. A. Norder, S. A. Warren, E. Herdtweck, S. M. Huber, and T. Bach, J. Am. Chem. Soc., 134, 13524 (2012).
254. X. Lin, C. Zhao, C.-M. Che, Z. Ke, and D. L. Phillips, Chem. Asian J., 2, 1101 (2007).
255. S. Uemura, and S. R. Patil, Chem. Lett., 11, 1743 (1982).
256. E. C. McLaughlin, H. Choi, K. Wang, G. Chiou, and M. P. Doyle, J. Org. Chem., 74, 730 (2008).
257. M. E. Harvey, D. G. Musaev, and J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc., 133, 17207 (2011).
258. J. S. Pap, S. DeBeer George, and J. F. Berry, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 10102 (2008).
259. A. K. Musch Long, G. H. Timmer, J. S. Pap, J. L. Snyder, R. P. Yu, and J. F. Berry, J. Am. Chem. Soc., 133, 13138 (2011).
260. N. R. Deprez, and M. S. Sanford, Inorg. Chem., 46, 1924 (2007).
261. K. Muñiz, Angew. Chem. Int. Ed., 48, 9412 (2009).
262. X. Chen, K. M. Engle, D. H. Wang, and J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed., 48, 5094 (2009).
263. L.-M. Xu, B.-J. Li, Z. Yang, and Z.-J. Shi, Chem. Soc. Rev., 712 (2010).
264. P. Sehnal, R. J. K. Taylor, and I. J. S. Fairlamb, Chem. Rev., 110, 824 (2010).
265. J. M. Davidson, and C. Triggs, Chem. Ind. (London), 457 (1966).
266. J. M. Davidson, and C. Triggs, J. Chem. Soc. A, 1324 (1968).
267. J. M. Davidson, and C. Triggs, J. Chem. Soc. A, 1331 (1968).
268. M. O. Unger, and R. A. Fouty, J. Org. Chem., 34, 18 (1969).
269. L. Eberson, and Gomezgon. L, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 263 (1971).
270. F. R. S. Clark, C. B. Thomas, J. S. Willson, and R. O. C. Norman, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1289 (1974).
271. D. R. Bryant, J. E. McKeon, and B. C. Ream, Tetrahedron Lett.3371 (1968).
272. Vanhelde R, and G. Verberg, Recl. Trav. Chim. Pay B., 84 (1965).
273. P. M. Henry, J. Org. Chem., 36, 1886 (1971).
274. L. Eberson, and L. Jonsson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 885 (1974).
275. R. O. C. Norman, W. J. E. Parr, and C. B. Thomas, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 369 (1974).
276. L. M. Stock, K. Tse, L. J. Vorvick, and S. A. Walstrum, J. Org. Chem., 46, 1757 (1981).
277. A. R. Dick, M. S. Remy, J. W. Kampf, and M. S. Sanford, Organometallics, 26, 1365 (2007).
278. C. K. Pal, S. Chattopadhyay, C. Sinha, and A. Chakravorty, J. Organomet. Chem., 439, 91 (1992).
279. A. L. Seligson, and W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc., 114, 7085 (1992).
280. L. Boisvert, M. C. Denney, S. K. Hanson, and K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc., 131, 15802 (2009).
281. M. P. Lanci, M. S. Remy, W. Kaminsky, J. M. Mayer, and M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 131, 15618 (2009).
282. P. K. Byers, A. J. Canty, B. W. Skelton, and A. H. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1722 (1986).
283. A. R. Dick, J. W. Kampf, and M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 127, 12790 (2005).
284. J. M. Racowski, A. R. Dick, and M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 131, 10974 (2009).
285. D. C. Powers, and T. Ritter, Top. Organomet. Chem., 35, 129 (2011).
286. T. Yoneyama, and R. H. Crabtree, J. Mol. Catal. A, 108, 35 (1996).
287. D. C. Powers, and T. Ritter, Acc. Chem. Res., 45, 840 (2012).
288. D. C. Powers, and T. Ritter, Nat. Chem., 1, 302 (2009).
289. N. R. Deprez, and M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 131, 11234 (2009).
290. D. Kalyani, A. R. Dick, W. Q. Anani, and M. S. Sanford, Tetrahedron, 62, 11483 (2006).
291. V. I. Bakhmutov, J. F. Berry, F. A. Cotton, S. Ibragimov, and C. A. Murillo, Dalton Trans.1989 (2005).
292. R. N. Pandey, and P. M. Henry, Can. J. Chem., 52, 1241 (1974).
293. R. N. Pandey, and P. M. Henry, Can. J. Chem., 53, 1833 (1975).
294. S. Winstein, J. McCaskie, H. B. Lee, and P. M. Henry, J. Am. Chem. Soc., 98, 6913 (1976).
295. A. D. Ryabov, Synthesis-Stuttgart, 233 (1985).
296. J. A. Jordan-Hore, C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck, and M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc., 130, 16184 (2008).
297. R. Giri, J. Liang, J. G. Lei, J. J. Li, D. H. Wang, X. Chen, I. C. Naggar, C. Y. Guo, B. M. Foxman, and J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 7420 (2005).
298. Y. Fuchita, M. Kawakami, and K. Shimoke, Polyhedron, 10, 2037 (1991).
299. K. J. Stowers, and M. S. Sanford, Org. Lett., 11, 4584 (2009).
300. D. C. Powers, M. A. L. Geibel, J. Klein, and T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 131, 17050 (2009).
301. D. C. Powers, D. Y. Xiao, M. A. L. Geibel, and T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 132, 14530 (2010).
302. M. Kim, T. J. Taylor, and F. P. Gabbaï, J. Am. Chem. Soc., 130, 6332 (2008).
303. D. C. Powers, D. Benitez, E. Tkatchouk, W. A. Goddard, III, and T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 132, 14092 (2010).
304. L. S. Hollis, M. M. Roberts, and S. J. Lippard, Inorg. Chem., 22, 3637 (1983).
305. K. A. Alexander, S. A. Bryan, F. R. Fronczek, W. C. Fultz, A. L. Rheingold, D. M. Roundhill, P. Stein, and S. F. Watkins, Inorg. Chem., 24, 2803 (1985).
306. C. M. Che, W. M. Lee, T. C. W. Mak, and H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc., 108, 4446 (1986).
307. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, Cornell University Press, New York, 1960, pp. 1-664.
308. S. J. Lippard, and J. M. Berg, Principles of Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994.
309. K. J. Bormington, M. C. Jennings, and R. J. Puddephatt, Organometallics, 27, 6521 (2008).
310. G. Bandoli, P. A. Caputo, F. P. Intini, M. F. Sivo, and G. Natile, J. Am. Chem. Soc., 119, 10370 (1997).
311. A. J. Canty, M. G. Gardiner, R. C. Jones, T. Rodemann, and M. Sharma, J. Am. Chem. Soc., 131, 7236 (2009).
312. M. G. Campbell, D. C. Powers, J. Raynaud, M. J. Graham, P. Xie, E. Lee, and T. Ritter, Nat. Chem., 3, 949 (2011).
313. Y. D. Ye, N. D. Ball, J. W. Kampf, and M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 132, 14682 (2010).
314. D. C. Powers, E. Lee, A. Ariafard, M. S. Sanford, B. F. Yates, A. J. Canty, and T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 134, 12002 (2012).
315. A. Ariafard, C. J. T. Hyland, A. J. Canty, M. Sharma, N. J. Brookes, and B. F. Yates, Inorg. Chem., 49, 11249 (2010).
316. A. Ariafard, C. J. T. Hyland, A. J. Canty, M. Sharma, and B. F. Yates, Inorg. Chem., 50, 6449 (2011).
317. J. Luo, J. R. Khusnutdinova, N. P. Rath, and L. M. Mirica, Chem. Commun., 48, 1532 (2012).
318. J. R. Khusnutdinova, N. P. Rath, and L. M. Mirica, Angew. Chem. Int. Ed., 50, 5532 (2011).
319. K. J. Bonnington, M. C. Jennings, and R. J. Puddephatt, Organometallics, 27, 6521 (2008).
320. S. Jamali, S. M. Nabavizadeh, and M. Rashidi, Inorg. Chem., 44, 8594 (2005).
321. J. D. Basil, H. H. Murray, J. P. Fackler, J. Tocher, A. M. Mazany, B. Trzcinska-Bancroft, H. Knachel, D. Dudis, T. J. Delord, and D. Marler, J. Am. Chem. Soc., 107, 6908 (1985).
322. S. M. Sheehan, A. Padwa, and J. P. Snyder, Tetrahedron Lett., 39, 949 (1998).
323. J. R. Khusnutdinova, N. P. Rath, and L. M. Mirica, J. Am. Chem. Soc., 132, 7303 (2010).
324. K. R. Dunbar, and S. C. Haefner, Organometallics, 11, 1431 (1992).
325. S. C. Haefner, K. R. Dunbar, and C. Bender, J. Am. Chem. Soc., 113, 9540 (1991).
326. J. Telser, and R. S. Drago, Inorg. Chem., 23, 2599 (1984).
327. J. Telser, and R. S. Drago, Inorg. Chem., 25, 2989 (1986).
328. K. P. Kornecki, J. F. Briones, V. Boyarskikh, F. Fullilove, J. Autschbach, K. E. Schrote, K. M. Lancaster, H. M. L. Davies, and J. F. Berry, Science, 342, 351 (2013).